Модуль 3.2 УРОК №1 Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов. ЦЕЛЬ УРОКА: Познакомиться с определением, общей формулой, гомологическим рядом, строением, номенклатурой, изомерией алканов. Научиться записывать формулы алканов, изображать их электронное строение, составлять изомеры и давать им названия. Рассматриваемые вопросы: 1. Определение алканов. 2. Гомологический ряд алканов 3. Строение предельных углеводородов. 4. Номенклатура алканов. 4.1 Тривиальная номенклатура (эмпирическая, случайная). 4.2 Систематическая номенклатура 4.3 Рациональная номенклатура. 5. Изомерия алканов. МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -2- Изучение нового материала 1. Определение алканов. Синонимы: насыщенные углеводороды; метановые углеводороды; парафины; углеводороды ряда метана. Алканы – это углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной связью, а все остальные единицы валентности затрачены на связь с водородом. Все алканы отвечают общей формуле СnH2n+2 где n любое целое число, не равное 0. Примеры соединений: H H C H H метан СН4, H H C H H C H H этан С2Н6, H H H H C C C H H H H пропан С3Н8, и т.д. Гомологический ряд алканов был изучен немецким химиком Карлом Шорлеммером в 1862-1863 гг. Изучая продукты перегонки нефти и каменного угля, он пришёл к выводу, что предельные углеводороды следует рассматривать как основу, из которой образуются все другие классы органических соединений. В дальнейшем, в изучение отдельных представителей алканов внесли свою лепту целый ряд учёных – химиков. 2. Гомологический ряд алканов Гомологический ряд – это условно бесконечный ряд соединений (гомологов), сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга на одну или несколько гомологических разностей –СН2-. Родоначальником гомологического ряда алканов является самый простой парафин метан СН4. Его ближайшими гомологами являются этан С2Н6, пропан С3Н8, и т.д.. Известны алканы, содержащие очень большое количество атомов углерода в молекулах. Все члены гомологического ряда обладают схожим строением, химическими свойствами. В таблице 1.1 представлены отдельные представители гомологического ряда алканов. МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -3- Табл. 1.1. Представители гомологического ряда алканов. Формула. Название. Формула. Название. Формула. Название. СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5Н12 С6Н14 С7Н16 С8Н18 С9Н20 С10Н22 С11Н24 Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан Ундекан С12Н26 С13Н28 С14Н30 С15Н32 С16Н34 С17Н36 С18Н38 С19Н40 С20Н42 С21Н42 С22Н46 Додекан Тридекан Тетрадекан Пентадекан Гексадекан Гептадекан Октадекан Нонадекан Эйкозан Генэйкозан Докозан С23Н48 С24Н50 С25Н52 С30Н62 С40Н82 С50Н102 С60Н122 С62Н126 С64Н130 С70Н142 С100Н202 Трикозан Тетракозан Пентакозан Триаконтан Тетраконтан Пентаконтан Гексаконтан Догексаконтан Тетрагексаконтан Гептаконтан Гектан Внимание! Розовым цветом в таблице отмечены алканы, формулы и названия которых обязательны для запоминания. Если построить структурные формулы всех алканов, то можно отчётливо убедиться, что все углеводороды в гомологическом ряду отличаются друг от друга на одну или несколько гомологических разностей «-СН2-». Низкая химическая активность алканов, обусловленная их особым строением, определило одно из названий класса – «парафины», что символизирует их инертность. Алканы широко распространены в природе и имеют важное промышленное значение. 3. Строение предельных углеводородов. Внимание! Для правильного понимания строения алканов необходимо повторить вопрос о гибридизации атомных орбиталей из темы «химическая связь». Предельные углеводороды содержат атомы углерода, находящиеся в первом валентном состоянии (в состоянии sp3-гибридизации). В этом случае гибридные облака располагаются в пространстве в форме тетраэдра (рис. 1.1). Валентный угол (угол между осями, на которых лежат электронные облака), составляет 109028′. Валентность атомов углерода в алканах, как и во всех Рис. 1.1. Тетраэдрическое остальных органических соединениях, равна IV. расположение гибридных Каждый атом углерода в молекулах парафинов соединён облаков атома углерода в только одной химической σ-связью с соседним атомом. молекулах алканов. Длины связей: С-С - 0,154 нм. С-Н - 0,110 нм Связи в молекулах алканов ковалентные, поскольку образуются путём перекрывания атомных орбиталей и образования общих электронных пар. МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -4- Связи углерод-углерод неполярны, а связи углерод водород слабо поляризованы вследствие небольшой разницы относительной электроотрицательности. x(C) = 2,50; x(Н) = 2,10; ∆ x = 2,5-2,1 = 0,40 Электронное строение метана изображено на рисунке 1.2. Одинарная связь в молекулах алканов способствует свободному вращению атомов вокруг собственной оси, поэтому молекулы могут принимать в пространстве различные конформации. Рассмотрим конформации пентана С5Н12 (рис.1.3): H3C CH2 Рис. 1.2. Электронное строение метана. CH2 H3C CH2 H3C CH2 б) CH2 CH2 CH3 а) H3C CH2 CH2 H2C CH3 в) Молекула этана С2Н6 может существовать в виде двух конформеров, отличающихся положением метильной группы: H H H H C H H C C H H H а) H C H H б) В первом случае («а») атомы водорода расположились ровно друг за другом, такая конформация называется заслонённой. Конформация «б» называется заторможенной. Конформеры могут свободно переходить друг в друга. Изобразите электронное строение 2-метилпропана. Рассуждение. 2-Метилпропан – это предельный углеводород, следовательно, все атомы углерода в нём находятся в состоянии sp3 – гибридизации. Структурная формула данного соединения имеет вид: 1. CH3 H3C CH CH3 Поскольку атомные орбитали в каждом атоме углерода располагаются в форме тетраэдра, изобразим оси таким образом, чтобы они проходили через центры атомов углерода. Рисовать нужно, стремясь максимально приблизиться к валентному углу 109028/: МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -5- Гибридные атомные орбитали имеют форму неравноплечих гантелей, центры которых проходят через центры атомов. Изобразим эти орбитали на каждой оси: С При изображении σ-связей следует помнить, что электронные облака должны находиться строго на прямой и перекрываться: правильно. не правильно. Изобразим сферические s-орбитали атомов водорода. Окончательный вариант электронной формулы будет иметь вид: Н С Н Н Н С С Н Н Н Н С Н Н 2. Изобразите электронное строение 2,2-диметил-4-этилгексана: CH3 H3C C CH2 HC CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 В молекулах органических соединений, в том числе и у алканов, атомы углерода подразделяются на: - первичные - ковалентно связанные только с одним соседним атомом углерода. МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -6- - вторичные - ковалентно связанные только с двумя атомами углерода. - третичные - ковалентно связанные с тремя соседними атомами углерода - четвертичные - ковалентно связанные с четырьмя соседними атомами углерода. Рассмотрим пример – молекулу 2,2-диметил-4-этилгексана. В ней первичные атомы углерода показаны тёмно-синим цветом; вторичные – зелёным; третичный – ярко синим; четвертичный – красным. CH3 H3C C CH2 CH CH2 CH3 CH3 H2C CH3 2,2-диметил-4-этилгексан Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода отличаются друг от друга по некоторым свойствам (табл.1.2). Табл. 1.2 «Энергия и длина связей в алканах». С-С С*- Н *первичный Энергия связи кДж/моль 332 0,154 Длина связи нм. 414 *вторичный *третичный 393 0,1095 376 Из таблицы видно, что при одинаковом значении длин связей С-Н, их энергия (а значит и прочность) возрастает в следующей последовательности: третичный < вторичный < первичный Это обуславливает отличие свойств первичных, вторичных и третичных атомов в молекулах алканов. Так, например, (как будет показано ниже), замещение атомов водорода легче всего происходит у третичных атомов углерода в молекулах алканов, труднее у вторичных, и ещё труднее у первичных. 4. Номенклатура алканов. 4.1 Тривиальная номенклатура (эмпирическая, случайная). Тривиальная номенклатура, как правило, не отражает строение и состав соединений, и её применение затруднено, а в некоторых случаях невозможно. Тем не менее, первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов исторически именуются именно по тривиальной номенклатуре: СН4 - метан, С2Н6 - этан, С3Н8 - пропан, С4Н10 - бутан. Кроме того, часто метан называют болотным или рудничным газом. 4.2 Систематическая номенклатура IUPAC. По правилам заместительной номенклатуры при наименовании предельных углеводородов придерживаются следующих принципов: Название алкана складывается из греческой числовой приставки (табл. 1.3) МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -7- и суффикса –ан, при этом соединительная гласная убирается. Например: С6Н14 - гексан, С8Н18 - октан, С10Н22 – декан. И т. д. Номенклатура алканов с числом атомов углерода больше 10, более сложна и составляется из более простых числовых приставок. Чтобы показать неразветвлённое строение алкана допускается перед его названием ставить букву «н» (нормальный»). H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Табл. 1.3. Числовые приставки. число числовая приставка 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 монодитритетрапентагексагептаоктанонадека- н-гексан Разветвлённый алкан рассматривают как производное углеводорода с самой длинной цепью, у которого некоторые атомы водорода замещены на радикалы. В названиях радикалов вместо суффикса – ан применяют суффикс –ил. Как образуются радикалы? Если от молекулы метана отщепить один атом водорода, то получится одновалентный радикал - метил H H H C H H C H H H метан метил Аналогично, из этана получается радикал этил: H3C H3C CH3 H2C H этил этан Из пропана может получиться два радикала: H3C H3C CH2 пропан CH2 H2C H пропил CH3 H3C CH CH3 H изопропил Труднее называть более сложные, разветвлённые радикалы. Основные принципы их номенклатуры были также разработаны IUPAC, но часто используются и традиционные названия. Например, формуле C4H9– соответствуют несколько вариантов одновалентных радикалов алканов: CH3 H3C CH2 CH2 H2C H; H3C CH H2C CH3 бутил изобутил H; H3C CH2 HC H3C вторбутил (вторичный бутил) ; H H3C C H CH3 третбутил (третичный бутил) МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -8- Более сложные радикалы мы рассматривать не будем. Общее название одновалентных радикалов, производных алканов - алкилы. 3. Пользуясь правилами заместительной номенклатуры, назовите соединение, соотвествующее следующей формуле: CH3 CH2 CH3 H3C CH CH C CH2 CH CH3 CH3 CH2 H2C CH3 CH2 CH3 Рассуждение 1) Выделим в соединении самую длинную (главную) цепь. Она не всегда может написана в одну линию! быть 2) Пронумеруем цифрами (локантами) атомы углерода в самой длинной цепи с того края, где ближе разветвление и выделим радикалы – ответвления главной цепи. Действие CH3 CH2 CH3 H3C CH CH C CH2 CH CH3 CH3 CH2 H2C CH3 CH2 CH3 CH3 1 CH3 2 CH2 3 4 5 6 H3C CH CH C CH2 CH CH3 7 8 CH3 CH2 H2C CH3 CH2 CH3 3) Перечислим все имеющиеся в данном соединении присутствуют радикалы в данном соединении. следующие радикалы: - метилы (у второго, третьего и шестого атомов углерода главной цепи); - этил (у четвёртого атома углерода главной цепи); - пропил (у четвёртого атома углерода главной цепи); 4) Через дефис перечисляем радикалы в алфавитном порядке, указывая перед ними номера атомов углерода, 2,3,6-триметил-4-пропил-4-этил… соответствующие их нахождению в главной цепи. Одинаковые радикалы группируем, и их количество указываем цифровой приставкой. 5) Завершаем название В главной цепи содержится восемь атомов соединения наименованием алкана, углерода (октан), следовательно, который образует главную цепь*. окончательное название соединения будет: *Если разветвления от главной цепи МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». находятся на одинаковом удалении друг с обоих сторон, то более корректным будет то название, где сумма цифр наименьшая. Приведём ещё номенклатуре: несколько Страница -9- 2,3,6-триметил-4-пропил-4-этилоктан. примеров названий алканов по H3C CH3 H3C C HC CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH 3 CH3 2,2-диметил-3-изопропилгексан CH3 H3C C CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 H3C C CH2 CH3 CH2 H2C CH3 3,3-диметилпентан Дайте названия нижеприведённым заместительной номенклатуре: 3-метил-3-этилгексан алканам 4. CH3 H3C CH систематической CH CH2 H2C CH3 по H3C CH3 CH2 CH3 CH CH3 ; H3C C CH2 CH3 ; H3C C CH2 CH CH3 H3C CH H3C CH2 H2C CH3 H C CH 2 3 Преимущества систематической номенклатуры заключаются в том, что название вещества полностью отражает его состав и химическое строение. Если вспомнить о многообразии органических соединений, то становится понятным значение такой номенклатуры. Недостатком систематической номенклатуры можно назвать лишь очень большую громоздкость и сложность названий некоторых веществ. Пользуясь правилами заместительной номенклатуры, напишите химическую формулу 2,2,4-триметил-5,5-дипропил-6этилнонана. 5. Рассуждение Действие 1) Исходя из названия: 2,2,4триметил-5,5-дипропил-6этилнонан, видим, что в главной 1 2 3 4 5 6 7 8 9 цепи данного соединения С-С–С–С–С–С–С–С-С содержится девять атомов углерода. Запишем их в одну строку. 2) Перечислим радикалы, в данном соединении присутствуют которые присутствуют в радикалы: данном соединении. - метилы (два находятся у второго, и один у четвёртого атомов углерода главной цепи); - этил (у шестого атома углерода главной цепи); - пропилы (два находятся у пятого атома МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -10- углерода главной цепи). 3) Разместим радикалы в молекуле алкана, согласно их положению, отражённому в названии соединения. Допишем в формуле недостающие атомы водорода, помня о том, что атомы углерода четырёхвалентны. 4) Для упрощения формулы, допускается записывать радикалы в «молекулярной» форме. CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 H3C C CH2 CH C CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 С3Н7 H3C C CH2 CH C CH CH2 CH2 CH3 CH3 С3 Н 7 С2 Н 5 2,2,4-триметил-5,5-дипропил-6-этилнонан Пользуясь правилами систематической напишите химические формулы: 6.1. 2-метилпентана, 6.2. 2,5,6-триметилнонана, 6.3. 3,3-диэтилгептана, 2-метил-4,4-диизопропилдекана. 6. 6.4. номенклатуры, 4.3 Рациональная номенклатура. Принципы рациональной номенклатуры строятся на том, что то или иное соединение рассматривается, как производное метана, как родоначальника гомологического ряда, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы: CH3 H C H H CH3 H C CH3 H CH3 H3C C CH3 H метилметан диметилметан триметилметан CH3 H3C C CH3 CH3 тетраметилметан К сожалению, эта номенклатура оказывается беспомощной для наименования более сложных соединений. 5. Изомерия алканов. Изомерия – это явление существования веществ (изомеров) с одинаковым качественным и количественным составом, но разным строением и свойствами. Изомерия – это очень распространённое явление в органической химии. Именно она и обуславливает огромное многообразие органических соединений. Изомеры, невзирая на одинаковый качественный и количественный состав, отличаются по свойствам и методам получения. Для алканов самым характерным видом изомерии является структурная изомерия. В МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -11- частности, изомерия углеродного скелета. Структурных изомеров не имеют первые три члена гомологического ряда алканов: метан, этан и пропан. Формуле С4Н10 отвечает уже два изомера: H3C CH2 CH2 CH3 н-бутан H3C CH CH3 CH3 2-метилпропан (изобутан) Обратимся к табл. 1.4, где отчётливо видно, что количество изомеров значительно растёт с увеличением количества атомов углерода в молекуле. Табл. 1.4 «Количество структурных изомеров алканов с разным количеством атомов углерода. n n n n Количество Количество Количество Количество изомеров изомеров изомеров изомеров 1 2 3 4 1 1 1 2 5 6 7 8 3 5 9 18 9 10 15 20 35 75 4347 336 319 25 30 36 797 588 4 111 8 46 763 7. Составьте все структурные изомеры состава С7Н16 и назовите их по систематической номенклатуре. Рассуждение. С7Н16 – это алканы, поскольку отвечают общей формуле СnH2n+2, следовательно все связи в их молекулах одинарные. 1) Расположим все атомы углерода в одну цепь, получим первый изомер. H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 н-гептан 2) Из главной цепи изымем один атом углерода и составим изомеры с разным положением метильного радикала в главной цепи. Получим ещё два изомера: H3C HC CH2 CH2 CH2 CH3 H3 C CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 3-метилгексан 2-метилгексан Обратите внимание, что перемещать метильный радикал далее по цепи смысла не имеет, поскольку будут получаться одни и те же вещества: 6 5 H3C 4 3 2 2-метилгексан 6 1 CH2 CH2 CH2 CH H3C CH3 5 4 3 CH2 CH2 CH 2 1 CH2 CH3 CH3 H3C 3-метилгексан Не имеет также смысла ставить метильный радикал около концевых атомов углерода, поскольку при этом будет получаться одно и то же вещество н-гептан: 6 H2C 7 CH3 5 4 3 2 1 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 7 H3C н-гептан 6 5 4 3 2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 1 CH3 3) Из главной цепи изымем два атома углерода и составим изомеры с различной их комбинацией по цепи. Получим ещё пять изомеров: МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». CH3 H3C C Страница -12- CH3 CH2 CH2 CH3; H3C CH2 C CH2 CH3 ; H3C CH3 CH3 H3C CH CH2 H3C CH CH3 ; H3C H2C 2,4-диметилпентан CH2 CH3 2,3-диметилпентан CH2 CH H3C CH CH3 CH3 3,3-диметилпентан 2,2-диметилпентан HC CH2 CH3 CH3 3-этилпентан Обратите внимание, что перемещать этил-радикал дальше по цепи смысла не имеет, поскольку получатся уже написанные выше изомеры: H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C HC CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 H2C CH3 3-метилгексан 4) Из главной цепи изымем три атома углерода и составим изомеры с различной их комбинацией по цепи. CH3 H3C C CH CH3 CH3 CH3 2,2,3-триметилбутан Таким образом, формуле С7Н16 соответствует девять изомеров. Составьте все структурные изомеры состава С8Н18 и назовите их по систематической номенклатуре. 8. Для алканов, имеющих, как минимум, один атом углерода с четырьмя разными заместителями (ассиметрический или хиральный атом углерода), характерна оптическая изомерия. Оптические изомеры в целом очень похожи друг на друга, но являются зеркальным отображением друг друга – зеркальными антиподами. Если оптические антиподы имеют только один центр хиральности, то они называются– энантиомерами. Молекулы энантиомеров, как правая и левая руки не совместимы друг с другом: Поскольку левая и правая руки являются зеркальными отображениями друг друга, то оптические изомеры принято изображать, разделяя «зеркалом»: МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». R1 C R2 R3 з е р к а R4 л о Страница -13- R1 C R4 R2 R3 Где: R1≠ R2≠ R3≠ R4 Свойства энантиомеров одинаковы, за тем лишь исключением, что, если через них, пропускать луч поляризованного света, то один отклонит луч влево, а другой - на тот же угол вправо. Правовращающие энантиомеры обозначаются знаком «+», а левовращающие – знаком «-». Если смешать энантиомеры в одинаковых мольных количествах, то мы получим смесь, которая будет оптически неактивной (не будет вращать луч поляризованного света). Она будет называться рацемической смесью. Если в молекуле вещества содержится два и более хиральных атомов углерода, то такие изомеры называются диастереомерами. Оптическая изомерия начинается у алканов с соединения, содержащего не менее 7-ми атомов углерода. Именно в этом случае соблюдается основное условие хиральности атома - наличие около него четырёх разных заместителей. Например, 3-метилгексан: * H3C HC CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 3-метилгексан существует в виде двух энентиомеров: H H * H3C C С2 Н 5 * С3 Н 7 С3 Н 7 C CH3 С2 Н 5 Обобщение ВАЖНЕЙШИЕ ПОНЯТИЯ, РАССМОТРЕННЫЕ НА УРОКЕ: 1. Алканы (насыщенные углеводороды, метановые углеводороды, парафины, углеводороды ряда метана) – это углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной связью, а все остальные единицы валентности затрачены на связь с водородом. 2. Общая формула алканов СnH2n+2 где n любое целое число, не равное 0. 3. Гомологический ряд алканов – это условно бесконечный ряд соединений (гомологов), сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга на одну или несколько гомологических разностей –СН2-. Родоначальником МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -14- ряда алканов - метан СН4. Известны алканы, содержащие очень большое количество атомов углерода в молекулах. 4. Строение алканов. Содержат атомы углерода, находящиеся в первом валентном состоянии (sp3-гибридизации). Гибридные облака располагаются в форме тетраэдра. Валентный угол равен 109028′. Валентность атомов углерода в алканах, равна IV. Каждый атом углерода соединён только одной химической σсвязью с соседним атомом. Длины связей: С-С = 0,154 нм. С-Н = 0,110 нм. Связи в молекулах алканов ковалентные. Связи углерод-углерод неполярны, а углерод - водород слабо поляризованы. Одинарная связь в молекулах алканов позволяет свободное вращение вокруг собственной оси, поэтому их молекулы могут принимать в пространстве различные конформации. В молекулах алканов, атомы углерода подразделяются на: первичные (ковалентно связаные только с одним соседним атомом углерода); вторичные (ковалентно связанные только с двумя атомами углерода); третичные (ковалентно связанные с тремя соседними атомами углерода); четвертичные (ковалентно связанные с четырьмя соседними атомами углерода). Они отличаются по длинам и энергии связи. 5. Номенклатура алканов: Тривиальная номенклатура (эмпирическая, случайная). Не отражает строение и состав соединений, её применение затруднено, а в некоторых случаях невозможно. Первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов исторически именуются именно по тривиальной номенклатуре. Систематическая номенклатура IUPAC. Основана на следующих принципах: Название алкана складывается из греческой числовой приставки и суффикса –ан, при этом соединительная гласная убирается. Номенклатура алканов с числом атомов углерода больше 10, составляется из более простых числовых приставок. Чтобы показать неразветвлённое строение алкана, перед его названием ставят букву «н» (нормальный»). Разветвлённый парафин рассматривают как производное углеводорода с самой длинной цепью, у которого некоторые атомы водорода замещены на радикалы. В названиях радикалов вместо суффикса – ан применяют суффикс –ил. Правила систематической номенклатуры таковы, что название вещества полностью отражает его состав и химическое строение. Рациональная номенклатура строится на том, то соединение рассматривается, как производное родоначальника гомологического ряда у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Поскольку родоначальником алканов является метан, то по этой номенклатуре все остальные алканы рассматриваются как его производные. 6. Изомерия алканов. Изомерия – это явление существования веществ (изомеров) с одинаковым качественным и количественным составом, но разным строением и свойствами. Из всех видов изомерии для алканов самая характерная – структурная изомерия, изомерия углеродного скелета. Структурных изомеров не имеют первые три члена гомологического ряда алканов – метан, этан и пропан. У всех остальных существуют изомеры. Кроме изомерии углеродного скелета, для алканов характерна ещё оптическая изомерия. Характерна только для алканов, у которых имеется, как минимум, один атом углерода с четырьмя разными заместителями (ассиметрический или хиральный). МОД. 3.2. Урок № 1. «Гомологический ряд, строение и номенклатура алканов». Страница -15- Контроль усвоения материала ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ: 1) Что такое гомологический ряд? 2) Дайте определение гомологическому классу алканов. 3) Почему алканы называют насыщенными углеводородами? 4) Приведите общую формулу алканов, и приведите примеры алканов. 5) В каком валентном состоянии находятся атомы углерода в алканах? Приведите электронную формулу углерода и покажите образование такого типа гибридизации. 6) Какое строение имеет метан? Чему равен валентный угол в алканах? 7) Чему равна длина связей в молекулах алканов? 8) Какой тип химической связи в молекулах алканов? 9) Приведите электронно-волновую формулу 2,2-диметилпропана. Посчитайте количество связей, укажите валентный угол, и длину связи. Укажите первичные и четвертичный атомы углерода. 10) Чем отличаются первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода? 11) Какие типы номенклатуры алканов Вы знаете? Чем они отличаются? 12) Какие принципы заложены в систематическую номенклатуру? 13) Что такое изомерия? Какие типы изомерии характерны для алканов?
