МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И.ВЕРНАДСКОГО» МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И. ГЕОРГИЕВСКОГО Медицинской и фармацевтической химии Кафедра МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ ПО АУДИТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ УТВЕРЖДАЮ: Зав. кафедрой Кацев А.М., профессор (Ф.И.О., звание) (подпись) «28» __августа__ 2015 г. « » ___________ 20 г. « » ___________ 20 г. Основная образовательная программа: Курс: 1 лабораторный практикум Вид аудиторных занятий: Дисциплина: Тема: Стоматология Химия Строение, свойства и биологическая роль простых и сложных липидов. Неомыляемые липиды. Куратор темы: Наумова Н.В., ассистент, , 28.08.15. (Ф.И.О., должность, подпись, дата) Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ г. Симферополь 1. Актуальность темы: Липиды – большая группа веществ, которые находятся в жировых тканях человека и животных, в семенах и плодах растений. Липиды нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. В медицине широко используются в качестве мазевых основ и для приготовления масляных растворов лекарственных веществ. В организме липиды выполняют важные функции – защищают организм от механических и температурных воздействии. Особая роль принадлежит триглицеридам жировой ткани – главному энергетическому резерву организма, выступающим в качестве субстрата в окислительных процессах. Жиры относятся к основным пищевым веществам и являются обязательной составной частью сбалансированного пищевого рациона человека. Болезни, связанные с нарушением липидного обмена, объединяют в обширную группу липидозов. Определение в крови количественного и качественного состава триглицеридов используют при атеросклерозе и ожирении. Липиды играют важнейшую роль в процессе жизнедеятельности организма. Нарушение обменных процессов липидов отражается на уровне содержания многих метаболитов в крови, способствует развитию определенных заболеваний - липидозов. Фосфолипиды и холестерин, так же, как и белки, являются важнейшими структурными компонентами мембран клетки и субклеточных структур. Холестерин служит субстратом для образования желчных кислот, стероидных гормонов, витаминов группы D. Сфинголипиды и фосфолипиды необходимы для нормального функционирования нервной ткани. Незаменимые жирные кислоты, образуемые из жиров, служат источником образования простогландинов. Некоторые липиды в определённой степени специфичны для тех или иных органов и тканей, причём содержание их неодинаково, что является важнейшим фактором при определении их в составе плазмы крови с использованием биохимических методов исследования. 2. Цель обучения: 2.1. Общая цель: Изучить строение и свойства простых и сложных липидов и определить их значение для организма. 2.2. Частные цели занятия: 2.2.1. Студент должен знать: 1. Определение понятию "липиды". 2. Классификацию и функции липидов. 3. Химическое строение спиртов, карбоновых кислот, входящих в состав простых липидов. 4. Химическое строение простых липидов. 5. Химические свойства простых липидов. 6. Особенности процесса расщепления липидов в желудочно-кишечном тракте при участии ферментов и эмульгаторов жира. 7. Показатели характеристики качества жира: йодное число, кислотное число, число омыления. 8. Определение понятию “Сложные липиды” 9. Химическое строение компонентов сложных липидов (фосфатидная кислота, спирт сфингозин, азотсодержащие соединения: холин, этаноламин (коламин), аминокислота серин). 10. Классификацию и функцию сложных липидов (фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды). 11. Особенности химического строения фосфолипидов (кефалины, лецитины, 12. 13. 14. 15. фосфатидилсерин), их биологическая роль. Свойства сфинголипидов (сфингомиелины), их биологическая роль. Химическое строение и свойства гликолипидов (цереброзиды, ганглиозиды, сульфатиды), их биологическая роль. Биологическая роль неомыляемых липидов - стероидов и их производных (холестерин, желчные кислоты, гормоны). Особенности ферментативного расщепления липидов в желудочно-кишечном тракте. Эмульгирование жира. 2.1.1. Студент должен уметь: 1. Писать формулы, отражающие химический состав простых липидов. 2. Писать уравнения химических реакций гидролиза, гидрогенизации жиров и знать их практическую значимость. 3. Объяснять роль желчных кислот в расщеплении жира 4. Экспериментально определять некоторые показатели характеристики качества жира (йодное число). 5. Писать формулы сложных липидов, отражающих их состав, определять характер химических связей. 6. Объяснить биороль сложных липидов в связи с их свойствами. 7. Эксперементально определять сложные липиды с использованием качественных реакций. 2.2.3. Студент должен владеть: 1. Навыками самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой; вести поиск и делать обобщающие выводы. 3. Студент должен обладать набором компетенций: 3.1. Общекультурные компетенции: 1. ОК-1 Способность и готовность анализировать социально-значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных, естественнонаучных, медико-биологических и клинических наук в различных видах профессиональной и социальной деятельности. 3.2. Профессиональные компетенции: 1. 2. 3. 4. ПК-2 Способность и готовность выявлять естественнонаучную сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности, использовать для их решения соответствующий физико-химический и математический аппарат. ПК-3 Способность и готовность к формированию системного подхода к анализу медицинской информации, опираясь на всеобъемлющие принципы доказательной медицины, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний и практических умений в целях совершенствования профессиональной деятельности. ПК-9 Способность и готовность к работе с медико-технической аппаратурой, используемой в работе с пациентами, владеть компьютерной техникой, получать информацию из различных источников, работать с информацией в глобальных компьютерных сетях; применять возможности современных информационных технологий для решения профессиональных задач. ПК-31 Способность и готовность изучать научно-медицинскую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования. 4. Вопросы, подлежащие рассмотрению на занятии: 1. Классификация липидов, их значение для живых организмов. 2. Химическое строение карбоновых кислот – одних из компонентов триглицеридов, определяющих их консистенцию. 3. Химическое строение и номенклатура триглицеридов, характер химических связей. 4. Воски. Химический состав, разнообразие. 5. Химические свойства простых липидов (реакции гидролиза, гидрогенизации, окисления). 6. Мыла. Особенности строения и функции. 7. Показатели характеристики качества жира – йодное число, кислотное число, число омыления. 8. Классификация, номенклатура и функции сложных липидов. 9. Химическое строение и свойства фосфолипидов 10. Химическое строение и свойства сфинголипидов 11. Химическое строение и свойства гликолипидов 12. Химическое строение и биологическая роль стероидов. 5. Организационная структура занятия № п/п 1. Этапы обучения Методика проведения Организационная часть: постановка целей и мотивация, напоминание мер безопасности 2. Время в мин. 5 беседа 35 устный опрос 40 Задание 1. Ненасыщение жирные кислоты, входящие в состав животных жиров всегда являются только цисизомерами трех непредельных кислот – линолевой, линоленовой, олеиновой. Напишите формулу цис-изомера олеиновой кислоты. Решение Транс- и цис-изомерия определяется положением заместителей относительно двойной связи. Для олеиновой кислоты формула цис-изомера будет иметь следующий вид: Основная часть: (организация работы студентов по овладению программой занятия) 1) Обсуждение теоретических вопросов темы 2) Решение задач H H3C (CH 2)7 H (CH 2)7COOH Задание 2. Под влиянием катализаторов остатки непредельных кислот,входящих в состав жиров, присоединяют водород. В результате этой гидрогенизации жидкие жиры становятся твердыми. Напишите уравнения реакций гидрирования следующих триглицеридов: 1. диолеостеарина 2. трилинолеина 1) CH2 O CO C17H33 CH O CO C17H33 CH2 O CO C17H35 CH2 + 2H2 жидкое масло O CO C17H35 CH O CO C17H35 CH2 O CO C17H35 твердый жир 2) CH2 O CO C17H31 CH2 CH O CO C17H31 CH2 O CO C17H31 + 6H2 O CO C17H35 CH O CO C17H35 CH2 O CO C17H35 Задание 3. Существуют альфа-лецитины (остаток фосфорной кислоты связан с крайним атомом углерода глицерина), могут быть получены бета-лецитины (остаток фосфорной кислоты находится у среднего атома углерода). Напишите формулы альфа- и бета- лецитинов. Решение: O CO C15H31 H2C HC O CO H2C O P - O α – лецитин O C15H31 O CH2 CH2 N+(CH3)3 H2C O CO HC O P C15H31 O CH2 CH2 N+(CH3)3 - O CH2 O O CO C17H33 β – лецитин Задание 4. Под влиянием некоторых ферментов змеиного яда от молекулы лецитина отщепляется ненасыщенная жирная кислота и образуется лизолецитин, он обладает сильным гемолитическим действием, разрушает эритроциты крови. Напишите уравнение реакции образования лизолецитина. Решение: H2C O CO C15H31 HC O CO C17H31 H2C O P фермент O CH2 CH2 N+(CH3)3 CH2 N+(CH3)3 - O H2C HC H2C O O CO C15H31 OH O P O CH2 - O 3) Выполнение лабораторной работы 30 O Тема: «Изучение свойств простых и сложных липидов». Степень ненасыщенности жиров зависит от присутствия непредельных жирных кислот, входящих в состав жира. Ненасыщенные соединения характеризуются реакциями присоединения, окисления. Особенно легко происходит присоединение галогенов и окисление по месту двойной связи. Ход определения: А) Пользуясь способностью непредельных кислот присоединять галогены по месту двойной связи, можно определить степень ненасыщенности различных жиров по количеству йода, пошедшего на насыщение жира. Взять по 2,0 мл хлороформного раствора с одинаковым содержанием в пробах (по 0,5 г) различных жиров (маргарин, подсолнечное масло, свиное сало, коровье масло). Титровать исследуемые образцы из бюретки 0,001 н хлороформным раствором йода до отчетливой розовой окраски. Записать объем раствора йода, пошедший на титрование. Полученные данные внести в таблицу. Расположить жиры по убыванию степени ненасыщенности. Тип жира № пробы Объём пробы, мл маргарин 1 2 подсолнечное масло 2 2 свиное масло 3 2 коровье масло 4 2 Объём раствора йода, мл Б) Открытие в гидролизате составных частей жира. 1) Открытие глицерина Ход работы: В пробирку наливают примерно 2 мл гидролизата, добавляют 8-10 капель 10% раствора едкого натра и несколько капель 2% раствора сернокислой меди. Появляется слабо-синее окрашивание, вследствие образования глицерата меди. Результат реакции запишите. 2) Открытие ненасыщенных жирных кислот. Ход работы: В 2 пробирки наливают по 1 мл бромной воды или раствор КMnO4. В первую пробирку добавляют несколько капель растительного масла и тщательно встряхивают; наблюдают обесцвечивание бромной воды. Вторая пробирка служит контролем. Отметить наблюдаемый эффект, объяснить его. I. Качественная реакция на холестерин. Реакция основана на свойстве холестерина в присутствии уксусного ангидрида и смеси уксусной и серной кислот давать зеленое окрашивание. Ход работы: К 0,5 мл раствора холестерина в хлороформе прилить 0,5 мл концентрированной серной кислоты H2SO4. Обе жидкости перемешать. После отстаивания верхний (хлороформный) слой окрашивается в желто-красный цвет. При добавлении избытка концентрированной уксусной кислоты к содержимому пробирки красный цвет на границе раздела переходит в зеленый. Это доказывает наличие в исследуемой пробе холестерина. II. Реакции на лецитины. а) небольшую часть (1 мл) фосфолипидов растворить в спирте. К части (0,5 мл) спиртового раствора добавляют немного раствора (0,5 мл) хлористого натрия, при этом выпадает белый осадок соединения лецитина. б) несколько капель спиртового раствора фосфолипидов вливают в пробирку с водой - образуется белая эмульсия лецитина. На основании проделанной работы сделать вывод по цели работы. 3. Заключительная часть: (до 10 - 15% от общего времени) 1) итоговый контроль уровня знаний 2) подведение итогов занятия, 3) задание по самоподготовке к следующему занятию Итого: 135 20 тестовый контроль (письменный) 5 беседа 5 минут или 3 академических часа 6. Учебное и материальное обеспечение: 6.1. Место проведения занятия – аудитории кафедры Медицинской и фармацевтической химии. 6.2.Оснащение занятия: 6.2.1. Таблицы / наглядные пособия 1. 2. 3. Таблицы: А) строение холестерина Б) состав желчных кислот В) схематическое строение клеточных мембран Химическая посуда, бюретки. Набор реактивов (раствор жиров в хлороформе, 0,001 н раствор йода для титрования). 7. Источники информации: 7.1. Основная литература: № п/п 1. 2. Автор(ы) Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков Н.А. Тюкавкина Название источника (учебника, учебного пособия, монографии и т.п.) «Биоорганческая химия» Руководство к практическим занятиям Город, изд-во Год издания том, вып. М.: «Медицина» 1985 М.: «Медицина» 1985 7.2. Дополнительная литература: № п/п 1. 2. Автор(ы) В.П. Черных Т.Т. Березов, Б.Ф. Коровкин Название источника (учебника, учебного пособия, монографии и т.п.) «Органическая химия» Биологическая химия Город, изд-во Х.: «Основа» Москва «Медицина» Год издания том, вып. 1998 1990 7.3. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», необходимых для освоения темы занятия: http://www.alleng.ru/edu/chem9.htm - образовательные ресурсы Интернета – Химия http://himkniga.com/ - учебная литература по химии http://www.chem.isu.ru/leos/index.php - справочно-информационная система “Химический ускоритель” http://www.chemweb.com/ - научный портал (содержит базы данных по химии) http://elibrary.ru/defaultx.asp - научная электронная библиотека