Õèìèÿ â èíòåðåñàõ óñòîé÷èâîãî ðàçâèòèÿ 19 (2011) 433436 433 ÊÐÀÒÊÈÅ ÑÎÎÁÙÅÍÈß ÓÄÊ 66.084.2; 612.3 Âëèÿíèå ìåõàíîàêòèâàöèè áèîêîìïëåêñîâ íà îñíîâå ñëîåâèù ëèøàéíèêîâ íà ýêñòðàãèðóåìîñòü ýññåíöèàëüíûõ ìèêðîýëåìåíòîâ â ìîäåëüíûõ ñðåäàõ Â. Â. ÀÍÜØÀÊÎÂÀ1, Á. Ì. ÊÅÐØÅÍÃÎËÜÖ2 1 Ñåâåðî-Âîñòî÷íûé ôåäåðàëüíûé óíèâåðñèòåò èì. Ì. Ê. Àììîñîâà, óë. Áåëèíñêîãî, 58, ßêóòñê 677000 (Ðîññèÿ) E-mail: anshakîva_v@mail.ru 2 Èíñòèòóò áèîëîãè÷åñêèõ ïðîáëåì êðèîëèòîçîíû Ñèáèðñêîãî îòäåëåíèÿ ÐÀÍ, ïðîñïåêò Ëåíèíà, 41, ßêóòñê 677000 (Ðîññèÿ) (Ïîñòóïèëà 08.11.10; ïîñëå äîðàáîòêè 30.12.10) Àííîòàöèÿ Èçó÷åíà ãàñòðîýíòåðàëüíàÿ ýêñòðàêöèÿ ýññåíöèàëüíûõ ìèêðîýëåìåíòîâ èç áèîêîìïëåêñîâ íà îñíîâå ñëîåâèù ëèøàéíèêîâ è ëåêàðñòâåííûõ ðàñòåíèé, ïîëó÷åííûõ òâåðäîôàçíîé ìåõàíîõèìè÷åñêîé îáðàáîòêîé. Óñòàíîâëåíî, ÷òî ìåõàíîàêòèâàöèÿ òàêèõ áèîêîìïëåêñîâ â ïðèñóòñòâèè áèêàðáîíàòà íàòðèÿ ïðèâîäèò ê ïîâûøåíèþ ýêñòðàêöèè ýññåíöèàëüíûõ ìèêðîýëåìåíòîâ â ìîäåëüíûõ ñðåäàõ. Êëþ÷åâûå ñëîâà: áèîêîìïëåêñû, ìèêðîýëåìåíòû, ëèøàéíèêè, ìåõàíîõèìè÷åñêèå áèîòåõíîëîãèè ÂÂÅÄÅÍÈÅ Òðàäèöèîííîå ïîëó÷åíèå ôèçèîëîãè÷åñêè àêòèâíûõ âåùåñòâ (ÔÀÂ) èç ðàñòèòåëüíîãî ñûðüÿ âêëþ÷àåò îáÿçàòåëüíóþ ñòàäèþ ýêñòðàêöèþ ðàñòâîðèòåëÿìè ðàçëè÷íîé ïîëÿðíîñòè. Ïðè ýòîì òðàäèöèîííàÿ ýêñòðàêöèîííàÿ òåõíîëîãèÿ âûäåëåíèÿ ÔÀ èìååò ñëåäóþùèå íåäîñòàòêè: èñïîëüçîâàíèå òîêñè÷íûõ è ïîæàðîîïàñíûõ îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëåé; íåâûñîêàÿ ñòåïåíü èçâëå÷åíèÿ çà îäíó ñòàäèþ îáðàáîòêè è, êàê ñëåäñòâèå, ìíîãîêðàòíîå ïîâòîðåíèå ýêñòðàãèðîâàíèÿ, ïîâûøåíèå ïðîèçâîäñòâåííûõ çàòðàò è çàãðÿçíåíèå îêðóæàþùåé ñðåäû. Îäíî èç ïåðñïåêòèâíûõ íàïðàâëåíèé ïåðåðàáîòêè ðàñòèòåëüíîãî ñûðüÿ èñïîëüçîâàíèå ïðîöåññîâ free solvent, ò. å. ìåõàíîõèìè÷åñêîé òâåðäîôàçíîé îáðàáîòêè áåç ó÷àñòèÿ ðàñòâîðèòåëåé â îäíó òåõíîëîãè÷åñêóþ ñòàäèþ. Óäàðíî-èñòèðàþùåå âîçäåéñòâèå ñ äîáàâëåíèåì òâåðäîôàçíûõ õèìè÷åñêèõ ðåàãåíòîâ (íàïðèìåð, ñîëåé) ñîïðîâîæäàåòñÿ, íàðÿäó ñ ðàçðóøåíèåì êëåòî÷íûõ ñòåíîê, èçìåíåíèåì õèìè÷åñêîãî ñîñòàâà êîìïîíåíòîâ ðàñòèòåëüíîãî ñûðüÿ â ðåçóëüòàòå ðàçðûâà ðÿäà õèìè÷åñêèõ ñâÿçåé è ïðîòåêàíèÿ õèìè÷åñêèõ ðåàêöèé [1]. Ñêîðîñòü ðàçðûâà ñâÿçåé îïðåäåëÿåòñÿ æåñòêîñòüþ ñòðóêòóðû. Ïîêàçàòåëåì ýôôåêòèâíîñòè ìåõàíîõèìè÷åñêîé îáðàáîòêè áèîñûðüÿ ìîæåò ñëóæèòü óâåëè÷åíèå â ïðîäóêòå áèîãåííûõ âîäîðàñòâîðèìûõ ìèêðîýëåìåíòîâ. Ýòî ñïîñîáñòâóåò èõ áîëåå ýôôåêòèâíîìó óñâîåíèþ, òàê êàê ñóùåñòâóåò îáùàÿ òåíäåíöèÿ íèçêîé óñâîÿåìîñòè ïîäàâëÿþùåãî áîëüøèíñòâà âèòàìèííî-ìèêðîýëåìåíòíûõ êîìïëåêñîâ, ïèùåâûõ è êîðìîâûõ êîìïëåêñîâ, ÷òî ñâÿçàíî ñ ïðîáëåìàìè ïðè èõ âñàñûâàíèè â êèøå÷íèêå. 434 Â. Â. ÀÍÜØÀÊÎÂÀ, Á. Ì. ÊÅÐØÅÍÃÎËÜÖ Ðàíåå áûëè ïîëó÷åíû ïðåäâàðèòåëüíûå äàííûå, ñâèäåòåëüñòâóþùèå î òîì, ÷òî èíòåíñèâíàÿ ìåõàíîàêòèâàöèÿ ðàñòèòåëüíîãî ñûðüÿ, ïîâûøàþùàÿ ñòåïåíü äèñïåðãèðîâàíèÿ, ñîïðîâîæäàåòñÿ óâåëè÷åíèåì âûõîäà è âîäîðàñòâîðèìûõ ñîåäèíåíèé [2, 3], à òàêæå èõ àêòèâàöèåé [47]. Èçâåñòíî, ÷òî ðàñòåíèÿ ßêóòèè, ïðîèçðàñòàþùèå â ýêñòðåìàëüíûõ êëèìàòîãåîãðàôè÷åñêèõ óñëîâèÿõ, îòëè÷àþòñÿ íå ïðîñòî ïîâûøåííûì ñîäåðæàíèåì ÔÀÂ, íî è ñóùåñòâåííî áóëüøèì èõ ñòðóêòóðíûì ðàçíîîáðàçèåì [811]. Íàïðèìåð, ëèøàéíèêîâîå áèîñûðüå ñëóæèò èñòî÷íèêîì ïðèðîäíûõ ÔÀ ëèøàéíèêîâûõ êèñëîò, âèòàìèíîâ, ìèêðîýëåìåíòîâ, ïîëèñàõàðèäîâ. Îñíîâíûå äåéñòâóþùèå âåùåñòâà ðîäèîëû ðîçîâîé ôåíîëüíûå ñîåäèíåíèÿ: ôåíîëîñïèðòû è èõ ãëèêîçèäû, ôëàâîíîèäû è äóáèëüíûå âåùåñòâà ãðóïïû ïèðîãàëëîëà. Ôåíîëîñïèðò ï-îêñèôåíèëýòàíîë (òèðîçîë) â ñûðüå ñîäåðæèòñÿ â îñíîâíîì â âèäå ãëèêîçèäà ñàëèäðîçèäà (ðèñ. 1, à).  ëèñòüÿõ ðîäîäåíäðîíà çîëîòèñòîãî ñîäåðæèòñÿ îêîëî 4 % íàèáîëåå ðàñïðîñòðàíåííîãî â ïðèðîäå ãëèêîçèäà àðîìàòè÷åñêîé ïðèðîäû àðáóòèíà (ñì. ðèñ. 1, á). Èñïîëüçîâàíèå ìåõàíîõèìè÷åñêîé ñòàäèè â òåõíîëîãè÷åñêîì öèêëå ïðîèçâîäñòâà áèîïðåïàðàòîâ èç ñëîåâèù ëèøàéíèêîâ íà ýòàïå îáðàáîòêè ñóõîãî ñûðüÿ ïîçâîëÿåò óâåëè÷èòü èõ âîäîðàñòâîðèìóþ ôðàêöèþ ïóòåì ïðåâðàùåíèÿ ôëàâîíîèäîâ â ôåíîëÿòíóþ ôîðìó, òåì ñàìûì ïîâûøàÿ ýêñòðàãèðóåìîñòü áîëåå ïîëíîé ãðóïïû ÔÀ [4, 6]. Öåëü äàííîé ðàáîòû èçó÷åíèå âîçìîæíîñòåé èíòåíñèôèêàöèè ýêñòðàêöèè ìèêðîýëå- ìåíòîâ â ìîäåëüíûå ãàñòðîýíòåðàëüíûå ñðåäû èç áèîêîìïëåêñîâ, ïîëó÷àåìûõ íà îñíîâå ëèøàéíèêîâîãî ñûðüÿ ïðè ìåõàíîõèìè÷åñêîé òâåðäîôàçíîé îáðàáîòêå. ÝÊÑÏÅÐÈÌÅÍÒÀËÜÍÀß ×ÀÑÒÜ Îáúåêòîì èññëåäîâàíèÿ ñëóæèëè òâåðäîôàçíûå êîìïëåêñû áèîïðåïàðàòîâ íà îñíîâå ëèøàéíèêîâîãî ñûðüÿ (ÿãåëü) è ëåêàðñòâåííûõ ðàñòåíèé: êîðíåé è êîðíåâèù ðîäèîëû ðîçîâîé (Rhodiola rosea, ñåì. Crassulaceae) è íàäçåìíûõ îðãàíîâ ðîäîäåíäðîíà çîëîòèñòîãî (Rhododendron aureum, ñåì. Ericaceae), ñ ìàññîâûì ñîîòíîøåíèåì ÿãåëü/ðîäèîëà è ÿãåëü/ðîäîäåíäðîí, ðàâíûì 10 : 1. Îïûòíûå îáðàçöû áèîïðåïàðàòîâ ïîäâåðãàëèñü ìåõàíîõèìè÷åñêîé àêòèâàöèè â âîçäóøíîé ñðåäå â ìåëüíèöå-àêòèâàòîðå ïëàíåòàðíîãî òèïà ÀÃÎ-2.  õîäå ïðåäâàðèòåëüíûõ îïûòîâ áûëî óñòàíîâëåíî, ÷òî îïòèìàëüíîå âðåìÿ îáðàáîòêè ñîñòàâëÿåò 12 ìèí. Îáðàáîòêó áèîêîìïëåêñîâ ïðîâîäèëè ñ äîáàâëåíèåì òâåðäîãî NaÍCO3 (ìàññîâàÿ äîëÿ 0.5 %). Ðàñòâîðèìîñòü ïîëó÷åííûõ îáðàçöîâ áèîïðåïàðàòîâ èçó÷àëè â ìîäåëüíîì ýêñïåðèìåíòå â óñëîâèÿõ, ïðèáëèæåííûõ ê ãàñòðîýíòåðàëüíûì. Ãàñòðàëüíàÿ ñðåäà ñîçäàâàëàñü äîáàâëåíèåì HCl äî êîíöåíòðàöèè 30 ìÌ, óñëîâèÿ ýêñòðàêöèè: T = 37 °Ñ, ïðîäîëæèòåëüíîñòü 4 ÷. Ýíòåðàëüíóþ ñðåäó èìèòèðîâàëè çàùåëà÷èâàíèåì NaHCO3 äî ðÍ 8, óñëîâèÿ ýêñòðàêöèè: T = 37 °Ñ, ïðîäîëæèòåëüíîñòü 2 ÷. Ñîîòíîøåíèå ìàññû áèîäîáàâêè ê îáúåìó ìîäåëüíûõ ñðåä ñîñòàâèëî 1 ã : 1 ë.  êà÷åñòâå êîíòðîëÿ ðàññìàòðèâàëè èäåíòè÷íûé ñîñòàâ áèîïðåïàðàòîâ ãðóáîãî èçìåëü÷åíèÿ íà áûòîâîé ìåëüíèöå áåç ïðèìåíåíèÿ ìåõàíîàêòèâàöèè è ïîëó÷åííûõ èç íèõ ýêñòðàêòîâ ìåòîäîì ýëåìåíòíîãî àíàëèçà íà àòîìíî-ýìèññèîííîì ñïåêòðîìåòðå Thermo Electron iCAP6500 Duo ïî ñòàíäàðòíîé ìåòîäèêå. ÐÅÇÓËÜÒÀÒÛ È ÎÁÑÓÆÄÅÍÈÅ Ðèñ. 1. Ïðèìåðû ãëèêîçèäîâ ôåíîëüíîé ïðèðîäû: à ñàëèäðîçèä, á àðáóòèí. Ïîðîøêè êîìïëåêñîâ áèîïðåïàðàòîâ, ïîëó÷åííûõ òâåðäîôàçíîé ìåõàíîõèìè÷åñêîé àêòèâàöèåé ÿãåëÿ è ëåêàðñòâåííûõ ðàñòåíèé ñ äîáàâêîé NaHCO3 â îäíó ñòàäèþ áåç ïðèìåíåíèÿ ðàñòâîðèòåëåé, èññëåäîâàíû ìåòîäîì 435 ÝÊÑÒÐÀÃÈÐÓÅÌÎÑÒÜ ÌÈÊÐÎÝËÅÌÅÍÒΠ ÌÅÕÀÍÎÀÊÒÈÂÈÐÎÂÀÍÍÛÕ ÁÈÎÊÎÌÏËÅÊÑÀÕ ÒÀÁËÈÖÀ 1 Èçìåíåíèå âîäîðàñòâîðèìîãî ñîñòàâà (ìèêðîýëåìåíòíîé ÷àñòè) áèîêîìïëåêñîâ ïðè ìåõàíîõèìè÷åñêîì âîçäåéñòâèè Íîìåð Ñîñòàâ áèîêîìïîçèòà, Ñîäåðæàíèå, ìã/ã ñóõîé èñõîäíîé ìàññû îïûòà ñïîñîá àêòèâàöèè Cr Cu Fe Mn Ni Zn Sr Mg 1 ßãåëü/ðîäèîëà + 0.5 % NaHCO3, ì/à 0.117 0.961 35.27 14.455 0.234 1.107 0.479 50.40 2 Òî æå, ýêñòðàêöèÿ ãàñòðàëüíîé ñðåäîé 0.0195 0.344 5.35 14.004 0.114 0.301 0.267 39.99 3 Òî æå, ýêñòðàêöèÿ ýíòåðàëüíîé ñðåäîé 0.065 0.310 11.5 0.30 0.91 0.36 40.10 4 ßãåëü/ðîäèîëà + 0.5 % NaHCO3, ãðóáûé ïîìîë 0.111 0.980 33.43 13.252 0.202 1.1207 0.448 53.60 0.113 5 Òî æå, ýêñòðàêöèÿ ãàñòðàëüíîé ñðåäîé 0.013 0.348 4.35 2.23 0.0994 0.163 0.268 21.89 6 Òî æå, ýêñòðàêöèÿ ýíòåðàëüíîé ñðåäîé 0.013 0.21 0.2 0.106 0.6 0.32 32.66 7 ßãåëü/ðîäîäåíäðîí + 0.5 % NaHCO3, ì/à 0.393 0.756 89.01 13.13 0.291 0.879 0.482 40.23 8 Òî æå, ýêñòðàêöèÿ ãàñòðàëüíîé ñðåäîé 0.065 0.68 39.64 10.39 0.284 0.602 0.470 36.32 9 Òî æå, ýêñòðàêöèÿ ýíòåðàëüíîé ñðåäîé 0.0325 0.20 7.80 0.1277 34.80 1.80 0.149 0.40 10 ßãåëü/ðîäîäåíäðîí + 0.5 % NaHCO3, ãðóáûé ïîìîë 0.364 0.736 88.02 12.76 0.256 0.854 0.482 39.29 11 Òî æå, ýêñòðàêöèÿ ãàñòðàëüíîé ñðåäîé 0.065 0.48 31.95 2.50 0.092 0.19 0.45 31.70 12 Òî æå, ýêñòðàêöèÿ ýíòåðàëüíîé ñðåäîé 0.0256 0.40 4.70 0.064 0.12 0.125 28.66 ýëåìåíòíîãî àíàëèçà. Óñòàíîâëåíî, ÷òî ñîäåðæàíèå ìåòàëëîâ, âõîäÿùèõ â ñîñòàâ ìåëþùèõ òåë, â êîíòðîëüíûõ è ìåõàíîàêòèâèðîâàííûõ ïðîáàõ èçìåíÿåòñÿ â ïðåäåëàõ îøèáêè îïûòà. Ñëåäîâàòåëüíî, â õîäå ìåõàíîîáðàáîòêè âçàèìîäåéñòâèÿ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ ðàñòåíèé ñ ìàòåðèàëîì ìåõàíîàêòèâàòîðà íå ïðîèñõîäèò (òàáë. 1, ¹ 1 è 4). Ðèñ. 2. Âëèÿíèå ìåõàíîàêòèâàöèè áèîêîìïîçèòîâ ÿãåëü/ ðîäèîëà (à) è ÿãåëü/ðîäîäåíäðîí (á) íà ãàñòðîýíòåðàëüíûå ýêñòðàêöèè ìèêðîýëåìåíòîâ: 1 ãàñòðàëüíàÿ ñðåäà, 2 ýíòåðàëüíàÿ ñðåäà. Îáîçí. ñì. òåêñò. 0.61 0.20 Íà ðèñ. 2 ïðèâåäåíû äàííûå ïî îòíîøåíèþ ñîäåðæàíèÿ ìèêðîýëåìåíòîâ â ýêñòðàêòàõ ìåõàíîàêòèâèðîâàííîãî áèîêîìïëåêñà (Cì/à) ê èõ ñîäåðæàíèþ â ýêñòðàêòàõ êîíòðîëüíîãî îáðàçöà (Cê). Îáùàÿ òåíäåíöèÿ èçìåíåíèé â õèìè÷åñêîì ñîñòàâå ãàñòðîýíòåðàëüíûõ ýêñòðàêòîâ êîíòðîëüíûõ è ìåõàíîîáðàáîòàííûõ áèîêîìïëåêñîâ çàêëþ÷àåòñÿ â òîì, ÷òî ýêñòðàêöèÿ ìîäåëüíûìè ñðåäàìè ïðàêòè÷åñêè íå èçâëåêàåò íåáèîãåííûé Sr, à ýòî î÷åíü âàæíî. Ïåðåõîä ìèêðîýëåìåíòîâ â âîäîðàñòâîðèìóþ ôîðìó íàáëþäàåòñÿ â áîëüøåé ìåðå äëÿ ìåõàíîàêòèâèðîâàííûõ îáðàçöîâ, â îòëè÷èå îò áèîêîìïëåêñîâ ãðóáîãî ïîìîëà. Èç áèîêîìïëåêñà ÿãåëÿ ñ ðîäîäåíäðîíîì àêòèâíåå ýêñòðàãèðóþòñÿ Mn, Ni, Zn, Cu, à èç áèîêîìïîçèòà ÿãåëÿ ñ ðîäèîëîé Cr, Fe, Mn, Mg, Zn (ñì. ðèñ. 2 è òàáë. 1). Âîçìîæíî, ýòî îáúÿñíÿåòñÿ èíòåðåñíûì è âñå åùå ñïîðíûì ìåõàíèçìîì îáåñïå÷åíèÿ âîäîðàñòâîðèìîñòè ìåõàíîàêòèâèðîâàííûõ áèîêîìïëåêñîâ. Ñïåöèôèêà ðàñòèòåëüíîãî ñûðüÿ çàêëþ÷àåòñÿ â òîì, ÷òî îíî ñîäåðæèò âîäó. Íåñìîòðÿ íà òî ÷òî â ìåõàíîõèìè÷åñêèõ òåõíîëîãèÿõ èñïîëüçóåòñÿ ñóõîå ñûðüå, ñîäåðæàíèå âëàãè ìîæåò äîñòèãàòü 10 %.  ñîîòâåòñòâèè ñ îäíîé èç âîçìîæíûõ ìîäåëåé, ïðè èíòåíñèâíîé ìåõàíè÷åñêîé îáðàáîòêå ìîãóò âîçíèêàòü çîíû âûñîêîãî äàâëåíèÿ è ëîêàëüíûõ ðàçîãðåâîâ. Âîäà, ñîäåðæàùàÿñÿ â ïîðàõ, ìîæåò ïåðåõîäèòü â ñîñòîÿíèå, áëèçêîå ê ñâåðõêðèòè÷åñêîìó, ïðèîáðåòàòü ïîâûøåí- 436 Â. Â. ÀÍÜØÀÊÎÂÀ, Á. Ì. ÊÅÐØÅÍÃÎËÜÖ íóþ ðàñòâîðÿþùóþ ñïîñîáíîñòü è îáåñïå÷èâàòü òðàíñïîðòèðîâêó ðàñòâîðåííûõ âåùåñòâ [12]. ÇÀÊËÞ×ÅÍÈÅ Òàêèì îáðàçîì, ïðèìåíåíèå ìåõàíîõèìè÷åñêîé òåõíîëîãèè ïðè îáðàáîòêå áèîêîìïëåêñîâ íà îñíîâå ëèøàéíèêîâîãî ñûðüÿ è ëåêàðñòâåííûõ ðàñòåíèé ñ NaHCO3 ïîçâîëÿåò ïîâûøàòü âûõîä ìèêðîýëåìåíòîâ ïðè ãàñòðàëüíîé è ýíòåðàëüíîé ýêñòðàêöèÿõ. ÑÏÈÑÎÊ ËÈÒÅÐÀÒÓÐÛ 1 Ëÿõîâ Í. Ç., Ãðèãîðüåâà Ò. Ô., Áàðèíîâà À. Ï., Âîðñèíà È. À. / // Óñï. õèìèè. 2010. ¹ 3. Ñ. 218233. 2 Êîðîëåâ Ê. Ã., Ëîìîâñêèé Î. È., Ðîæàíñêàÿ Î. À., Âàñèëüåâ Â. Ã. // Õèìèÿ ïðèðîä. ñîåä. 2003. ¹ 4. Ñ. 295300. 3 Èâàíîâ À. À., Þäèíà Í. Â., Ëîìîâñêèé Î. È. // Èçâ. Òîìñê. ïîëèòåõí. óí-òà. 2006. Ò. 309, ¹ 5. Ñ. 7377. 4 Ïàò. 2385159 ÐÔ, 2007. 5 Äóøêèí À. Â., Ìåòåëåâà Å. Ñ., Òîëñòèêîâà Ò. Ã., Òîëñòèêîâ Ã. À., Ïîëÿêîâ Í. Ý., Ìåäâåäåâà Å. Í., Íåâåðîâà Í. À., Áàáêèí Â. À. // Èçâ. ÐÀÍ. Ñåð. õèì. 2008. ¹ 6. Ñ. 12741282. 6 Êåðøåíãîëüö Á. Ì., Ðåìèãàéëî Ï. À., Øåèí À. À. // Äàëüíåâîñò. ìåä. æóðí. 2004. ¹ 1. Ñ. 2529. 7 Èâàùåíêî Ã. Ë., Áàçàðíîâà Í. Ã., Øàõòøíåéäåð Ò. Ï., Áîëäûðåâ Â. Â. // Òåç. äîêë. Âñåðîñ. ñåìèíàðà Íîâûå äîñòèæåíèÿ â õèìèè è õèìè÷åñêîé òåõíîëîãèè ðàñòèòåëüíîãî ñûðüÿ. Áàðíàóë, 2002. Ñ. 113. 8 Ìèíàåâà Â. Ã. Ëåêàðñòâåííûå ðàñòåíèÿ Ñèáèðè. Íîâîñèáèðñê: Íàóêà, 1991. 431 ñ. 9 Âèòîâñêàÿ Ì. Ë., Âèíîãðàäîâà Ò. È., Çàáîëîòíûõ Í. Â. // Ïðîëåìû òóáåðêóëåçà è áîëåçíåé ëåãêèõ. 2005. ¹ 11. Ñ. 4447. 10 Ñàôîíîâà Ì. Þ. Ôàðìàêîãíîñòè÷åñêîå è ôàðìàêîëîãè÷åñêîå èçó÷åíèå ñëîåâèù öåòðàðèè èñëàíäñêîé Cetraria islandica (L.) Ach.: àâòîðåô. äèñ. êàíä. ôàðì. íàóê. ÑÏá, 2002. 21 ñ. 11 Êåðøåíãîëüö Á. Ì., Àíüøàêîâà Â. Â., Øåèí À. À., Êåðøåíãîëüö Å. Á. // Õèìèÿ ðàñò. ñûðüÿ. 2009. ¹ 3. Ñ. 8994. 12 Boldyrev V. V. // Powder Technol. 2002. Vol. 122, No. 23. P. 247.