МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Нижегородский государственный педагогический университет имени Козьмы Минина» Факультет естественных, математических и компьютерных наук Кафедра биологии, химии и биолого-химического образования УТВЕРЖДАЮ Проректор по учебно-методической деятельности __________________Г.А.Папуткова «___»_____________20___г. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ ДДС.Ф.7 ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ наименование дисциплины Специальность: 050102.65 Педагогическое образование Специализация: Биология и химия Квалификация выпускника: учитель биологии и химии Форма обучения: очная, 5 лет Н. Новгород 2013 Рабочая программа составлена на основе: 1. Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по специальности 050102.65 Биология с дополнительной специальностью Химия, утвержденного Министерством образования и науки РФ «31» января 2005 года № 698. 2. Учебного плана по специальности 050102.65 - Биология с дополнительной специальностью Химия, утвержденного «26» апреля 2012 г. Рабочая программа по дисциплине «Органический синтез» принята на заседании кафедры биологии, химии и биолого-химического образования, протокол № 1 от «2» сентября 2013 г. Разработчик: к.х.н., доцент СОГЛАСОВАНО Зав. выпускающей кафедрой биологии, химии и биологохимического образования ________________/А.И. Дмитриев/ «___» _______________ 2013 г. СОГЛАСОВАНО Декан факультета естественных, математических и компьютерных наук _________________/Е.Н.Перевощикова/ «____»_______________20__г. В.М.Макаров 1. Цели и задачи дисциплины Основная цель - формирование фундаментальных знаний, навыков самостоятельной экспериментальной работы и выполнения операций по выделению и очистке органических соединений с учетом содержательной специфики предмета «Химия» в общеобразовательной школе. Задачи дисциплины: 1. Обучение студентов теоретическим основам стратегии органического синтеза. 2. Обобщение и систематизация знаний по классификации химических реакций с участием органических соединений, условий протекания реакций, методах выделения и очистки целевых продуктов. 3. Ознакомление с современными химическими и физикохимическими методами анализа синтезированных соединений. 4. Приобретение навыков работы с установками по синтезу органических веществ. 2. Место дисциплины в структуре ООП ВПО Дисциплина «Органический синтез» относится к блоку дисциплин дополнительной специальности (ДДС.Ф.7.). Для освоения дисциплины «Органический синтез» обучающиеся используют знания, умения, сформированные в ходе изучения дисциплин «Неорганическая химия», «Физическая химия», «Органическая химия». Дисциплина «Органический синтез» является базовой для последующего изучения других дисциплин вариативной части профессионального цикла, подготовки к итоговой государственной аттестации. 3. Требования к результатам освоения дисциплины В результате изучения дисциплины студент должен знать: методы введения различных функциональных групп в органические вещества; правила выбора оптимального пути синтеза органических соединений; приемы работы в лаборатории; основные методы синтеза выделения и очистки органических соединений; физико-химические способы идентификации соединений. уметь: выбирать оптимальный путь синтеза органических соединений и обосновывать свой выбор; проводить эксперимент, анализ и оценку лабораторных исследований; владеть: навыками работы с лабораторным оборудованием, методами определения физико-химических констант полученного соединения, проведения основных операций при выделении и очистке веществ, положениями техники безопасности при работе с органическими соединениями; основными теориями, законами, закономерностями о строении и реакционной способности органических соединений. 4. Объем дисциплины и виды учебной работы Вид учебной работы Общая трудоемкость дисциплины Аудиторные занятия Лекции Практические занятия Самостоятельная работа Вид итогового контроля Всего часов 200 56 28 28 144 зачет Семестр 8 200 56 28 28 144 зачет 5. Содержание дисциплины 5.1. Тематический план Раздел дисциплины Количество часов Лекции Практи- Самостояческие тельная занятия работа Раздел 1. Основные понятия и 6 6 30 принципы органического синтеза 1.1. Требования по охране труда при 2 1 10 выполнении синтеза органических соединений 1.2. Методы выделения и очистки веществ. Правила оформления отчетов по лабораторной работе 1.3. Очистка бензойной кислоты методом перекристаллизации. Раздел 2. Нуклеофильные реакции 2.1. Мономолекулярные и бимолекулярные реакции замещения и отщепления 2.2. Синтез 1-бромбутана. 2.3. Синтез ацетанилида. 4 Итого по разделам дисципли ны 42 13 1 10 15 4 10 14 8 8 50 66 4 2 20 26 2 2 4 2 20 10 26 14 Раздел реакции 3. Электрофильные 8 8 50 66 3.1. Реакции электрофильного присоединения и замещения 3.2. Синтез сульфаниловой кислоты. 3.3. Синтез β-нафтолоранжа. Раздел 4. Окислительновосстановительные реакции 4.1. Реакции присоединения и элиминирования 4 2 20 26 2 2 6 2 4 6 20 10 14 24 16 26 4 2 8 14 4.2. Синтез бензойной кислоты. Итого: 2 28 4 28 6 144 12 200 5.2. Содержание разделов дисциплины Раздел 1. Введение в органический синтез Классификация органических соединений; типы химической связи, электронные и квантово-химические представления в органической химии; проблемы взаимного влияния атомов в молекуле; образование и стабильность промежуточных частиц; классификация реакций в органической химии. Цели и тенденции развития органического синтеза, его принципы и условия совершенствования. Эффективность синтезов, характеристики продуктов синтеза. Проблема селективности органических реакций. Реагенты, эквиваленты, синтоны. Построение циклических структур. Раздел 2. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у карбонильного атома углерода Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного (тетраэдрического) атома углерода: общая схема реакций нуклеофильного замещения; механизмы мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения; факторы, влияющие на тип нуклеофильного замещения; нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах (гидролиз алкилгалогенидов, синтез простых эфиров по Вильямсону, замещение галогена на аминогруппу, обмен одних галогенов на другие, замещение галогенов на различные анионы); нуклеофильное замещение ОН группы в спиртах (замещение на галоген, на анионы неорганических кислот, на аминогруппу, на алкоксианион). Нуклеофильное замещение у 2 алифатического тригонального (sp ) атома углерода: общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у соединений типа RCOX реакции этерификации; реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов ангидридами и хлорангидридами кислот; получение сложных эфиров по реакции типа Вильямсона; гидролиз сложных эфиров. Раздел 3. Реакции замещения в ароматическом ряду Общие схемы трех типов реакций замещения. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: механизм электрофильного замещения; правила ориентации; резонансные структуры; реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования, ацилирования. Реакции нуклеофильного замещения в бензольном кольце. Раздел 4. Реакции окисления и восстановления Окисление предельных углеводородов; окисление соединений по кратным связям; окисление спиртов; окисление карбонильных соединений; окисление ароматических соединений; восстановление по кратным связям; восстановление спиртов; восстановление карбонильной группы; восстановление карбоновых кислот и их производных; восстановление азотсодержащих органических соединений. Список лабораторных работ Очистка бензойной кислоты методом перекристаллизации. Выделение из смеси и очистка бутилового спирта. Нуклеофильные реакции Синтез 1-бромбутана. Синтез бутилацетата. Синтез фталаминовой кислоты. Синтез ацетанилида. Семинар. Коллоквиум. Электрофильные реакции Синтез натриевой соли пара-толуолсульфокислоты. Синтез сульфаниловой кислоты. Синтез пара-нитроацетанилида. Синтез β-нафтолоранжа. Семинар. Коллоквиум. Окислительно-восстановительные реакции Синтез ацетона. Синтез бензойной кислоты. Семинар. Коллоквиум. 6. Образовательные технологии При изучении дисциплины «Органический синтез» рекомендуется применение традиционных образовательных технологий с элементами информационно-коммуникативных и интерактивных методов обучения. 7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины 7.1. Основная литература: 1. Дружкова О.Н., Жильцов С.Ф., Макаров В.М. Руководство к лабораторному практикуму по органическому синтезу 2009, Н. Новгород, НГПУ 2. Дружкова О.Н., Тишкова И.С., Жильцов С.Ф., Макаров В.М. Основы органической химии 2006, Н. Новгород 7.2. Дополнительная литература: 1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия (в 3-х частях) 2005, М, МГУ. 2. Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2002. 7.3. Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы: www.biblioclub.ru www.elibrary.ru www.ebiblioteka.ru ЭБС «Университетская библиотека онлайн» Научная электронная библиотека Универсальные базы данных изданий 3. Материально-техническое обеспечение дисциплины Реализация дисциплины требует наличия лекционной аудитории и учебной химической лаборатории. Оснащение учебной лаборатории: справочные материалы и таблицы, раздаточный учебно-методический материал, модели молекул. Для проведения лабораторных занятий необходимы реактивы, посуда и приборы согласно требованиям работы. Технические средства обучения: мультимедийное оборудование. 4. Контроль и оценка результатов освоения дисциплины Контроль и оценка результатов освоения дисциплины осуществляется преподавателем в процессе проведения практических занятий и лабораторных работ, тестирования, а также выполнения студентами индивидуальных заданий. Контрольные вопросы к зачету 1. Химическая связь и строение органических соединений. Сигма- и пи-связи, их характеристика. Зависимость свойств связи С-Н от ее положения и валентного состояния углерода. 2. Теория электронных эффектов. Статическая поляризация сигмасвязей. Динамическая поляризация молекул. Индуктивные эффекты. Ряд электронодонорных и электроноакцепторных заместителей. 3. Теория электронных эффектов. Мезомерные эффекты. Виды сопряжения: ,-, n,-, ,- и другие. Их влияние на реакции присоединения и замещения (примеры). 4. Классификация органических реакций по типу разрыва или образования химических связей, характеру реагирующих частиц, направлению и количеству молекул, участвующих в наиболее медленной стадии реакции. Теория переходного состояния. 5. Основные типы промежуточных частиц химических реакций: карбокатионы, карбанионы, карбены, свободные радикалы. Строение, стабильность, методы генерирования и типичные реакции этих частиц. 6. Гомолитические реакции. Понятие о свободных радикалах. Их генерирование и методы фиксации. Свойства и реакционная способность свободных радикалов: мономолекулярные реакции изомеризации и распада; бимолекулярные реакции диспропорционирования, рекомбинирования, замещения и присоединения. 7. Гомолитические реакции. Радикальное присоединение, замещение и элиминирование в алифатическом ряду. 8. Гомолитические реакции. Радикальное присоединение, замещение и элиминирование в ароматическом ряду. 9. Электрофильные реакции. Электрофильное присоединение, механизм и стереохимия. Правило Марковникова его объяснение. Присоединение к сопряженным системам. 10.Электрофильные реакции. Электрофильное замещение в ароматическом ряду, его механизм. Влияние заместителей. Уравнение Гаммета. 11.Нуклеофильные реакции. Нуклеофильное замещение у тетраэдрического атома углерода. Механизм реакций моно- и бимолекулярного замещения, их стереохимия. 12.Нуклеофильные реакции. Нуклеофильное замещение у 2 тригонального (sp ) атома углерода в алифатическом и ароматическом ряду. Типовые механизмы (пи- и сигма-комплексы, присоединение-отщепление). 13.Нуклеофильные реакции. Нуклеофильное элиминирование ЕN1 и ЕN2. Примеры с обсуждением механизма. 14.Нуклеофильные реакции. Нуклеофильное присоединение (на примере ацетилена, альдегидов и кетонов), механизм. Альдольная конденсация. 15.Окислительно-восстановительные реакции в органической химии. Степень окисления элемента углерода в его соединениях. Подбор коэффициентов к окислительно-восстановительным реакциям (примеры). 16.Общие принципы органического синтеза. Выбор сырья, оптимальных технологий. Экологическая безопасность производства. Утилизация побочных продуктов. Актуальные проблемы органического синтеза.