ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА N,N-ДИМЕТИЛ- N’-(2-ОКСИБЕНЗИЛ)ЭТИЛЕНДИАМИНА Ганиева Э.Р.а, Сальников Ю.Иа., Боос Г.А.а, Рыжкина И.С.б а б Казанский государственный университет,420008 Казань, ул. Кремлевская, 18 Институт органической физической химии им.А.Е.Арбузова КНЦ РАН, 420088 Казань, ул. Акад. Арбузова, 8, e-mail: ryzhkina@iopc.kcn.ru 2-Аминометилфенолы (АМФ) и их комплексы с ионами металлов представляют интерес как биологически активные соединения и катализаторы гидролиза эфиров кислот фосфора в водно-органических и мицеллярных растворах ПАВ. Можно полагать, что введение фрагмента этилендиамина в молекулу АМФ существенно отразится на кислотно-основных, комплексообразующих и каталитических свойствах этих соединений. Исследование протолитических свойств N,N-диметил- N’-(2-оксибензил)этилендиамина (HL) выполнено методом рН-метрического титрования в водно-изопропанольной среде (40 % об. (CH3)2CHOH) при ионной силе растворов I=0.1 (KNO3), моделирование экспериментальных данных проведено по программе CPESSP. HL (СHL=10 –2 моль/л) существует в исследованном растворе преимущественно в виде димера H2L2. Оценочное значение лог.константы ( К1) равновесия 0.5 H2L2 НL (1) составило –5.9. Упорядоченное строение димера приобретается, вероятно, за счет межмолекулярных водородных связей, а также межплоскостного взаимодействия бензольных колец –стэгинга. В зависимости от кислотности среды выявлены следующие формы димера: H2L2 (9.67; 0.75; 22.83), H3L2+ ( 8.01; 0.81; 31.67), H4L2 2+(6.10; 0.74; 38.84), ), H5L2 3+ (4.01; 0.95; 44.33), H3L+(2.63; 0.09; 21.47). В скобках в порядке перечисления приведены – значение рН, при котором наблюдается максимальное накопление ( ) каждой формы , и лог. константы образования частиц из фенолятной формы L-. Присоединение четвертого протона (рН ~2.6) оказывается невозможным, поскольку димер разрушается, образуя двукратно протонированную мономерную форму H3L2+. Для равновесия HL Н+ + L - (2) lg K2=-5.5. Мономерная форма HL, таким образом, является более сильной кислотой по сравнению с 2-алкиламинометилфенолами. Константа равновесия HL + 2 Н+ Н3L2+ (3) lg K3=15.97 практически совпадает с величиной константы полного протонирования этилендиамина (lg K=16.11) в среде водного этанола ( 50 % об. С2Н5ОН, I=0.1). Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (проект № 00-03-32119а).