От спирта к кислоте

От спирта к кислоте.
В старой арабской легенде говорится, как некий алхимик в поисках
«эликсира жизни» стал перегонять старое вино, к которому добавил
поваренной соли, и получил спирт. Он попробовал его и обнаружил
опьяняющее действие. Изумленный поразительными свойствами спирта
прогонять печаль и вызывать бодрость, алхимик решил, что ему удалось
открыть «воду жизни».
Однако это был всего лишь этиловый, или винный, спирт (этанол)
«Спиритус винни» значит «дух вина».
C2H5OH,
Первые спирты, полученные алхимиками, и, правда, были летучими. Но
позже выяснилось, что летучесть — не такой уж обязательный признак
спирта. Более того, существует множество спиртов, вовсе не летучих, причем
не только среди высокомолекулярных соединений, например трехатомный
спирт глицерин, который был впервые выделен из бараньего жира.
HOCH2CH(OH)-CH2OH
В качестве лекарства под названием «живительные капли» этанол применял
итальянский алхимик Раймонд Люлий (1235-1315). В 1350 г. ирландский
полководец Саваж впервые попробовал поднять дух своих воинов напитком
«аквавит», прототипом водки. Но вскоре хвалебные гимны сменились
проклятиями в адрес этанола — этого «великого лжеца», прозванного чумой
XX в.
Этанол — бесцветная, довольно летучая и горючая жидкость с характерным
запахом. Чистый этиловый спирт кипит при 78 °С, а затвердевает при очень
низкой температуре --114 "С. Он немного легче воды и неограниченно
смешивается с ней. Этанол хорошо растворяет многие вещества, например
красители, жиры, иод.
Не все знают, что этанол — естественный продукт обмена веществ. В крови
и тканях здорового, абсолютно трезвого человека всегда содержится от 0,003
до 0,006 % этанола.
Этиловый спирт образуется при спиртовом брожении. Многие виды сахароз
(углеводов) расщепляются под действием микроскопических дрожжевых
грибков с образованием этилового спирта и углекислого газа. Этот процесс и
называют брожением.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Спиртовое брожение обычно начинается самопроизвольно: дрожжевые
грибки вездесущи.
Содержание этилового спирта в растворах при брожении Сахаров меняется в
довольно широких, но не безграничных пределах. Если спирта накапливается
слишком много, дрожжевые грибки погибают. Поэтому брожением можно
получить не более чем 15 %-ный этанол. А концентрированный этиловый
спирт получают перегонкой разбавленных растворов.
Винный (этиловый) спирт действует опьяняюще, в больших дозах это
сильный яд. Регулярное употребление алкогольных напитков угнетает ткани
печени, действует на мозг.
Опьяняющее действие спирта зависит от состояния здоровья, массы тела,
пола человека, принятой дозы и времени, прошедшего с момента приема
алкогольного напитка. Прием трех рюмок водки (50 мл каждая) в течение
часа вызывает появление 0,05 % этанола в крови, на что сразу реагируют в
основном кора головного мозга, центры внимания и самоконтроля.
Какое-то количество алкоголя организм может нейтрализовать поначалу
относительно безнаказанно. Но когда количество выпитого начинает
угрожать жизни, он предпринимает чрезвычайные насильственные меры и
пытается избавиться от яда, вызывая рвоту. Если человек перешагивает и
через этот барьер и пьет дальше, то организм последним усилием выбивает
из рук пьющего стакан со спиртным. Возникает мышечное расслабление,
которое не позволяет удержать стакан в руке. Но поскольку алкоголь всасывается в желудке мгновенно, то некоторые успевают выпить и смертельную
дозу.
Этанол растворяется в воде и жирах и, таким образом, взаимодейстует с
липидами мембран нервных клеток. Как полагают, спирт действует на все
или на некоторые нейроны. Он подавляет передачу нервных сигналов. Это
замедляет работу мозга. Чтобы понять, как это происходит, следует
вспомнить, как передаются нервные сигналы.
Когда нейроны находятся в покое, на нервных окончаниях накапливаются
ионы кальция. Когда сквозь нейрон проходит импульс, ионы кальция
выпускаются и вызывают выход молекул переносчика, которые перемещаются к соседней клетке, передавая ей сигнал. Спирт, как считают, уменьшает
число ионов кальция на нервном окончании. Это препятствует выходу
переносчика и, таким образом, делает невозможным передачу сигнала. Когда
это происходит, нормальные функции мозга замедляются или подавляются.
Метиловый (древесный) спирт
СН3ОН
смертельно опасен даже в самых малых дозах. Сначала он вызывает слепоту,
а потом смерть.
При окислении этилового спирта под действием перманганата калия
получается уксусный альдегид СН3СНО. Он имеет характерный запах
подгнивших яблок.
Муравьиный альдегид, или формальдегид,
НСНО
ядовитый бесцветный газ с резким запахом. Его 40 %-ный водный раствор
— формалин — используют для дезинфекции.
При хранении формалина из него может выпасть белый осадок — параформ
(это полимер формальдегида, молекулы которого содержат от 8 до 100
одинаковых фрагментов). При нагревании параформ снова превращается в
мономер - формальдегид.
При дальнейшем окислении альдегидов получают карбоновые кислоты.
Уксусная кислота
CH3COOH
— самая первая из известных органических кислот. Стоит ли удивляться, что
жители древней Эллады любую кислоту называли «ок-сос» (уксус)?
Уксусную кислоту можно получить из естественного сырья — виноградного
или яблочного сока, для этого нужно подольше подержать его в тепле.
Продукт брожения Сахаров -спирт — постепенно будет окисляться до альдегида, а затем до уксусной кислоты.
На рубеже ХУИ-ХУШ вв. в России уксусную кислоту называли «кислой
влажностью», или «древесной кислотой». Извлекали ее в то время из
древесины. Березовые поленья сильно нагревали в печи без доступа воздуха
— подвергали сухой перегонке. При охлаждении выделяющихся из
древесины паров получалась жидкость; смола и деготь постепенно оседали, а
сверху оставался темно-бурый раствор — смесь уксусной кислоты,
метилового (древесного) спирта СН3ОН, ацетона (СН3)2СО, воды и других
веществ.
Чтобы отделить уксусную кислоту, к этой жидкости добавляли мел (карбонат кальция) СаСОз и осаждали «пригорело-древесную соль», или
«древесно-кислую соду» — ацетат кальция Са(СН3СОО)2:
СаС03+ 2СН3СООН == Са(СН3СОО)2 + Н20 + С02.
Потом отделенный от раствора ацетат кальция разлагали серной кислотой:
Са(СН3СОО)2 + Н2504 == 2СН3СООН + Са504.
Уксусную кислоту отделяли перегонкой.
«Древесный уксус есть не что иное, как производное от сгущения дыма и
газов, отделяющихся от дерева при жжении угля» — так определяли
уксусную кислоту русские химики в начале XIX в.
Совсем другие способы получения концентрированной уксусной кислоты
использовали аптекари-алхимики Средневековья: они применяли для
перегонки перебродившее вино.
Уксусную кислоту используют не только в пищевых целях как приправу к
пельменям или как консервирующее вещество при мариновании овощей и
грибов. Очень много уксусной кислоты потребляет химическая промышленность. Без уксусной кислоты не удастся получить ни ацетатный шелк, ни
целлофан, ни аспирин. Она также служит сырьем для получения множества
других веществ.
Муравьиную кислоту HCOOH первоначально получали из выделений
муравьев, валериановую С4Н9СООН - из корня лекарственного растения
валерианы. Совершенно ясно, откуда химики получили яблочную,
щавелевую, янтарную и лимонную кислоты — на это указывают их названия.
А вот молочная кислота получается и при скисании молока, и при заготовке
квашеной капусты. В обоих случаях источник молочной кислоты —
углеводы, или сахара, содержащиеся в молоке и в капустном листе.