Новые подходы к синтезу хиральных пиридинов, производных природных терпенов.

Новые подходы к синтезу хиральных пиридинов, производных
природных терпенов.
К.П. Черемных, А.М. Агафонцев
1
Новосибирский государственный университет, 630090, Россия , Новосибирск, Пирогова, 2
2
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН , Проспект
академика Лаврентьева, 9,Новосибирск, 630090, Россия.
sanek.ru_93@mail.ru
Хиральные пиридины представляют большой интерес как лиганды для получения КС,
которые могут, являются катализаторами стереоселективных реакций, в связи с этим
разработка новых методов синтеза подобных пиридинов является актуальной проблемой
синтетической химии [1]. Одним из первичных источников хиральности для построения
оптически активных пиридинов выступают терпеноиды. Ранее была опубликована статья, в
которой описан метод синтеза пиридинов на основе ацетатов оксимов и α,β-непредельных
карбонильных соединений [2]. Использование этой реакции на стадии синтеза пиридинового
ядра позволило нам разработать метод синтеза хиральных пиридинов на основе
монотерпенов, и синтезировать ряд хиральных пиридинов содержащих гетероатомный
заместитель в бензильном положении пиридина.
Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта №
№ 15-03-03828_а
Литература
[1] Hoi-Lun Kwong, Ho-Lun Yeung. Chiral pyridine-containing ligands in asymmetric catalysis: Coordination
Chemistry Reviews 251 (2007) 2188–2222
[2] Ye Wei, Naohiko Yoshikai. Modular Pyridine Synthesis from Oximes and Enals through Synergistic
Copper/Iminium Catalysis: J. Am. Chem. Soc. ., 2013, 135 (10), pp 3756–3759