ОБРАЗЦЫ БИЛЕТОВ К ЗАЧЁТУ ПО МЕДИЦИНСКОЙ ХИМИИ Билет №1 1. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению кислотных свойств: 1) этиленгликоль, 2) этанол, 3) изо-фталевая кислота, 4) 3метилфенол, 5) 2,6-диметилфенол. Дайте объяснение с учетом электронных эффектов заместителей. 2. Напишите реакцию лимонена с HCl (газ). Приведите механизм реакции. 3. Напишите реакции 2-окси-4-фенилпентаналя со следующими реагентами: а) пропанол-2; б) HBr; в) фенилгидразин; г) метиламин. 4. Напишите реакцию кислотного гидролиза жидкого жира. Назовите продукты реакции. 5. Образуйте трипептид из валина, метионина и треонина. Подчеркните пептидные связи. 6. Напишите реакцию галактозы с изопропиловым спиртом, назовите полученный продукт и укажите, обладает ли он восстанавливающим действием. 7. Напишите реакции имидазола а) с NaOH, б) с HCl, в) с C2H5I. 8. Напишите формулы гормонов – эстриола и тестостерона. Поясните, почему один из них реагирует со щелочью. Напишите эту реакцию. Билет №2 1. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению кислотных свойств: 1) 2-хлорэтанол-1; 2) трихлоруксусная кислота, 3) 3,3,3трихлорпропановая кислота, 4) гидрохинон, 5) этанол. Дайте объяснение с учетом электронных эффектов заместителей. 2. Напишите реакцию валерианового альдегида с гидроксиламином. Приведите механизм реакции. 3. Напишите реакции 3-метилциклопентанкарбоновой кислоты со следующими реагентами: а) этиламин; б) PCl3; в) трет-бутанол; г) Сl2. 4. Напишите реакцию полученные продукты. омыления дипальмитиноолеина. Назовите 5. Укажите асимметрические центры в молекулах аспарагиновой кислоты и треонина, образуйте из этих молекул дипептид. 6. Напишите реакцию -D-фруктопиранозы с CH3J. Укажите гликозидную связь. 7. Напишите реакцию гидролиза нуклеотида, выделенного из ДНК. 8. Напишите реакцию холестерина а) с пропионовой кислотой б) с бромом. Укажите, к какому классу природных соединений относится холестерин. Билет №3 1. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению основных свойств: 1) амид пропионовой кислоты, 2) этиламин, 3) анилин, 4) 2нитроанилин, 5) 2-этиланилин. Дайте объяснение с учетом электронных эффектов заместителей. 2. Напишите реакцию пропионовой кислоты с пропанолом-2. Приведите механизм реакции. 3. Напишите реакции щавелевоуксусной кислоты со следующими реагентами: а) HCN; б) CH3OH; в) метиламин; г) бензиловый спирт. 4. Напишите реакцию образования фосфолипида, в состав которого входят линолевая кислота, пальмитиновая кислота и холин. Как называется этот фосфолипид? 5. Напишите реакцию дипептида, образованного из глицина и пролина а) с PCl5 б) с NaOH. 6. Образуйте дисахарид с -1,4-гликозидной связью из двух молекул 3дезокси-3-аминоглюкозы. Обладает ли продукт восстанавливающими свойствами? 7. Напишите реакцию гидролиза нуклеозида, содержащего тимин. 8. Напишите реакции тестостерона а) с гидразином б) с синильной кислотой. К какому классу природных соединений относится тестостерон?