Тема: Многоатомные спирты – знакомые незнакомцы (10 класс) Цели: 1. Образовательная: формирование у учащихся представления о многоатомных спиртах (отличие их от одноатомных) ознакомление учащихся с физическими и химическими свойствами многоатомных спиртов, их распознаванием и применением. 2. Воспитательная: формирование у учащихся научного мировоззрения, желания заботиться о сохранении своего здоровья. 3. Развивающая: развитие познавательных процессов (наблюдательности, воображения, абстрактно-логического мышления, памяти). Оборудование: 1. Демонстрационное – образцы косметических средств (мыло, крем, помада, мазь, краска для волос); образцы жевательных резинок (различные); глицерин, этиленгликоль, Н2О (дистил.), CuSO4 (3%), NaOH (5%); фильтр, воронка, пробирки средние, пипетки. 2. Лабораторное (14 столов) – NaOH, CuSO4, глицерин, 2 чистых пробирки. Урок – изучение нового материала с использованием мультимедийных технологий (файл – Альфред Нобель; Виртуальная лаборатория) демонстрационного и лабораторного эксперимента, раздаточный материал «Альфред Нобель», «природные подсластители». Ход урока Организационный момент (вступление). 1. Стихотворение: Меняя каждый миг свой образ прихотливый. Капризна, как дитя, и призрачна, как дым Кипит повсюду жизнь в тревоге суетливой Великое смешав с ничтожным и смешным. Надсон. 2. Цели урока (перечислить) 3. Почему тема «Многоатомные спирты – знакомые незнакомцы» так названа? Давайте почитаем этикетки, упаковки, обертки. Очень часто встречаются названия: глицерин, пропиленгликоль, сорбит, ксилит, маннит – это и есть многоатомные спирты. Мы читаем их и не задумываемся порой об этом – действительно знакомые, но пока незнакомцы. Повторение 1. Что такое спирты? Их состав? Легко запомнить можешь ты, Чем отличаются спирты: В них углерод и гидроксид, И каждый спирт горит. 2. Атомность спиртов – как определить? 3. Отличие многоатомных спиртов от одноатомных? Новый материал I. Примеры (особенности строения) 1. Гликоли: этиленгликоль, пропиленгликоль – 2-х атомные спирты 2. Глицерин – 3-х атомный спирт 3. Формулы – учебник стр. 138-139. II. Физические свойства 1. Вязкие жидкости 2. Сладкие на вкус: глицерин открыл в 1779 г. Карл Шееле (швед); glykeros» сладкий (греческий). 3. Хорошо растворяются в H2O – демонстрируется опыт: Н2О + глицерин ---перемешать III. Химически е свойства Сходные с одноатомными: а. с Ме б. с НГ в. дегидратация г. горение (паров) д. особые 2. с HNO3 (азотная кислота) a) В 1846 году итальянский химик Асканьо Собреро нагрел глицерин со смесью серной и азотной кислотой. Полученный продукт при выделении взрывался с огромной силой. Так был открыт сложный эфир глицерина и азотной кислоты – тринитрат глицерина (нитроглицерин). b) файл «Альфред Нобель» - портрет, медаль. c) текст: Альфред Нобель – изобретатель динамита, учредитель нобелевской премии d) уравнение реакции – предписание Это вещество пробовали применять в военных целях. Однако такая взрывчатка часто взрывалась раньше, чем требовалось: при транспортировке, от сотрясения и удара. Решение проблемы предложил шведский инженер-химик, изобретатель пи промышленник Альфред Нобель, который значительную часть жизни прожил в России. Именно здесь он работал директором завода по производству нитроглицерина. Частые несчастные случаи на заводе побудили Нобеля к поиску методов безопасного обращения с этим веществом. В 1866 году ученый обнаружил, что пропитанная нитроглицерином инфузорная земля (кизельгур – нем.-рыхлая, легкая, пористая) безопасна при хранении и транспортировке, но сохраняет свои взрывчатые свойства. так был изобретен динамит – его разрушительную силу используют при прокладке туннелей, поиске и добыче полезных ископаемых, в строительстве и военном деле. 1. Но ... нитроглицерин не только убивает … и лечит: 1% раствор сосудорасширяющее средство (кардиологическое средство) не обладает взрывчатами свойствами Человечество вспоминает с благодарностью о Нобеле как и об основателе знаменитой премии (завещание Нобеля) 3. Качественная реакция - Диск «Виртуальная лаборатория» кач. р. на орг. в-ва; спирты и фенолы; кач. р. на многоатомные спирты - ребята одновременно (под текст) выполняют лабораторный опыт (может каждый, т.к. 2 пробирки) - взаимное влияние ОН группы в многоатомных спиртах проявляются в усилении их кислотных свойств – они реагируют с основаниями CuSO4 + NaOH полученный + глицерин р-р синего цвета уравнение реакции – предписание Наше здоровье 1. Применение многоатомных спиртов a этиленгликоль (яд) – антифриз b пропиленгликоль, глицерин – косметические средства (мыло, крем, помада, краска для волос), лекарства (различные мази). c глицерин – взрывчатые вещества (динамит) - 2. Жевательные резинки –немного о химии в них Лабараторный опыт: определение содержания многоатомных спиртов в жевательной резинке 1) пластинка резинки + Н2Од настаивать 10-15 минут 1,4 г 5 мл (сделать до урока) 2) 3-4 капли CuSO4+NaOH 1 мл. + добавить взвесь из опыта 1 3) появляется темно-синее окрашивание характерное для многоатомных спиртов - 4) Вывод: жевательные резинки (любые) содержат многоатомные спирты: сорбит, ксилит, манит Предписание – формулы, названия - Химия жевательной резинки Резиновая основа – каучук (синтетич.) из нефти и природного газа быстро теряет вкус, горчит: бутадиен – стирольный каучук (стирол раздражает слизистые оболочки, вызывает головную боль, влияет на нервную систему). В выдаче сертификатов было отказано большинству жевательных резинок для детей, но они есть в продаже: «Turbo», «Boomer», «Terminator», «Helena», «Данкин» и др. Чтобы резинка долго сохраняла эластичность, в нее добавляют смягчающие вещества, это глицерин и другие. Существует масса пищевых добавок: красители, ароматизаторы, стабилизаторы и др. Резиновая основа составляет около 20% от общей массы жевательной резинки, а вот сахар 60% он способствует нарушению обмена веществ и заболеванию зубов (как и любая конфета). Другими компонентами являются вкусовые добавки, ароматические вещества (мята), красители. Микробы, находящиеся в ротовой полости, выделяют кислоту, которая разрушает зубы. Жевательная резинка должна нейтрализовать кислоту, для этого в нее добавляют карбамид (мочевину – азотное удобрение; вызывает отек легких, угнетение двигательной активности). Большинство жевательных резинок содержат компоненты, которые вместо защиты зубов и десен сами являются причиной заболеваний: Е – 422: глицерин при всасывании в кровь обладает токсическими свойствами, вызывая заболевание крови и почек. заменитель сахара: сорбит, ксилит, маннит (полиолы – многоатомные спирты) оказывают слабительное действие, так что все противокариесные жевательные резинки – «Ригли», «Дирол», Стиморол» и другие способны оказать медвежью болезнь. На упаковке «Дирола» честно написано, что в 100 г резинки содержится 64 г полиолов, а в «Стимороле» - 68 г. Вес одной пачки 13-15 г, следовательно количество слабительносладких спиртов в них 8-10 г. Для диареи будет достаточно и одной пачки. Постоянное жевание резинки вызывает работу аппарата пищеварительной системы (нет пищи, а кислота HCl поступает) – все это может привести к гастриту, дуодениту, холицеститу. Происходят спазмы желудка, вздутие живота, метеоризм. Все взрослые жевательные резинки сделаны на основе сахарозаменителей, а вот детские начинены «белой смертью» - сахаром («Орбит», «Дирол»). Жевательная резинка способна «выковыривать» пломбы, «взрывать» мосты и другие стоматологические конструкции. Происходит чрезмерное развитие жевательных мышц, особенно у девушек очень быстро может разнести скулы. Так стоит ли жевать резинку, если она не спасает от кариеса, а наоборот способствует ухудшению здоровья зубов и всего организма в целом. Заключение (вывод): «Есть только миг между прошлым и будущим именно он называется жизнь» Вот и прожили мы с вами небольшой миг нашей жизни – этот урок, я надеюсь, что вы вынесли главное – это забота о здоровье. Приложение Сорбит(Е-420) – это многоатомный спирт. Степень сладости его составляет 0,6 от сладости сахарозы. CH2OH H - C - OH HO - C - H H - C - OH H - C - OH CH2OH Сорбит Сорбит и сорбитный сироп часто относят не к пищевым добавкам, а к новым видам пищевых продуктов. Сорбит медленно всасывается в организм человека, но усваивается практически полностью. В организме человека сорбит окисляется до фруктозы. Он используется для приготовления диетических плодово-овощных консервов, кондитерских изделий и безалкогольных напитков, а также входит в состав жевательных резинок. Ксилит(Е-967) – пятиатомный спирт: CH2OH H - C - OH HO - C - H H - C - OH CH2OH Ксилит Его получают восстановлением ксилозы. Ксилит применяется вместо сахара в производстве изделий для больных диабетом и ожирением. Ксилит быстро усваивается и не оказывает влияния на уровень сахара в крови. При его приёме внутрь может наблюдаться слабительный эффект. Во многих странах ксилит получают из берёзовой коры и используют его в качестве подслащивающего вещества в жевательных резинках. Ксилит и сорбит получили широкое распространение в диетическом питании. Маннит – вещество с температурой плавления 165-166 ОС, хорошо растворим в воде. Степень сладости 0,4 (по сравнению с сахарозой). CH2OH HО - C - H HO - C - H H - C - OH H - C - OH CH2OH Маннит Маннит – основной компонент так называемой манны (застывшее выделение ясеня и платана), содержится во мхах, грибах, водорослях. Используется как подсластитель диетических продуктов, жевательной резинки. Является диуретиком, то есть способствует мочеотделению. Синтетический маннит получают восстановлением глюкозы, фруктозы или маннозы в щелочной среде. В щелочной среде при нагревании может произойти изменение структуры образовывающегося маннита, что нежелательно. Согласно Европейской цифровой классификации пищевые добавки подразделяются следующим образом: Е-100–Е-182 – красители; усиливают или восстанавливают цвет продукта; Е-200 – Е-299 – консерванты; повышают срок хранения продуктов, защищая их от микробов и грибков, химические стерилизующие добавки при созревании вин; Е-300 – Е-399 – антиокислители; защищают пищевые продукты от окисления, например жиры от прогоркания, и изменения цвета; Е-400 – Е-499 – эмульгаторы; создают однородную смесь несмешиваемых составных частей пищи, например воды и масла; Е-500 –Е-599 – регуляторы кислотности; Е-600 – Е-699 – усилители вкуса и аромата.