Тема урока: «Ароматические углеводороды» Цель урока: Дать понятие о химическом и электронном строении, об ароматической связи. Ознакомиться с химическими свойствами, обусловленными строением. Способствовать развитию у учащихся способности логически мыслить в процессе вывода формул и пространственно-электронного строения , умения сравнивать, анализировать и обобщать Оборудование: Таблицы «Бензол. Образование связей». Шаростержневая модель Общие формулы аренов, алканов, алкенов. Электронный учебник (диск) Мультимедийная доска. Ход урока Организационный момент: Подготовка тетрадей, ручек, калькуляторов. Учебник лучше держать в закрытом виде на краю стола. Все готово! Тогда начинаем!! Объяснение нового материала (основная часть) Форма – лекция с элементами беседы. Вступительное слово учителя: Сегодня мы начинаем изучение нового класса углеводородов - ароматические углеводороды. Это название класса является традиционным, так как лишь некоторые представители его имеют приятный запах – аромат, но в наше время название ассоциируется скорее не с запахом, а с особым строением молекул этих соединений, выяснение чего и составит основное содержание нашего урока. Вопросы к беседе: Какие классы органических соединений мы уже изучили? Приведите общие формулы и основные характеристики этих классов. (Работа с мультимедийной доской). С чего мы начинаем изучение любого вещества? Каким образом может быть установлена его молекулярная формула? Задача: Вывести молекулярную формулу бензола по следующим данным: при сгорании 3,9г. его образуется 13,2 г. оксида углерода(4) и 2,7 г. воды. Плотность вещества по водороду равна 39. (учащийся решает задачу у доски с объяснением, выводит простейшую и истинную формулу бензола). Итак, из формулы явно видна непредельность его состава Проблема №1. Проявляет ли бензол при ненасыщенном составе свойства непредельных углеводородов? Проблема № 2. Какова возможная структурная формула бензола? (Учащиеся приводят возможные структурные формулы. Их несколько). Какая же верна? Как ответить на этот вопрос? Только опыт! – сын ошибок трудных! Однако, эксперимент в данном случае ограничен запретом, так как бензол оказывает вредное физиологическое действие на организм человека, а на растущий – в особенности. Здесь нам приходит на помощь наш верный и постоянный помощник – компьютер (просмотр диска, слайд 10, 11). Итак, строение по-прежнему не выяснено!! Этот вопрос в свое время глубоко волновал немецкого химика Августа Кекуле. Так однажды, неимоверно устав от бесплодных поисков структуры бензола, ученый опустился в глубокое кресло, укутал озябшие ноги пледом, пододвинулся поближе к камину, и стал наблюдать за горением дров. Под завывание февральской вьюги за окном ученый задремал…И видится ему великое множество углеродных цепей, превратившихся вдруг в змей, извиваются в причудливом танце. И…вдруг одна змея схватила свой хвост зубами… Фридрих Август мгновенно проснулся. Он понял, что структура бензола теперь ему ясна. Так в 1865 году Кекуле предложил структурную формулу, однако это было сделано без экспериментальных данных, на основе общих суждений. Формула имела явное противоречие между строением и свойствами! В ней три кратные связи, а опытами они не обнаруживаются. Недостаток очевиден, но ни одна из ранее приведенных формул не имела перед ней преимущества, и на протяжении более 100 лет химики с успехом ей пользовались, да и сейчас мы продолжаем ее использовать. Согласно формуле Кекуле атомы углерода образуют правильный плоский треугольник с чередующимися двойными и одинарными связями. Проблема №3 .Каково электронное строение бензола? Физическими методами было установлено: молекула бензола плоская, валентный угол равен 1200, длина С - С связи равна 0,142 нм, сигма-связи лежат в одной плоскости. ВЫВОД: чередования двойных и одинарных связей в молекуле бензола нет! Какие связи имеются в молекуле бензола и как они образуются? Просмотр слайдов № 2 и №3 Затем формулируется вывод: в молекуле бензола 12 сигма-связей и одна ароматическая шести-пи электронная. Она и обусловливает прочность бензольного кольца. Это современное представление об электронной природе связей в молекуле бензола основывается на гипотезе выдающегося американского физика и химика дважды лауреата Нобелевской премии Лайнуса Полинга. Именно по предложению Полинга молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие двойных и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла. Изомерия и номенклатура аренов. Бензол – родоначальник гомологического ряда углеводородов – аренов. Задача: определите молекулярную формулу вещества по следующим данным: массовая доля углерода в нем равна 91,31%, массовая доля водорода – 8,69%, а плотность вещества по воздуху равна 3,172. Задача решается одним из учащихся по желанию. Из найденной формулы ясно, что это гомолог бензола Просмотр слайдов №6 и №7 дают представление о изомерах толуола. Ученик Кекуле – Кернер ввел обозначения взаимного расположения двух заместителей в ядре особые термины, заимствованные из греческого языка. Если заместители рядом – орта (прямой) ,через один – мета (после), напротив – пара В заключение урока один из учащихся представляет историческую справку об истории открытия бензола. Впервые бензол описал немецкий химик Йоганн Глаубер. Он получил это соединение в 1649 г. в результате перегонки каменноугольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен. В начале 20 века на улицах больших городов – Лондона, Петербурга, Берлина – появились газовые светильники. В фонарях горел газ, получаемый из китового или трескового жира. Газ хранился в железных баллонах под давлением 30 атм. Зимой яркость свечения уменьшалась, а в баллонах образовывался жидкий конденсат. Именно из него Майкл Фарадей в 1825 году выделил 3 грамма углеводорода. Девять лет спустя то же вещество получил Э. Митчерлих путем нагревания бензойной кислоты с гидроксидом кальция. Названия нового вещества несколько раз менялись. Юстус Либих назвал его БЕНЗОЛОМ ( аромат + сок + масло). ЗАКРЕПЛЕНИЕ. 1.Формулировка выводов. 2.Ответы на вопросы учителя. 3.Ответы на тестовый тренажер (слайды №18 и №19).