ТИПОВЫЕ ЗАДАНИЯ К ЭКЗАМЕНАМ 1. С помощью ИК- спектра поглощения различите следующие соединения: CH2 ═ CH - CH2 - C6H5 и CH3 – CH ═ CH - C6H5. Ответ поясните. 2. С помощью ИК- спектра поглощения различите следующие соединения: C6H5 – O - C2H5 и C6H5 - CH2 – O - CH3. Ответ поясните. 3. ИК-спектр соединения C3H5N содержит следующие полосы поглощения: 2940, 2250, 1450, 1100, 800 см-1 . Установите структуру соединения. 4. ИК-спектр соединения C6H6O содержит следующие полосы поглощения: 3330, 3045, 1650, 1580, 1495, 1465, 1360, 1220, 805, 745, 685 см-1 . Установите структуру соединения. 5. Каков должен быть ПМР - спектр соединения CH3CH2CH2OH? Ответ поясните. 6. Каков должен быть ПМР - спектр соединения CH3CH2 - C(CH3) ═ C(CH3)2? Ответ поясните. 7. Осуществите следующие превращения: H2SO4(конц.), t0 → 2-метилпропанол HBr … → CH3OH , H+ NaOH, H2O → … → … 8. Осуществите следующие превращения: KOH, спирт SOCl2 1-бутанол → … → ROOR … → HCl … → … 9. Осуществите следующие превращения: Br2, hλ Этилбензол → … H2O, H+ KOH, спирт → … 10. Осуществите следующие превращения: → … CH3OH, H+ → … 2KOH H2O, HgSO4 → … 1,1-дихлорэтан → CH3MgBr H2O → … → … … 11. Осуществите следующие превращения: H2O H2O, HgSO4 карбид кальция → … NaOH, H2O, t0 Br2, H2O, NaOH → … → … → … 12. Осуществите следующие превращения: CH3Cl, AlCl3 PhH KMnO4, H+, t0 → … → PCl5 … P2O5, t0 NH3 → … → 2H2O, H+ → … → … … 13. Осуществите следующие превращения: KMnO4, H2O CH3-CH ═CH2 HCl → … KCN H2SO4(конц.) → … → … → KOH, H2O KMnO4, H2O → … … → … 14. Осуществите следующие превращения: PCl5 H2O, H+ C2H5OH CH3(CH2)2COOH → … → … t0 CH3COOH, Ca → … → CH3OH, H+ … → … → … 15. Осуществите следующие превращения: H2O, H+ PBr3 CH3-CH═CH-CH3 → … Li → … CO 2 → … HCl → … → … 16. Осуществите следующие превращения: HBr KCN CH3(CH2)2CH2OH → … → … KOH, H2O → … H2O, H+ → PCl5 CH3COONa … → … → … 17. Осуществите следующие превращения: HBr KCN 2 H2O, H+ Br2, hλ KCN 2 H2O, H+ CH3CH═CH2 → … → … → … → … → … → … 18. Осуществите следующие превращения: CH3MgBr CH3-COH → … HCl → … K2Cr2O7, H+ → … H2SO4( 25%), t0 HCN → … → … Br2, CCl4 → … 19. Составьте четыре разных тетрапептида из глицина, аспарагина, пролина и фенилаланина. Определите pH. 20. Составьте четыре разных тетрапептида из лизина, аланина, изолейцина и глицина. Определите pH. 21. Составьте четыре разных тетрапептида из глутаминовой кислоты, глицина, фенилаланина и цистеина. Определите pH. 22. Составьте четыре разных тетрапептида из аланина, пролина, гистидина и лизина. Определите pH. 23. Алкалоид эфедрин экстрагируют из эфедры разбавленной соляной кислотой. Определите в молекуле эфедрина основной центр, который протонируется в этих условиях. OH CH3 CH CHNHCH3 24. 2-(Диэтиламино)этиламид-n-аминобензойной кислоты применяется в медицинской практике в виде гидрохлорида под названием новокаинамид. Определите место протонирования в исходной молекуле. C H2N OCH2CH2N(C2H5)2 O 25. Кислотный гидролиз амидов карбоновых кислот начинается с их протонирования. Укажите центр основности и определите, какое из предложенных соединений протонируется легче. O O2N C NH2 O C C2H5O NH2 n-нитробензамид n-этоксибензамид 26. Как средство повышающее применяется в виде соли артериальное давление, норадреналин винной кислоты. протонирования в молекуле норадреналина образования гидрата норадреналина. HO CHCH2NH2 OH HO Определите место и напишите схему 27. Учитывая возможность образования внутримолекулярных водородных связей между гидроксильными группами конфигураций этиленгликоля определите какая из СН2ОН-СН2ОН – заторможенная или скошенная – более устойчива. 28. Для повышения устойчивости в воде 2-(диэтиламино)этиловый эфир n- аминобензойной кислоты при действии хлороводородной превращают в моногидрохлорид, который кислоты известен в медицинской практике под названием новокаин. Определите наиболее основный центр в его молекуле. C H2N OCH2CH2N(C2H5)2 O 29. Сравните основность атомов азота соединений в следующей паре: NH2 CH2CHCH3 NH2 Анилин. Фенамин. Сравните основность атомов азота соединений в следующей паре: HO CH2CH2NH2 HO CHCH2NHCH3 HO OH HO Дофамин. Адреналин