альдегиды и кетоны - Томский политехнический университет

Министерство образования и науки Российской Федерации
Государственное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«Национальный исследовательский
ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Карбонильные соединения
(альдегиды и кетоны)
Студент гр. 5А74 Сургутская Н.С.
Томск – 2012
1
Органические соединения содержащие
карбонильную группу
•
•
•
•
•
•
Альдегиды
Кетоны
Карбоновые кислоты
Сложные эфиры
Галоид ангидриды
Анионы карбоновых кислот
ν (С=О)
кетоны
1715 см-1
ν (С-С-С) ,δ( С-С(О)-С)
1300-1100 см-1
1870-1540 см-1
альдегиды
1740-1720 см-1
ν (С-Н) = 2830-2695 см-1
Факторы, влияющие на валентные колебания
группы С=О в альдегидах и кетонах
1) Физическое состояние
Растворы и неполярные
растворители - увеличение
Полярные растворители –
уменьшение
1722
1718
1703
1709
5
Факторы, влияющие на валентные колебания
группы С=О в альдегидах и кетонах
2) Электронное влияние и влияние масс соседних заместителей
Индуктивный эффект
-увеличение частоты
( Cl, F, Br, OH, OR)
1792
Резонансный эффектуменьшение частоты
(NH2 , SR)
1662
Факторы, влияющие на валентные колебания
группы С=О в альдегидах и кетонах
3) сопряжение
Сопряжение с алкеновой и фенильной группами – снижение частоты
1691
1709
Стерические эффекты еще больше понижают частоту, а также влияют на
интенсивность полосы поглощения ()
Факторы, влияющие на валентные колебания
группы С=О в альдегидах и кетонах
4) Водородная связь
Межмолекулярная (кетон+
гидроксилсодержащий
растворитель)- снижение
Внутримолекулярная
(β-дикетоны и смесь
таутомерных форм)
1729-1710
1622
Факторы, влияющие на валентные колебания
группы С=О в альдегидах и кетонах
5) Напряжение цикла
В напряженных циклах, где угол меньше 120 частота валентного колебания увеличивается
1747
1702