реакции окисления бензола!.

МОУ «Школа №14» Г. Прокопьевска
Работу выполнили
обучающиеся 10 «А» класса
Васильев Владимир
Гаврилов Алексей
Романова Юлия
Тагильцев Антон
Прокопьевск 2009
Гомологи бензола
подвергаются окислению
сильными окислителями
разрушая боковую цепь и не
затрагивая боковое кольцо
Окисление аренов с одной боковой цепью в
кислой среде приводит к образованию бензойной
кислоты
C6H5CH3 + KMnO4 + H2SO4 → С6H5COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
5 C  6e → C+3
 окисление
6 Mn+7+ 5e → Mn+2  восстановление
Окисление аренов с одной боковой цепью в
кислой среде приводит к образованию бензойной
кислоты
5C6H5CH2  СН3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 →
→ 5С6H5COOH + 5СО2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
C-2 - 5e
C+3
12е
-3
+4
C - 7e
C
Mn+7 + 5e
Mn+2
5е
12е
окисление (восстановитель)
восстановитель (окисление)
Окисление аренов с одной боковой цепью в
кислой среде приводит к образованию бензойной
кислоты
C-1 - 4e
C-2 - 6e
Mn+7 + 5e
C+3
10
+4
C
Mn+2
1
Окисление (восстановитель)
2
Восстановление (окислитель)
С6Н5СН═СН2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 →
→ С6H5COOH + СО2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Окисление аренов с одной боковой цепью в
щелочной среде приводит к образованию соли
бензойной кислоты
C6H5CH3 + 6KMnO4 + 7KOH → С6H5COOK + 5H2O + 6K2MnO4
C-3 - 6e
Mn+7 + 1e
C+3
Mn+6
1 - Окисление (восстановитель)
6 - Восстановление (окислитель)
Окисление аренов с одной боковой цепью в
щелочной среде приводит к образованию соли
бензойной кислоты
C6H5CH2  СН3 + 12KMnO4 + 15KOH →
→ С6H5COOK + К2СО3 + 12K2MnO4 + 10H2O
C-2 - 5e
C+3
1 - Окисление (восстановитель)
12
C-3 - 7e
Mn+7 + 1e
C+4
Mn+6
12 - Восстановление (окислитель)
Окисление аренов с одной боковой
цепью в щелочной среде приводит к
образованию соли бензойной
кислоты
C-1 - 4e
C+3
1 Окисление (восстановитель)
10
C-2 - 6e
Mn+7 + 1e
C+4
Mn+6
10 Восстановление (окислитель)
Окисление аренов с одной боковой цепью в
нейтральной среде приводит к образованию соли
бензойной кислоты
С-3 – 6е
1 - Окисление (восстановитель)
С+3
6
Mn+7 + 3e
Mn+4
2 - Восстановление (окислитель)
C6H5CH3 + 2KMnO4 → С6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Окисление аренов с одной боковой цепью в
нейтральной среде приводит к образованию соли
бензойной кислоты
С-2 – 5е С+3 12
С-3 – 7е С+4
Mn+7 + 3e Mn+4
1 - Окисление (восстановитель)
12
4 - Восстановление (окислитель)
Окисление аренов с одной боковой цепью в
нейтральной среде приводит к образованию соли
бензойной кислоты
С-1 – 1е С0
2е
-2
-1
С – 1е С
Mn+7 + 3e Mn+4
3 - окисление (восстановитель)
6
2 - Восстановление (окислитель)
3С6Н5СН═СН2 + 2KMnO4 + 4Н2О → 3С6Н5СНСН2 + 2MnO2 + 2KOH
ОН ОН
Итак, обычно в первую очередь
окисляются боковые цепи, а
бензольное ядро не изменяется. Как
бы ни была сложна боковая цель,
она при действии сильных
окислителей разрушается, и лишь
углерод, непосредственно
связанный с ядром, не отрывается от
него и превращается в
карбоксильную группу – COOH.
Таким образом, любой гомолог
бензола с одной боковой целью
окисляется в одноосновную
ароматическую (бензойную) кислоту,
Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она
разрушается, за исключением атома углерода, который
окисляется в карбоксильную группу.Гомологи бензола с
несколькими боковыми цепями любой сложности
окисляются с образованием многоосновных ароматических
кислот. Так, из двухзамещенных гомологов образуются
двухосновные (фталевые) кислоты.