Загрузил Александр Грамович

Лекция 24

реклама
Органическая химия
Лекция 24
Бензол. Строение бензола, природа ароматического состояния.
План
1. Бензол. Строение бензола.
2. Природа ароматического состояния.
Бензол. Строение бензола.
Ароматические
углеводороды ( арены) —
карбоциклические
углеводороды, в состав молекул которых входит одно или несколько бензольных
колец.
Общая формула гомологического ряда аренов Cn H2n −6, M r(C n H2 n −6) =
14n − 6.
Простейшим представителем аренов является бензол, молекулярная
формула которого C6H6.
Структурную формулу бензола записывают двояким образом: формула
с чередующимися одинарными и двойными связями (I) была предложена
Ф. Кекуле (рис. 25.1, а), формула с кольцом внутри (II) (рис. 25.1, б).
Рассмотрим подробнее строение молекулы бензола. Каждый атом углерода
содержит четыре валентных электрона, три из которых участвуют в образовании
σ-связей: C–H (один электрон) и C–C (два электрона). Для обеспечения лучшего
перекрывания эти орбитали принимают грушеобразную форму (рис. 25.2).
Таким образом, молекула бензола представляет собой правильный
и плоский замкнутый шестиугольник, в котором валентные углы HCH и HCC
равны 120 °C. В химическом отношении все шесть атомов водорода равноценны,
как равноценны между собой и все атомы углерода.
Экспериментально установлено, что в молекуле бензола нет ни чисто
одинарных, ни чисто двойных связей углерод — углерод (иногда говорят, что они
Органическая химия
полуторные). Это подтверждается тем, что в молекуле бензола длины всех связей
углерод — углерод одинаковые — 0,140 нм. Равноценность всех связей
углерод — углерод и образование в молекуле единой шестиэлектронной πсистемы как раз и отражает структура молекулы бензола с кружком внутри цикла
(см. рис. 25.1, б).
В ряду этан → бензол → этен → этин длина связи углерод — углерод
возрастает.
Члены гомологического ряда аренов можно рассматривать как
производные бензола, поэтому их названия являются производными от названия
первого члена гомологического ряда. Если заместитель один, то его положение
в кольце не указывают. В случае двух и более заместителей атомы углерода
в бензольном кольце нумеруют арабскими цифрами так, чтобы сумма цифр
заместителей была минимальной (направление нумерации — по или против
часовой стрелки — не имеет значения). Заместители перечисляют в алфавитном
порядке. Если заместители разные, то начало нумерации определяется названием
заместителя:
За некоторыми аренами сохранились тривиальные названия, которые
можно использовать в номенклатуре аренов:
При наличии двух заместителей используют также приставки орто- (о), мета- (м-) и пара- (п-). В этих случаях заместители располагаются
соответственно в положениях 1, 2; 1, 3; 1, 4:
Органическая химия
Группа C6H5– называется фенил, а группа C6H5–CH2– — бензил.
Изомерия:
- структурная изомерия.
- межклассовая изомерия, как ациклического, так и циклического строения,
например:
HC≡C–C≡C–CH2–CH3
CH≡C–CH2–CH2–C≡CH
CH2=CH–C≡C–CH=CH2
Для изомеров, содержащих алкильные группы в бензольном кольце,
изомерия обусловлена как изомерией углеродного скелета бокового заместителя,
так и изомерией взаимного положения заместителей в кольце. Примеры
структурных формул изомерных аренов состава C9H12:
Скачать