02.00.03 - Органическая химия

Вопросы к кандидатскому экзамену
по специальности 02.00.03 «Органическая химия»
1. Типы химических связей. Природа ковалентной связи. Электронное строение
простых и кратных связей: π- и σ-связи. sрЗ-, sp2-, sр-Гибридизация. Основные
характеристики ковалентной связи.
2. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе сильных и
слабых нуклеофильных реагентов.
3. Основные направления взаимодействия тетрацианоэтилена (ТЦЭ) с
карбонильными соединениями.
4. Алканы. Номенклатура и пространственное строение. Физические и химические
свойства алканов. Реакции радикального замещения у насыщенного атома углерода.
5. Ароматические амины. Методы получения. Химические свойства. Соли диазония
и диазасоединения. Строение получение и химические свойства.
6. Непредельные и β-замещенные карбонильные соединения в реакциях с ТЦЭ.
7. Алкены. Строение С=С связи, sр2-гибридизация. Изомерия: структурная и
пространственная. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения по
кратным связям Качественные реакции на двойную связь. Правило Марковникова.
Перекисный эффект Хараша.
8. Реакции карбонильных соединений, протекающие через стадию образования
енольных форм. Альдольно-кротоновая конденсация.
9. Взаимодействие ТЦЭ с α-замещенными карбонильными соединениями.
10. Алкадиены: кумулированные, сопряженные, с изолированными двойными
связями. Особенности присоединения к сопряженным диеновым углеводородам.
11. Непредельные aльдегиды и кетоны. Строение и химические свойства.
Ароматические альдегиды и кетоны. Методы получения и химические свойства.
12. α-Галоген-β-дикарбонильные соединения в реакциях с ТЦЭ.
13. Алкины. sр-Гибридизация. Строение. Способы получения. Свойства:
электрофильное присоединение по тройной связи, кислотные свойства – реакции
замещения ацетиленового водорода.
14. Карбонильные соединения (альдегиды, кетоны). Классификация. Номенклатура.
Строение карбонильной группы. Способы получения (окисление спиртов, пиролиз солей
карбоновых кислот, озонолиз алкенов, гидролиз дигалогенпроизводных, гидратация
алкинов по Кучерову). Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения по
карбонильному атому углерода, окисление и восстановление, реакции конденсации.
15. Взаимодействие ТЦЭ с дикарбонильными соединениями и их аналогами.
16. Строение бензола. Понятие ароматичности. Правило Хюккеля. Реакции
электрофильного замещения в ароматическом ряду.
17. Карбоновые кислоты и их производные. Строение карбоксильной группы.
Механизм реакции нуклеофильного замещения карбоновых кислот и их функциональных
производных. Способы получения (окисление углеводородов, гидролиз 1,1,1тригалогенпроизводных, магнийорганический синтез, гидролиз производных).
18. Трансформации на основе ТЦЭ и альдегидов.
19. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Механизм
моно- и бимолекулярного нуклеофильного замещения (Sn1, Sn2). Стереохимические
доказательства механизмов Sn1, Sn2. Влияние структуры субстрата на механизм реакции.
20. Получение
производных
карбоновых
кислот
(сложных
эфиров,
галогенангидридов и ангидридов, амидов, нитрилов) и их взаимосвязь. Жиры, мыла.
Карбоновые кислоты и их производные. Реакции с участием енольных форм (реакция
сложноэфирной конденсации). Непредельные карбоновые кислоты и их производные.
Методы получения и химические свойства.
21. Синтез и превращения аминоэтилентрикарбонитрила.
22. Реакции элиминирования. Механизм мономолекулярного (E1), бимолекулярного
(Е2) элиминирования и механизм (E1cB). Правило Зайцева и Гофмана.
23. Ароматические карбоновые кислоты. Отдельные представители (бензойная
кислота, салициловая кислота, п-аминобензойная кислота и их производные). Свойства и
применение.
24. Описание «пуш-пульных» процессов на примере 2-галоген-6-гидрокси-5,5диметил-5,6-дигидро-1Н-пиридин-3,4,4-трикарбонитрилов.
25. Спирты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические
свойства: кислотные свойства, реакции нуклеофильного замещения, элиминирования,
окисления, восстановления.
26. Дикарбоновые кислоты. Методы получения. Химические свойства.
27. Биологически активные соединения в реакциях с ТЦЭ.
28. Простые эфиры. Получение, свойства. Определение доброкачественности
диэтилового эфира.
29. Соли карбоновых кислот. Методы получения и свойства. Синтезы на основе мало
новой кислоты и малонового эфира.
30. Получение
аннелированых
пиридинов
и
пиранов
на
основе
арилиденпроизводных димера малононитрила.
31. α-Окиси. Методы получения и химические свойства.
32. Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Методы получения. Химические
свойства.
33. Синтез 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов (ОАТ) и их структурных
аналогов
34. Амины. Строение. Классификация. Способы получения. Основность.
Химические свойства: алкилирование, ацилирование, реакции с азотистой кислотой.
35. Гидроксикислоты. Классификация и номенклатура. Методы получения.
Химические свойства.
36. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с галогеноводородными
кислотами.
37. Алкены. Строение С=С связи, sр2-гибридизация. Изомерия: структурная и
пространственная. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения по
кратным связям Качественные реакции на двойную связь. Правило Марковникова.
Перекисный эффект Хараша.
38. Оксокислоты. Классификация и номенклатура. Методы получения. Химические
свойства. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.
39. Превращения
4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
под
действием
активированных алкенов
40. Алкины. sр-Гибридизация. Строение. Способы получения. Свойства:
электрофильное присоединение по тройной связи, кислотные свойства – реакции
замещения ацетиленового водорода.
41. Карбонильные соединения (альдегиды, кетоны). Классификация. Номенклатура.
Строение карбонильной группы. Способы получения (окисление спиртов, пиролиз солей
карбоновых кислот, озонолиз алкенов, гидролиз дигалогенпроизводных, гидратация
алкинов по Кучерову). Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения по
карбонильному атому углерода, окисление и восстановление, реакции конденсации.
42. Самопроизвольные превращения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов.
43. Типы химических связей. Природа ковалентной связи. Электронное строение
простых и кратных связей: π- и σ-связи. sрЗ-, sp2-, sр-Гибридизация. Основные
характеристики ковалентной связи.
44. Получение
производных
карбоновых
кислот
(сложных
эфиров,
галогенангидридов и ангидридов, амидов, нитрилов) и их взаимосвязь. Жиры, мыла.
Карбоновые кислоты и их производные. Реакции с участием енольных форм (реакция
сложноэфирной конденсации). Непредельные карбоновые кислоты и их производные.
Методы получения и химические свойства.
45. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с веществами основной
природы и нуклеофилами.
46. Реакции элиминирования. Механизм мономолекулярного (E1), бимолекулярного
(Е2) элиминирования и механизм (E1cB). Правило Зайцева и Гофмана.
47. Реакции карбонильных соединений, протекающие через стадию образования
енольных форм. Альдольно-кротоновая конденсация.
48. Методы получения циклопропан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов.
49. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Механизм
моно- и бимолекулярного нуклеофильного замещения (Sn1, Sn2). Стереохимические
доказательства механизмов Sn1, Sn2. Влияние структуры субстрата на механизм реакции.
50. Ароматические амины. Методы получения. Химические свойства. Соли диазония
и диазасоединения. Строение получение и химические свойства.
51. Реакции 2,2,3,3-тетрацианоциклопропилкетонов, сопровождающиеся раскрытием
трехчленного цикла.
52. Строение бензола. Понятие ароматичности. Правило Хюккеля. Реакции
электрофильного замещения в ароматическом ряду.
53. Спирты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические
свойства: кислотные свойства, реакции нуклеофильного замещения, элиминирования,
окисления, восстановления.
54. Превращения
2,2,3,3-тетрацианоциклопропилкетонов
с
сохранением
трехчленного цикла.
55. Алкины. sр-Гибридизация. Строение. Способы получения. Свойства:
электрофильное присоединение по тройной связи, кислотные свойства – реакции
замещения ацетиленового водорода.
56. Карбонильные соединения (альдегиды, кетоны). Классификация. Номенклатура.
Строение карбонильной группы. Способы получения (окисление спиртов, пиролиз солей
карбоновых кислот, озонолиз алкенов, гидролиз дигалогенпроизводных, гидратация
алкинов по Кучерову). Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения по
карбонильному атому углерода, окисление и восстановление, реакции конденсации.
57. Синтез гетероциклов на основе 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов.
58. Реакции элиминирования. Механизм мономолекулярного (E1), бимолекулярного
(Е2) элиминирования и механизм (E1cB). Правило Зайцева и Гофмана.
59. Получение
производных
карбоновых
кислот
(сложных
эфиров,
галогенангидридов и ангидридов, амидов, нитрилов) и их взаимосвязь. Жиры, мыла.
Карбоновые кислоты и их производные. Реакции с участием енольных форм (реакция
сложноэфирной конденсации). Непредельные карбоновые кислоты и их производные.
Методы получения и химические свойства.
60. Синтез гетероциклов на основе 2,2,3,3-тетрацианоциклопропилкетонов.