Общая химия, биоорганическая химия

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И СОЦИАЛЬНОГО РАЗВИТИЯ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЪЕДИНЕНИЕ ПО МЕДИЦИНСКОМУ И
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОМУ ОБРАЗОВАНИЮ ВУЗОВ РОСИИ
ПРИМЕРНАЯ ПРОГРАММА
Наименование дисциплины
ОБЩАЯ ХИМИЯ, БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Рекомендуется по специальности 060105
«Медико-профилактическое дело»
учебно-методической комиссией УМО
Квалификация выпускника - «специалист»
Специальное звание «Врач»
1
1. Цели и задачи дисциплины:
Цель освоения учебной дисциплины «общая химия, биоорганическая химия» состоит в
овладении знаниями на основе формирования системного естественнонаучного представления
о строении и превращениях органических и неорганических веществ, а также принципами, лежащими в основе процессов жизнедеятельности и влияющими на эти процессы, в непосредственной связи с биологическими функциями этих соединений, используемых для лечения и
профилактики профессиональных болезней.
При этом задачами дисциплины являются:
 приобретение студентами знаний, необходимых при рассмотрении физико-химической
сущности и механизмов процессов, протекающих в организме человека на молекулярном и
клеточном уровнях;
 обучение студентов важнейшим методам расчета параметров этих процессов, что позволит более глубоко понять функции отдельных систем организма и организма в целом.
 обучение студентов умению оценивать химические факторы, лежащие в основе взаимодействия организма человека с окружающей средой;
 формирование навыков изучения научной литературы и официальных статистических
обзоров;
 формирование у студента навыков общения с коллективом.
2. Место дисциплины в структуре ООП:
Дисциплина «Общая химия, биоорганическая химия» относится к циклу математических, естественно научных и медико-биологических дисциплин Федерального образовательного стандарта высшего профессионального образования по специальности 060105 «Медикопрофилактическое дело» (С2).
Необходимыми для ее изучения являются знания и умения по химии, физике, математике, биологии в объеме средней школы, а также знания по физике и математике (естественнонаучный и медико-биологический цикл).
Дисциплина «Общая химия, биоорганическая химия» предшествует изучению дисциплин:
математического, естественно-научного и профессиональных циклов
3. Требования к результатам освоения дисциплины:
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций:
Профессиональных:
способностью и готовностью к принятию управленческих решений, направленных на сохранение здоровья населения в связи с неблагоприятным воздействием факторов среды обитания человека (ПК-28);
способностью и готовностью к проведению санитарно-противоэпидемических (профилактических) мероприятий, защите населения в очагах особо опасных инфекций, при стихийных бедствиях и различных чрезвычайных ситуациях (ПК-29);
способностью и готовностью к разработке, рекомендациям к использованию и оценке
эффективности профилактических стратегий, отдельно или в сотрудничестве с другими специалистами для обеспечения эффективного контроля (ПК-31);
способностью и готовностью к осуществлению санитарно-эпидемиологической экспертизы проектной документации и материалов по отводу земельных участков под строительство
различных объектов (ПК-32).
В результате изучения дисциплины студент должен:
Знать:
 правила техники безопасности и работы в химических лабораториях, с реактивами,
2
приборами;
Уметь:
• пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для
профессиональной деятельности; пользоваться химическим оборудованием
• пользоваться химическим оборудованием; работать с увеличительной техникой (микроскопами);
• проводить статистическую обработку экспериментальных данных;
Владеть:
♦ базовыми технологиями преобразования информации;
4.
Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 4,50 зачетных единиц.
Всего
часов
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего), в том числе:
Лекции (Л)
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторныq практикум (ЛР)
Самостоятельная работа студента (СРС) (всего),
в том числе:
Подготовка к занятиям (ПЗ)
Вид промежуточной аттестации зачет (З)
(зачет, экзамен)
экзамен (Э)
час.
Общая трудоемкость
зач.ед.
3
Семестры
84
25
59
1
84
25
59
42
42
42
36
162
4,50
42
36
162
4,50
2
5. Содержание дисциплины
5.1.Содержание разделов дисциплины
№
Наименование раздела
Содержание раздела
п/п
дисциплины
Основы количественного анализа. Ацидиметрическое
титрование. Определение массы щелочи в неизвестной
пробе методом кислотно-основного титрования.
Основы метода окислительно-восстановительного тит1. Основы количественного
рования. Перманганатометрическое титрование.
анализа
Определение массы окислителя в неизвестной пробе
методом обратного перманганатометрического титрования.
2.
Элементы химической термодинамики. Химическое
равновесие.
Термодинамика ионных равновесий: кислотно-основные
реакции и реакции образования осадков.
Термодинамика окислительно-восстановительных реакции.
Термодинамика реакций замещения лигандов.
Термодинамика поверхностных явлений и ВМС.
Предмет и методы химической термодинамики. Взаимосвязь между процессами обмена веществ и энергии в
организме. Химическая термодинамика как теоретическая основа биоэнергетики.
Основные понятия термодинамики. Интенсивные и
экстенсивные параметры. Функция состояния. внутренняя энергия. Работа и теплота – две формы передачи энергии. Типы термодинамических систем (изолированные, закрытые, открытые). Типы термодинамических процессов (изотермические, изобарные, изохорные). Стандартное состояние.
Первое начало термодинамики. Энтальпия. Стандартная энтальпия образования вещества, стандартная энтальпия сгорания вещества. Стандартная энтальпия реакции. Закон Гесса. Применение первого начала термодинамики к биосистемам.
Второе начало термодинамики. Обратимые и необратимые в термодинамическом смысле процессы. Энтропия.
Энергия Гиббса. Прогнозирование направления самопроизвольно протекающих процессов в изолированной
и закрытой системах; роль энтальпийного и энтропийного факторов. Термодинамические условия равновесия. Стандартная энергия Гиббса образования вещества, стандартная энергия Гиббса биологического
окисления вещества. Стандартная энергия Гиббса реакции. Примеры экзергонических и эндергонических
процессов, протекающих в организме.
Химическое равновесие. Обратимые и необратимые по
направлению реакции. Термодинамические условия
равновесия в изолированных и закрытых системах.
Константа химического равновесия. Уравнения изотермы химической реакции.
Прогнозирование смещения химического равновесия.
Понятие о гомеостазе и стационарном состоянии живого организма.
Термодинамика ионных равновесий: кислотноосновные реакции и реакции образования осадков.
4
Ионизация слабых кислот и оснований.
Константа кислотности и основности. Связь между
константой кислотности и константой основности в
сопряженной протолитической паре.
Конкуренция за протон: изолированное и совмещенное
протолитические равновесия. Общая константа совмещенного протолитического равновесия. Гидролиз солей. Степень и константа гидролиза. Общая, активная и
потенциальная кислотность биосистем. Амфолиты.
Буферное действие – основной механизм протолитического баланса организма.
Механизм действия буферных систем.
Зона буферного действия и буферная емкость. Расчет
рН протолитических систем.
Буферные системы крови: гидрокарбонатная, фосфатная, гемоглобиновая, протеиновая. Понятие о кислотно-основном балансе организма. Применение реакции
нейтрализации в обработке сточных вод.
Гетерогенные реакции в растворах электролитов. Константа растворимости. Конкуренция за катион или
анион: изолированное и совмещенное гетерогенные
равновесия в растворах электролитов. Общая константа совмещенного гетерогенного равновесия.
Условия образования и растворения осадков. Реакции,
лежащие в основе образования неорганического вещества костной ткани гидроксидфосфата кальция.
Явление изоморфизма: замещение в гидроксидфосфате
кальция гидроксид-ионов на ионы фтора, ионов кальция на ионы стронция.
Термодинамика окислительно-восстановительных реакции. Сопряженные редокс пары и редоксдвойственность. Механизмы возникновения электродного и восстановительного потенциала и их стандартные значения. Уравнение Нернста–Петерса. Сравнительная сила окислителей и восстановителей. Прогнозирование направления редокс-реакций по значению
их ЭДС и взаимосвязь ЭДС с константой редокспроцесса.
Термодинамика реакций замещения лигандов. Комплексные соединения, состав, строение и константа нестойкости. Конкуренция за лиганд или за комплексообразователь: изолированное и совмещенное равновесия замещения лигандов. Общая константа совмещенного равновесия замещения лигандов. Инертные и лабильные комплексы.
Представления о строении гемоглобина, металлоферментов и других биокомплексных соединений (цитохромы, кобаламины). Механизм токсического действия
тяжелых металлов и мышьяка на основе теории жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО). Термодинамические принципы хелатотерапии.
Термодинамика поверхностных явлений и ВМС. Ад5
сорбционные равновесия и процессы на подвижных
границах раздела фаз. Поверхностная энергия Гиббса и
поверхностное натяжение. Адсорбция. Уравнение Гиббса.
Поверхностно-активные и поверхностно-неактивные
вещества.
Изменение поверхностной активности в гомологических рядах (правило Траубе).
Изотерма адсорбции. Адсорбционные равновесия на
неподвижных границах раздела фаз. Физическая адсорбция и хемосорбция. Адсорбция газов на твердых
телах.
Адсорбция из растворов. Уравнение Ленгмюра. Зависимость величины адсорбции от различных факторов.
Правило выравнивания полярностей. Избирательная
адсорбция. Значение адсорбционных процессов для
жизнедеятельности.
Классификация дисперсных систем. Классификация
дисперсных систем по степени дисперсности; по агрегатному состоянию фаз;
Классификация дисперсных систем по силе межмолекулярного взаимодействия между дисперсной фазой и
дисперсионной средой.
Получение и свойства дисперсных систем.
Получение суспензий, эмульсий, коллоидных растворов.
Оптические свойства: рассеивание света (закон Рэлея).
Электрокинетические свойства: электрофорез и электроосмос; потенциал течения и потенциал седиментации.
Строение двойного электрического слоя.
Электрокинетический потенциал и его зависимость от
различных факторов.
Устойчивость дисперсных систем. Седиментационная,
агрегативная и конденсационная устойчивость лиозолей. Факторы, влияющие на устойчивость лиозолей.
Коагуляция. Порог коагуляции и его определение, правило Шульце-Гарди, явление привыкания.
Взаимная коагуляция. Понятие о современных теориях
коагуляции.
Коллоидная защита и пептизация. Свойства растворов
ВМС. Особенности растворения ВМС как следствие их
структуры. Форма макромолекул.
Механизм набухания и растворения ВМС. Зависимости
величины набухания от различных факторов.
Аномальная вязкость растворов ВМС. Уравнение Штаудингера. Вязкость крови и других биологических
жидкостей.
Осмотическое давление растворов биополимеров.
Уравнение Галлера. Полиэлектролиты. Изоэлектрическая точка и методы ее определения. Мембранное равновесие Доннана.
6
Онкотическое давление плазмы и сыворотки крови.Устойчивость растворов биополимеров.
Высаливание биополимеров из раствора.
Коацервация и ее роль в биологических системах. Гелеобразование в растворах ВМС.
Свойства гелей: синерезис и тиксотропия.
3.
Элементы химической кинетики. Катализ.
Предмет и основные понятия химической кинетики.
Химическая кинетика как основа для изучения скоростей и механизмов биохимических процессов.
Скорость реакции, средняя скорость реакции в интервале, истинная скорость.
Классификации реакций, применяющиеся в кинетике:
реакции гомогенные, гетерогенные и микрогетерогенные; реакции простые и сложные (параллельные, последовательные, сопряженные, цепные).
Молекулярность элементарного акта реакции. Кинетические уравнения. Порядок реакции. Период полупревращения.
Зависимость скорости реакции от концентрации. Кинетические уравнения реакций первого, второго и нулевого порядков.
Экспериментальные методы определения скорости и
константы скорости реакций.
Зависимость скорости реакции от температуры. Температурный коэффициент скорости реакции и его особенности для биохимических процессов.
Понятие о теории активных соударений. Энергетический профиль реакции; энергия и активация; уравнение
Аррениуса. Роль стерического фактора. Понятие о теории переходного состояния.
Катализ. Гомогенный и гетерогенный катализ.
Энергетический профиль каталитической реакции.
Особенности каталитической активности ферментов.
7
4.
5.
Свойства растворов.
Основы строения и реакционной способности органических соединений.
Роль воды и растворов в жизнедеятельности. Физикохимические свойства воды, обусловливающие ее уникальную роль как единственного биорастворителя.
Термодинамика растворения. Понятие об идеальном
растворе.
Коллигативные свойства разбавленных растворов электролитов. Закон Рауля и следствия из него: понижение
температуры замерзания раствора, повышение температуры кипения раствора, осмос. Осмотическое давление: закон Вант-Гоффа.
Электрическая проводимость растворов. Жидкости и
ткани организма как проводники электричества второго рода. Удельная электрическая проводимость раствора, молярная электрическая проводимость электролита;
их изменение с концентрацией раствора.
Электрическая подвижность ионов. Предельная молярная электрическая подвижность. Закон Кольрауша.
Кондуктометрия.
Использование кондуктометрических измерений в медицине и биологии.
Элементы теории растворов электролитов. Сильные и
слабые электролиты. Константа ионизации слабого
электролита. Закон разведения Оствальда. Ионная сила
раствора. Активность и коэффициент активности
ионов. Электролиты в организме. Осмотические свойства растворов электролитов. Осмоляльность и осмолярность биологических жидкостей и перфузионных
растворов. Гипо-, гипер- и изотонические растворы.
Изотонический коэффициент. Понятия об изоосмии
(электролитном гомеостазе). Роль осмоса в биологических системах. Плазмолиз и цитолиз.
Растворимость газов в жидкостях и ее зависимость от
различных факторов. Законы Генри и Дальтона. Влияние электролитов на растворимость газов. Закон Сеченова.
Биоорганическая химия, ее предмет, задачи.
Классификация и номенклатура органических соединений. Заместительная и радикально-функциональная
номенклатура.
Взаимное влияние атомов и способы его передачи в
молекулах органических соединений.
Поляризация связей и электронные эффекты. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители в
неароматических и ароматических соединениях. Сопряжение и сопряженные системы. Виды сопряжения.
Основные свойства молекул, содержащих гетероатом с
неподеленной парой электронов, анионов (гидроксид -,
алоксид -, ацилат-ионы), азотсодержащих гетероциклических соединений. Сопряжение в пятичленных
ароматических гетероциклических соединениях - причина отсутствия основных свойств.
Изомерия биоорганических соединений. Виды изоме8
6.
рии: структурная и пространственная.
Структурная изомерия. Биологическая роль структурной изомерии органических соединений (α-гидрокси-,
оксо-, аминокислоты, расположение двойных связей в
полиеновых кислотах).
Динамическая структурная изомерия (прототропная
таутомерия) – кето-енольная и лактим-лактамная. Факторы, стабилизирующие таутомерные формы. Значение
таутомерных превращений в биологических процессах.
Кето-енольная таутомерия биоактивных соединений.
Факторы, стабилизирующие таутомерные формы.
Строение ФЕП, биологическая роль.
Лактим-лактамная таутомерия биоактивных соединений. Пространственное строение органических соединений, взаимосвязь с проявлением биологической активности. Понятия - конформация и конфигурация.
Стереоизомерия моно- и полиенов. π-Диастереомеры
(цис- и транс-изомеры).
Биоорганические соединения с сопряженными системами связей.
Реакции радикального замещения(SR). Механизм реакции. Аканы, природные полиненасыщенные кислоты).
Свободные радикалы в биосистемах (супероксид, гидрокид, оксид азота (II)).Теоретические основы перекисного окисления липидов (ПОЛ).
Сопряженные системы с открытой цепью: 1,3-диены,
полиены, α, β-ненасыщенные карбонильные соединения, α,β-ненасыщенные карбоновые кислоты. Медикобиологическое значение полиенов-антиоксидантов и
витаминов.
Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность, критерии ароматичности. Правило Хюккеля.
Гибридизация орбиталей атома азота в шестичленных
и пятичленных гетероароматических соединениях.
Биологически важные реакАроматичность бензоидных соединений. Полициклиции углеводородов
ческие ароматические соединения - токсичные факторы окружающей среды.
Гетероциклические ароматические соединения . Влияние таутомерной формы на проявление ароматических
свойств.
Медико-биологическое значение ароматических гетероциклических систем.
Реакции электрофильного присоединения (АЕ): гетеролитические реакции с участием π - связи. Механизм
реакций гидратации. Кислотный катализ. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций, правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным
системам (1,3-диенам, α,β-ненасыщенным карбоновым
кислотам).
Реакции электрофильного замещения (SE): гетеролитические реакции с участием ароматической системы.
9
7.
Соединения, участвующие в
процессах жизнедеятельности.
Механизм реакций галогенирования, нитрования и алкилирования карбо – и гетеро ароматических соединений. Ориентирующее влияние заместителей и гетероатомов. Влияние заместителей в реакциях электрофильного замещения. Образование иодтиронина.
Спирты и фенолы.
Реакции нуклеофильного замещения у sp3-гибридизованного атома углерода (SN): галогенопроизводные,
спирты. Влияние электронных, пространственных факторов и стабильности уходящих групп на реакционную
способность соединений в реакциях нуклеофильного
замещения. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Реакция гидролиза галогенопроизводных.
Реакции алкилирования спиртов, тиолов, аминов,. биологическая роль.
Реакции элиминирования (дегидрогалогенирование,
дегидратация). Наличие СН-кислотного центра  условие реакций элиминирования.
Реакции окисления и восстановления органических соединений. Окисление спиртов, тиолов, сульфидов, карбонильных соединений, аминов. Реакции восстановления карбонильных соединений, дисульфидов, иминов.
Механизм действия витамина С в химических реакциях in vivo. Понятие о переносе гидрид-иона и химизме
действия системы HAД+/ НАДН.
Медико-биологическое значение изучения механизмов
химических реакций для снижения токсического действия чужеродных соединений и создания препаратовантидотов и антиметаболитов.
Карбоновые кислоты.
Классификация карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы, распределение электронной плотности в карбоксильной группе и карбоксилат-ионе.
Влияние строения радикала и заместителей (+J, +М) на
кислотные свойства. Систематическая номенклатура,
тривиальные названия. Биологическое значение моно-,
дикарбоновых-, оксо-, гидроксикарбоновых кислот
Монокарбоновые кислоты гомологического ряда
CnH2nO2. Физические свойства, изомерия. Химические
свойства с участием карбоксильной группы: образование солей, сложных эфиров, амидов, ангидридов.
Химические свойства карбоновых кислот с участием
СН-кислотного центра в α-положении (реакции карбоксилирования in vivo).
Ароматические и гетероароматические карбоновые
кислоты (бензойная, салициловая, никотиновая, изоникотиновая).
Функциональные производные карбоновых кислот
(сложные эфиры, амиды) Сложные тиоэфиры – биоактивные вещества - АцетилКоА, АцилКоА Ацилкофермент А – природный макроэргический ацилирующий
реагент. Механизм реакции нуклеофильного замеще10
8.
ния у sp2-гибридизованного атома углерода (этерификация и гидролиз сложных эфиров, амидов). Роль в
процессах пищеварения и фагоцитоза. Применение
сложных эфиров в качестве одоририрующих добавок в
пищевой и косметической промышленности.
Дикарбоновые кислоты насыщенные: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая. Физические, химические свойства, изменение кислотных свойств в гомологическом ряду. Соли щавелевой кислоты  оксалаты.
Дикарбоновые кислоты ненасыщенные: фумаровая,
малеиновая Химические свойства.. Пространственное
строение Влияние пространственного строения на биологическую активность.
Гидроксикарбоновые кислоты: гликолевая, молочная,
яблочная, лимонная , изолимонная , γ-гидрокси-масляная, β-гидроксимасляная. Химические свойства: реакции дегидратации, окисления, образования эфиров.
Оксокарбоновые кислоты: глиоксалевая, пировиноградная, щавелевоуксусная, β - оксомасляная, α-кетоглутаровая. Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе, восстановления, декарбоксилирования, кето-енольная таутомерия.
Реакции нуклеофильного присоединения (АN) участием
π-связи углерод-кислород (альдегиды, кетоны) с водой,
спиртами, тиолами, аминами. Влияние электронных и
пространственных факторов, роль кислотного катализа. Обратимость реакций нуклеофильного присоединения. Гидролиз ацеталей. Образование и гидролиз иминов как химическая основа катализа с участием пиридоксаля и пиридоксамина (витамина В6).
Состав «кетоновых тел». Качественные реакции обнаружения «кетоновых тел».
Качественные реакции обнаружения молочной, пировиноградной, фумаровой кислот.
Высшие карбоновые кислоты, классификация. Физические свойства и строение важнейших представителей.
Значение пространственного строения для проявления
биологических свойств. Химические свойства: образование солей, реакция этерификации. Активация высших карбоновых кислот в клетке, образование тиоэфиров (ацилКоА), биологическое значение.
Заменимые и незаменимые высшие жирные кислоты,
содержание в организме, витамин F.
Липиды – компоненты тканей организма. КлассификаБиополимеры и их структурция липидов. Принципы классификации.
ные компоненты.
Простые (нейтральные) липиды – триглицериды. НоВысокомолекулярные биоменклатура, состав, строение. Биологическая роль.
органические вещества и их
Фосфатидовая кислота, строение, значение в синтезе
компоненты. Аминокислоты.
триглицеридов и фосфолипидов. Фосфолипиды. ФосУглеводы. Нуклеиновые
фатидилсерины и фосфатидилколамины (кефалины),
кислоты
фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компо11
ненты клеточных мембран, фосфатидилинозитолдифосфат (ФИДФ). Пространственное строение, реакции гидролиза.
Стероиды. Холестерин, стероидные гормоны, желчные
кислоты.
Биоорганические соединения – лекарственные препараты, нейромедиаторы .
Основные принципы создания лекарственных препаратов, закономерности связи между строением и биологической активностью: принцип структурного сходства
или различия, вещества антиметаболиты. Значение
структуры скелета и природы функциональных групп в
проявлении лекарственной активности. Научные школы химиков-органиков и их вклад в развитие химии
лекарственных препаратов (региональный компонент).
История открытия, физические, химические свойства,
пути синтеза важнейших лекарственных препаратов,
связь между строением и биологической активностью,
аналитические методы оценки доброкачественности
препаратов, начальные сведения о применении в медицине.
Салициловая кислота и ее производные (метилсалицилат, салициламид, ацетилсалицилат, фенилсалицилат).
Производные 4-аминобензойной кислоты (анестезин,
новокаин), новые анестезирующие препараты.
Сульфаниламидные препараты (стрептоцид, сульфидин, норсульфазол, сульфадиметоксин, альбуцид).
Производные 4-аминофенола (фенацетин, парацетамол).
Производные пиримидина (5-фторурацил, 5-метилурацил), пурина (6-меркаптопурин).
Биоорганические соединения – метаболиты и регуляторы метаболизма.
Ацетилхолин, схема синтеза из серина, сравнение кислотных свойств с аминоэтанолом, влияние триметиламмонийной группы на скорость гидролиза ацетилхолина и проявление биологической активности.
Катехоламины – дофамин, норадреналин, адреналин,
биологическое значение.
Производные глутамата – ГАМК и ГОМК, биологическое значение.
Биоорганические соединения – ксенобиотики, токсические факторы окружающей среды.
Алкалоиды. Определение понятия. Классификация по
биологическим и химическим признакам. Основные
представители алкалоидов.
Природные аминокислоты. Номенклатура. Стереоизомерия. Особенности строения аминокислот, образующих белки организма человека.
Классификация с учетом химических признаков: по
строению радикала, по кислотно-основным свойствам.
12
Кислотно-основные свойства аминокислот, биполярная
структура, изоэлектрическая точка.
Химические свойства α-аминокислот как гетерофункциональных соединений.
Реакции этерификации, ацилирования, алкилирования,
образование иминов, реакции комплексообразования.
Биологически важные реакции α-аминокислот. Реакции
дезаминирования (неокислительного и окислительного), декарбоксилирования - путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамин,
триптамин, серотонин, кадаверин, β-аланин, γаминомасляная кислота).
Белки и пептиды – важнейшие природные биополимеры. Химический состав (белки простые и сложные).
Уровни организации белковых молекул.
Первичная структура белка. Установление аминокислотного состава с помощью современных физико-химических методов. Строение пептидной группы. Гидролиз пептидов.
Вторичная, третичная, четвертичная структура белка.
Химические связи, участвующие в образовании структур белка. Биологическая роль структурной организации белковых молекул.
Глобулярные, фибриллярные белки, β-структура белка,
причины образования, отличие от α-спирали.
Физико-химические свойства белков, ионизация белков в интервале шкалы рН, поведение белков в электрическом постоянном поле. Денатурация белка, биологическое значение.
Понятие о сложных белках. Гликопротеины, липопротеины, нуклеопротеины, фосфопротеины.
Углеводы. Классификация углеводов (моно-, олиго-,
полисахариды). Основные физические и химические
признаки каждого класса.
Моносахариды. Классификация. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-стереохимические ряды. Циклооксо-таутомерия, фуранозы и пиранозы, α- и βаномерия. Структурные формулы Фишера и Хеуорса.
Конформация пиранозных форм моносахаридов.
Строение наиболее важных представителей пентоз,
гексоз, дезоксисахаров (2-дезоксирибоза, 6-дезоксигалактоза-фукоза), 2-аминосахаров (глюкозамин,
маннозамин, галактозамин).
Химические свойства моносахаридов в реакциях in
vitro, in vivo . Образование О- N- гликозидов, условия
гидролиза. Реакция этерификации, образование фосфорных эфиров. Реакции гликозилирования белков и
их патологическая роль в развитии ряда осложнений
при диабете. Окисление альдоз (оновые, аровые, уроновые кислоты). Восстановление моносахаридов (ксилит, сорбит, маннит). Глициты-лекарственные препараты.
13
Олигосахара. Классификация дисахаридов: редуцирующие (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и нередуцирующие (сахароза, трегалоза). Строение, химические свойства (гидролиз, окисление редуцирующих дисахаридов). Биологические отличия α и β-лактозы.
Полисахариды. Классификация: гомо- и гетерополисахариды.
Гомополисахариды: крахмал (амилоза и амилопектин),
гликоген, декстран, целлюлоза. Первичная структура,
типы химических связей, гидролиз. Понятие о вторичной структуре (амилоза, целлюлоза). Значение целлюлозы в организации лечебного питания.
Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Биологическое значение. Первичная структура (строение биозных фрагментов, типы
гликозидных связей).
Нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, нуклеозиды, азотистые основания нуклеиновых кислот.
Классификация нуклеиновых кислот. История открытия и изучения строения.
Пиримидиновые и пуриновые основания. Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия.
Нуклеозиды. Номенклатура. Гидролиз нуклеозидов.
Нуклеотиды. Номенклатура. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Гидролиз нуклеотидов. Нуклеотиды: АМФ, АДФ, АТФ, ГМФ, ГДФ,
ГТФ, УТФ, ЦТФ.
Первичная структура нуклеиновых кислот. Химический состав РНК и ДНК, типы химических связей.
Условия частичного и полного гидролиза.
Вторичная структура ДНК. Роль водородных связей в
формировании вторичной структуры. Комплементарные пары. Правило Чаргаффа.
Химические основы генной инженерии, полимеразной
цепной реакции. Изменение структуры нуклеиновых
кислот под действием химических веществ. Мутагенное действие азотистой кислоты.
5.2. Разделы учебной дисциплины и междисциплинарные связи с последующими дисциплинами
п/
№
1
Разделы данной дисциплины, необходимые
для изучения последующих дисциплин
1
2
3
4
5
6
7
8
Наименование последующих дисциплин
Все дисциплины
математического, естественно-научного
и профессиональных циклов
14
√
√
√
√
√
√
√
√
5.3. Разделы дисциплин и виды занятий
Общая трудоемкость дисциплины составляет 4,5 зачетных единицы, 162 часа
Раздел
Виды учебной работы, включая самостоятельную работу
дисциплины
студентов
№
и трудоемкость (в часах)
п/п
Аудиторные занятия
Всего Лекции ЛП
1
2
3
4
5
6
7
8
Основы количественного анализа
Элементы химической термодинамики и биоэнергетики.
Элементы химической кинетики.
Свойства растворов
Основы строения и реакционной
способности органических соединений.
Биологически важные реакции углеводородов
Соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности.
Экзамен
Самостоятельная
работа
6
8
–
2
6
6
2
4
Всего
(Общая трудоём-кость)
8
12
5
5
5
2
2
2
3
3
3
4
2
5
9
7
10
5
2
3
3
8
27
9
18
12
39
84
25
59
42
36
126
6. Лабораторный практикум
№ разде№
ла дисНаименование лабораторных работ
п/п циплины
1.
2.
3.
4.
1
1
2
2
5.
2
6.
7.
8.
2
2
2
9.
3
10.
4
11.
12.
13.
14.
5
6
7
7
15.
7
16.
17.
7
8
Основы количественного анализа. Ацидиметрия
Перманганатометрия.
Определение теплоты нейтрализации.
Химическое равновесие
Термодинамика ионных равновесий: кислотно-основные
реакции и реакции образования осадков
Термодинамика окислительно-восстановительных реакции
Термодинамика реакций замещения лигандов
Термодинамика поверхностных явлений и ВМС
Изучение зависимости скорости хим. реакции от температуры и присутствия катализатора
Осмотические свойства растворов электролитов и неэлектролитов.
Основы строения органических соединений
Углеводороды
Спирты и фенолы. Амины и азотсодержащие гетероциклы
Альдегиды и кетоны
Карбоновые кислоты. Функциональные производные карбоновых кислот
Гетерофункциональные соединения
Липиды
15
Трудоемкость (час)
1 сем
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
12
18.
19.
8
8
Углеводы. Моносахариды. Дисахариды и полисахариды.
Аминокислоты и белки
3
3
7. Практические занятия (семинары)
В соответствии с ФГОС не предусмотрены.
8. Примерная тематика курсовых проектов (работ)
В соответствии с ФГОС не предусмотрены.
9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература
1. В.А.Попков, С.А. Пузаков. Общая химия: Учебник для вузов –М.: ГЭОТАР-Медиа,
2007.– 976 с.
2. Биоорганическая химия: учебник / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зурабян. –М.:
ГЭОТАР-Медиа, 2009.– 416 с.
3. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб.
пособие для студентов медицинских спец. вузов /А.В.Бабков, В.А.Попков,
С.А.Пузаков, Л.И.Трофимова. Под ред. А.В.Бабкова, В.А.Попкова.–М.:Высшая школа,
2006. – 237 с.
б) дополнительная литература
1. Ю.А.Ершов, В.А.Попков и др. Общая химия. М.: Высшая школа, 2008. –560 с.
2. Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов /
Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной –М.:
ГЭОТАР-Медиа, 2009.– 318 с.
3. Сборник задач и упражнений по общей химии / С.А.Пузаков, В.А.Попков,
А.А.Филиппова. – М.: Высшая школа, 2004.– 255 с.
4. программное обеспечение – нет.
5. базы данных, информационно-справочные и поисковые системы.
Chemlib/ru, Chemist.ru, ACD Labs, MSU.Chem/ru, и др.
- сайты учебных центров;
- сайты Высших учебных медицинских заведений.
10. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Для реализации учебного процесса необходимы:

химические лаборатории с газоснабжением и электроснабжением, а также
снабженные лабораторной мебелью, включая химические мойки и вытяжные шкафы;

методический кабинет; помещение для лаборантской и помещения для
хранения оборудования и реактивов;

лекционная аудитория, оснащенная мультимедийным и другим демонстрационным оборудованием.

компьютерное оснащение.

ситуационные задачи и тестовые задания для входного и промежуточного
контроля. Справочные таблицы физико-химических величин. Информационные стенды
и плакаты.

химические реактивы: кислоты, аминокислоты, щелочи, соли, лекарственные препараты, органические растворители, ионообменные смолы, индикаторы,
желатин и др. пищевые белки; некоторые биологические жидкости организма (модельные либо реальные), твердые адсорбенты.

лабораторная посуда.

приборы: фотоэлектроколориметры, иономеры.
16
11. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины:
При создании рабочей программы по дисциплине «Общая химия, биоорганическая химия» следует ориентироваться на ФГОС при формировании фундаментальных знаний и профессиональных компетенций.
По завершении изучения каждого раздела целесообразно проводить контрольные мероприятия (коллоквиумы, тестирование). Контрольные мероприятия проводится как с целью
оценки усвоения студентами отдельных тем, так и раздела в целом.
Объем лекционного материала не должен превышать 1/3 бюджета аудиторного учебного времени. Лекции должны носить проблемный характер, помогать студенту ориентироваться в большом объеме информации, находить главное, систематизировать знания. Желательно
сопровождение лекций презентациями, видеофильмами, слайдами и т.д., что делает их более
информативными, наглядными и убедительными.
Практические занятия должны быть использованы для решения ситуационных задач и
упражнений, причем, по-возможности, задачи должны иметь медико-биологическую направленность; для заслушивания рефератов по отдельным вопросам рассматриваемой темы.
Лабораторные работы должны включать элементы анализа и исследования на современных приборах и оборудовании и последующей обработки (возможно компьютерной) экспериментальных данных.
Самостоятельная работа может включать элементы научно-исследовательской работы.
Особое внимание в современных условиях рекомендуется уделять выработке умений пользоваться учебной, научной литературой, навыков владения базовыми технологиями преобразования информации, сетью Интернет. Это способствует формированию культуры мышления,
помогает в письменной и устной речи логически правильно оформить результаты работы.
Такие различные формы учебной работы способствуют овладению знаниями на основе
формирования системного естественнонаучного представления о строении и превращениях
органических и неорганических веществ, а также принципами, лежащими в основе процессов
жизнедеятельности и влияющими на эти процессы.
Разработчики:
Место работы
Занимаемая должность
Инициалы, фамилия
Эксперты:
Место работы
Занимаемая должность
17
Инициалы, фамилия