Задача № 1 При обработке разбавленным раствором NaOH β-кротоновый альдегид (СН3)2С=СНСНО дает продукт с формулой C10H14O. Какова структура этого продукта, если при его окислении получаются ацетон, этандиовая кислота (HOOC-COOH) и оксопропановая кислота CH3C(O)COOH? Приведите уравнения всех реакций и механизм образования C10H14O. Задача №2 Напишите реакции и структурные формулы всех промежуточных продуктов в синтезе 2метилфенантрена. Приведите механизм первой реакции. Задача №3 Расшифруйте цепочку превращений: 1,4-äèáðî ì áóòàí 2 Mg эфир A 1. CH3CHO (2 ýêâ.) + 2. H3O B CrO 3 C KOH, H2O C8H12O (F) 1. Напишите структурные формулы и назовите соединения А–F. 2. Чьим именем названы вещество А и реакция получения В? 3. Отразите механизм превращения С в F. Задача 4 Соединения А и В представляют собой бесцветные жидкости с тeмпературами кипения 1060 и 740 соответственно. В их ИК-спектрах присутствуют интенсивные полосы поглощения при 1715 см -1 (для А) и 1740 см -1 (для В). Соединение А образует желтый кристаллический осадок при нагревании с иодом в присутствии щелочи, а соединение В дает реакцию серебряного зеркала с реактивом Толленса. В спектре ЯМР-1Н соединения А наблюдаются только два одиночных сигнала с соотношением интегральных интенсивностей 3:1 при δ 1.10 м.д. и 1.95 м.д. По данным масс-спектрометрии молекулярная масса соединения А равна 100. Соединение В также имеет только два сигнала с соотношениями интенсивностей 9:1. При взаимодействии А и В в присутствии сильного основания образуется соединение С, в спектре ЯМР-1Н которого наблюдаются четыре сигнала. Соотношение интегральных интенсивностей сигналов составляет 9:9:1:1, а величины химических сдвигов: δ 1.10 м.д., 1.17 м.д., 6.40 м.д. и 7.00 м.д., соответственно. 1. Определите строение соединений А – С. 2. Напишите уравнения всех указанных реакций и механизм взаимодействия А и В. Задача 5 Используя предложенные условия реакции, синтезируйте ацетат витамина А. Определите строение всех промежуточных продуктов. Укажите, каким должен быть катализатор гидрирования, приведите механизм последней стадии. Задача 6 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Задача 7 Приведите подробный механизм реакции образования продукта реакции: Задача 8 При обработке 2-метил-1,4-дихлорбутана водным раствором, содержащим 2 моль КОН, получается вещество А. При действии фосфорной кислоты на вещество А образуется легколетучее вещество В, имеющее циклическую структуру: O CH3 В присутствии оксида алюминия при повышенной температуре вещество А превращается в вещество С, которое, в свою очередь, может присоединить 1 моль водорода с образованием нескольких изомерных продуктов, среди которых преобладает изомер D, являющийся термодинамически более устойчивым среди остальных. Изомер D при озонировании и озонидном расщеплении превращается в два вещества G и H, являющиеся продуктами крупнотонажного органического синтеза. Вещество G дает реакцию «серебряного зеркала», а Н – нет, но оба они относятся к одному классу органических соединений. Напишите уравнения всех происходящих реакций Задача 9 Осуществите следующие превращения и приведите механизмы: O C À) H + CH 3NO 2 NaOH Задача 10 Расшифруйте цепочку. Определите строение промежуточных соединений. Br O C2H5OC H2C C2H5ONa CH2 A + CH2 C2H5OC H2C O Br H3O+ LiAlH4 C10H17BrO4 C10H16O4 CH2Br 2HBr C6H12O2 C2H5ONa CH2Br Задача 11 Осуществите следующие превращения: Приведите механизм первой стадии. Где находит применение продукт В? Задача 12 Превращение бензола в нафталин происходит в результате приведенной ниже последовательности реакций: + H2C H2C 1 O C O C O 1) AlCl 3 2) H 2O 2 A Zn/Hg, HCl 3 4 Zn/Hg, HCl HF(жидк.) Á 5 Â Ã Pt, t0 Расшифруйте эту последовательность. 1. Назовите соединения А-Г. 2. Какие типы реакций представлены этой схемой? 3. Какие из приведенных реакций именные? Назовите их. 4. Приведите подробный механизм реакции (1), включающий схему образования интермедиата. 5. Поясните, почему в первой реакции используют более 2 моль катализатора на 1 моль реагента. Задача 13 Какие химические свойства можно ожидать у известного лекарственного препарата – ацетилсалициловой кислоты (аспирина), имеющего формулу: O O C COOH CH3 Напишите уравнения реакций, в которые вступает это соединение. Как можно получить его