Задание к занятию №15 Тема: Исследование свойств липидов. Цель: Сформировать у студентов знания принципов строения липидов (омыляемых и неомыляемых), их важнейших производных биорегуляторов – стероидных гормонов, жирорастворимых витаминов, а также их биологической роли. Сделайте запись в рабочей тетради по плану: • • • • • Дата Номер занятия Тема занятия Основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия Краткое описание порядка выполнения лабораторных работ Учебные вопросы занятия: 1. Липиды. Определение, общая характеристика и биологическая роль; классификация по отношению к гидролизу (омыляемые и неомыляемые). 1.1. Природные высшие жирные кислоты: насыщенные - пальмитиновая, стеариновая и ненасыщенные - олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Конформация жирных кислот. Свойства, обусловленные наличием двойных связей: гидрирование, галогенирование, окисление. β - окисление фрагментов жирных кислот и образование ацетилкофермента А. 1.2. Омыляемые липиды. Естественные жиры - как смесь триацилглицеринов. Химическая структура. 1.3. Химические свойства нейтральных липидов. Гидролиз (кислотный, щелочной, ферментативный- при участии ферментов липаз), гидрогенизация, окисление (прогоркание) жиров. 1.4. Понятия: йодное число, кислотное число, число омыления, характеризующие свойства и качество жира. 2. Фосфолипиды. Стереоизомерия фосфолипидов. L- фосфатидовые кислоты. Фосфатидилколамины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компоненты клеточных мембран. Гидролиз фосфолипидов в организме при участии ферментов фосфолипаз (A1; A2; C; D). 3. Неомыляемые липиды. Изопреноиды. 3.1. Стероиды – производные стерана (гонана, циклопентанпергидрофенантрена), химическая структура, представление об их биологической роли. 3.2. Стерины. Холестерин, химическая структура, биологическая роль. Гиперхолестеринемия и атеросклероз. 3.3. Желчные кислоты, биологическая роль. Холевая кислота, химическое строение и ее бифильный (амфифильный) характер; участие в процессах эмульгирования жиров при их переваривании в желудочно-кишечном тракте. 3.4.Изопреноиды. Сопряженные полиены: каротиноиды (провитамины витамина А), витамин А (ретинол). Лабораторные работы Опыт №1. – Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот. В пробирку поместите 5 капель раствора мыла и добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция CaCl2. Взболтайте содержимое пробирки. Появляется белый осадок. Опыт №2. – Окисление олеиновой кислоты раствором перманганата калия. В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2 капли 5% раствора карбоната натрия Na2CO3 и 2 капли 2% раствора перманганата калия KMnO4. Встряхните пробирку несколько раз. Отметьте, какие изменения происходят с первоначальной фиолетовой окраской раствора. Опыт №3. – Реакция на желчные кислоты. Реакция основана на образовании окрашенного соединения холевых кислот с оксиметилфурфуролом, который образуется из сахарозы под влиянием серной кислоты. Ход работы: 2-3 мл разведенной в 5 раз желчи наливают в пробирку, добавляют 1-2 капли 5% раствора сахарозы, перемешивают и осторожно подсаливают 2 мл концентрированной серной кислоты. На границе двух жидкостей образуется осадой желчных кислот и появляется красно-фиолетовое кольцо. Охлаждая пробирку под краном, осторожно смешивают обе жидкости; вся жидкость приобретает вишнево-красную окраску. Вопросы по лабораторным работам: 1. Напишите схему реакции образования кальциевой соли стеариновой кислоты. 2. Какие соединения называются мылами? К растворимым или нерастворимым мылам относится стеарат кальция? 3. С какой целью используется реакция олеиновой кислоты с раствором перманганата калия (мягкое окисление по Вагнеру)? 4. Напишите реакцию окисления олеиновой кислоты раствором перманганата калия в щелочной среде. 5. Что является реактивом для качественного открытия желчных кислот? Какие внешние проявления имеет эта реакция? 6. В каком пищевом продукте проводят открытие антирахитического витамина D3? 7. С какой целью в ходе открытия витамина D3 используют сухую пробирку и к рыбьему жиру добавляют хлороформ? 8. Что является реактивом для качественного открытия кальциферола? Какие внешние проявления имеет эта реакция? 9. С помощью какого реагента открывают витамин А в рыбьем жире?