Жирные кислоты.

реклама
ПРИРОДНЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
Тривиальное
название
Название
международной
комиссии по
номенклатуре
Структура
Насыщенные
Лауриновая
Миристиновая
Пальмитиновая
Стеариновая
н-Додекановая
н-Тетрадекановая
н-Гексадекановая
н-Октадекановая
Пальмитоолеиновая 9-Гексадеценовая
Олеиновая
Цис-9-октадеценовая
СН3 –(СН2)10 –СООН
СН3 –(СН2)12 –СООН
СН3 –(СН2)14 –СООН
СН3 –(СН2)16 –СООН
Ненасыщенные
СН3–(СН2)5 –СН=СН–СН2 –(СН2)7 –СООН
СН3 –(СН2)7 –СН=СН–СН2 –(СН2)7 –СООН
Линолевая
Цис-цис-9, 12Октадекадиеновая
СН3 –(СН2)4 –СН=СН–СН2–СН=СН–(СН2)7 –СООН
α-Линоленовая
9, 12, 15Октадекатриеновая
СН3 –СН2 –СН=СН–СН2–СН=СН– СН2–СН=СН–(СН2)7 –СООН
Арахидоновая
5, 8, 11, 14Эйкозантетраеновая
СН3 –(СН2)4 –СН=СН–СН2–СН=СН–СН2–СН=СН–СН2–СН=СН–(СН2)3 –
СООН
БИОСИНТЕЗ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
1)
ПЕРЕНОС АЦЕТИЛЬНЫХ ГРУПП
в митохондриях
цитрат-оксалоацетат
СОСООН
лиаза
СН2СООН
│
+ СН3СОSКоА –––––→ │
СН2СООН
+ Н2О С(ОН)СООН + НSКоА
│
(цитратсинтаза)
↓
СН2СООН
В цитоплазму
ПЕРЕНОС АЦЕТИЛЬНЫХ ГРУПП
в цитоплазме
Цитрат + АТФ + НSКоА → ацетилSКоА +
оксалоацетат + АДФ + Фн
2)
(СН3 ) 3N+–СН2–СНОН–СН2–СООН + СН3СОSКоА
Карнитин
или R–СОSКоА
→ (СН3 ) 3N+–СН2–СН–СН2–СООН
│
О
│
С=О
│
СН3 (или R)
+
НSКоА
Эфир карнитина с уксусной или жирной
кислотой проходит через мембрану митохондрий
→
Образование малонилКоА
Для четного ряда ж.к.
Mn2+
СН3СОSКоА + СО2 + АТФ ←–––––→ НООС– СН2СОSКоА + АДФ + Фн
АцетилSКоА
АцетилSКоАМалонилSКоА
карбоксилаза
(биотин фермент)
1) СО2 + АТФ + биотин фермент ←→ карбоксибиотин фермент + АДФ + Фн
2) карбоксибиотин фермент + ацетилSКоА ←→ МалонилSКоА + биотин
фермент
Для нечетного ряда ж.к.
СН3
Mn2+
│
СН3СН2СОSКоА + СО2 + АТФ ←–––––→ НООС– СНСОSКоА
ПропионилSКоА
АДФ + Фн
ПропионилSКоА- МетилмалонилSКоА
карбоксилаза
(биотин фермент)
+
Далее ацетильная- и малонильная- группы для
четного ряда (или пропионильная- и
метилмалонильная- группы для нечетного ряда)
переносятся на ацилпереносящий белок (АПБSН):
ацетилSКоА + АПБSН ←→ ацетил–SАПБ + КоАSН
малонилSКоА + АПБSН ←→ малонил–SАПБ + КоАSН
СТАДИИ СИНТЕЗА ЖИРНЫХ КИСЛОТ
СН3
│
ацетил-малонил АПБ-синтетаза
1) АПБS–С + НООС–СН2–СО–SКоА ←–––––→ СН3–СО–СН2–СО–SАПБ + СО2 + АПБSН
║
ацетоацетил SАПБ
О
ацетил SАПБ
малонил SАПБ
β-кетоацил АПБ-редуктаза
2) СН3СОСН2СО–SАПБ + НАДФН + Н+ ←––→ СН3СН(ОН)СН2СО–SАПБ + НАДФ+
ацетоацетил SАПБ
D β-оксибутирил SАПБ
еноил-КоА-гидратаза
(кротоназа)
3) СН3СН(ОН)СН2СО–SАПБ ←––→ СН3СН=СНСО–SАПБ + Н2О
D β-оксибутирил SАПБ
кротонил SАПБ
еноил-АПБ редуктаза
4) СН3СН=СНСО–SАПБ + НАДФН + Н+ ←––→ СН3С Н2СН2СО–SАПБ + НАДФ+
кротонил SАПБ
бутирил SАПБ
Образование бутирил SАПБ завершает первый из
семи циклов (если синтезируется пальмитиновая
кислота – 16С), в каждом из которых малонилSАПБ присоединяется к карбоксильному концу
растущей цепи жирной кислоты. При этом
отщепляется АПБSН, а дистальная СООН группа
малонилSАПБ отщепляется в виде СО2. После
завершения седьмого цикла пальмитиновая
кислота отщепляется от ацилпереносящего белка
под действием гидролитической деацилазы.
ПОЛИФЕРМЕНТНЫЙ КОМПЛЕКС В СИНТЕЗЕ ЖИРНЫХ
КИСЛОТ
АПБ – ацилпереносящий белок
Полипептидная цепь АПБ
Скачать