Урок № 12 Предмет химия класс 10, дата______ Тема урока: Строение и свойства аренов. Бензол. Гомологи бензола. Номенклатура Цель урока. Расширить представления о непредельных углеводородах. Основные понятия. Арены (ароматические углеводороды), бензол, бензольное кольцо (ядро), толуол, изомерия заместителей. Планируемые результаты обучения Предметные. Знать электронное и пространственное строение молекулы бензола, виды гибридизации электронных орбиталей, гомологи бензола, виды изомерии и номенклатуру аренов. Метапредметные. Уметь анализировать информацию и делать выводы, самостоятельно работать с учебником и преобразовывать текстовую информацию в схемы и таблицы. Личностные. Формировать ответственное отношение к учению, развивать способность к самообразованию. Тип урока: Урок изучения нового материала и первичного закрепления знаний. Основные виды деятельности учащихся. Активно участвовать в изучении нового материала, применяя полученные знания. Работать с учебником. Оборудование: компьютер, презентация, раздаточный материал. Ход урока: 1. Организационный момент: приветствие, перекличка, рабочий настрой, мотивационный аспект начала урока. Слайд 1 Актуализация опорных знаний, целепологание. Среди 18 миллионов известных на сегодняшний день органических соединений немного найдётся таких, которые повлияли бы на развитие органической химии сильнее, чем вот эти органические соединения и их производные. (Демонстрация и характеристика благовоний дихлофоса, ванилина, красителей, нафталина, освежителя воздуха). О каких же веществах сегодня пойдёт речь? Слайд 2 д г и д м б р е е н и р т и Б Е Н З О Л у г о и в т и н н а а д а н р о т а ц и я н н и е 1) С4Н10 2) Отщепление воды от органических веществ называется 3) С9Н20 4) Октановая фракция нефти, применяемая в виде топлива 5) Процесс присоединения водорода к углеводородам 6) Название частицы –СН3 Слайд 3-8 3. Основной этап урока (Познавательно-операционная часть урока): Деятельность учителя Деятельность учеников А речь сегодня пойдёт об ароматических углеводородах Запишите тему урока «Арены» Мы сегодня будем изучать данный класс углеводородов на примере бензола. История открытия бензола Слайд 9 Открыть бензол, как это бывает нередко, помог случай. Слайд 10-11Начиная с 10-х годов XIX века в Лондоне для освещения улиц в фонарях стали использовать светильный газ. Его получали путём сухой перегонки каменного угля, хранили под давлением в герметических сосудах. При этом в сосудах накапливалась жидкость, особенно обильно в холодную погоду. Майкл Фарадей начал изучать её и 18 мая 1825 года выделил соединение двууглеродистого водорода и приписал ему неверную формулу С2Н. Истинную же формулу установили уже после того, как удалось определить его молекулярную массу. А сейчас мы попробуем самостоятельно вывести молекулярную формулу вещества, которое обнаружил Майкл Фарадей в светильном газе. 12 слайд При сгорании 1,3г вещества образуется 4,4г оксида углерода (ιν) и 0,9г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 39. Определите молекулярную формулу данного вещества. Итак, формула вещества, обнаруженного Майклом Фарадеем С6Н6. Это основной представитель ароматических углеводородов (АРЕНОВ). Его ещё называют обезьяньим бензолом, так как формула бензола предстала немецкому учёному Августу Кекуле во сне в виде двух змей, кусающих друг друга за хвост. 27 января 1865 года – это дата рождения молекулы бензола 13 слайд (Ситуация предположения рождается, когда в процессе сопоставления какого-либо закона с ранее усвоенной информацией выявляется недостаточность этой информации. Анализируя структуру бензола, учащиеся проводят аналогию с алкенами, предполагают, что он может участвовать в реакциях присоединения). Одно из положений теория химического строения А. М. Бутлерова, гласит: «Свойства веществ зависят от химического строения их молекул» и мы понимаем, что знать одну молекулярную формулу вещества недостаточно, нужно знать еще и строение молекулы, чтобы судить о его свойствах. Поэтому наша задача сейчас попробовать выяснить это строение. После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго. Нам с вами проще – у нас есть некоторые факты, основываясь на которых я предлагаю вам составить структурную формулу бензола. (Создается ситуация предположения) – давайте попробуем составить структурную формулу, которая бы соответствовала выведенной формуле С6Н6 и к какому классу углеводородов можно бы его отнести. Слайд 14 Какими же свойствами должна обладать такая молекула? Свойствами непредельных или предельных углеводородов? Давайте вспомним какие свойства характерны для непредельных и предельных углеводородов. Для этого нам понадобится прием «Лови ошибку» Слайд 15На ваших столах находятся карточки с 1.Mr(CxHy)=2×D(H2)=2×39=7 8г/моль 2.Массу углерода определяют по массе оксида углерода(IV),а массу водорода –по массе воды. Для этого определяем количество вещества оксида углерода(IV) и количество вещества воды, а по ним υ(С) и υ(Н); а)М(СО2)=44г/моль М(Н2О)=18г/моль υ=m/M υ(C)=υ(CО2)=4,4/44г/моль=0, 1моль υ(Н)=2υ(Н2О)=2х0,9г/18г/мол ь=0,1моль б)Определяем массы углерода и водорода: m=Mυ m(C)=12×0,1=1,2(г) m(Н)=1×0,1=0,1(г) 3. Определяем, есть ли в веществе кислород: m(C)+m(Н)=1,2+0, 1=1,3г значит, кислорода нет. 4.Находим соотношение атомов углерода и водорода.υ(С):υ(Н)=0,1:0,1=1: 1. Простейшая формула вещества СН. 5. Определяем истинную формулу вещества: Мr(в-ва)=78, то составляем уравнение 12n+1n=78 13n=78 n=6 Ответ: С6Н6 текстом, переверните их и прочитав, постарайтесь найти максимальное количество ошибок! Предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) углеводороды – две группы веществ, включающие отдельные классы, которые отличаются строением и свойствами. Предельные углеводороды отличаются от непредельных двойными связями. Они называются алкинами. Источником предельных углеводородов являются горные породы. Предельные углеводороды вступают в реакции присоединения. Непредельные углеводороды содержат двойные или одинарные связи и могут присоединять дополнительные атомы к местам разрыва кратных связей, превращаясь в предельные углеводороды. Для них характерны реакции замещения. Выявляют ошибки Все предельные и непредельные углеводороды горят до образования углекислого газа и водорода. Валентность углерода в углеводородах равна 3. Слайд 16 Валентность углерода во всех углеводородах всегда равна ….(ответы детей) 4!, поэтому в молекуле бензола должно быть минимум 3 двойных связи. Для упрощения структурной формулы обычно применяют правую усредненную структуру. Работа в парах Сопоставьте свойства углеводородов и класса, к которому они отнесены. Те свойства, которые относятся и к одним и к другим расположите посередине. Предельные углеводороды Непредельные углеводороды Замещение хлором и образование хлорпроизводных* Присоединение водорода Горение с образованием углекислого газа и воды* Присоединение воды Наличие двойных связей* Образование изомеров* Образование гомологов* Длина связи С-С в молекуле бензола – 0, 140 нм. Тип гибридизации всех 6 атомов углерода – sp2. Угол между валентностями составляет 120 градусов. Эта структура молекулы бензола несет в себе черты строения и предельных и непредельных Отвечают на вопросы углеводородов и представляет качественно новую систему. По физическим свойствам арены - нерастворимые в воде жидкости, легче воды, огнеопасны и токсичны! Многие из них имеют приятный специфический запах. Давайте проведем аналогию, построенную на ваших биологических знаниях: гибрид лошади и осла – мул. Мул несет в себе признаки и лошади, и осла, но является совершенно новым животным с присущими только ему признаками. И поэтому, если мы хотим человеку, никогда не видевшему мула, описать это животное, мы можем рассказать о лошади, об осле, а потом заявить: мул – это нечто среднее. Арены (в том числе и бензол) несут в себе свойства и предельных и непредельных углеводородов. Давайте подробнее остановимся на таких свойствах аренов как гомология. Что такое изомеры? Что такое гомологи? Почему у бензола не может быть изомеров, а у его гомологов могут? Слайд 17 Гомологи - это такие химические вещества, которые отличаются на несколько или одну группу СН₂, а также имеют сходное химическое строение. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства Если изменить структуру Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным бензола, он перестанет быть кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют бензолом свои исторические названия. Метилбензол Мзопропилбензол Винилбензол (толуол) (кумол) (стирол) Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна. Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3замещенных – мета-, а для 1,4-замещенных – пара-. 1,3-диметилбензол 1,2диметилбензол метадиметилбензол 1,4-диметилбензол пара-диметилбензол (о-ксилол) (м-ксилол) (п-ксилол) Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы: 1,2,3-триметилбензол 1,2,41,3,5-триметилбензол триметилбензол Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы: м-метилэтилбензол пропилбензол изопропилбензол Зная правила составления составьте структурные формулы для: бутилбензола, пентилбензола, 1,3,5-триэтилбензола, 1-метил-3этилбензола, 1-метил-2-этил-3-пропилбензола. Слайд 18 Первому ряду задание: составить изомер для гексилбензола, второму ряду задание составить изомер для пентилбензола. Слайд 19 А теперь обменяйтесь ими и составьте гомологи для этих изомеров. Назовите их. Составляют структурные формулы Обмениваются формулами и составляют гомологи. Давайте подведем итоги нашего занятия и повторим то, что вы Выходят по одному к доске и сегодня узнали. На доске напротив слова АРЕНЫ вам будет приклеивают необходимо выбрать и приклеить к доске свойства характерные бензолу и его гомологам. ХОРОШО РАСТВОРИМЫ В ВОДЕ ИМЕЮТ ХАРАКТЕРНЫЙ ЗАПАХ НЕ ТОКСИЧНЫ ТОКСИЧНЫ ТЯЖЕЛЕЕ ВОДЫ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ НАЛИЧИЕ ТРОЙНЫХ СВЯЗЕЙ НАЛИЧИЕ ДВОЙНЫХ СВЯЗЕЙ МОГУТ ОБРАЗОВЫВАТЬ ГОМОЛОГИ УГОЛ МЕЖДУ СВЯЗАМИ В КОЛЬЦЕ 100º МОГУТ СЛУЖИТЬ РАСТВОРИТЕЛЯМИ ПРИ ОБЫЧНЫХ УСЛОВИЯХ ГАЗЫ Слайд 20На следующем уроке мы с вами изучим подробнее химические свойства ароматических углеводородов, а пока наш урок, ребята, подошел к концу. У вас на столах лежат «эмоциональные термометры», изображающие ваше эмоциональное состояние. Вспомните, какие вы ставили перед собой задачи в начале урока и скажите, достигли вы их? Было ли вам трудно? Что было легче всего и все тжелее?
