МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» УТВЕРЖДАЮ Директор ИПР _____________ Дмитриев А.Ю. «___»________________2014 г. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ основная образовательная программа подготовки аспиранта по направлению 18.06.01 Химическая технология Уровень высшего образования подготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре ТОМСК 2014 г. ПРЕДИСЛОВИЕ 1. Рабочая программа составлена на основании федерального государственного образовательного стандарта (приказ Минобрнауки России № 883 от 30 июня 2014 г.) по направлению подготовки 18.06.01 Химическая технология (уровень подготовки кадров высшей квалификации). РАБОЧАЯ ПРОГРАММА РАССМОТРЕНА И ОДОБРЕНА на заседании обеспечивающей кафедры «Технология органических веществ и полимерных материалов» ИПР протокол № ____от ___________2014 г. Научный руководитель программы аспирантской подготовки по профилю 05.17.04 В.Т. Новиков 1. Программа СОГЛАСОВАНА с соответствующими институтами и кафедрами; СООТВЕТСТВУЕТ действующему учебному плану. Зав. обеспечивающей кафедрой ТОВПМ М.С. Юсубов 1. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ Рассматриваемая дисциплина является основной в подготовке аспирантов, обучающихся по профилю 05.17.04 «Технология органических веществ» (направление 18.06.01 Химическая технология). Целями изучения дисциплины является; приобретение знаний, необходимых для решения задач, связанных с разработкой новых технологий, повышающих эффективность эксплуатации и проектирования химических предприятий; приобретение знаний, необходимых для решения задач, связанных с разработкой энергоэффективных и природосберегающих технологий; приобретение практических навыков работы по синтезу, выделению, очистке и идентификации органических веществ. 2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП 2.1. Учебная дисциплина «Технология органических веществ» входит в вариативную часть междисциплинарного профессионального модуля (А1.ВМ3.2.1) ООП по направлению 18.06.01 «Химическая технология». 2.2. Данная программа строится на преемственности программ в системе высшего образования и предназначена для аспирантов ТПУ, прошедших обучение по программе подготовки магистров, прослушавших соответствующие курсы и имея по ним положительные оценки. Она основывается на положениях, отраженных учебных программах указанных уровней. Для освоения дисциплины «Технология органических веществ» требуются знания и умения, приобретенные обучающимися в результате освоения ряда предшествующих дисциплин (разделов дисциплин) в магистратуре, таких как: Технология основного органического и нефтехимического синтеза; Экспериментальные методы исследования структуры органических веществ; Катализ в органическом синтезе; Оборудование производств органического синтеза. 2.3. Дисциплина «Технология органических веществ» также необходима при подготовке выпускной квалификационной работы аспиранта и подготовке к сдаче кандидатского экзамена. 3. ТРЕБОВАНИЯ К РЕЗУЛЬТАТАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ Процесс изучения дисциплины «Технология органических веществ» в ТПУ направлен на формирование элементов следующих компетенций в соответствии с ФГОС и ООП по направлению 18.06.01 Химическая технология: 1. Универсальных компетенций: способность к критическому анализу и оценке современных научных достижений, генерированию новых идей при решении исследовательских и практических задач, в том числе в междисциплинарных областях (УК-1); способность проектировать и осуществлять комплексные исследования, в том числе междисциплинарные, на основе целостного системного научного мировоззрения с использованием знаний в области истории и философии науки (УК-2); готовность участвовать в работе российских и международных исследовательских коллективов по решению научных и научно-образовательных задач (УК-3); готовность использовать современные методы и технологии научной коммуникации на государственном и иностранном языках (УК-4); способность следовать этическим нормам в профессиональной деятельности (УК-5); способность планировать и решать задачи собственного профессионального и личностного развития (УК-6). 2. Общепрофессиональных компетенций: способностью и готовностью к организации и проведению фундаментальных и прикладных научных исследований в области химических технологий (ОПК-1); владением культурой научного исследования в области химических технологий с использованием новейших информационно-коммуникационных технологий (ОПК-2); способностью и готовностью к анализу, обобщению и публичному представлению результатов выполненных научных исследований (ОПК-3); способностью и готовностью к разработке новых методов исследования и их применение в самостоятельной научно-исследовательской деятельности в области химических технологий с учетом правил соблюдения авторских прав (ОПК-4); способностью и готовностью к использованию лабораторной и инструментальной базы для получения научных данных (ОПК-5); готовностью к преподавательской деятельности по основным образовательным программам высшего образования (ОПК-6). 3. Профессиональных компетенций: углубленным изучением теоретических и методологических основ химии и технологии органических веществ (ПК-1); способностью ставить и решать инновационные задачи, связанные с разработкой технологий, повышающих эффективность эксплуатации химических производств с использованием глубоких фундаментальных и специальных знаний (ПК-2); умением самостоятельно ставить задачу исследования, планировать эксперимент и проводить анализ полученных результатов (ПК-3); умением работать с базами данных (Роспатент, ВИНИТИ и др.) и специализированными сайтами в области органической химии и химической технологии (ПК-4); умением работать с приборами аналитического контроля для решения научных и практических задач в области химической технологии органических веществ (ПК-5). По окончании изучения дисциплины аспиранты должны будут: знать: физико-химические основы, механизм и кинетику процессов получения органических веществ; взаимосвязь методов синтеза и технологией органических веществ; аппаратурное оформление основных процессов; различные способы рекуперации и утилизации газовых, жидких и твердых отходов производств; основные пути повышения экономической эффективности производства, производительности труда и снижения себестоимости продукции; основные пути повышения качества продукции; методологию энерго- и ресурсосбережения в химической промышленности. уметь: анализировать физико-химические закономерности, механизм и кинетику процессов получения органических веществ; выбирать и анализировать технологические схемы с учетом энергосбережения, экономичности и экологичности; выбирать методы выделения и очистки веществ; проводить расчеты материальных и тепловых балансов; обобщать и обрабатывать экспериментальную информацию в виде лабораторных отчетов владеть: методами исследования физико-химических свойств органических веществ, механизма и кинетики процессов получения органических соединений; методами выделения и очистки органических соединений; методами утилизации отходов; современными методами поиска и обработки научно-технической, патентной и справочной информации. методологией составления эскизных технологических схем; планированием процессов решения научно-технических задач; профессиональными программно-аппаратными средствами. 4. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ Разделы дисциплины и виды занятий Приводимая ниже таблица показывает вариант распределения бюджета учебного времени, отводимого на освоение основных разделов предлагаемого курса согласно учебному плану в 3 и 4 семестрах. 4.1 3 4 5 экзамен лекции 2 самостоятельная работа занятия Всего учебных занятий (в часах) 1 семинары Наименование разделов и тем Трудоемкость (в ЗЕТ) Всего учебных занятий (в часах) 6 7 Раздел 1. Термодинамика и кинетика реакций синтеза органических веществ. Тема 1. Термодинамика и кинетика реакций синтеза органи48 8 40 ческих веществ. Тема 2. Кинетика реакций синтеза органических веществ. 16 4 12 Раздел 2. Сырьевая база химической промышленности. Тема 3. Углеводородное сырьё. 6 2 4 Тема 4. Тенденции в российской и мировой газо6 2 4 нефтепереработке. 36 8 28 Раздел 3. Технологии разделения и очистки сырья и продуктов Раздел 4. Технология органических веществ Тема 5. Химия и технология процессов галогенирования. 16 4 12 Тема 6. Химия и технология процессов сульфирования. 10 2 8 Тема 7. Химия и технология процессов нитрования. 2 8 10 Тема 8. Химия и технология процессов окисления. 10 2 8 Тема 9. Технология процессов гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации Тема 10. Технология элементоорганических соединений. Тема 11. Технология процессов гидрирования и дегидрирования Тема 12. Технология процессов конденсации. Тема 13. Химия и технология процессов алкилирования. Тема 14. Специфические реакции синтеза органических соединений. Раздел 5. Принципы технологии органических веществ Тема 15. Основные направления развития органического синтеза. Тема 14. Технологические принципы. 18 4 14 12 24 2 6 10 18 16 24 14 4 6 2 12 18 12 8 2 6 Тема 15. Организационные принципы. Тема 16. Химические принципы. Раздел 6. Охрана окружающей среды в химической промышленности. Всего по дисциплине 9 4 16 26 1 4 6 3 12 20 324 72 252 1 3 4.2. Содержание разделов и тем программы учебной дисциплины «Технология органических веществ» Раздел 1. Термодинамика и кинетика реакций синтеза органических веществ. Роль химической термодинамики и кинетики в управлении производственными химикотехнологическими процессами органического синтеза. Тема 1. Термодинамика реакций синтеза органических веществ. Основные вопросы темы: Расчет термодинамических характеристик веществ эмпирическими методами. Методы вычисления основных термодинамических функций и свойств (энтальпии, энтропии, энергий Гиббса, теплоемкости и др.) идеальных и реальных систем. Расчет химических равновесий в идеальных и реальных условиях в газовых и жидких средах. Тема 2. Кинетика реакций синтеза органических веществ. Основные вопросы темы: Зависимость скорости химических реакций от параметров процесса (концентраций реагентов, температуры, давления, растворителя, катализа и ингибирования). Влияние параметров процесса на селективность и выход целевого продукта. Особенности гетерогенных реакций. Гетерогенный катализ, его кинетика, роль диффузии, адсорбции, теплопередачи. Кинетическая область гетерогенно-каталитических реакций, уравнения скорости и основные закономерности. Влияние термодинамики и кинетики химических процессов на выбор норм технологического режима. Раздел 2. Сырьевая база химической промышленности. Тема 3. Углеводородное сырьё. Основные вопросы темы: Состав и характеристики газа (природного и попутного), нефти, угля. Перспективы мирового рынка углеводородов. Новые технологии переработки углеродного сырья. Подготовка сырья к переработке. Тема 4. Тенденции в российской и мировой газо- нефтепереработке. Основные вопросы темы: Альтернативные источники углеводородов. Перспективы добычи и переработки сланцевого газа и нефти. Транспортировка и хранение нефти и газа. Раздел 3. Технология разделения и очистки сырья и продуктов. Технология процессов ректификации, экстракции, адсорбции, абсорбции, кристаллизации, фильтрации и комбинированных методов. Интенсификация процессов массо- и теплообмена этих процессов. Сравнительная оценка и выбор методов разделения многокомпонентных смесей, технологических схем разделения и аппаратуры для них. Оптимизация процессов разделения и технологических схем. Типовые комплексы и схемы переработки и разделения продуктов основного органического синтеза Раздел 4. Технология органических веществ. Тема 5. Химия и технология процессов галогенирования. Основные вопросы темы: Классификация реакций галогенирования и их энергетические характеристики. Галогенирующие агенты. Прямое галогенирование, основные методы и их сравнительная оценка. Использование галогенводородов. Химия и теоретические основы радикально-цепного хлорирования. Технология жидкофазного хлорирования. Получение метилхлороформа. Технология газофазного хлорирования. Производство хлористого аллила. Ионно-каталитическое галогенирование. Химия и технология аддитивного галогенирования. Химия и технология процессов хлоргидрирования. Химия и технология процессов гидрогалогенирования. Гидрохлорирование ацетиленовых углеводородов. Производство хлористого винила. Химия и технология процессов хлорирования ароматических соединений в ядро. Реакции расщепления хлорпроизводных, комбинированные и совмещенные процессы хлорирования. Химия и технология процессов фторирования. Производство фторированных мономеров. Тема 6. Химия и технология процессов сульфирования. Основные вопросы темы: Классификация и краткий обзор реакций. Введение сульфогруппы в алифатические и ароматические соединения. Сульфохлорирование. Сульфоокисление. Замена сульфогруппы на другие атомы и группы. Сульфатирование спиртов и олефинов. ПАВ типа олефин-, арил- и алкиларилсульфонатов. Химия и технология процессов сульфирования олефинов и ароматических соединений. Тема 7. Химия и технология процессов нитрования. Основные вопросы темы: Нитрующие агенты и термодинамика реакции. Примеры использования реакции нитрования в синтезе биологически активных соединений, растворителей и взрывчатых веществ. Нитрозирование. Химия и технология нитрования парафинов, олефинов и ароматических соединений. Тема 8. Химия и технология процессов окисления. Основные вопросы темы: Классификация реакций окисления, окислительные агенты, энергетические характеристики. Гомогенное окисление по насыщенному атому углерода. Механизм, кинетика и катализ, селективность гомогенного окисления. Основные закономерности получения гидропероксидов и их кислотного разложения. Технология производства фенола и ацетона. Окисление парафинов. Технология окисления низших парафинов в газовой фазе. Жидкофазное окисление парафинов в спирты. Технология жидкофазного окисления углеводородов С8-С18 в карбоновые кислоты. Технология жидкофазного окисления твердого парафина в синтетические жирные кислоты. Окисление нафтенов и их производных в спирты и кетоны. Получение дикарбоновых кислот. Технология окисления циклогексана в адипиновую кислоту. Окисление метилбензолов в ароматические карбоновые кислоты. Технология производства диметилтерефталата. Получение терефталевой кислоты. Окисление насыщенных альдегидов и спиртов. Окисление ацетальдегида в уксусную кислоту. Совместное получение уксусной кислоты и уксусного ангидрида. Окисление вторичных спиртов. Получение перекиси водорода. Гетерогенно-каталитическое окисление углеводородов. Окисление олефинов по насыщенному атому углерода. Окисление пропилена в акролеин и акриловую кислоту. Окисление изобутилена в метакролеин и метакриловую кислоту. Окислительный аммонолиз углеводородов. Окислительный аммонолиз пропилена. Производство циклических ангидридов кислот. Производство фталевого ангидрида и малеинового ангидрида. Окисление олефинов в присутствии металлокомплексных соединений. Эпоксидирование ненасыщенных соединений. Технология совместного производства оксида пропилена и стирола Халкон-методом. Производство оксида этилена путем окисления этилена воздухом и кислородом. Окисление и окислительное сочетание олефинов при катализе комплексами металлов. Получение ацетальдегида окислением этилена. Тема 9. Технология процессов гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования. Основные вопросы темы: Классификация и краткий обзор реакций. Гидролиз и щелочное дегидрохлорирование хлорпроизводных. Производство спиртов и фенолов реакциями гидролиза. Химия и технология производства хлоролефинов и -оксидов щелочным дегидрохлорированием. Процессы гидратации и дегидратации. Гидратация олефинов. Технология получения этилового спирта. Гидратация ацетилена. Технология процессов дегидратации. Процессы этерификации. Продукты и технология процессов этерификации. Технология получения этилацетата. Реакции амидирования, дегидратации амидов, гидратации нитрилов, гидролиз и этерификация нитрилов. Технология получения метилметакрилата. Синтез изоцианатов. Синтез карбамида и его производных. Технология получения меламина. Тема 10. Технология элементоорганических соединений. Основные вопросы темы: Реакции элементоорганических соединений (ЭОС). Классификация ЭОС. Методы синтеза и свойства. Особенности магний-, цинк-,кадмий-, алюминий-, свинецорганических соединений. Технология их получения. Тема 11. Технология процессов гидрирования и дегидрирования Основные вопросы темы: Классификация реакций гидрирования и дегидрирования. Химия и технология процессов дегидрирования. Технология дегидрирования вторичных спиртов. Дегидрирование алкилароматических соединений. Производство стирола и его гомологов. Дегидрирование парафинов и олефинов. Технология окислительного дегидрирования олефинов. Производство бутадиена окислительным дегидрированием н-бутиленов. Дегидрирование парафинов в олефины. Получение изопрена. Гидрирование углеводородов. Основные закономерности гидрирования по двойным, тройным и ароматическим связям. Гидрирование кислородсодержащих соединений. Гидрирование азотсодержащих соединений. Технология жидкофазного и газофазного гидрирования. Тема 12. Технология процессов конденсации. Основные вопросы темы: Реакции конденсации. Типы реакций. Взаимодействие карбонильных соединений с С–Н-кислотами. Классификация процессов конденсации и присоединения по карбонильной группе. Конденсация альдегидов и кетонов с ароматическими соединениями. Производство дифенилолпропана. Процессы хлорметилирования. Реакция Принса. Получение изопрена двух- и одностадийным методами. Конденсация альдегидов и кетонов с азотистыми основаниями. Бекмановская перегруппировка оксимов в лактамы. Производство капролактама. Процессы альдольной конденсации. Технология получения 2-этилгексанола. Конденсация формальдегида с алифатическими нитросоединениями. Синтез винилпиридинов. Синтез циангидринов. Перегруппировки. Классификация перегруппировок. Радикальные, нуклеофильные и электрофильные перегруппировки. Тема 13. Химия и технология процессов алкилирования. Основные вопросы темы: Общая характеристика процессов алкилирования, классификация, алкилирующие агенты и катализаторы, энергетика реакций. Алкилирование по атому углерода. Алкилирование ароматических соединений. Производство изопропил- и этилбензола. Алкилирование фенолов. Алкилирование парафинов. Получение изооктана. Технология процессов алкилирования. Процессы -оксиалкилирования и другие синтезы на основе -оксидов. Производство этиленгликоля. Алкилирование по атомам азота, кислорода и серы. Химия и технология процессов О- и Sалкилирования, получаемые продукты. Синтез аминов из хлорпроизводных. Химия и теоретические основы производства аминов из спиртов. Алкилирование по атомам других элементов. Химия и технология производства органохлорсиланов. Алюминийорганические соединения и синтезы на их основе. Тема 14. Специфические реакции синтеза органических соединений. Основные вопросы темы: Восстановление. Типы реакций восстановления. Восстановление с помощью металлорганических соединений. Реактивы Гриньяра. Восстановление под действием металлов (Na, Mg, Zn). Условия проведения реакций, механизм, стереохимия. Диазотирование. Реакции азосочетания. Использование реакций азосочетания. Превращения диазогруппы. Технология диазотирования. Ацилирование и фосфорилирование. Реакция Фриделя–Крафтса, условия проведения. Примеры использования в химии биологически активных соединений. Формилирование ароматических соединений. Реакция Вильсмейера. Условия проведения, реагенты. Фосфорилирование. Реакции фосфорилирования при создании моно- , ди- и триэфиров ортофосфорной кислоты. Методы активации фосфорной кислоты. Использование защитных групп в тонком органическом синтезе и химии биологически активных соединений. Защиты С–Н-связей в ацетиленовых и ароматических соединениях. Защита N–H связей. Образование новой N–C-связи. Защиты гидроксильной группы. Защиты карбоксильной группы. Способы получения различных эфиров, их устойчивость и методы деблокирования. Методы защиты альдегидов и кетонов. Защита кратных углерод-углеродных связей. Раздел 5. Принципы технологии органических веществ Тема 15. Основные направления развития органического синтеза. Основные вопросы темы: Основные направления развития органического синтеза (ОС) как отрасли. Специфика и системные закономерности этой отрасли. Экологическая характеристика отрасли и ее отдельных производств. Проблемы, стоящие перед отраслью органического синтеза. Тема 16. Технологические принципы. Основные вопросы темы: Использование рециркуляции по компонентам и потокам. Применение совмещенных процессов. Полнота выделения продуктов из реакционной смеси. Разработка процессов с низким энергопотреблением. Полнота использования энергии системы. Разработка технологии с минимальным расходом воды и использованием ее кругооборота. Полнота использования газовых потоков и очистка газовых выбросов. Применение аппаратов и технологических линий большой единичной мощности. Применение непрерывных процессов. Алгоритм разработки безотходного производства. Высокая степень автоматизации. Обеспечение высокой надежности и стабильности работы химико-технологической системы. Тема 17. Организационные принципы. Основные вопросы темы: Организационные принципы. Особенности применения принципов при создании безотходных производств. Необходимость использования полной совокупности принципов (т.е. системного подхода) для оценки эффективности технологии. Понятие предельно эффективной технологии. Экономическое обоснование безотходной технологии. Тема 18. Химические принципы. Основные вопросы темы: Создание малостадийных химических производств. Принципы «Зеленой химии». Разработка методов получения продуктов из доступного и дешевого сырья. Разработка высокоэффективных процессов. Применение «сопряженных» методов получения продуктов. Разработка технологий, позволяющих достигать высоких конверсий. Совмещение нескольких реакций, направленных на получение одного и того же целевого продукта. Раздел 6. Охрана окружающей среды в химической промышленности. Методы очистки сточных вод, выбросов и отходов в промышленности органического синтеза. Обращение с токсичными отходами. Утилизация жидких и твердых отходов. 5. ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ Технология процесса обучения по дисциплине «Технология органических веществ» включает в себя следующие образовательные мероприятия: а) аудиторные занятия (семинарская форма обучения); б) самостоятельная работа аспирантов; г) контрольные мероприятия в процессе обучения и по его окончанию; д) зачет в 3 семестре; экзамен в 4 семестре. В учебном процессе используются как активные, так и интерактивные формы проведения занятий: дискуссия, метод поиска быстрых решений в группе, мозговой штурм. Аудиторные занятия проводятся в интерактивной форме с использованием мультимедийного обеспечения (ноутбук, проектор) и технологии проблемного обучения. Презентации позволяют качественно иллюстрировать практические занятия схемами, формулами, чертежами, рисунками. Кроме того, презентации позволяют четко структурировать материал занятия. Электронная презентация позволяет отобразить процессы в динамике, что позволяет улучшить восприятие материала. Самостоятельная работа организована в соответствие с технологией проблемного обучения и предполагает следующие формы активности: самостоятельная проработка учебно-проблемных задач, выполняемая с привлечением основной и дополнительной литературы; поиск научно-технической информации в открытых источниках с целью анализа и выявления ключевых особенностей. Основные аспекты применяемой технологии проблемного обучения: постановка проблемных задач отвечает целям освоения дисциплины «Технология органических веществ» и формирует необходимые компетенции; решаемые проблемные задачи стимулируют познавательную деятельность и научноисследовательскую активность аспирантов. 6. ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА ДЛЯ ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ И ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТАЦИИ Цель контроля – получение информации о результатах обучения и степени их соответствия результатам обучения. 6.1. Текущий контроль Текущий контроль успеваемости, т.е. проверка усвоения учебного материала, регулярно осуществляемая на протяжении семестра. Текущий контроль знаний учащихся организован как устный групповой опрос (УГО). Текущая самостоятельная работа аспиранта направлена на углубление и закрепление знаний, и развитие практических умений аспиранта. 6.2. Промежуточная аттестация Промежуточная аттестация осуществляется в конце семестра и завершает изучение дисциплины «Технология органических веществ». Форма аттестации –экзамен в письменной или устной форме. Кандидатский экзамен проводится в 4 семестре. Экзаменационный билет состоит из трех теоретических вопросов, тематика которых представлена в программе кандидатского экзамена. На кандидатском экзамене аспирант должен продемонстрировать высокий научный уровень и научные знания по дисциплине «Технология органических веществ». 6.3. Список вопросов для проведения текущего контроля и устного опроса обучающихся: 1. Расчет теплот образования химических соединений эмпирическими методами. 2. Расчет теплоемкости химических соединений эмпирическими методами. Расчет теплоемкости реальных газов. Зависимость скорости химических реакций от температуры. Кинетическая область гетерогенно-каталитических реакций. Перспективы мирового рынка углеводородов. Перспективы добычи и переработки сланцевого газа. Перспективы добычи и переработки сланцевой нефти. Технология процессов ректификации. Технология процессов экстракции. Технология процессов адсорбции. Технология процессов абсорбции. Галогенирующие агенты. Химия и технология аддитивного галогенирования. Производство бутадиена окислительным дегидрированием н-бутиленов. 16. Производство хлористого винила. 17. Сульфатирование спиртов и олефинов. 18. Жидкофазное окисление парафинов в спирты. 19. Технология производства диметилтерефталата. 20. Получение ацетальдегида окислением этилена. 21. Щелочное дегидрохлорирование хлорпроизводных. 22. Технология получения этилового спирта. 23. Дегидрирование алкилароматических соединений. 24. Производство капролактама. 25. Конденсация альдегидов и кетонов с ароматическими соединениями. 26. Алкилирование ароматических соединений. 27. Экологическая характеристика отрасли. 28. Применение совмещенных процессов. 29. Принципы «Зеленой химии». 30. Применение совмещенных процессов. 31. Принципы создании безотходных производств. 32. Обращение с токсичными отходами. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 7. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ Основная: 1. Химическая технология органических веществ: учеб. пособие /Т.П. Дьячкова, В.С. Орехов, М.Ю. Субочева, Н.В. Воякина. – Тамбов: Изд-во Тамб. гос. техн. ун-та, 2007. Ч1.– 172 с. 2. Химическая технология органических веществ: учебное посо бие / Т.П. Дьячкова, В.С. Орехов, К.В. Брянкин, М.Ю. Субочева. – Тамбов: Изд-во Тамб. гос. техн. ун-та, 2008. – Ч. 2. – 100 с. 3. Химическая технология органических веществ: учебное пособие / М.Ю. Субочева, А.П. Ликсутина, М.А. Колмакова, А.А. Дегтярев. – Тамбов: Изд-во Тамб. гос. техн. ун-та, 2009. – Ч. 3. –80 с. 4. Химическая технология органических веществ: учебное пособие / В.С. Орехов, М.Ю. Субочева, А.А. Дегтярёв, Д.Н. Труфанов. – Тамбов: Изд-во ГОУ ВПО ТГТУ, 2010. – Ч. 4. – 80 с. 5. Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: учебник / Н. Н. Лебедев. – 4-е изд., перераб. и доп. –Репринтное воспроизведение. – Москва: Альянс, 2013. – 592 с. 6. Тимофеев В.С. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза: Учебное пособие для вузов / В. С. Тимофеев, Л. А. Серафимов. –2-е изд., перераб. –М.: Высшая школа, 2010. – 408 с. 7. Потехин В.М., Потехин В.В. Основы теории химических процессов технологии органических веществ и нефтепереработки. – СПб.: Химиздат, 2007. – 944 с. Дополнительная: 8. де Векки А. В. Катализ. Теория и практика / А. В. де Векки. – СПб.: Профессионал, 2010. – 504 с. 9. Мозговой И. В. Технология органических веществ: курс лекций: учебное пособие для вузов / И. В. Мозговой, Г. М. Давидан; Омский государственный технический университет. – Омск: Изд-во ОмГТУ, 2006. – 184 с. 10. Журавлев, Т. С. Котельникова В. А. Химия и технология органических веществ: учеб. пособие / Кузбас. гос. техн. ун-т. –Кемерово, 2011. – 215 с. 11. Химия и технология органических веществ: учеб. пособие / В.П. Талзи. – Омск: Изд-во ОмГТУ, 2007. – 280 с. 12. Бочкарев В.В. Теория химико-технологических процессов органического синтеза. Гетерофазные и гетерогенно-каталитические реакции. Учеб.пособие. Том. политехн-й ун-т. – Томск, 2005.–118 с. 13. Технология основного органического синтеза. Совмещенные процессы / Л.А. Серафимов, B.C. Тимофеев Ю.А. Писаренко, А.В. Солохин. –М.: Химия, 1993. –411 с. 14. Жоров Ю.М. Термодинамика химических процессов. Нефтехимический синтез, переработка нефти, угля и природного газа. – М.: Химия, 1985. – 464 с. 15. Жоров Ю.М. Кинетика промышленных органических реакций. – М.: Химия, 1989. – 384 с. 16. Новиков В.Т. Тепловые расчеты в химической технологии.–Томск:Изд-во ТПУ, 2011.–216 с. 17. Журавлев, Т. С. Котельникова В. А. Химия и технология органических веществ: учеб.пособие / Кузбас. гос. техн. ун-т. –Кемерово, 2011. – 215 с. 18. Лебедев Н.Н., Манаков М.Н., Швец В.Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. – М.: Химия, 1984. – 376 с. 19. Органический синтез: наука и искусство: Пер. с англ. / В. Смит, А. Ф. Бочков, Р. Кейпл. –М.: Мир, 2001. –573 с. Справочная литература: Новый справочник химика и технолога: В 7 т. / Под ред. Ю. В. Поконовой, В. И. Страхова. — СПб.: Мир и семья, 2002-2005. Перри, Джон Г. Справочник инженера-химика : пер. с англ. : в 2 т. / Д. Г. Перри; под ред. Н. М. Жаворонкова. – Ленинград: Химия, 1969. Новый справочник химика и технолога. Химическое равновесие. Свойства растворов / А. В. Зинченко, С. Г. Изотова, А. В. Румянцев и др.; Под ред. С. А. Симановой. – СПб.: Профессионал, 2004. – 998 с. Энциклопедия полимеров: в 3 т. – М.: Советская энциклопедия, 1972-1977. Краткая химическая энциклопедия: В 5 т.. – Москва: Советская энциклопедия, 1961. Химическая энциклопедия: в 5-ти томах / под ред. И. Л. Кнунянца, Н. С. Зефирова. – М.: Советская энциклопедия, 1988-1998. Справочник нефтехимика /под ред. С. К. Огородникова. В 2 т. – Ленинград: Химия, 1978. Специализированные сайты: http://e-him.ru/ http://www.polymerbranch.com/ http://rccnews.ru/ru/ http://vseonefti.ru/ http://www.e-plastic.ru/ http://elibrary.ru/ http://www.polymery.ru/ http://www.xumuk.ru/ http://www.himhelp.ru/ http://www.ngpedia.ru/ Перечень используемых информационных продуктов: 1) Компьютерные программы расчета физико-химических свойств органических соединений («HyperChem»; «ChemOffice»; «ACD Labs»; «ISIS Draw»). 2) Программа «SynthesGas» для нахождения оптимальных условий проведения термодинамически контролируемых промышленных процессов (расчет равновесия сложных химических реакций). МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ Компьютерный класс –15 компьютеров с пакетами прикладных программ. Специализированная лекционная аудитория – компьютер на базе Sempron 2200, проектор LG DLP, экран, презентации лекций (116-2 кор.). 3. Специализированная лекционная аудитория – мультимедийный проектор, экран, презентации лекций (137-19 кор.). 4. Лаборатория НИЛ «Полимеры» и Международная лаборатория «Органический синтез и пластики». Оборудование для анализа органических веществ и испытаний полимеров и пленкообразующих веществ (Дифференциальный сканирующий калориметр NETZSCH модели DSC 200F3, Хроматограф «Хромос»ГХ-1000, Гель-хроматограф ТС-1/80 СПУ, Спектрометр ИК-Фурье "FТ-801", Машина на испытание резины на истирание МИ-2, Микросмеситель Брабендер, Машина разрывная испытательная РМИ-100, Установка для определения показателя текучести расплава термопластов 5М, Лабораторный настольный пресс 10-200 1Э, Пресс пневматический для вырубки образцов, Весы аналитические Shimadzu, Климатическая камера ТВ 50-80, Оборудование для измерения динамической вязкости нефтепродуктов, общелабораторная техника). 5. Университетская аналитическая лаборатория НАЦ (Газовый хроматограф - массспектрометр ТRACE DSQ, ИК-Фурье спектрометр Nicolet 5700, Рентгено-флуоресцентный спектрометр Quant`X, Совмещенный ТГА/ДСК/ДТА анализатор SDT Q600, Атомноэмиссионный спектрометр с индуктивно-связанной плазмой iCAP6300 Duo, УФ-Вид спектрометр Еvolution 600). 1. 2.