Анилин С 6Н5ОН

Анилин
С 6Н5NН2
10 класс профиль
Впервые анилин был получен в 1826
году при перегонке индиго с известью
немецким химиком Отто
Унфердорбеном , который дал ему
название «кристаллин».
В 1834 Ф. Pyнгe обнаружил анилин в
каменно-угольной смоле и назвал
«кианолом».
В 1841 Ю. Ф. Фришце получил анилин
нагреванием индиго с раствором KOH и
назвал его «анилином».
В 1842 анилин был
получен Н. Н. Зининым восстановлением
нитробензола действием (NH4)2S и
назван им «бензидамом».
В 1843 А. В. Гофман установил
идентичность всех перечисленных
соединений.
Промышленное производство
фиолетового красителя мовеина на
основе анилина началось в 1856 году.
Никола́й Никола́евич Зи́нин (13.08.1812 — 6.02.1880)
Выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской
академии наук, первый президент Русского химического
общества (РХО) (1868–1877).
Название «анилин» происходит от названия одного
из растений, содержащих индиго
..
Аминогруппа
Бензольное
кольцо
6
2
4
С 6Н5NН2
Анилин – бесцветная
маслянистая жидкость с
характерным запахом,
немного тяжелее воды
ограниченно в ней
растворимая.
Хорошо растворяется в
органических
растворителях. Кипит при
температуре 184˚С.
На воздухе быстро
окисляется и приобретает
красно-бурую окраску.
Анилин ядовит.
а)С сильными неорганическими
кислотами: (анилин - слабое
основание):
С6Н5NН2 + HCl С6Н5NН3Сl
хлорид фениламмония
(хорошо
растворим в воде)
С6Н5NН3Сl + NaOH
H2O
С6Н5NН2 + NaCl +
б) с карбоновыми кислотами:
H
О
+ С – СН3
НО
-С – СН3
||
O
+ Н 2О
в) с ангидридами:
O
O
|| ||
+СН3–С-О-C-СН3
H
-С – СН3
O
||
||
O
+СН3–С-ОH
в) Нитрование:
1. С6Н5NH2 + NaNO2 + 2HCl
+ NaCl + H2O
C6H5-[N= N]+Clхлорид
диазония
2. С6Н5NH2 + NaNO2 + H2SO4 = C6H5OH + N2
+ NaHSO4 + H2O
При более высокой температуре реакция идет с выделением азота
и анилин превращается в фенол:
Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие
первичные ароматические амины.
Диазосоединения можно выделить в виде
кристаллических, легковзрывающихся веществ.
Благодаря способности диазониевой группы легко
замещаться на другие функциональные группы, эти
соединения широко используются в органических
синтезах.
С бромной водой с образованием 2,4,6триброманилина (белый осадок).
2,4,6-триброманилин
Под влиянием аминогруппы бензольное
кольцо становится более активным в
реакциях замещения, чем бензол.
Анилин легко окисляется различными
окислителями с образованием ряда
соединений, поэтому он темнеет при
хранении.
а)Реакция хромовой смеси с анилином, в
результате образуется краситель "черный
анилин".
б)При действии хлорной извести Са(Сl)ОСl на
водный раствор анилина появляется интенсивное
фиолетовое окрашивание. Это — качественная
реакция на анилин.
Аминогруппа оказывает сильное активирующее
влияние на бензольное ядро, что при нитровании
может произойти окисление молекулы анилина,
для предотвращения окисления аминогруппу
перед нитрованием "защищают" ацилированием
Н3С+ СН3Сl
+ НСl
В промышленности анилин получают в две
стадии.
На 1 стадии бензол нитруется смесью
концентрированной азотной и серной кислот
при температуре 50 - 60°C в результате
образуется нитробензол:
H2SO4
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + 2 H2O
На 2 стадии нитробензол гидрируют при
температуре 200-300°C в присутствии
катализаторов:
C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O
Анилин используется при производстве:
искусственных каучуков,
гербицидов,
 красителей,
(фиолетового красителя
мовеина),
взрывчатых веществ,
лекарственных средств
(сульфаниламидные препараты),
полиуретанов.
Анилин оказывает негативное воздействие
на центральную нервную систему,
вызывает кислородное голодание организма
В организм проникает при дыхании, в виде
паров, а также через кожу и слизистые оболочки.
Всасывание через кожу усиливается при нагреве
воздуха или приёме алкоголя.
При лёгком отравлении анилином
наблюдаются слабость, головокружение, головная
боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей.
При отравлениях средней тяжести - тошнота,
рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение
пульса.
Тяжёлые случаи отравления крайне редки.
При хроническом отравлении анилином
возникают токсический гепатит, а также нервнопсихические нарушения, расстройство сна, снижение
памяти и т. д.
Первая помощь при отравлении анилином
необходимо прежде всего удаление пострадавшего
из очага отравления, обмывание тёплой (но не
горячей!) водой. Так же вдыхание кислорода
с карбогеном. Применяют кровопускание,
введение антидотов (метиленовая синь), сердечнососудистые средства. Пострадавшему надо
обеспечить покой.
Предельно допустимая концентрация анилина в
воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их
промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).[2]
1. Вещество CH3-NH-CH(CH3)2 относится к ряду …
Ответ 1 : амидов
Ответ 2 : ароматических аминов
Ответ 3 : алифатических аминов
Ответ 4 : нитросоединений