Промышленные методы получения

УТВЕРЖДАЮ
Директор ИФВТ
___________А.Н. Яковлев
«___»_____________2014 г.
БАЗОВАЯ РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
ПРОМЫШЛЕННЫЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФАРМПРЕПАРАТОВ
Направление (специальность) ООП 19.04.01 Биотехнология
Профиль(и) подготовки (специализация, программа) Биотехнология
Квалификация (степень) Магистр
Базовый учебный план приема 2014 г.
Курс 2 семестр 3
Количество кредитов 6
Код дисциплины М1.ВМ4.1.2.1
Виды учебной деятельности
Лекции, ч
Практические занятия, ч
Лабораторные занятия, ч
Аудиторные занятия, ч
Самостоятельная работа, ч
ИТОГО, ч
Временной ресурс по очной форме обучения
8
16
24
48
168
216
Вид промежуточной аттестации Экзамен
Обеспечивающее подразделение Кафедра биотехнологии и органической
химии ИФВТ
Заведующий кафедрой _______________
Е.А. Краснокутская
Руководитель ООП
_______________
В.Д. Филимонов
Преподаватель
_______________
Т.А. Сарычева
2014 г.
1. Цели освоения дисциплины
Целями дисциплины в рамках подготовки будущего специалиста к активной творческой инженерной работе по созданию новых перспективных
фармацевтических препаратов являются:
Цели ООП
Цели дисциплины
Ц2: Выпускник ОП на основе знаний, умений, навыков приобретает компетенции,
необходимые для самореализации в научноисследовательской и инновационной деятельности, связанной с выбором необходимых методов исследования, модификации существующих и разработки новых
способов создания инновационного биотехнологического продукта
Ц1: Формирование основ и углубление знаний студентов в области промышленных
методов органического синтеза
Ц2: Формирование творческого мышления,
способности самостоятельно планировать и
проводить научные эксперименты по синтезу и модификации новых биологически активных веществ, анализировать полученные
результаты.
2. Место модуля (дисциплины) в структуре ООП
Дисциплина «Промышленные методы получения фармпрепаратов» относится к циклу профессиональных дисциплин (вариативный междисциплинарный профессиональный модуль М1.ВМ4).
Дисциплине «Промышленные методы получения фармпрепаратов»
предшествует освоение дисциплин (ПРЕРЕКВИЗИТЫ):
 Органическая химия
 Углубленный курс органической химии
 Методы органического синтеза в биотехнологии
Содержание разделов дисциплины «Промышленные методы получения
фармпрепаратов» согласовано с содержанием дисциплин, изучаемых параллельно (КОРЕКВИЗИТЫ):
 Оборудование биотехнологических предприятий.
Для успешного освоения дисциплины студенты должны
Знать
● теорию строения органических соединений
● основные классы органических веществ их химические свойства и генетическую взаимосвязь;
● основные типы органических реакций;
● механизмы ключевых реакций органического синтеза;
● кинетику и термодинамику химических процессов
● о принципах влияния органических веществ на живые организмы и
окружающую среду, об их основных токсикологических характеристиках
● о правилах работы в лаборатории органического синтеза
● о связи строения вещества с реакционной способностью;
Уметь
● по структуре органического соединения предсказать его основные химические свойства и области практического использования;
2
планировать синтез органического соединения с заданной структурой;
● пользоваться литературой по органической химии;
● проводить расчет химической реакции;
● составлять отчет о проведении химического процесса.
Владеть опытом
● пользования литературой по органическому синтезу;
● проводить расчеты химических реакций;
● составления отчета о проведении химического процесса.
●
3. Результаты освоения дисциплины
В соответствии с требованиями ООП освоение дисциплины (модуля)
направлено на формирование у студентов следующих компетенций (результатов обучения), в т.ч. в соответствии с ФГОС:
Таблица 1
Составляющие результатов обучения, которые будут получены при изучении
данной дисциплины
Результаты
обучения
(компетенции из
ФГОС)
Р1: Профессионально эксплуатировать современные
биотехнологические
производства, обеспечивая их высокую
эффективность и
безопасность
Составляющие результатов обучения
Код
Знания
Код
Умения
Код
З 1.6
Основы синтеза
основных классов
органических биологически активных веществ и их
физикохимические характеристики;
У 1.3
Использовать методы синтеза, физикохимических исследований и анализа
биологически активных веществ;
В 1.2
Владение
опытом
Приемами и методами безопасной работы с органическими соединениями, обладающими физиологической
активностью, и
культурами биологических агентов;
В результате освоения дисциплины «Промышленные методы получения
фармпрепаратов» студентом должны быть достигнуты следующие результаты:
Таблица 2
Планируемые результаты освоения дисциплины (модуля)
№ п/п
РД1
РД2
РД3
РД4
Результат
Способность к планированию, проведению теоретических и
экспериментальных исследований, обработке полученных результатов и представлению их в форме, адекватной задаче
Готовность к самостоятельному обучению и непрерывному
приобретению теоретических и практических знаний
Способность применять теоретические и практические знания в
области естественных наук и современных химических технологий для решения производственных задач в биотехнологии
Готовность работать индивидуально и в коллективе, отвечать за
3
результаты работы и следовать корпоративной культуре
В результате освоения дисциплины «Промышленные методы получения
фармпрепаратов» студент будет:
знать
● методы введения функциональных групп в органические молекулы;
● механизмы изученных органических реакций;
● о взаимных превращениях органических соединений;
● о методах защиты функциональных групп.
уметь
● на основе анализа литературы разработать методику синтеза органического соединения;
● собрать установку для синтеза и провести необходимые расчеты;
● синтезировать, выделить и очистить органическое вещество;
● определить степень его очистки;
● подтвердить строение полученного соединения
● работать индивидуально и в коллективе.
владеть (методами, приёмами)
● работы с литературой и проведения поиска необходимых синтетических
методик;
● основными методами синтеза и очистки органических соединений;
● основными методами анализа синтезированных веществ и методами доказательства их структуры;
● прогнозирования результата химического превращения и объяснения полученных экспериментальных данных.
● приемами безопасного ведения химического процесса.
4. Структура и содержание дисциплины
Введение. Предмет, цели и задачи курса. Краткая история развития органического синтеза. Общие методы получения промежуточных продуктов.
Основные виды сырья. Связь с естественнонаучными и специальными дисциплинами.
Раздел 1. Сульфирование и сульфохлорирование. Общие сведения о
процессах сульфирования и сульфохлорирования. Характеристика получаемых продуктов. Использование продуктов реакций.
1.1. Сульфирование. Цели введения сульфогруппы в органические соединения. Общая схема процесса сульфирования. Сульфирующие агенты.
Механизм реакции сульфирования. Влияние различных факторов на процесс
сульфирования (концентрация кислоты, температура, время реакции). Значение концентрации отработанной кислоты («π-сульфирования»). Сульфирование в присутствии катализаторов. Основные способы сульфирования.
Сульфирование в жидкой фазе серной кислотой или олеумом. Сульфирование газообразным серным ангидридом. Сульфирование в парах, технологические и экономические преимущества этого метода. Сульфирование аминов
4
методом «запекания». Методы выделения сульфокислот: высаливание, известкование. Разделение изомерных сульфокислот. Сульфирование важнейших ароматических соединений: бензола, толуола, нитробензола, анилина,
нафталина и его производных, антрахинона.
1.2. Сульфохлорирование. Сульфохлорирование. Механизм реакции.
Условия и способы проведения сульфохлорирования. Техника безопасности
при проведении процессов сульфирования и сульфохлорирования. Применение сульфокислот и их производных.
Раздел 2. Нитрование и нитрозирование. Общие сведения о процессах
нитрования и нитрозирования. Применение нитросоединений.
2.1. Нитрование. Общие сведения и схема процесса нитрования. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Влияние различных факторов на процесс нитрования (температура, время реакции, характер субстрата,
характер нитрующего агента, катализаторы). Соотношение реагентов в реакции нитрования. Побочные процессы при нитровании. Нитрование углеводородов. Способы разделения изомерных нитросоединений и их очистка. Нитрование хлорпроизводных и разделение продуктов реакции. Нитрование
аминов. Нитрование сульфокислот и выделение нитросульфокислот. Технология кристаллизации, разгонки и очистки нитросоединений. Основные способы нитрования. Получение динитробензола, нитротолуолов, динитрохлорбензола, нитросульфокислот нафталина. Нитрование водной азотной кислотой пирена, эфиров гидрохинона. Методы контроля производства и характеристика продуктов.
2.2. Нитрозирование. Схема реакции нитрозирования. Нитрозирование
фенолов и аминов. Механизм нитрозирования вторичных и третичных жирно-ароматических аминов. Характерные свойства нитрозосоединений и их
применение.
Раздел 3. Галогенирование. Галогенирующие агенты. Галогенирование в ядро и в боковую цепь. Механизмы реакций галогенирования в ядро и
боковую цепь. Влияние различных факторов на процесс галогенирования
(температура, катализаторы, облучение). Хлорирование ароматических углеводородов и их производных. Хлорирование фенолов и аминов. Основные
стадии промышленного хлорирования аренов. Технологические схемы хлорирования бензола и толуола (по кольцу и в боковую цепь). Требования,
предъявляемые к аппаратуре. Бромирование и иодирование. Получение
фторпроизводных ароматических соединений.
Раздел 4. Диазотирование и превращение диазосоединений. Механизм реакции диазотирования. Условия проведения реакции. Влияние температуры и кислотности среды. Свойства солей диазония. Превращение диазосоединений. Реакция азосочетания, её механизм. Азо- и диазосоставляющие.
Замена диазогруппы на водород, гидроксил, галогены, цианогруппу. Восстановление солей диазония. Получение фенилгидразина.
Раздел 5. Алкилирование и ацилирование. Общие представления о
реакциях алкилирования и ацилирования.
5
5.1. Алкилирование и ацилирование углеводородов. Алкилирование
ароматических соединений. Реагенты и катализаторы, условия и механизмы
реакций алкилирования аренов. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Алкилирование спиртами и алкенами. Алкилирование формалином, механизм реакции. Реакция хлорметилирования. Ацилирование ароматических углеводородов. Катализаторы и реагенты реакций ацилирования. Механизм реакции
ацилирования по Фриделю-Крафтсу. Использование реакций ацилирования
для получения кетонов, карбоновых кислот, сложных эфиров, оксокислот,
гетероциклических соединений. Формилирование. Реакции Гаттермана-Коха,
Раймера-Тимана, Вильсмайера. Карбоксилирование фенолов по кольцу, реакция Кольбе-Шмидта. Примеры промышленных синтезов. Их значение.
5.2. Алкилирование и ацилирование аминов и гидроксисоединений. Алкилирование фенолов и ароматических аминов по кольцу. Алкилирующие агенты. N-алкилирование аминов. Зависимость реакционной способности аминов и от их строения в реакциях алкилирования. Оалкилирование гидроксигруппы. Сравнение реакционной способности ариламинов и фенолов в реакциях алкилирования. Механизмы реакций алкилирования. Критерии выбора алкилирующих агентов. Ацилирование аминов и
гидроксисоединений. Катализаторы и реагенты реакций ацилирования. Механизмы реакций. Сравнение реакционной способности ароматических аминов и фенолов, спиртов и фенолов в реакциях ацилирования.
Раздел 6. Гидроксилирование и аминирование. Общие представления о реакциях гидроксилирования и аминирования. Механизм реакции.
Нуклеофильное замещение сульфогруппы. Реакция щелочного плавления сульфокислот. Открытое и автоклавное щелочное плавление. Выделение
гидроксисоединений. Замещение сульфогруппы на аминогруппу сплавлением сульфокислот с амидом натрия и при действии аммиака. Обработка щелочного плава. Аппаратура для проведения процессов щелочного плавления.
Производство фенола, резорцина, -нафтола.
Замещение галогенов на гидрокси-, алкокси- и аминогруппу в ароматических и алифатических соединениях. Влияние природы субстрата и галогена на скорость реакции замещения. Механизмы реакций (SN1, SN2 и кинезамещение). Катализаторы в реакциях замещения хлора гидроксигруппой.
Примеры промышленных синтезов. Замещение галогенов в активированных
арилгалогенидах и гетероциклических соединениях. Механизм реакции.
Взаимные превращения амино- и гидроксисоединений. Кислотный
гидролиз аминогруппы. Аминирование оксисоединений аммиаком или солями аммония. Реакция Бухерера. Замещение нитрогруппы в ароматических
соединениях. Замещение амино- и аммониевых групп. Ариламинирование
или араминирование. Получение дифениламина, N-арилнафтиламинов.
Нуклеофильное замещение атома водорода в гетероциклических и ароматических соединениях, содержащих электроноакцепторные заместители.
Раздел 7. Окисление и восстановление. Общие сведения о процессах
окисления и восстановления.
6
7.1. Окисление. Реакции окисления. Окислители и катализаторы процессов окисления. Окисление бензола, нафталина и антрацена по ароматическому кольцу. Окисление боковых цепей алкиларенов и гетероциклических
соединений до альдегидов и карбоновых кислот. Получение никотиновой
кислоты. Механизм реакции окисления кумола. Окисление серусодержащих
соединений.
7.2. Восстановление. Реакции восстановления. Классификация методов восстановления. Восстановление металлами и их солями. Восстановление карбонильных соединений, сложных эфиров, нитросоединений, органических галогенидов, азо - и диазосоединений. Механизмы реакций восстановления металлами и гидридами металлов.
Каталитическое восстановление молекулярным водородом. Достоинства и недостатки этого метода. Характеристика катализаторов. Никель Ренея, катализатор Линдлара. Механизм реакции. Восстановительное аминирование карбонильных соединений. Техника безопасности при проведении
процессов восстановления на производстве.
Раздел 8. Реакции конденсации и гетероциклизации. Конденсации
арилгалогенидов с непредельными соединениями, катализируемые соединениями палладия. Механизмы реакций. Реакции конденсации карбонильных
соединений: альдольная, Кляйзена-Шмидта, Перкина, Михаэля. Механизмы
этих реакций. Реакции циклоприсоединения алкенов.
Образование гетероциклических соединений. Получение 1,3-азолов
циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений. Получение бензимидазолов,
бензтиазолов и бензоксазолов циклизацией N-ацилированных ароматических
о-диаминов, о-аминофенолов, о-тиофенолов. Механизм получения хинолинов по Скраупу. Особенности реакций замещения в гетероциклических соединениях.
Раздел 9. Защитные группы в синтезе. Защита спиртов образованием
простых и сложных эфиров. Ацетальная и кетальная защита диолов. Защита
карбоксильной и карбонильной групп. Защита аминогрупп (бензилоксикарбонильная, тритильная, ацетильная). Защита кратных связей. Выбор необходимой защиты и удаление защитных групп.
Содержание лабораторного практикума.
1. Входной контроль. Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза. Выдача задания для поиска путей синтеза органического
соединения заданной структуры.
2. Коллоквиум по методам очистки и выделения органических соединений.
Обсуждение с каждой командой задания по синтезу соединения заданной
структуры и выбор оптимального пути.
3. Очистка и контроль исходных продуктов.
4. Далее в течение семестра студенты занимаются многостадийным синтезом соединения заданной структуры. Выделяют промежуточные и конечный продукты и идентифицируют их, используя физико-химические методы исследований.
7
5. Подготовка отчета и презентации по проделанной работе.
6. Защита лабораторных работ.
В начале семестра группа разбивается на команды по 2 человека. Каждая
команда осуществляет поиск и сбор информации по синтезу соединения заданной преподавателем структуры. Пути синтеза обсуждаются с преподавателем, и в течение семестра студенты осуществляют синтез заданного соединения, который содержит от 4 до 6-ти стадий.
5. Образовательные технологии
Лекции и практические занятия проводятся в интерактивной форме с
применением мультимедийных технологий с специально оборудованной
аудитории.
Для достижения планируемых результатов обучения, в дисциплине
«Промышленные методы получения фармпрепаратов» используются различные образовательные технологии:
1. Информационно-развивающие технологии, направленные на формирование системы знаний, запоминание и свободное оперирование ими.
Используется лекционный метод, самостоятельное изучение литературы,
применение новых информационных технологий для самостоятельного пополнения знаний, включая использование технических и электронных
средств информации.
2. Деятельностные практико-ориентированные технологии, направленные на формирование системы профессиональных практических умений
при проведении лабораторных работ, обеспечивающих возможность в будущем качественно выполнять профессиональную деятельность.
Используется анализ, сравнение методов проведения органического синтеза, выбор метода, в зависимости от объекта получения.
3. Развивающие проблемно-ориентированные технологии, направленные на формирование и развитие проблемного мышления, мыслительной активности, способности видеть и формулировать проблемы, выбирать способы и средства для их решения.
Используются виды проблемного обучения: освещение основных проблем тонкого и промышленного органического синтеза на лекциях, учебные
дискуссии, мозговой штурм в группах при выполнении лабораторных работ.
Личностно-ориентированные технологии обучения, обеспечивающие в
ходе учебного процесса учет различных способностей обучаемых, создание
необходимых условий для развития их индивидуальных способностей, развитие активности личности в учебном процессе. Личностноориентированные технологии обучения реализуются в результате индивидуального общения преподавателя и студента при подготовке индивидуальных
отчетов по лабораторным работам, при анализе результатов контрольных работ, на консультациях.
Для целенаправленного и эффективного формирования запланирован8
ных компетенций выбраны следующие сочетания форм и методов активизации образовательной деятельности, представленные в табл. 2.
Таблица 2.
Методы и формы организации обучения (ФОО)
Методы и формы активизации деятельности
Дискуссия
IT-методы
Работа в команде
Case-study
Опережающая СРС
Индивидуальное обучение
Проблемное обучение
Обучение на основе опыта
Поисковый метод
Исследовательский метод
ЛК
х
х
х
Виды учебной деятельности
ЛБ
ПР
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
СРС
х
х
х
х
х
х
х
х
Большая роль отводится закреплению теоретического материала при
проведении лабораторных работ с использованием учебного и научного оборудования и приборов.
6. Организация и учебно-методическое обеспечение
самостоятельной работы студентов
6.1. Виды и формы самостоятельной работы
Самостоятельная работа студентов включает текущую и творческую
проблемно-ориентированную самостоятельную работу (ТСР).
6.2. Текущая самостоятельная работа (СРС)
Текущая и опережающая самостоятельная работа студентов по дисциплине «Промышленные методы получения фармпрепаратов», направленная
на углубление и закрепление знаний студента, и на развитие практических
умений, включает в себя следующие виды работ:
● работа с лекционным материалом;
● работа с учебной, научной литературой, Internet-ресурсами, перевод иностранных источников информации;
● подготовка к лабораторным работам, включающая поиск и анализ литературы по заданной теме;
● выполнение домашних индивидуальных заданий;
● подготовка к самостоятельным и контрольным работам;
● подготовка к экзамену.
9
6.3. Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа
(ТСР)
Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа по
дисциплине «Промышленные методы получения фармпрепаратов», направленная на развитие интеллектуальных умений, общекультурных и профессиональных компетенций, развитие творческого мышления у студентов, включает в себя следующие виды работ по основным проблемам курса:
● поиск, анализ и структурирование информации;
● анализ научных публикаций по определенной преподавателем теме;
● выполнение экспериментальной работы, анализ и презентация полученных результатов.
6.4. Контроль самостоятельной работы
Оценка результатов самостоятельной работы организуется как
единство двух форм: самоконтроль и контроль со стороны преподавателя.
Самоконтроль зависит от определенных качеств
личности,
ответственности за результаты своего обучения, заинтересованности в
положительной оценке своего труда, материальных и моральных стимулов,
от того насколько обучаемый мотивирован в достижении наилучших
результатов. Задача преподавателя состоит в том, чтобы создать условия для
выполнения самостоятельной работы (учебно-методическое обеспечение),
правильно использовать различные стимулы для реализации этой работы
(рейтинговая система), повышать её значимость, и грамотно осуществлять
контроль самостоятельной деятельности студента (фонд оценочных средств).
Оценка результатов самостоятельной работы организуется следующим
образом:
● публичная защита лабораторной работы с использованием презентационных материалов;
● выполнение заданий текущего и промежуточного контроля;
● взаимное оценивание выступлений и дискуссии на коллоквиуме.
7. Средства текущей и промежуточной оценки качества освоения
дисциплины
Оценка качества освоения дисциплины производится по результатам
следующих контролирующих мероприятий:
Контролирующие мероприятия
Контрольные работы
Коллоквиум
Домашние задания
Защита лабораторных работ
Экзамен
Результаты обучения по дисциплине
РД2, РД3
РД2
РД2
РД1 – РД3
РД1 – РД3
10
Средства (фонд оценочных средств) оценки текущей успеваемости и
промежуточной аттестации студентов по итогам дисциплины «Промышленные методы получения фармпрепаратов» представляют собой комплекты
контролирующих материалов следующих видов:
1. Входной контроль. Представлен комплектом из 20 билетов. Проверяются
входные знания по предметам-пререквизитам.
2. Билеты для проведения контрольных работ и коллоквиумов (4 комплекта
по 20 билетов). В билеты входят теоретические и практические вопросы
по соответствующим темам лекционного курса. Проверяется степень
усвоения теоретических и практических знаний.
3. Экзаменационные билеты (20 вариантов). Билет содержит два теоретических вопрос и задачу. Вопросы составлены так, чтобы охватить как можно
больше изученных тем. Контролирующие материалы позволяют оценить
степень усвоения теоретических и практических знаний, приобретенные
умения и владение опытом на репродуктивном уровне, когнитивные умения на продуктивном уровне, и способствуют формированию профессиональных и общекультурных компетенций студентов.
Образцы контролирующих материалов
Рубежный контроль № 1 (Реакции SЕ и SR)
Билет 2
1. Сульфирование. Сульфирующие агенты и механизм реакции сульфирования. Характеристика методов сульфирования, их достоинства и недостатки. Требования к аппаратам для сульфирования. Выделение сульфокислот.
2. Приведите примеры реакций галогенирования активированных и дезактивированных ароматических субстратов.
3. Напишите основные продукты следующих реакций:
Br2(hv)
C(CH 3)3
A)
HNO 3
CH 2CH 2
B)
OCH 3
Br2, Fe
Коллоквиум
АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ
Билет № 8
1. Ацилирование ароматических углеводородов. Катализаторы и реагенты
реакций ацилирования. Механизм реакции ацилирования по ФриделюКрафтсу. Формилирование.
11
2. Закончите реакцию и приведите механизм:
(CH 2)3CH2Cl
AlCl 3, t0
3. При растворении изобутилена в 60 %–ной серной кислоте наблюдается
только димеризация. Продукт состоит из смеси алкенов, имеющих название диизобутилен.эта смесь содержит существенные количества двух алкенов общей формулы С8Н16. Предложите структуры для этих двух алкенов и схемы их образования.
Восстановление и окисление (контрольная работа)
Билет № 4
1. Реакции окисления. Окисление боковых цепей алкиларенов и гетероциклических соединений. Механизм реакции окисления кумола.
2. Какие функциональные группы в указанном азосоедиении могут быть
восстановлены? Приведите все возможные варианты реакции восстановления. Укажите условия реакций и назовите продукты.
SO3H
O2N
N=N
N(CH 3)2
Экзаменационный билет № 1
Дисциплина: Промышленные методы получения фармпрепаратов.
1. Промышленное сульфирование важнейших ароматических соединений.
Контроль сульфирования и характеристика продуктов. Технологическая
схема производства натриевой соли бензолсульфокислоты.
2. Защитные группы в синтезе. Защита спиртов образованием простых (бензильная, трифенилметильная, триалкилсилильная, тетрагидропиранильная) и сложных эфиров. Ацетальная и кетальная защита диолов. Получение моноглицеридов.
3. При нитровании 2-(N,N-диметиламино)ацетанилида дымящей азотной
кислотой в уксусном ангидриде при 00С получен 2-ацетиламино-4-нитроN,N-диметиланилин с выходом 78%. Нитрование этого же соединения в
концентрированной серной кислоте привело к образованию 2ацетиламино-5-нитро-N,N-диметиланилина с выходом 91%. Объясните
приведенные факты.
Составитель: доцент каф. БИОХ _________________ Т.А. Сарычева
Утверждаю: зав. каф. БИОХ
_________________ Е.А. Краснокутская
12
8. Рейтинг качества освоения дисциплины (модуля)
Оценка качества освоения дисциплины в ходе текущей и промежуточной аттестации обучающихся осуществляется в соответствии с «Руководящими материалами по текущему контролю успеваемости, промежуточной и
итоговой аттестации студентов Томского политехнического университета»,
утвержденными приказом ректора № 77/од от 29.11.2011 г.
В соответствии с «Календарным планом изучения дисциплины»:
● текущая аттестация (оценка качества усвоения теоретического материала
(ответы на вопросы и др.) и результаты практической деятельности (решение задач, выполнение заданий, решение проблем и др.) производится в
течение семестра (оценивается в баллах (максимально 60 баллов), к моменту завершения семестра студент должен набрать не менее 33 баллов);
● промежуточная аттестация (экзамен) производится в конце семестра (оценивается в баллах (максимально 40 баллов), на экзамене студент должен
набрать не менее 22 баллов).
Итоговый рейтинг по дисциплине определяется суммированием баллов,
полученных в ходе текущей и промежуточной аттестаций. Максимальный
итоговый рейтинг соответствует 100 баллам.
9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
Основная литература
1.
2.
3.
Мокрушин В.С., Вавилов Г.А. Основы химии и технологии биоорганических и синтетических лекарственных веществ. СПб.: Проспект науки,
2009. – 496 с.
Сарычева Т.А. Методы органического синтеза: учебное пособие (электронный ресурс) / Т.А. Сарычева. – Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2009. – 98 с. (рег. № 164 от 29.06.2009).
Режим доступа: http://www.lib.tpu.ru/fulltext2/m/2010/m81.pdf
Сарычева Т.А. Сборник задач по методам органического синтеза: учебное пособие (электронный ресурс) / Т.А. Сарычева.– Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2009. – 17 с. (рег. № 165 от
29.06.2009).
Режим доступа: http://www.lib.tpu.ru/fulltext2/m/2010/m82.pdf
Дополнительная литература
4.
5.
6.
Пассет Б.В. Основные процессы химического синтеза биологически активных веществ. М.: ГОЭТАР-МЕД, 2002. – 376 с.
Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической
химии лекарственных веществ. М.: Мир, 2003. – 192 с.
Джоуль Дж, Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир,
2004. – 728 с.
Программное обеспечение и Internet-ресурсы:
Для усвоения учебного материала используются следующие образова13
тельные ресурсы:
1. Сайт электронных учебников и пособий по химии, в том числе, по органической химии и органическому синтезу:
http://www.rushim.ru/books/books.htm
2. Образовательный портал по органической химии, где приведены последние достижения в области органического синтеза с ссылками на оригинальные работы: http://www.organic-chemistry.org/
3. Поисковая база с доступом к полнотекстовым статьям по органической
химии и органическому синтезу: http://organicworldwide.net
4. Сайт кафедры Органической химии и технологии органического синтеза
ТПУ, где размещены электронные электронные лекции и учебные
пособия,
разработанные
коллективом
кафедры
ОХТОС:
www.orgchem.chtj.tpu.ru
5. Сайт преподавателя на www.tpu/ru
6. Электронная версия пособий (ресурсы НТБ):
1) Методы органического синтеза: учебное пособие / Т.А. Сарычева. –
Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2009. – 98 с.
(рег. № 164 от 29.06.2009).
Режим доступа: http://www.lib.tpu.ru/fulltext2/m/2010/m81.pdf
2) Задачник по методам органического синтеза: учебное пособие / Т.А.
Сарычева.– Томск: Изд-во Томского политехнического университета,
2009. – 17 с. (рег. № 165 от 29.06.2009).
Режим доступа: http://www.lib.tpu.ru/fulltext2/m/2010/m82.pdf
Программное обеспечение:
специализированный комплект прикладных программ ChemOffice – для
написания химических формул, химических схем, зарисовки установок
для синтеза и очистки.
Power Point – для презентаций материала лекций и практических занятий;
для подготовки защиты лабораторных работ.
●
●
10. Материально-техническое обеспечение дисциплины
№
п/п
1
2
3
Наименование (компьютерные классы,
учебные лаборатории, оборудование)
Учебная лаборатория, лабораторная посуда, нагревательные приборы; мешалки; оборудованием для экспресс-анализа органических веществ (хроматоскоп,
рефрактометр); система ГХМС и ВЭЖХ, УФспектрофотометр для проведения качественного и количественного анализа органических веществ.
Учебная аудитория, интерактивная доска
Компьютерный класс, компьютеры
4
Учебная аудитория, мультимедийное оборудование
14
Аудитория, количество установок
2 корпус, 307 ауд.
в необходимом количестве
2 корпус, 307а ауд.,
2 корпус, 310 ауд,
10 шт.
2 корпус, МХим
ауд. (ауд. 301)
Программа составлена на основе Стандарта ООП ТПУ в соответствии с
требованиями ФГОС по направлению подготовки 19.04.01 Биотехнология
Программа одобрена на заседании кафедры БИОХ
(протокол № 1 от «29» августа 2014 г.)
Автор _______________________Сарычева Т.А.
Рецензент ____________________ Лесина Ю.А.
15