ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ВЕСЕННЕЙ СЕССИИ 10 КЛАССА. 2006 ГОД. I.Теория. Сложные эфиры карбоновых кислот. Получение. Химические свойства. Сложные эфиры неорганических кислот. Органические соединения, способные проявлять кислотные свойства. Зависимость кислотных свойств соединений от их электронного строения. 3. Аминокислоты. Изомерия. Получение и химические свойства. 4. Глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза. Строение и химические свойства. 5. Амины как органические основания. Способы получения и химические свойства. 6. Ненасыщенные карбоновые кислоты: акриловая, метакриловая, и кислоты, входящие в состав жиров. Способы получения, физические и химические свойства. 7. Целлюлоза, Строение и химические свойства. 8. Альдегиды. Муравьиный и уксусный альдегиды. Электронное строение. Способы получения и химические свойства. 9. Насыщенные карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Химические свойства. 10. Сравните химические свойства метановой, бутен-2-овой и молочной кислот. 11. Строение и химические свойства углеводов на примере рибозы и фруктозы. 12. Жиры. Состав, получение и химические свойства. 1. 2. II.Приведите шесть примеров химических реакций органических соединений: 1. с галогенами; 2. протекающих с образованием π- связи; 3. протекающих с разрывом σ- связи 4. со щелочами; 5. окисления; 6. восстановления; 7 протекающих с образованием или разрывом связей углерод-азот и углерод- водород; 8. кислородсодержащих веществ с галогенами и галогеноводородами; 9. кислородсодержащих веществ с гидроксидом меди(П) и аммиачным раствором оксида серебра; III. Идентифицируйте вещества. Укажите наблюдаемые изменения: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. молочная кислота, 1,2,3-трихлорпропан, этилформиат, глюкоза; глицерин, анилин, формиат натрия, пропаналь; ацетат натрия, формиат метиламмония, гидрохлорид анилина, гидрохлорид глицина; гидрохлорид валина, гидрохлорид анилина, формиат натрия и ацетат натрия. формиат калия и ацетат калия; 8. анилин и пропиламин; уксусная и хлоруксусная кислоты; 9. акриловую и хлоруксусную кислоты; метаналь и этаналь; 10. анилин и н-бутиламин IV.Осуществите превращения. 1. 2. 3. 4. Из метана получите 2-бромбутановую кислоту. Укажите условия проведения реакций. Их глюкозы получите этиловый эфир 2-бромбутановой кислоты. Приведите уравнения реакции щелочного гидролиза полученного эфира. Из метана получите молочную кислоту. 5. Из глюкозы получить глицин. Из карбида кальция получите глицин. 6. Из этанола получите бензойную кислоту. V. Напишите уравнения химических реакций. Опишите процессы, происходящие при пропускании в смесь ацетата метиламмония и этилового эфира глицина избытка хлороводорода и последующей обработке полученной смеси избытком водного раствора гидроксида калия при кипячении. 2. Приведите различные варианты взаимодействия хлорпропановой кислоты с гидроксидом калия в зависимости от условий проведения реакций. 3. Опишите процессы, происходящие при добавлении избытка бромной воды в смесь анилина и жира, содержащего остатки олеиновой кислоты, и последующей обработке полученной смеси избытком водного раствора гидроксида калия при кипячении. 4. Опишите процессы, происходящие при последовательном добавлении в смесь фенола, метанола и молочной кислоты избытка натрия и насыщении раствора углекислым газом. 5. Смесь двух спиртов подвергли последовательной дегидратации, окислению водным раствором KMnO4, взаимодействию с бромоводородом, взаимодействию со спиртовым раствором КОН, исчерпывающему гидрированию и действию AlCl3 при повышенной температуре. Конечным продуктом был только изобутан. Какие спирты были взяты? 6. Смесь фенола, акриловой кислоты и метилацетата обработали избытком бромной воды. Полученные продукты прокипятили с избытком водного раствора гидроксида натрия. 7. Опишите процессы, происходящие при обработке смеси ацетата аммония и этилового эфира акриловой кислоты водным раствором бромоводородной кислоты, а затем раствором гидроксида натрия при нагревании. 8. Приведите различные варианты взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди в зависимости от условий проведения реакций. 9. Один из изомеров C7H7NO2 реагирует с натрием, а также с растворами соляной кислоты и щелочи. Продукт восстановления другого изомера взаимодействует с растворами кислот. Приведите формулы изомеров и соответствующие уравнения реакций. 10. В результате нагревания смеси двух спиртов с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты в замкнутом соседе были обнаружены алкены, этилацетат, изопропилацетат и еще один сложный эфир. Назовите исходные спирты, алкены и эфир. Ответ подтвердите уравнениями реакций. 11. Разделите смесь, состоящую из фенола, бензола и анилина на составляющие ее компоненты химическим путем. 1. VI. Задачи. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. Образец целлюлозы массой 48,6 г обработали 252 г раствора, содержащего 40% азотной и 50% серной кислот. Определите массу ди- и тринитратов целлюлозы, если массовая доля серной кислоты после реакции увеличилась на 8,33%.Какова масса оставшейся азотной кислоты? Образец аминокислоты, входящей в состав белков, массой 2,34 г сожгли в избытке кислорода, при этом выделилось 1,98 мл воды и 2,688 л (н.у.) газовой смеси, объем которой уменьшился в 6 раз после пропускания через избыток раствора гидроксида натрия. Оставшаяся смесь газов имела плотность по гелию 7,5. Определите формулу кислоты. Органическое соединение массой 18 г, содержащее азот и имеющее плотность по водороду 30, сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 21,6 мл воды и 29,12 л (н.у.) газовой смеси с плотностью 1,6346 г/л. Объем этой смеси при пропускании через избыток раствора щелочи уменьшился на 13,44 л (н.у.). Определите структурную формулу соединения. Для полной нейтрализации 26,85 г смеси метановой, этановой кислот и фенола требовалось 67,74 мл 20% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,24 г/мл. Полученный раствор полностью поглотил 2,24 л (н.у.) углекислого газа. Определите количественный состав исходной смеси. При полном гидролизе дипептида 12% раствором гидроксида натрия с плотностью 1,02 г/мл из раствора выделили 22,2 г соли, в которой массовая доля натрия равна 20,72%. Определите формулу и массу дипептида и объем израсходованной щелочи. Массовая доля водорода как элемента в смеси этана и диметиламина 16,66%. Какой объем этой смеси надо пропустить в 215 мл 2О% раствора серной кислоты (плотность раствора 1,14г/мл), чтобы получить кислую соль? Продукты реакции маслянокислого брожения глюкозы обработали 200 мл 20% раствора гидроксида натрия (плотность 1,2 г/мл). В результате получили раствор, содержащий 8 г гидроксида натрия. Определите массовые доли веществ в полученном раcтвope и массу использованной глюкозы. Для нейтрализации смеси уксусной и пропановой кислот было израсходовано 90,1 мл 10% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,11 г/мл. При сжигании такой же массы кислот выделилось 14,56 л углекислого газа (н.у.). Определите состав исходной смеси кислот в массовых долях. На полное гидрирование жира, содержащего остатки олеиновой и линоленовой кислот, потребовалось 39,2 л водорода (н.у.). При щелочном гидролизе продукта гидрирования получили 23 г глицерина. Определите возможную формулу жира и его массу. Смесь этина и метиламина с плотностью по водороду 14 полностью прореагировала с 34,8 г оксида серебра в аммиачном растворе. Определите массовые доли веществ в исходной смеси. При пропускании смеси пропана и триметиламина через склянку с разбавленной азотной кислотой масса склянки увеличилась на 3,54 г. Массовая доля азота как элемента в исходной смеси равна 10%. Определите объем пропущенной смеси газов. Водный раствор этаналя и метаналя массой 28,4 г обработали избытком натрия, при этом выделилось 14 л газа (н.у.). При обработке исходного раствора такой же массы избытком аммиачного раствора оксида серебра выделилось 43,2 г осадка. Определите массовые доли альдегидов в исходном растворе. Для нейтрализации водного раствора уксусной кислоты и этанола необходимо 50,0 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 10,0 моль/л. Спирт, выделенный из этой смеси, при нагревании с концентрированным раствором серной кислоты образует 4,48 л (н.у.) этилена. Вычислите массовые доли спирта и кислоты в растворе, если известно, что при обработке исходного раствора той же массы избытком натрия выделяется 24,64 л (н.у.) водорода. Образец жира может присоединить (при определённых условиях) 0,075 моль воды. Продукт гидратации вступает в реакцию щелочного гидролиза, в результате чего образуется глицерин и натриевая соль только одной кислоты. Масса соли равна 24,15 г. При обработке избытком натрия глицерина, выделенного из смеси, образуется 840 мл (н.у.) водорода. Вычислите молярную массу жира и приведите одну из возможных его формул. Продукты сгорания 6 г аминокислоты в избытке кислорода пропустили через трубку с P 2О5, а затем через раствор гидроксида кальция. Масса трубки с P2O5 увеличилась на 3,6 г, а масса выпавшего осадка равна 16 г. Объем газа, оставшегося после поглощения кислорода, составил 896 мл (н.у.). Определите формулу аминокислоты. Для полной нейтрализации 40 г водного раствора, содержащего 4,18 г смеси фенола, уксусной и акриловой кислот, потребовалось 38,08 мл 6% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,05 г/мл. Такая же масса раствора полностью обесцветила 266,6 г 3% раствора брома. Определите состав исходного раствора в массовых долях. При окислении перманганатом калия в кислой среде смеси бензола и толуола образовалось 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 19 раз меньше объема такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси в массовых долях. При нагревании 25,8 г смеси этанола и уксусной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты образовалось 14,08 г сложного эфира, а при сжигании такого же количества исходной смеси образовалось 23,4 г воды. Определите массовые доли веществ в исходной смеси и выход эфира.