МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И.ВЕРНАДСКОГО» МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И. ГЕОРГИЕВСКОГО Медицинской и фармацевтической химии Кафедра Методические разработки по самостоятельной внеаудиторной работе студентов УТВЕРЖДАЮ: Зав. кафедрой Кацев А.М., профессор (Ф.И.О., звание) (подпись) «28» __августа__ 2015 г. « » ___________ 20 г. « » ___________ 20 г. Стоматология Основная образовательная программа: Курс: 1 лабораторный практикум Вид аудиторных занятий: Дисциплина: Тема: Химия Строение, свойства и биологическая роль простых и сложных липидов. Неомыляемые липиды. Куратор темы: Наумова Н.В., ассистент, , 28.08.15. (Ф.И.О., должность, подпись, дата) Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ г. Симферополь 1. Актуальность темы: Липиды – большая группа веществ, которые находятся в жировых тканях человека и животных, в семенах и плодах растений. Липиды нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. В медицине широко используются в качестве мазевых основ и для приготовления масляных растворов лекарственных веществ. В организме липиды выполняют важные функции – защищают организм от механических и температурных воздействии. Особая роль принадлежит триглицеридам жировой ткани – главному энергетическому резерву организма, выступающим в качестве субстрата в окислительных процессах. Жиры относятся к основным пищевым веществам и являются обязательной составной частью сбалансированного пищевого рациона человека. Болезни, связанные с нарушением липидного обмена, объединяют в обширную группу липидозов. Определение в крови количественного и качественного состава триглицеридов используют при атеросклерозе и ожирении. Липиды играют важнейшую роль в процессе жизнедеятельности организма. Нарушение обменных процессов липидов отражается на уровне содержания многих метаболитов в крови, способствует развитию определенных заболеваний - липидозов. Фосфолипиды и холестерин, так же, как и белки, являются важнейшими структурными компонентами мембран клетки и субклеточных структур. Холестерин служит субстратом для образования желчных кислот, стероидных гормонов, витаминов группы D. Сфинголипиды и фосфолипиды необходимы для нормального функционирования нервной ткани. Незаменимые жирные кислоты, образуемые из жиров, служат источником образования простогландинов. Некоторые липиды в определённой степени специфичны для тех или иных органов и тканей, причём содержание их неодинаково, что является важнейшим фактором при определении их в составе плазмы крови с использованием биохимических методов исследования. 2. Цель обучения: 2.1. Общая цель: Изучить строение и свойства простых и сложных липидов и определить их значение для организма. 2.2. Частные цели занятия: 2.2.1. Студент должен знать: 1. Определение понятию "липиды". 2. Классификацию и функции липидов. 3. Химическое строение спиртов, карбоновых кислот, входящих в состав простых липидов. 4. Химическое строение простых липидов. 5. Химические свойства простых липидов. 6. Особенности процесса расщепления липидов в желудочно-кишечном тракте при участии ферментов и эмульгаторов жира. 7. Показатели характеристики качества жира: йодное число, кислотное число, число омыления. 8. Определение понятию “Сложные липиды” 9. Химическое строение компонентов сложных липидов (фосфатидная кислота, спирт сфингозин, азотсодержащие соединения: холин, этаноламин (коламин), аминокислота серин). 10. Классификацию и функцию сложных липидов (фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды). 11. Особенности химического строения фосфолипидов (кефалины, лецитины, фосфатидилсерин), их биологическая роль. 12. Свойства сфинголипидов (сфингомиелины), их биологическая роль. 13. Химическое строение и свойства гликолипидов (цереброзиды, ганглиозиды, сульфатиды), их биологическая роль. Биологическая роль неомыляемых липидов - стероидов и их производных (холестерин, желчные кислоты, гормоны). Особенности ферментативного расщепления липидов в желудочно-кишечном тракте. Эмульгирование жира. 14. 15. 2.1.1. Студент должен уметь: 1. Писать формулы, отражающие химический состав простых липидов. 2. Писать уравнения химических реакций гидролиза, гидрогенизации жиров и знать их практическую значимость. 3. Объяснять роль желчных кислот в расщеплении жира 4. Экспериментально определять некоторые показатели характеристики качества жира (йодное число). 5. Писать формулы сложных липидов, отражающих их состав, определять характер химических связей. 6. Объяснить биороль сложных липидов в связи с их свойствами. 7. Эксперементально определять сложные липиды с использованием качественных реакций. 3. Изучить учебный материал по рекомендованной литературе (см. пункт 6). 4. Вопросы, подлежащие рассмотрению при самостоятельной работе студента: 1. Классификация липидов, их значение для живых организмов. 2. Химическое строение карбоновых кислот – одних из компонентов триглицеридов, определяющих их консистенцию. 3. Химическое строение и номенклатура триглицеридов, характер химических связей. 4. Воски. Химический состав, разнообразие. 5. Химические свойства простых липидов (реакции гидролиза, гидрогенизации, окисления). 6. Мыла. Особенности строения и функции. 7. Показатели характеристики качества жира – йодное число, кислотное число, число омыления. 8. Классификация, номенклатура и функции сложных липидов. 9. Химическое строение и свойства фосфолипидов 10. Химическое строение и свойства сфинголипидов 11. Химическое строение и свойства гликолипидов 12. Химическое строение и биологическая роль стероидов. Ознакомиться с обучающими задачами (см. фонды оценочных средств в теме № 15). 4.1. 1. 2. 4.2. Задачи для самостоятельного решения (выполнить письменно): Написать уравнение реакции гидрирования 1-олеил-2-линолеил-3-стеарилглицерина. Определить консистенцию исходного и конечного веществ, назвать продукт реакции. Какие из перечисленных соединений способны гидролизоваться в щелочной среде? а) CH2-O-C17H35 CH-O-C17H33 CH2-O-C15H31 б) CH(OC2H5)2 CH-OH CH2-OH в) 3. 4. 5. O CH2-O-C-C17H35 O CH-O-C-C17H33 O CH2-O-C-C15H31 г) O CH3-CH-C NH2 NH2 Написать уравнение реакции взаимодействия фосфатидной кислоты, этерифицированной стеариновой и олеиновой кислотами, с этаноламином. Написать уравнение кислотного гидролиза лецитина (фосфатидилхолина), в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты. Обратима или нет данная реакция? Какими причинами обусловлено прогоркание жиров. Написать уравнения реакций. 5. Источники информации 5.1. Основная литература: № п/п 1. 2. Автор(ы) Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков Н.А. Тюкавкина Название источника (учебника, учебного пособия, монографии и т.п.) «Биоорганческая химия» Руководство к практическим занятиям Город, изд-во Год издания том, вып. М.: «Медицина» 1985 М.: «Медицина» 1985 5.2. Дополнительная литература: № п/п 1. 2. Автор(ы) В.П. Черных Т.Т. Березов, Б.Ф. Коровкин Название источника (учебника, учебного пособия, монографии и т.п.) «Органическая химия» Биологическая химия Город, изд-во Х.: «Основа» Москва «Медицина» Год издания том, вып. 1998 1990