РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ. ФАРМАЦЕВТЫ. часть 2

Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
Высшего профессионального образования
«Новгородский государственный университет имени Ярослава Мудрого»
Институт сельского хозяйства и природных ресурсов
Кафедра биологии и биологической химии
РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Модуль 3 «КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ»
Специальность 060301.65 – Фармация
Студент
_________________________
Группа
_________________________
Великий Новгород
2012
1
СОДЕРЖАНИЕ
Спирты. Фенолы
Л.р. «Спирты. Фенолы. Химические свойства спиртов и фенолов»
3
Занятие 9
П.з. «Эфиры. Тиоспирты»
7
Занятие 10
Альдегиды. Кетоны
Л.р. «Альдегиды. Кетоны. Химические свойства и качественный
функциональный анализ»
9
Занятие 8
П.з. «Химические свойства и способы получения карбонильных
соединений»
13
Карбоновые кислоты и их производные
Л.р. «Карбоновые кислоты и их функциональные производные»
16
Занятие 13
П.з. «Производные карбоновых кислот»
21
Занятие 14
Окси- и оксокислоты и их производные
Л.р. «Окси- и оксокислоты и их функциональные производные»
23
Занятие 15
П.з. «Полимеры»
27
Занятие 16
Жиры. Масла.
Л.р. «Жиры. Масла»
29
К.р. «Кислородсодержащие соединения, их свойства и способы
получения»
31
Занятие 11
Занятие 12
Занятие 17
Занятие 18
П.з. Итоговое занятие
32
2
МОДУЛЬ 3 КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ЗАНЯТИЕ 8
Спирты. Фенолы
Задания для внеаудиторной работы
1. Что такое спирт? Укажите, какие бывают спирты в зависимости от количества
гидроксильных групп.
2. Приведите примеры первичных, вторичных, третичных спиртов и объясните, чем они
отличаются друг от друга.
3. Напишите уравнения реакций окисления первичных и вторичных спиртов.
4. В чем различие в строении и химических свойствах фенолов и ароматических спиртов?
5. Напишите все изомеры двухатомных фенолов и уравнение реакции восстановления хинона
в гидрохинон.
6. Какие химические реакции свойственны одноатомным фенолам?
7. Напишите все изомеры трехатомных фенолов. Назовите их.
8. Дайте названия веществам, формулы которых приведены ниже:
3
H
1)
4)
CH3
CH3
C
OH
CH2
CH3
C
CH2
CH2
OH
CH2
OH
CH3
CH3
2)
5)
CH2
CH2
CH
CH3
OH
OH
CH2
CH
CH2
CH2
3)
6)
CH
C
CH2
OH
CH3
CH3
OH
C
CH
C
CH
OH
CH
CH3
9. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: раствор фенола,
глицерин, бутанол-1 и вода. Как химическим путем узнать какое вещество находится в каждой из
склянок?
Лабораторная работа № 3 «Спирты. Фенолы.
Химические свойства спиртов и фенолов»
Опыт 1. Абсолютирование этилового спирта.
В маленькую фарфоровую чашку поместите примерно 1 гр. кристаллического
сульфата меди (II) и прокалите его в пламени горелки до исчезновения голубой окраски.
В сухую пробирку налейте 2-3 мл этилового спирта-ректификата и внесите в него
полученный безводный сульфат меди (II). Слегка нагрейте пробирку и размешайте ее
содержимое. Обратите внимание на изменение цвета сульфата меди. Полученный
абсолютный этиловый спирт перелейте в сухую пробирку.
Вопросы
1. Сколько процентов воды содержится в этиловом спирте-ректификате?
2. Почему воду нельзя удалить перегонкой?
Опыт 2. Идентификация первичных, вторичных и третичных спиртов
Первичные, вторичные и третичные алифатические спирты с числом атомов углерода
меньше 6 взаимодействуют с концентрированной хлороводородной кислотой в присутствии
хлорида цинка (реактивом Лукаса). Соответствующие галогеноалканы в этой реакции
образуются с различными скоростями, что используется для идентификации исходных
спиртов (проба Лукаса). Третичные спирты реагируют очень быстро с выделением
4
несмешивающегося с водой слоя хлороалкана, вторичные - медленнее, с помутнением
раствора и выделением капель хлороалкана. За исключением аллилового и бензилового
спиртов, растворы первичных спиртов в реактиве Лукаса остаются прозрачными.
В каждую из трех пробирок, содержащих по 3-4 капли соответственно этилового,
изопропилового и трет-бутилового спиртов, добавьте по 6 капель реактива Лукаса,
встряхните и наблюдайте за изменениями, происходящими в пробирках при комнатной
температуре в течение 5 мин.
Вопросы:
1. Напишите схемы реакций каждого из спиртов с реактивом Лукаса и укажите механизмы
этих реакций. Объясните роль хлорида цинка как кислоты Льюиса.
2. На основании экспериментальных данных сделайте вывод о реакционной способности
исследуемых спиртов.
3. Можно ли с помощью пробы Лукаса идентифицировать высшие спирты?
Опыт 3. Ацетилирование пентилового спирта
В сухую пробирку поместите 2 лопаточки безводного порошка ацетата натрия и 3
капли пентилового спирта. После добавления 2 капель концентрированной серной кислоты
нагрейте пробирку над пламенем горелки при непрерывном встряхивании. Через 1-2 мин
жидкость буреет и появляется запах грушевой эссенции, присущий пентилацетату
(амилацетату).
Вопросы:
1. Напишите схему реакции получения пентилацетата.
2.Какие побочные продукты могут образовываться из пентилового спирта в кислой среде?
Опыт 4. Окисление спиртов (демонстрационный опыт)
Окисление этилового спирта перманганатом калия (тяга!). Пипеткой аккуратно, не
смачивая стенок, внесите в сухую пробирку, закрепленную в штативе, 1 мл
концентрированной серной кислоты. Затем по стенке другой пипеткой осторожно прилейте 1
мл этилового спирта так, чтобы получилось два слоя. После этого насыпьте 0,2-0,3 гр.
KMnO4 . Через несколько минут на границе двух слоев появляются яркие вспышки,
ощущается запах уксусного альдегида.
Вопрос:
Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта в уксусный альдегид
перманганатом калия.
Опыт 5. Реакция фенола со щелочью (отличие фенолов от спиртов)
5
Фенолы растворяются в разбавленном растворе едкого натра вследствие образования
растворимых в воде фенолятов. Спирты со щелочью не реагируют, и поэтому не
растворимые в воде спирты не растворяются в щелочи.
В пробирку поместите несколько кристалликов фенола и прилейте постепенно при
встряхивании 5% раствор NaOH до полного исчезновения кристаллов. Одновременно в
другую пробирку налейте 0,2-0,3 мл бутилового или амилового спирта и добавьте щелочь.
Сравните полученные результаты.
Вопрос:
Напишите схему реакции получения фенолята натрия.
Опыт 6. Качественные реакции обнаружения фенолов
Цветная реакция с хлоридом железа (III). В пробирку поместите 3 капли «жидкого»
фенола и добавьте 1 каплю 1% раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое
окрашивание.
Аналогичные опыты проделайте с 1% водными растворами пирокатехина, резорцина,
гидрохинона. Отметьте в каждом случае появление характерного окрашивания.
Вопросы
1. Почему эта реакция служит качественной пробой для обнаружения фенольных
соединений?
2. Почему для обнаружения нафтолов используются не водные, а спиртовые
растворы?
Опыт 7. Взаимодействие фенола с бромом в водном растворе
В пробирку внесите 1 каплю «жидкого» фенола и 2 капли воды. К возникшей при
встряхивании эмульсии добавьте 6-7 капель бромной воды. Выпадает обильный белый
осадок 2,4,6,-трибромофенола. При добавлении в пробирку еще 2-3 капель бромной воды
2,4,6,-трибромофенол окисляется в так называемый «тетрабромофенол» (2,4,4,6,тетрабромоциклогексадиен-2,5-он), о чем свидетельствует превращение белого осадка в
светло-желтый.
Доказательство образования «тетрабромофенола». Для удаления избытка брома
содержимое пробирки прокипятите в течение 1мин и охладите. При этом растворившийся
при кипячении осадок «тетрабромофенола» вновь выпадает после охлаждения пробирки. К
суспензии добавьте 2 капли 10% раствора иодида калия, 0,5мл бензола и энергично
встряхните. Происходит экстракция бензолом выделившегося йода и бензольный слой
приобретает красно-фиолетовую окраску.
6
Опыт 8. Получение простых эфиров
Диэтиловый эфир. В пробирку поместите 3 капли этанола, 3 капли
концентрированной серной кислоты и разогревшуюся смесь осторожно нагрейте до начала
кипения. При этом запах диэтилового эфира не чувствуется (почему?). К горячей смеси
добавьте 3 капли этанола. Сразу появляется запах диэтилового эфира.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции получения диэтилового эфира, протекающей в две стадии.
2. Какой побочный продукт может образоваться в этой реакции?
Подпись преподавателя:
Дата:
ЗАНЯТИЕ 9
Эфиры. Тиоспирты
Задания для внеаудиторной работы
1. Эфиры, их классификация, номенклатура, свойства, способы получения.
2. Тиоспирты (тиолы, меркаптаны), их номенклатура, свойства, способы получения.
3. Напишите уравнение реакции образования эфира из пропанола-2 и бутанола-1.
4. Напишите уравнения реакции взаимодействия уксусной кислоты с пропанолом-2.
5. Напишите уравнение реакции взаимодействия метантиола с NaOH.
6. Напишите структурные формулы изомерных эфиров состава С4Н10О и назовите их.
Задания для аудиторной работы
1. Напишите структурные формулы следующих соединений.
1) этантиол
8) этандитиол-1,2
2) меркаптобензол
9) 1,2-диметоксиэтан
3) анизол (метоксибензол)
10) диизопропиловый эфир
7
4) этилизопропиловый эфир
11) этиленоксид
5) пропантиол-2
12) бензилмеркаптан
6) фенетол (этоксибензол)
13) трет-бутилметиловый эфир
7) 3-метилтио-фенол
14) натрия этантиолят
2. Назовите приведенные соединения:
1)
3)
SH
SH
CH2
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH2
2)
CH
CH
CH3
4)
CH3
CH
CH2
CH3
SH
S
S
CH2
CH3
CH3
3. Напишите схемы получения бутантиола-1 и метилэтилсульфида из соответствующих
галогенопроизводных углеводородов.
4. Напишите схемы получения тиофенола, исходя из: 1) бензолсульфокислоты; 2)
бензолсульфохлорида.
8
5. Напишите структурные формулы изомерных эфиров состава С7Н16О, имеющие
разветвленные углеводородные радикалы вторичного и третичного строения. Назовите их.
6. Напишите получение этилбутилового эфира различными способами.
7. Напишите схему реакции, протекающей при пропускании смеси паров метилового спирта и
сероводорода над оксидом алюминия при температуре 350—400 °С.
8. Сравните кислотные свойства: 1) этантиола и этанола; 2) фенола и тиофенола. Ответ
поясните.
9. Определите строение простого эфира состава С4Н8О, кислотный гидролиз которого
приводит к образованию уксусного альдегида, а в реакции с аммиаком он дает моно-, ди-,
тризамещенные амины.
10. Напишите схемы реакций, позволяющих отличить этанол и этантиол. Назовите продукты.
11. Напишите продукты реакций, образующиеся в результате следующих взаимодействий.
Назовите вещества.
Н+
1) (СН3)2С=СН-СН3+С2Н5ОН→
Н+
2) (СН3)2СН-СН=СН-СН(СН3)2+С2Н5ОН→
3) C6H5ONa+(СН3)2СН-Br→
ЗАНЯТИЕ 10
Альдегиды. Кетоны
Задания для внеаудиторной работы
1. Напишите уравнения реакций получения из соответствующих спиртов альдегида и кетона.
9
2. Назовите по международной номенклатуре уксусный альдегид и ацетон.
3. Какие общие и отличительные признаки имеют альдегиды и кетоны в строении и
химических свойствах?
4. Приведите примеры реакций полимеризации и конденсации альдегидов.
5. Напишите уравнения реакций присоединения у альдегидов и кетонов.
6. Напишите уравнения реакций окисления капронового альдегида и диэтилкетона до
соответствующих кислот.
7. Почему реакция окисления реактивом Толленса является качественной на выявление
альдегидов?
Лабораторная работа № 4 «Альдегиды. Кетоны.
Химические свойства и качественный функциональный анализ»
Опыт 1. Цветная реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой. Реакция с
фуксинсернистой кислотой характерна только для альдегидов. При взаимодействии
альдегидов с бесцветным раствором фуксинсернистой кислоты наблюдается появление
красного окрашивания. Это происходит вследствие изменения хромофорной структуры
трифенилметанового красителя - фуксина.
Поместите в пробирку 2 капли раствора фуксинсернистой кислоты и 2 капли 40%
раствора формальдегида. Какое появляется окрашивание? Добавьте в пробирку 1 каплю
концентрированной хлороводородной кислоты. Как при этом меняется окраска раствора?
Опыт 2. Цветная реакция на формальдегид с резорцином. В пробирку налейте 3 мл
0,5% раствора резорцина и 1 мл 10% раствора формальдегида. Пипеткой осторожно по
стенке добавьте 1-2 мл концентрированной серной кислоты. На границе двух жидкостей
появляется малиновое кольцо.
10
Опыт 3. Цветная реакция ацетона с нитропруссидом натрия. Реакция носит
название пробы Легаля и применяется наряду с иодоформной пробой для обнаружения
ацетона в моче. Цветная реакция ацетона с нитропруссидом натрия часто используется для
обнаружения альдегидов и кетонов.
В пробирку поместите 2-3 капли ацетона, 1 каплю 5% раствора нитропруссида натрия
Na2[Fe(CN)5NO] и 1 каплю 10% раствора гидроксида натрия. Затем прибавьте 1 каплю
уксусной кислоты. Отметьте окраску содержимого пробирки.
Опыт 4. Получение уксусного альдегида.
Окисление этилового спирта оксидом меди (II) . Смочите спиртом стенки сухой
пробирки. Нагрейте спираль из медной проволоки в пламени горелки до образования на ее
поверхности черного налета оксида меди (II). Раскаленную докрасна спираль опустите в
подготовленную пробирку. Эту операцию повторяют несколько раз. Этиловый спирт
превращается
в уксусный альдегид, имеющий в небольших концентрациях запах
антоновских яблок. Обнаруживают его цветной реакцией с фуксинсернистой кислотой.
Вопросы:
1. Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта в уксусный альдегид оксидом
меди (II).
Опыт 5. Окисление формальдегида гидроксидом диамминсеребра. Реакция носит
название реакции серебряного зеркала и служит для качественного обнаружения
альдегидной группы.
В чисто вымытую пробирку поместите по 1 капле 1% раствора нитрата серебра и 10%
раствора гидроксида натрия. К полученному бурому осадку гидроксида серебра AgOH
добавьте по каплям 10% водный раствор аммиака до полного растворения осадка. В растворе
аммиака гидроксид серебра образует комплексное соединение, называемое гидроксидом
диамминсеребра и известное как реактив Толленса.
Затем прибавьте 2 капли 40% раствора формальдегида. Образующееся серебро либо
выпадает в виде черного осадка, либо при осторожном нагревании выделяется на стенках
пробирки в виде блестящего зеркального налета.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции, приводящей к восстановлению гидроксида серебра.
2. Можно ли с помощью реакции серебряного зеркала обнаружить ацетон?
Опыт 6. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II). Реакция известна в биохимии и
медицине как проба Троммера, используемая для обнаружения углеводов.
Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите по 5 капель 10% раствора
гидроксида натрия и воды, добавьте по 1 капле 2% раствора сульфата меди (II). К
11
выпавшему голубому осадку гидроксида меди (II) прибавьте в 1-ю пробирку 3 капли 40%
раствора формальдегида, а во вторую - 3 капли ацетона.
Пробирки осторожно нагрейте до кипения. В 1-й пробирке осадок приобретает
сначала желтую окраску, затем красную и, если пробирка очень чистая, на ее стенках может
выделиться металлическая медь («медное зеркало»). Наблюдаемое изменение окраски осадка
объясняется различной степенью окисления меди.
Cu(OH)2 →
CuOH →
Cu2O → Сu
голубой
желтый
красный металлическая медь
Вопросы:
1. Напишите схему реакции окисления формальдегида гидроксидом меди (II).
2. В какой последовательности изменяется степень окисления меди в процессе реакции?
3. Меняется ли окраска осадка во 2-й пробирке? Какой вывод можно сделать по результатам
этого опыта?
Опыт 10. Иодоформная проба на ацетон. Реакция в клинических лабораториях
называется пробой Либена и применяется для открытия ацетона в моче.
В пробирку поместите 1 каплю раствора йода в иодиде калия и прибавьте почти до
обесцвечивания по каплям 10% раствор гидроксида натрия. К обесцвеченному раствору
добавьте 1 каплю ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтовато-белый
осадок йодоформа с характерным запахом.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции образования иодоформа из ацетона.
2. Будет ли этанол в этих условиях образовывать иодоформ?
3. Какие структурные фрагменты молекулы обуславливают положительную иодоформную
пробу?
Опыт 11. Получение оксима ацетона. В пробирку поместите по 1 полной лопаточке
гидрохлорида гидроксиламина и карбоната натрия и растворите в 10-15 каплях воды. После
выделения основной массы диоксида углерода раствор хорошо охладите (лучше в ледяной
воде) и при встряхивании добавьте к нему 15 капель ацетона. Смесь разогревается, и
выпадают белые кристаллы.
Смесь охладите, и оставьте стоять на некоторое время. В холодном растворе
растворимость оксима ацетона понижается, и он лучше выпадает в осадок.
Вопросы
1. Напишите схему реакции получения оксима ацетона и объясните, по какому
механизму она протекает.
12
Подпись преподавателя:
Дата:
ЗАНЯТИЕ 11
Химические свойства и способы получения
карбонильных соединений
Задания для внеаудиторной работы
1. Почему альдегиды и кетоны имеют меньшие температуры кипения и плавления, чем
соответствующие спирты с близкими молекулярными массами?
1)
2. Дайте названия веществам, формулы которых приведены ниже.
4)
O
CH3
O
CH
CH3
C
CH2
CH
CH3
2)
5)
O
CH2
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH
O
O
3)
6)
CH3
CH3
OH
CH3
C
CH3
C
O
O
CH3
CH
O
3. Диацетил –желто-зеленая жидкость с сильным запахом топленого масла. Его название по
международной номенклатуре – бутандион-2,3. Напишите структурную формулу диацетила и
составьте формулы его изомеров, указав, к каким классам органических соединений они относятся.
4. Приведите примеры двух реакций, характерных как для альдегидов, так и для кетонов, и
двух реакций, в которые вступают только альдегиды.
5. Предложите метод синтеза ацетона исходя из карбида кальция.
O
CH
13
6. Какие характерные реакции для альдегидов и кетонов могут быть использованы при
идетификации карбонильных соединений?
7. С какими из перечисленных веществ взаимодействует пропионовый альдегид: водород,
циановодород, гидросульфит натрия, хлорид натрия, сульфат натрия, гидроксид натрия, хлор,
аммиачный раствор оксида серебра, гидроксид меди (II)? Напишите уравнения осуществимых
реакций, укажите условия их проведения.
8. Напишите уравнения реакций, в ходе которых можно осуществить цепочку превращений
веществ.
Оксид углерода (II)→метанол→метаналь→муравьиная кислота→угольная кислота.
Задания для аудиторной работы
1. Ниже приведены формулы некоторых альдегидов и даны их тривиальные названия.
Составьте названия этих альдегидов по номенклатуре ИЮПАК.
1) Фенилацетальдегид (запах гиацинта)
3) Коричный альдегид (запах корицы)
O
CH2
CH
O
CH
CH
2)
Анисовый
боярышника)
альдегид
(запах
CH
цветов 4) Жасминальдегид (запах жасмина)
O
CH3
O
O
CH
CH
CH3
CH2
CH2
C
CH
14
2. Составьте структурную формулу 3-метилбутанона-2. Напишите молекулярную формулу
этого вещества и предложите формулы трех его изомеров, один из которых принадлежит к другому
классу органических веществ. Дайте названия веществам.
3. Напишите уравнения реакций, в ходе которых можно осуществить цепочку превращений
веществ.
1) карбид кальция→ацетилен→этилен→этанол→этаналь→уксусная кислота
2) пропен→1,2-дибромпропан→пропин→пропанон→пропанол-2→пропанон
СН3Cl
3) бензол
→
AlCl3
2Cl2,hν
А
→ В
2NaOH
→
O2
С → D
(водн.)
4. В пяти склянках без этикеток находятся следующие вещества: бутанол-1, этиленгликоль,
раствор фенола, формалин, вода. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в
каждой из склянок? Напишите уравнения реакций. Опишите последовательность распознавания.
5. Назовите алкины, в результате гидратации которых образуются следующие кетоны:
бутанон-2; 3,3-диметилбутанон-2; диизопопилкетон. Напишите соответствующие уравнения реакций.
6. Напишите уравнения всех возможных реакций между следующими веществами:
формальдегид, этиловый спирт, реактив Толленса, бромид натрия, водород. Отметьте условия
протекания реакций, если они необходимы.
15
7. Бензальдегид в щелочной среде претерпевает процесс самоокисления-самовосстановления
(реакция Канниццаро). Запишите уравнение этой реакции и ответьте на вопрос: почему для
бензальдегида не идет реакция альдольной конденсации, характерная для альдегидов в щелочной
среде?
8. Получите ацетон окислением соответствующего спирта. Напишате для него уравнения
соответствующих реакций с: а) гидразином, б) цианистым водородом, в) хлором, г) пятихлористым
фосфором.
9. Установите структурную формулу вещества, имеющего состав С3Н6О, если оно
восстанавливает реактив Феллинга, дает реакцию «серебряного зеркала», при действии
пятихлористого фосфора дает соединение С3Н6Cl2.
10. С помощью каких реакций можно отличить метилэтилкетон от пропионового альдегида?
Напишите соответствующие уравнения реакций и назовите продукты.
ЗАНЯТИЕ 12
Карбоновые кислоты и их производные
Задания для внеаудиторной работы
1. Какие соединения называются карбоновыми кислотами? Какие особенности строения
обуславливают их кислотные свойства и почему? Расположите в ряд по возрастанию силы
следующие кислоты: пропионовую, α-нитропропионовую, β-нитропионовую и нитроуксусную.
2. Какими реакциями можно подтвердить тот факт, что уксусная кислота является более
сильной, чем угольная, но более слабой, чем соляная?
16
3. Какие свойства муравьиной кислоты отличают ее от других карбоновых кислот?
4. Напишите уравнение ступенчатой диссоциации щавелевой кислоты.
5. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования малоновой кислоты.
6. Чем отличаются цис- и транс-изомеры бутен-2-диовой кислоты по строению?
7. Напишите уравнение реакции присоединения воды к фумаровой кислоте.
8. Напишите уравнение реакции образования кислого и среднего эфира из янтарной кислоты
и этанола.
Лабораторная работа № 5 «Карбоновые кислоты и их
функциональные производные»
Опыт 1. Получение муравьиной кислоты. В пробирку налейте 5-6 капель
хлороформа и 2-3 мл 10% раствора едкого натра. Смесь прогрейте (3-4 мин.), перемешивая
ее легким встряхиванием и не давая ей вскипать во избежание испарения хлороформа. В
результате гидролиза хлороформ превращается в муравьиную кислоту, образующую соль с
едким натром.
Для обнаружения муравьиной кислоты используют реактив Толленса.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции гидролиза хлороформа.
2. Объясните возможность использования для обнаружения муравьиной кислоты реактива
Толленса.
17
Опыт 2. Свойства муравьиной кислоты
Окисление перманганатом калия. Поместите в первую пробирку 3 капли муравьиной
кислоты, 2 капли 10% раствора серной кислоты и 5 капель 2% раствора перманганата калия.
Плотно закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите во
вторую пробирку с 4-5 каплями баритовой воды. Осторожно нагрейте первую пробирку до
появления осадка во второй пробирке.
Окисление гидроксидом диамминсеребра. В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора
нитрата серебра и 1 каплю 10% раствора гидроксида натрия. Образовавшийся осадок оксида
серебра растворите, прилив 2 капли 10% раствора аммиака и 2 капли воды. Затем в пробирку
добавьте 3 капли муравьиной кислоты и осторожно нагрейте. Какие изменения наблюдаются
в пробирке?
Вопросы:
1. Напишите схему реакции разложения муравьиной кислоты.
2. Напишите схему реакции окисления муравьиной кислоты.
3. Образование какого газообразного продукта окисления муравьиной кислоты подтверждает
проба с баритовой водой? Приведите схему реакции.
4.Напишите схему реакции окисления муравьиной кислоты гидроксидом диамминсеребра.
Опыт 3. Получение уксусной кислоты из её солей. В пробирку поместите 1 г ацетата
натрия и добавьте 2-3 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с
газоотводной трубкой и осторожно нагрейте реакционную смесь. Выделяющуюся уксусную
кислоту определяют по запаху (осторожно!) и по изменению цвета влажной синей
лакмусовой бумаги, поднесенной к отверстию газоотводной трубки.
Вопросы
1. Напишите уравнение реакции образования уксусной кислоты из ацетата натрия.
Опыт 4. Свойства уксусной кислоты. Уксусная кислота имеет температуру
плавления +16,6 0С. При охлаждении она кристаллизуется, причем кристаллы ее похожи на
лед, поэтому безводную уксусную кислоту принято называть «ледяной».
Кислотные свойства уксусной кислоты. В три пробирки налейте по 1мл 10%
раствора уксусной кислоты. В первую пробирку добавьте 1-2 капли метилового оранжевого,
во вторую – 1-2 капли раствора синего лакмуса, в третью – 1-2 капли 1% спиртового
раствора фенолфталеина. Отметьте, в каких пробирках изменилась окраска. Запишите
результаты опыта.
18
Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия. К 3-4 мл 10% раствора
карбоната натрия прилейте 2-3 мл ледяной уксусной кислоты. Что вы наблюдаете?
Вопросы:
1. Напишите уравнение реакции образования ацетата натрия.
2. Какой вывод можно сделать о кислотных свойствах уксусной и угольной кислот?
3. Будет ли уксусная кислота реагировать с растворами сульфата натрия и хлорида натрия?
Взаимодействие уксусной кислоты оксидом меди (II). К 0,5 г оксида меди (II),
помещенного в пробирку, прилейте 2-3 мл уксусной кислоты, затем пробирку осторожно
нагрейте. Обратите внимание на цвет раствора.
Вопросы:
1.Напишите уравнения реакций образования солей уксусной кислоты.
Опыт 4. Получение бензоата натрия. В пробирку поместите несколько кристаллов
бензойной кислоты и 2 капли воды. Затем при встряхивании прибавьте 2-3 капли 10%
раствора гидроксида натрия до полного растворения кристаллов.
К полученному прозрачному раствору прибавьте 2-3 капли 10% хлороводородной
кислоты. Какие изменения наблюдаются в пробирке?
Вопросы:
1. Напишите схему реакции получения бензоата натрия.
2. Напишите схему реакции бензоата натрия с хлороводородной кислотой.
3. На основании проделанного опыта сделайте вывод о растворимости в воде бензойной
кислоты и ее натриевой соли.
Опыт 5. Свойства предельных высших кислот.
Образование нерастворимых солей высших жирных кислот. В три пробирки налейте
1-2 мл мыльного раствора. В первую пробирку прибавьте 1мл 5% раствора хлорида кальция,
во вторую – 1мл 5% раствора ацетата свинца, в третью – 1мл 5% раствора сульфата меди (II).
Свинцовые мыла применяют в медицине под названием “свинцовый пластырь”.
Пробирку с осадком медного мыла (голубовато-белого цвета) нагрейте до
начинающегося кипения, при этом медное мыло всплывает в виде изумрудно-зеленого
кольца. Если в растворе находится избыток натриевого мыла, то зеленого кольца не
19
получается. В подобном случае добавьте еще немного 5% раствора сульфата меди и снова
смесь нагрейте до кипения.
Вопросы:
1.Напишите схемы реакций.
Опыт 6. Сложные эфиры органических кислот. Реакция этерификации.
Получение изоамилового эфира уксусной кислоты (изоамилацетата).
В сухой
пробирке смешайте 1мл изоамилового спирта, 1мл ледяной уксусной кислоты и 1 каплю
концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагрейте в кипящей водяной бане
8-10 минут, после чего охладите и вылейте в пробирку с холодной водой. Сложный эфир
(изоамилацетат) всплывает. Обратите внимание на его запах (запах грушевой эссенции).
Пары изоамилацетата вызывают раздражение дыхательных путей, они могут вызвать
кашель, поэтому нюхать изоамилацетат нужно осторожно.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции образования изоамилацетата.
Опыт 7. Свойства олеиновой кислоты.
Реакция с бромной водой. К 1 мл олеиновой кислоты добавьте 1 мл бромной воды и
сильно встряхните.
Бромная вода, находящаяся в нижнем слое, обесцвечивается.
Окисление олеиновой кислоты. К 1 мл олеиновой кислоты прибавьте 2-3 мл
разбавленного раствора перманганата калия, подщелоченного раствором соды. Смесь
сильно встряхните. Что наблюдаете?
Вопросы:
1. Напишите схему реакции взаимодействия олеиновой кислоты с бромом.
2. Напишите схему реакции окисления олеиновой кислоты.
3. Напишите схему реакции изомеризации олеиновой кислоты.
Опыт 8. Свойства щавелевой кислоты.
Разложение щавелевой кислоты при нагревании. В сухую пробирку внесите примерно
1 г кристаллической щавелевой кислоты. Пробирку закройте пробкой с изогнутой
газоотводной трубкой и укрепите в лапке штатива. Конец газоотводной трубки опустите в
пробирку с известковой (баритовой) водой. При нагревании щавелевая кислота разлагается с
выделением оксида углерода (IV), который обнаруживают по помутнению известковой воды.
Вопросы:
20
1. Напишите схемы реакций разложения щавелевой
взаимодействия оксида углерода (IV) с известковой водой.
Подпись преподавателя:
кислоты
при
нагревании
и
Дата:
ЗАНЯТИЕ 13
Производные карбоновых кислот
Задания для внеаудиторной работы
1. Дайте определение производным карбоновых кислот.
2. Приведите примеры производных карбоновых кислот.
3. Охарактеризуйте реакционную способность производных кислот в реакции ацилирования.
4. Галогенгидриды кислот. Номенклатура, физические и химические свойства, способы
получения.
5. Амиды кислот. Номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.
6. Сложные эфиры. Номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.
7. Ангидриды кислот. Номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.
8. Нитрилы кислот. Номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.
Задания для аудиторной работы
1)
1. Назовите соединения по международной номенклатуре ИЮПАК.
6)
O
CH3
CH
CH3
C
CH3
NH2
Cl
CH3
C
CH
C
CH
O
2)
7)
O
O
C
O
CH2
CH
CH3
CH3
C
Br
CH2
3)
CH
CH3
8)
O
CH3
CH2
O
C
CH3
CH2
C
O
O
C
Na
O
CH3
4)
9)
CH
O
O
C
21
CH2
CH3
O
CH3
CH2
C
O
5)
10)
CH3
CH2
C
O
N
O
C
CH2
CH3
CH
C
OH
O
CH3
2. Напишите структурные формулы органических соединений.
1) ацетилхлорид
6) муравьиноуксуснуй ангидрид
O
2) метилбутилат
7) формиат натрия
3) ацетиламид
8) бромангидрид пропен-2-овой кислоты
4) бензилэтилат
9) нитрил уксусной кислоты
5) гексилат аммония
10) изопропилацетат
C
O
CH3
3. Напишите уравнения реакций, соответствующие образованию ангидридов уксусной и
масляной кислот и реакции их этерификации этиловым спиртом.
4. Напишите уравнения реакций образования всех возможных ангидридов кислот, взяв в
качестве исходных веществ хлорангидрид уксусной кислоты, хлорангидрид пропионовой кислоты и
ацетат натрия. Что образуется при гидролизе получающихся ангидридов?
22
5. Чем отличаются простые эфиры от сложных? Напишите реакции получения сложных
эфиров из кислот, ангидридов и хлорангидридов на примере производных масляной кислоты.
6. Закончите реакции.
Н2О, Н+
НСО-О-С3Н7-------->
СН3СОСl+HO-C3H7→
CH3-CO-O-CO-CH3+C2H5OH→
CH3CONH2+H2O→
CH3CONH2+HCl→
7. Напишите уравнения реакций, протекающие при действии PCl5 на кислоты: масляную,
бензойную, малоновую. Назовите образующиеся вещества. Как они реагируют с этиловым спиртом?
8. Приведите реакции, иллюстрирующие получение амидов из кислот, галогенангидридов,
сложных эфиров на примере образования амида масляной кислоты.
9. Диметиловый эфир фталевой кислоты является репеллентом, т.е. обладает способностью
отпугивать комаров, оводов, мух. Предложите схему его получения, используя в качестве исходного
органического соединения ацетилен и любые неорганические реагенты.
10. Аспирин, или ацетилсалициловая кислота – сложный эфир. Предложите метод синтеза
аспирина, используя в качестве исходных соединений бензол и любые неорганические реагенты.
ЗАНЯТИЕ 14
Окси- и оксокислоты и их функциональные производные
Задания для внеаудиторной работы
1. Напишите формулы всех изомерных оксимасляных кислот.
23
2. Напишите уравнения реакций, характерные для спиртовой группы молочной кислоты.
3. Напишите уравнения реакций с гликолевой кислотой, характерные для карбоксильной
группы.
4. Напишите формулы всех изомеров оксибензойной кислоты.
5. В чем отличие альдегидокислот от кетокислот по строению?
6. Напишите уравнения реакций с глиоксалевой кислотой по альдегидной группе.
1)
7. Назовите соединения по международной номенклатуре ИЮПАК.
3)
CH3
C
OH
C
C
O
OH
OH
O
OH
C
CH2
O
2)
O
C
CH2
C
OH
OH
4)
OH
OH
O
C
CH2
CH3
C
O
C
CH2
C
CH3
O
O
CH3
CH2
C
CH2
OH
Лабораторная работа № 6 «Окси- и оксокислоты
и их функциональные производные»
Опыт 1. Качественное определение силы кислот.
Реакция кислот с металлическим цинком.
В 6 пробирок налейте по 2 мл 0,1н.
растворов кислот серной, муравьиной, уксусной, щавелевой, винной и лимонной. Внесите в
каждую пробирку по кусочку цинка одинаковой величины. Расположите пробирки с
24
кислотами (в штативе) в порядке уменьшения интенсивности реакции с цинком.
Реакция растворов кислот с метиловым оранжевым. Повторите предыдущий опыт,
но вместо цинка в каждую пробирку добавьте по 2 капли индикатора метилового
оранжевого.
Сравните окраску растворов. Сопоставьте интенсивность взаимодействия растворов
кислот с цинком. Совпадают ли эти ряды
Опыт 2. Свойства молочной кислоты.
Реакция молочной кислоты с хлоридом железа (III). К 3-4 мл 1% раствора фенола
добавьте несколько капель 1% раствора хлорида железа (III). Раствор становится
фиолетовым. Его делят на три части. К одной части раствора прилейте 0,5 мл молочной
кислоты, к другой - 0,5 мл уксусной кислоты и к третьей – 0,5 мл молочной сыворотки. В
пробирках с молочной кислотой и молочной сывороткой появляется характерное для
-оксикислот зеленовато-желтое окрашивание. В пробирке с уксусной кислотой такого
окрашивания не появляется.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции образования молочнокислого железа (III) (лактата железа).
Окисление молочной кислоты перманганатом калия в кислой среде. В пробирку
налейте 0,5 мл молочной кислоты, 0,5 мл разбавленной (12) серной кислоты и 1 мл 5%
раствора перманганата калия. Смесь осторожно нагрейте. Что происходит с реакционной
смесью (Осторожно понюхайте содержимое пробирки).
Вопросы:
1. Напишите схему реакции окисления молочной кислоты перманганатом калия в кислой
среде.
Опыт 3. Свойства винной кислоты.
Гидротартрат и тартрат калия. В пробирку поместите по 2 капли 10% раствора
винной кислоты и 5% раствора гидроксида калия. Пробирку энергично встряхните до
появления белого кристаллического осадка гидротартрата калия.
Содержимое пробирки разделите на две части. В 1-ю пробирку добавьте 4 капли 5%
раствора гидроксида калия, во 2-ю - 4 капли 10% раствора гидроксида натрия. В обеих
пробирках осадок постепенно растворяется с образованием в 1-й пробирке тартрата калия, во
2-й - двойной соли калия и натрия, известной под названием сегнетовой соли (раствор
сохраните).
Вопросы:
1. Напишите схему реакции образования гидротартрата калия.
2. Напишите схему реакции образования тартратов калия и калия - натрия.
3. Объясните, почему этот эксперимент использовался для доказательства наличия в
молекуле винной кислоты двух карбоксильных групп.
25
Тартрат кальция. В пробирку поместите 5 капель 10% раствора винной кислоты.
Раствор нейтрализуйте по лакмусу путем добавления по каплям 10% водного раствора
аммиака. Добавьте в пробирку 3 капли 5% раствора хлорида кальция. Выпадает белый
осадок тартрата кальция.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции образования тартрата кальция.
2. По результатам опытов сделайте вывод о растворимости в воде различных солей винной
кислоты.
Опыт 4. Свойства лимонной кислоты.
Получение цитрата кальция.
Налейте в пробирку 1мл 5% раствора лимонной
кислоты и добавьте по каплям 10% раствор аммиака до нейтральной реакции по лакмусу.
После этого прилейте 1мл 5% раствора хлорида кальция и осторожно нагрейте реакционную
смесь до кипения. Выпадает осадок цитрата кальция. Эта соль в горячей воде растворяется
труднее, чем в холодной при кипячении раствора она выпадает, при охлаждении вновь
растворяется.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции образования цитрата кальция (средней соли).
Опыт 5. Свойства салициловой кислоты.
Декарбоксилирование салициловой кислоты. В сухую пробирку поместите несколько
кристаллов салициловой кислоты. Закройте пробирку пробкой с изогнутой газоотводной
трубкой, конец которой опустите в другую пробирку, содержащую 8 капель насыщенного
раствора гидроксида бария. Нагрейте 1-ю пробирку. Через некоторое время во 2-й пробирке
наблюдается помутнение, при этом появляется характерный запах фенола.
Вопросы:
1. Какое превращение претерпевает салициловая кислота при нагревании? Напишите схему
реакции.
2. В чем состоит причина помутнения раствора во 2-й пробирке? Напишите схему реакции.
Опыт 6. Гидролиз аспирина (ацетилсалициловой кислоты).
В пробирку поместите несколько кристаллов ацетилсалициловой кислоты и добавьте
10 капель воды при встряхивании до полного их растворения. Разделите раствор на две
пробирки. В 1-ю пробирку прибавьте 1 каплю 1% раствора хлорида железа (III). Раствор во
2-й пробирке прокипятите в течение 30 секунд на небольшом пламени горелки, охладите и
прибавьте 1 каплю 1% раствора хлорида железа (III).
Вопросы:
26
1. Напишите схему реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты при нагревании ее
водного раствора.
2. Как экспериментально доказывается наличие одного из продуктов реакции гидролиза?
3. О наличии какого структурного фрагмента свидетельствует положительная проба с
хлоридом железа (III)?
Опыт 7. Свойства ацетоуксусного эфира.
Реакция ацетоуксусного эфира с раствором гидроксида натрия. В пробирку налейте
1 мл ацетоуксусного эфира и по каплям при встряхивании добавьте 2% раствор гидроксида
натрия до полного растворения ацетоуксусного эфира.
К полученному прозрачному раствору прилейте 10% раствор соляной кислоты до
кислой реакции по конго. Ацетоуксусный эфир выделяется в виде маслянистого слоя.
Вопросы:
1. Напишите схему таутомерных превращений ацетоуксусного эфира.
2. Напишите схему реакции взаимодействия ацетоуксусного эфира с гидроксидом натрия.
Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира. В пробирку с газоотводной трубкой
поместите 5 капель ацетоуксусного эфира и 5 капель 10% р-ра серной кислоты. Пробирку
нагрейте, и конец газоотводной трубки опустите в 1-ю пробирку, содержащую 5 капель
насыщенного раствора гидроксида бария. После появления мути перенесите газоотводную
трубку во 2-ю пробирку, содержащую 2 капли раствора иода в иодиде калия,
предварительного обесцвеченного добавлением нескольких капель 10% раствора гидроксида
натрия. Во 2-й пробирке выпадает бледно-желтый осадок.
Вопросы:
1. Напишите схему расщепления ацетоуксусного эфира под действием серной кислоты.
2. Напишите схемы реакций, использованных для обнаружения продуктов расщепления
ацетоуксусного эфира.
Подпись преподавателя:
Дата:
ЗАНЯТИЕ 15
Полимеры
Задания для внеаудиторной работы
1. Какие соединения называются полимерами?
2. В результате каких химических процессов образуются высокомолекулярные органические
27
соединения?
3. В чем основное отличие реакции полимеризации от поликонденсации? Приведите примеры
реакций полимеризации и поликонденсации.
4. Как вы понимаете следующие термины: «стереорегулярная полимеризация»,
«сополимеризация», «ингибиторы». Приведите соответствующие примеры.
5. В каких условиях получают полиэтилен низкого и высокого давления? Как различаются по
свойствам образующиеся полимерные продукты?
6. Полиацетилен – полимер ацетилена, в молекуле которого двойные и одинарные связи
чередуются. Существуют цис- и транс-полиацетилены, отличающиеся расположением двойных
связей. Цис-полиацетилен (красный) – неустойчив и при нагревании переходит в более устойчивый
транс-изомер (синий). Запишите уравнение реакции полимеризации ацетилена и структурные
формулы цис- и транс-изомеров.
7. Как полимеры можно классифицировать по строению? Запишите уравнение реакции
полимеризации изопрена, соответствующее получению стереорегулярного полимера.
8. Что положено в основу классификации полимеров на термопластичные и
термореактивные? Приведите примеры.
9. По какому механизму может осуществляться реакция полимеризации? Что определяет этот
тип классификации?
10. Карбин, полиацетилен, полипиррол являются проводящими полимерами. Какое
объяснение этому явлению вы можете дать?
11. Что такое искусственные и синтетические полимеры? В чем их принципиальное отличие?
12. Что такое тефлон? Запишите его структурную формулу и укажите основные пути его
использования.
13. Какая реакция лежит в основе получения ацетатного волокна? Какая реакция лежит в
основе получения капрона?
14. Что такое ПВХ? Какие изделия получают из ПВХ? Опишите процесс синтеза ПВХ из
ацетилена.
15. Какие реакции лежат в основе синтеза фенолформальдегидных смол (ФФС)? Что можно
сказать о свойствах этого полимера?
Задания для аудиторной работы
1. Напишите уравнения реакций полимеризации, лежащих в основе синтеза полистирольных
пластмасс и бутадиенстирольного каучука.
2. Напишите уравнения реакций поликонденсации, лежащих в основе получения
фенолформальдегидных смол и полиамидных волокон.
3. Напишите уравнения реакций полимеризации изопрена и хлорпропена. Какими свойствами
обладают полученные продукты и где они используются?
4. Полипропилен занимает промежуточное положение пластмассами и волокнами: он идет на
28
изготовление волокон ковров и при этом может быть использован как пластик, аналогично
полиэтилену. Предложите метод синтеза полипропилена, используя в качестве исходного сырья
ацетилен и любые неорганические соединения. Укажите условия реакций.
5. Известно, что шерсть и шелк по своему строению похожи на белок: это получающиеся в
реакции поликонденсации и содержащие амидные (или пептидные) связи – CONH. Запишите
уравнение реакции поликонденсации, в результате которой образуется полиамидное волокно найлон,
используя 1,6-диаминогексан и адипиновую кислоту (НООССН2СН2СН2СН2СООН).
ЗАНЯТИЕ 16
Жиры. Масла
Задания для внеаудиторной работы
1. Перечислите основные высшие жирные кислоты, входящие в состав жиров. Напишите их
формулы.
2. Напишите уравнения реакции получения пальмитилглицерина.
3. Охарактеризуйте физические свойства жиров.
4. Что такое «высыхающие» и «невысыхающие» масла? Какие химические реакции
протекают при «высыхании» натуральной олифы?
5. Напишите уравнения реакций: 1) омыления триолеата глицерина, б) гидрогенезации
триолеата глицерина. Укажите условия протекания указанных реакций.
Лабораторная работа № 7 «Жиры. Масла»
Опыт 1. Растворимость жиров и масел в органических растворителях. В четыре
пробирки налейте по 2 капли подсолнечного масла и добавьте по 2 мл органических
растворителей: в первую пробирку – этиловый спирт, во вторую – диэтиловый эфир, в
29
третью – хлороформ, в четвертую – четыреххлористый углерод. Содержимое всех пробирок
энергично встряхните. Пробирку, в которой образовалась эмульсия, нагрейте до
начинающегося кипения и встряхните.
Опыт повторите, но вместо подсолнечного масла в пробирки с органическими
растворителями внесите небольшое количество животного жира (свиного, говяжьего, или
бараньего сала).
Вопросы:
1. В каких растворителях
результаты опыта.
растворяется масло и в каких – животный жир? Опишите
2. Увеличивается ли растворимость масла при нагревании?
Опыт 2. Экстрагирование растительного масла на бумаге. На кусок
фильтровальной бумаги размером 3,53,5 см2 нанесите капилляром подсолнечное масло так,
чтобы образовалось пятно диаметром 5-6 мм. Подготовьте таким образом четыре образца. К
центру масляного пятна прикоснитесь капилляром, содержащим испытуемый органический
растворитель; капилляр необходимо держать перпендикулярно к бумаге. Растворитель
добавьте в таком количестве, чтобы образовалось пятно диаметром около 20 мм.
Используйте следующие растворители: диэтиловый эфир, этанол, бензол и бензин. После
испарения диэтилового эфира, бензола и бензина в центре образуются круги обезжиренной
бумаги, а по периферии – концентрические кольца масла. На образце, где применяли этанол,
после испарения спирта масляное пятно остается почти без изменения.
Вопросы:
1. Объясните результаты опыта.
Опыт 3 .Эмульгирование жиров и масел. В пять пробирок внесите по 2-3 капли
подсолнечного масла, затем добавьте в первую пробирку 3 мл воды, во вторую – 3 мл 5%
раствора гидроксида натрия, в третью – 3 мл 5% раствора карбоната натрия, в четвертую – 3
мл раствора мыла, в пятую – 3 мл раствора белка. Содержимое всех пробирок энергично
встряхните, происходит образование эмульсий. Пробирки поставьте в штатив на 3-5 мин,
после чего отметьте, в каких пробирках образовалась устойчивая эмульсия, а в каких –
неустойчивая (произошло расслоение, приводящее к появлению слоя масла на поверхности
жидкости).
Опишите результаты опыта.
Опыт 4. Взаимодействие растительного масла с водным раствором перманганата
калия (реакция Е.Е.Вагнера). В пробирку налейте примерно 0,5 мл подсолнечного масла, 1мл
10% раствора карбоната натрия и 1мл 2% раствора перманганата калия. Энергично
встряхните содержимое пробирки. Фиолетовая окраска перманганата калия исчезает.
30
Вопросы:
1. Напишите схему реакции взаимодействия дипальмитоолеина с перманганатом калия в
водной среде.
Выполните задания
1. Составьте структурную формулу тристеарата и напишите уравнение реакции его
омыления.
2. Составьте формулу триолеата и напишите уравнение реакции гидрирования этого
вещества.
Подпись преподавателя:
Дата:
ЗАНЯТИЕ 17
Контрольная работа «Кислородсодержащие соединения,
их свойства и способы получения»
Задания для внеаудиторной работы
1. Спирты. Простые эфиры. Номенклатура, химические свойства, способы получения.
2. Фенолы. Номенклатура, химические свойства, способы получения.
3. Альдегиды. Кетоны. Номенклатура, химические свойства, способы получения.
4. Карбоновые кислоты (одноосновные, многоосновные, предельные, непредельные,
ароматические). Номенклатура, химические свойства, способы получения.
5. Полифункциональные производные углеводородов. Окси- и оксокислоты. Номенклатура,
химические свойства, способы получение.
6. Производные карбоновых кислот. Номенклатура, химические свойства, способы
получения.
7. Осуществите превращения в соответствии со следующей схемой, назовите получаемые
продукты.
H2О, Н+
HCl
Mg (эфир)
CO2
HCl
PCl3
CH3ONa
этилен------------>А---------->Б-------------->В---------->Г----------->Д----------->E------------->Ж
31
ЗАНЯТИЕ 18
Итоговое занятие
Задания для аудиторной работы
1. Осуществите синтез лекарственного препарата бензедрина по схеме:
Cl2, hν
HC=CNa
H2O (Hg2+, H+)
NH2OH
[H]
толуол--------->А-------------->Б------------------->В------------>Г----->Д
2. Осуществите синтез лекарственного препарата фенетидина по схеме, назовите
промежуточные и конечный продукт:
нитрование
Fe+HCl
NaOH
C2H5Br
фенол---------------->A(п-изомер)----------->Б-------------->В--------------->Г
3. Осуществите синтез лекарственного препарата аминалона, назовите получаемые
по схеме продукты.
KCN
гидролиз
HBr (H2O2)
NH3
HCl
3-хлорпропен------------>А-------------->Б-------------->В--------------->Г---------->Д
4. Осуществите синтез лекарственного препарата, применяемого в анестезиологии,
назовите получаемые по схеме продукты.
KCN
гидролиз
HBr (H2O2)
Н2О, T
NaOH
3-хлорпропен------------>А-------------->Б-------------->В----------->Г---------->Д
32
5. Осуществите синтез белого стрептоцида по схеме, укажите условия, назовите
получаемые продукты:
нитрование
восстановление
сульфирование
PCl5
NH3
бензол--------------->А------------------------->Б------------------->В----------->Г-------->Д
6. Осуществите синтез лекарственного препарата парацетамола по следующей
схеме, назовите промежуточные продукты.
HNO3
Fe+HCl
NaOH
C2H5Br
фенол-------->A (п-изомер)----------->Б----------->B------------>Г
7. Осуществите превращения, назовите получаемые продукты.
HOCl
NaCN
гидролиз
C2H5OH (H+)
Пропилен ---------->А ------------>В ----------------->С---------------->D
8. Осуществите превращения, назовите получаемые продукты.
Cl2
(1 моль)
КОН
(С2Н5ОН)
Br2
С2Н5ОН (Н+)
(2 моль)
NaOH
янтарная кислота----------->А------------>Б-------->B ---------------->Г---------->Д
33
9. Осуществите превращения, назовите получаемые продукты.
Mg (эфир)
СО2
HCl
[O] (-H2O)
NH3
о-бромтолуол-------------> А---------->Б---------->В--------------->Г---------->Д
34