Экзаменационные задачи для студентов группы ХФ

1. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
SnCl2
NaNO2
NaOH
C6 H5CHO
C6 H5NH2
...
...
...
H2O
HCl
H+
HCl, 00
2. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
(CH3O)2SO2
HI
2Br2
KMnO4
ï -êðåçî ë
...
...
...
t
H2O, t
NaOH
CH3COOH
3. Осуществите превращения, назовите органические продукты:
NaNO2
Cu2Cl2
H2O
2Cl2
ï -òî ëóèäèí
...
...
...
h
t
Ca(OH)2
HCl, 00
4. Заполните схему, назовите органические соединения:
HNO3 (к)
H SO
HCl/H2O
H2SO4 (к)
NaOH изб.
E
C 2 04 D
B
A
C6H6
H
SO
(к)
0С
0
100
2
4
300
60
5. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
NaNO2
C6H5ONa
Br2
2NH3
пиридин
...
...
...
3900C
H2SO4
1400, CuSO4
...
6. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
CH2 - CH2
H2O
CH2=C=O
Mg
O
...
...
...
эфир
H+
7. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
Br2
H2O (H+)
H SO
CH3COCl
фенол 2 4 ...
...
...
0
0
100 С
t
8. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
(СH3CO)2O
NaOH
HNO
п-толуидин
... H SO3 ... H O, t
2
2
4
этанол
P + I2
...
9. Напишите формулы соединений А, Б, В, которые образуются в ходе указанных
превращений:
фенилнитрометан NaOH А HCl Б выдержка В
H2O
H2O
10. Осуществите превращения, назовите полученные органические соединения:
O
SnCl
CH - C - CH3
NaNO2
ZnCl
... HCl2 ... 3
... 0 2
t
HCl
11. Осуществите превращения, назовите все органические соединения:
анилин
CH3
H2SO4
t
...
NaOH изб
сплавление
...
CH3CH2Br
t
...
... HIt
CH3
12. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
Cl2
CH3CH2OH
NaOH
HCl D CH3ONa
C
B
CH3-CH=CH2
A
+
H2O
H
ZnCl2
13. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
E
м-динитробензол
(NH4)2S
C5H11ONO
...
...
KI
...
Br2
Fe
HCl
14. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
Br2
CH3-CH=CH-CH2Cl
t, AlCl3
C6H5OH
B
A
H2O
NaOH
C
15. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
2Cl2
2H2O
KMnO4
KCN
толуол
...
...
...
спирт
свет
H2O, t0
16. Осуществите превращения, назовите органические продукты:
ONa
àí èëèí
H2SO4 (ê)
...
2000Ñ
...
NaOH
H2O
COONa
NaNO2
... H SO , 00 ...
2
4
17. Осуществите превращения, назовите органические соединения:
O
CH3Br
Mg
ýô èð
...
ÑH2-CH2
...
H2O
H+
...
Cu
2000C
...
CH3-NH2
...
H2; [Ni]
...
18. Как химическим путем можно различить п-нитротолуол и фенилнитрометан?
Приведите реакции.
19. Как химическим путем можно различить:
а) НСООН и СН3СООН; б) СН3СООН и СН3СООСН3;
в)С2Н5СООН и СН2=СН-СООН
20. Как можно различить изомерные соединения п-крезол, бензиловый спирт, анизол
(метоксибензол). Как химически можно разделить такую смесь?
21. Как можно химическим путем отличить п-крезол от бензилового спирта? Как их
можно разделить?
22. Предложите химический путь разделения смеси валерианового альдегида и амилового
(пентилового) спирта.
23. Из бензола получите фенилнитрометан. Как химически можно отличить
фенилнитрометан от изомерного ему п-нитротолуола?
24. Получите из бензола фенилуксусную кислоту, затем ее метиловый эфир. Как их
можно различить?
25. Предложите схему перехода: пропаналь → ацетон.
Сравните их по реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения.
Как химическим путем можно их различить?
26. Предложите метод синтеза п-крезола из бензолсульфокислоты.
27. Предложите метод синтеза из бензола м-этилбромбензола.
28. Предложите схемы синтеза уксусной и масляной кислот из пропионовой.
29. Используя бромэтан в качестве исходного соединения, предложите схемы синтеза
метиламина, этиламина и пропиламина.
30. Предложите схему получения:
пиррол → метиловый эфир пиррол-2-карбоновой кислоты
31. Используя 2-бутанол в качестве исходного соединения, предложите схему синтеза 1бутена с применением расщепления по Гофману.
32. Предложите схему получения о-нитрофенола из фенола без побочных изомерных
продуктов.
33. Предложите схему синтеза п-метиламинобензолсульфамида из бензола.
34. Предложите схему получения п-динитробензола из бензола.
35. Предложите схему синтеза:
2-бутанол → уксусный альдегид → метилацетат
36. Предложите схему перехода
толуол → п-аминобензойная кислота
37. Предложите методы получения этиламина и пропиламина, исходя из 1-пропанола без
примесей других аминов.
38. Предложите схему синтеза 2-гидрокси-5-нитробензойной кислоты из фенола.
39. Получите метилизопропилкетон с помощью ацетоуксусного эфира.
40. Исходя из бензола, получите азосоединение:
CH3
N=N
OH
Назовите это соединение.
41. Осуществите схему синтеза, назовите органические соединения, укажите условия:
СН3-СН2ОН → СН3-СН=СН-СООН
42. Предложите три способа получения бензойной кислоты из бензола, не используя
реакции окисления
43. Используя ацетоуксусный эфир, получите 2-бутанон и изомасляную кислоту.
44. Из пропана получите уксусную и масляную кислоты, имея только неорганические
реагенты и любые катализаторы и оборудование.
45. Получите по Гриньяру фенилуксусную кислоту, исходя их бензола. Напишите
реакции получения производных указанной кислоты.
46. Получите гидроксид триметилвторбутиламмония из 2-хлорбутана; напишите реакцию
его расщепления по Гофману (механизм реакции).
47. Каково строение соединения C7H6BrNO2, которое при нагревании превращается в
C7H7NO3, а при окислении KMnO4 в воде образует п-нитробензойную кислоту.
48. Вещество состава C8H8O2 растворяется в водном растворе NaHCO3 с выделением газа,
а при окислении KMnO4(H2O) превращается в дикарбоновую кислоту, которая при
2300С отщепляет воду и превращается в циклический ангидрид. Определите строение
исходного соединения и напишите указанные реакции.
49. Соединение С8Н8О2 не реагирует с водным раствором щелочи на холоду, а при
нагревании переходит в раствор. Если раствор подкислить HCl, то выделяется
бензойная кислота. Установите возможную структуру исходного соединения,
приведите схемы указанных реакций.
50. Соединение состава С7Н14О образует фенилгидразон и оксим; при действии оксида
серебра (в аммиачном растворе) не образует осадка, а при окислении образует
пропионовую и масляную кислоту. Определите строение исходного соединения,
напишите указанные реакции.
51. Установите строение соединения общей формулы С7Н8О с согласованной
ориентацией заместителей, которое дает фиолетовое окрашивание с хлоридом железа
(III), взаимодействует с гидроксидом натрия, а при действии брома в воде образует
вещество C7H5OBr3. Напишите все перечисленные реакции. Назовите найденное Вами
соединение.