2ПЛАН ЛЕКЦИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ для студентов 1 курса лечебного, педиатрического и медико-профилактического факультетов Лекция№1 Предмет и задачи биоорганической химии. Номенклатура органических соединений Теория строения органических соединений А.Н.Бутлерова. Пространственное строение органических молекул. Конфигурация и конформация ациклических и циклических углеводородов. Лекция№2 Основы реакционной способности органических соединений. Сигма и пи связи. Электронные эффекты. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Строение ликопина, бета-каротина, витамина А. Ароматичность, правило Хюккеля, виды сопряжения. Примеры. Лекция№3 Изомерия и изомеры. Классификация. Стереоизомеры, хиральность, энантиомеры и диастереомеры. Связь пространственной структуры с биологической активностью органических молекул. Классификация органических реакций. Лекция№4 Кислотно-основные свойства органических соединений. Факторы определяющие силу кислоты и основания. Сопоставление кислотных свойств алифатических спиртов, фенолов и тиолов. Механизм свободнорадикального замещения. Окисление углеводородов. Лекция№5 Реакции электрофильного замещения. Механизм. Примеры галогенирования, алкилирования, нитрования, сульфирования бензола. Правила ориентации при реакциях электрофильного замещения. Особенности электрофильного замещения у многоядерных ароматических соединений и у гетероциклических соединений. Лекция№6 Механизм реакции электрофильного присоединения. Примеры реакций электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Особенности реакций присоединения у сопряженных диенов и малых циклов. Окисление алкенов. Лекция№7 Реакции нуклеофильного замещения. Механизм реакции и примеры бимолекулярного нуклеофильного замещения. Мономолекулярное нуклеофильное замещение. Реакции элиминирования. Правило Зайцева. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения. Лекция№8 Строение карбонильной группы и особенности ее реакционной способности. Механизм реакции нуклеофильного прсоединения. Реакции карбонильных соединений: присоединение гидридов, реакции диспропорционирования, присоединение цианидов, воды, спиртов, тиолов, аминов, реакции полимеризации. Лекция№9 Нуклеофильное замещение у карбонильного атома углерода. Получение галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров. Тиоэфиры карбоновых кислот и их биологическое значение, Коэнзим А, ацетилкоэнзим А, образование ацетилхолина. Реакции альдольной конденсации и их биологическое значение. Лекция№10 Гетерофункциональные соединения. Аминоспирты (холин, ацетилхолин, катехоламины). Гидрокси- и аминокислоты. Характерные реакции альфа, бета и гамма-гидрокси и аминокислот. Оксокислоты. Лекция№11 Биологически активные гетероциклические соединения. Пятичленые гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, тетрапирролы, индол, фуран, тиофен, нитрофураны, биотин). Пятичленые гетероциклы с двумя гетероатомами. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиримидиновые основания, барбитуровая кислота, тиамин, пурины и гидроксипурины). Лекция№12 Углеводы. Моносахариды. Классификация, номенклатура стереоизомерия. Цикло-оксотаутомерия. Аномеры и конформация пиранозных циклов. Производные моносахаридов- дезоксисахара, аминосахара, гликозиды. Лекция№13 Дисахариды восстнавливающие и невосстанавливающие. Полисахариды . Гомополисахариды и гетерополисахариды. Полисахариды соединительной ткани. Лекция№4 Нуклеиновые кислоты. Нуклеотиды и нуклеозиды. Первичная структура нуклеиновых кислот. Вторичная структура нуклеиновых кислот. Правила Чаргаффа. Лекция№5 Формульный минимум Лекция№16 Альфа-аминокислоты. Строение, изомерия. Кислотно-основные свойства альфа-аминокислот. Химические свойства альфа-аминокислот. Структура белка. Первичная, вторичная, третичная. Лекция№17 Формульный минимум Лекция№18 Липиды. Классификация. Отдельные представители. Химические свойства омыляемых липидов. Перекисное окисление липидов Неомыляемые липиды. Терпены – ациклические и циклические. Стероиды. Цис- и трансконформации. Холестерин. Желчные кислоты. Стероидные гормоны.