ЕН.Ф. 4 Химия (новое окно)
реклама
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «УССУРИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ» факультет биологии, химии и психологии кафедра химии УТВЕРЖДЕН на заседании кафедры Протокол №_6_ от «26» февраля 2009 г. Заведующий кафедрой ____________ Н.И. Жукова СОГЛАСОВАНО Декан факультета биологии, химии и психологии ____________ С.Д. Артамонов «5» марта 2009 г. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ПО ДИСЦИПЛИНЕ Химия Для специальности 050102 Биология с дополнительной специальностью 050706.65 Педагогика и психология ОП-05.02 Составитель: к.б.н., доцент Т.М. Шишлова; к.б.н., доцент Н.В. Максина Уссурийск, 2009 СОДЕРЖАНИЕ 1. Аннотация………………………………………………………………………….……3 2. Выписка из ГОС ВПО………………………………………………………………….4 3. Рабочая учебная программа дисциплины (РУПД)…….………………………….….5 4. Учебно-методическое обеспечение дисциплины…………………………………...49 2 1. Аннотация Дисциплина «Химия» относится к блоку общих математических и естественнонаучных дисциплин, ЕН.Ф.4 – федеральный компонент. Объём и содержание курса химии, глубина усвоения её снов по существу определяет подготовленность будущего учителя биологии для дальнейшего изучения студентами смежных биологических дисциплин. Установление межпредметных связей должно способствовать усвоению и глубокому пониманию физико-химической сущности природных процессов, вооружать будущего учителя биологии комплексом знаний и практических умений и навыков для активной педагогической деятельности. Содержание курса химии для студентов педагогических специальностей строится на базе знаний по химии, физике и математике в объёме программы средней школы. Курс включает основные разделы общей химии, неорганической химии, органической химии с элементами статистической биохимии. Для всех веществ обсуждаются строения и свойства, их использование в экономике, токсикологические аспекты и техника безопасности. Цель дисциплины: - обеспечить объем фундаментальных теоретических знаний по тем темам общей неорганической и органической химии. - обеспечить теоретическую базу для изучения последующих курсов; - привить навыки лабораторной работы, необходимые специалисту. Знания, полученные при изучении дисциплины «Химия», позволяют понять механизмы важнейших физиологических процессов на молекулярном уровне, прогнозировать их закономерности, а значит, и влиять на них в заданном направлении. Это теоретическая база для изучения дисциплин «Биологическая химия», «Физиология растений», «Физиология человека и животных. Задачи дисциплины: - изучить основные химические теории и законы для установления взаимосвязи между составом, строением и реакционной способности веществ; - изучить строение и реакционную способность основных групп веществ неживой и живой природы; - сформировать представление о химических основах практического использования неорганических и органических веществ В программу включены материалы, используемые студентами при самостоятельной работе. 3 Выписка из ГОС ВПО ЕН.Ф.04 Химия. Общая химия. Основные химические понятия: атом, молекула, элемент, простое вещество, сложное вещество. Химическая формула. Химическая реакция. Классификация и номенклатура химических соединений. Законы стехиометрии. Электронное строение атома. Периодический закон и система Д.И. Менделеева. Химическая связь. Координационные соединения. Их роль в биологии. Формы организации вещества. Энергетика химических процессов. Химическая термодинамика в приложении к биологическим системам. Скорость химических реакций. Химическое равновесие. Вода. Дисперсные системы. Физико-химические свойства разбавленных растворов: осмос, криоскопия, эбулиоскопия. Способы выражения состава растворов. Электролитическая диссоциация. Ионы. Ионное произведение воды. Водородный показатель, рН. Буферные системы в живых организмах. Обменные и окислительно-восстановительные процессы. Гидролиз. Гальванический элемент. Электролиз. Коррозия металлов. Биокоррозия. Коллоидно-дисперсные системы. Растворы высокомолекулярных соединений. Значение коллоидов в биологии. Химия биогенных элементов: неметаллов IVVII главных подгрупп, металлов I-III главных подгрупп. Биогенные элементы побочных подгрупп Периодической системы. Радиоактивные элементы. Органическая химия. Разнообразие органических веществ и методы изучения их строения. Теория химического строения органических веществ, понятия об изомерии и гомологии. Валентные состояния атома углерода (гибридизация). Природа химической связи в органических веществах. Электровалентная и ковалентная связи и их характеристика. Взаимосвязь между реакционной способностью органических соединений и их строением. Водородная связь, роль в структурировании биополимеров. Взаимное влияние атомов в молекуле: индукционные и мезомерный эффекты. Классификация органических реагентов и реакций. Строение, номенклатура, свойства, биологическая роль разных органических соединений. Загрязнение среды и трансформация в природе. Ациклические углеводороды. Алканы, алкены. Алкадиены и алкины. Природные полимеры. Изопреновое звено в природных соединениях. Галогеноалканы. Спирты. Роль в обмене веществ. Альдегиды и кетоны. Карбонильные соединения в природе и их биологическая роль. Карбоновые кислоты. Жиры и масла. Роль в организации клеточных мембран. Роль дикарбоновых кислот в обмене веществ. Оксикислоты, их свойства как бифункциональных соединений. Оксикислоты в природе. Аминокислоты. Пептиды и пептидная связь. Белки и их биологическая роль. Углеводы. Моносахариды: строение, изомерия (структурная и конформационная), химические свойства. Дисахариды. Олигосахариды в природе. Полисахариды, строение и функции. Крахмал, гликоген, целлюлоза, их распространение в природе и биологическая роль. Ароматические соединения. Правила ориентации. Фенолы. Ароматические альдегиды и кетоны. Ароматические амины. Азо- и диазосоединения. Ароматические соединения с конденсированными и неконденсированными ядрами, их биологическое значение. Гетероциклические соединения. Пяти- и шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Их строение и свойства. Природные соединения: гемоглобин, хлорофилл, пигменты желчи. Биологически активные соединения: алкалоиды, витамины группы В. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пуриновые и пиримидиновые основания. Пуриновые алкалоиды. Нуклеозиды и нуклеотиды. Полинуклеотиды. 4 ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «УССУРИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ» факультет биологии, химии и психологии кафедра химии УТВЕРЖДЕН на заседании кафедры Протокол №_6_ от «26» февраля 2009 г. Заведующий кафедрой ____________ Н.И. Жукова СОГЛАСОВАНО Декан факультета биологии, химии и психологии ____________ С.Д. Артамонов «5» марта 2009 г. РАБОЧАЯ УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ Химия Для специальности 050102 Биология с дополнительной специальностью 050706.65 Педагогика и психология ОП-05.02 Составитель: к.б.н., доцент Т.М. Шишлова; к.б.н., доцент Н.В. Максина Уссурийск, 2009 5 СОДЕРЖАНИЕ 3.1. Пояснительная записка………………………………………………………..……..7 3.2. Тематический план дисциплины……………………………………………..…..…8 3.3. Содержание учебного материала…………………………………………………..10 3.4. Требования к знаниям и умениям студентов……………………...........................26 3.5. Формы контроля..……………………………………………………………….…..27 а) текущий контроль……………………………………………………………………..27 б) итоговый контроль……………………………………………………………….…...34 3.6. Список литературы…………………………………………………………….…....45 6 3.1.Пояснительная записка Объем и содержание курса химии, глубина усвоения её основ по существу определяет подготовленность будущего учителя биологии для дальнейшего изучения студентами смежных дисциплин. Установление межпредметных связей должно способствовать усвоению и глубокому пониманию физико-химической сущности природных процессов, вооружать будущего учителя географии комплексом знаний и практических умений и навыков для активной педагогической деятельности. Содержание курса химии для студентов педагогических специальностей строится на базе знаний по химии, физике и математике в объеме программы средней школы. Курс включает основные разделы общей химии, неорганической и органической химии Дисциплина «Химия» относится к блоку общих математических и естественнонаучных дисциплин, ЕН.Ф.3 – федеральный компонент. На освоение данной программы отводится 188 часов аудиторных и 212 часов самостоятельной работы, из них на лекции 68 часов и 130 часов на лабораторные занятия. Цель дисциплины: - обеспечить объем фундаментальных теоретических знаний по тем темам общей неорганической и органической химии. - обеспечить теоретическую базу для изучения последующих курсов; - привить навыки лабораторной работы, необходимые специалисту. Знания, полученные при изучении дисциплины «Химия», позволяют понять механизмы важнейших физиологических процессов на молекулярном уровне, прогнозировать их закономерности, а значит, и влиять на них в заданном направлении. Это теоретическая база для изучения дисциплин «Биологическая химия», «Физиология растений», «Физиология человека и животных. Задачи дисциплины: - изучить основные химические теории и законы для установления взаимосвязи между составом, строением и реакционной способности веществ; - изучить строение и реакционную способность основных групп веществ неживой и живой природы; - сформировать представление о химических основах практического использования неорганических и органических веществ 7 3.2. Тематический план 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 8 Трудоёмкость(всего часов) 3 4 Самостоятельная работа студентов 2 Лабораторные занятия 1 1 семестр Общая химия: Введение Электронное строение атома Периодический закон и система Д.И. Менделеева. Формы организации вещества. Энергетика химических процессов Вода. Дисперсные системы. Электролитическая диссоциация. Ионы. Ионное произведение воды. Водородный показатель, рН. Итог за 1 семестр 2 семестр Буферные системы в живых организмах. Обменные и окислительно-восстановительные процессы. Гидролиз. Координационные соединения. Их роль в биологии. Окислительно-восстановительные процессы Гальванический элемент. Электролиз. Коррозия металлов. Биокоррозия. Коллоидно-дисперсные системы. Растворы высокомолекулярных соединений. Значение коллоидов в биологии. Химия биогенных элементов: неметаллов IV-VII главных подгрупп. Химия биогенных элементов: неметаллов IV-VII главных подгрупп Химия биогенных элементов: металлов I-III главных подгрупп Биогенные элементы побочных подгрупп Периодической системы. Радиоактивные элементы. Итог за 2 семестр 3 семестр Органическая химия. Разнообразие органических веществ и методы изучения их строения. Валентные состояния атома углерода (гибридизация). Взаимосвязь между реакционной способностью органических соединений и их строением. Строение, номенклатура, свойства, биологическая роль разных органических соединений. Ароматические соединения. Правила ориентации. Спирты. Роль в обмене веществ. Альдегиды и ке- Аудиторные занятия Лекция 1 2 3 4 5 6 7 Наименование модулей, разделов, тем Всего № 4 4 8 8 8 4 4 2 2 4 4 4 2 2 2 2 4 4 4 2 2 6 6 8 8 8 8 8 10 10 16 16 16 12 12 40 20 20 52 92 6 2 4 6 12 6 2 4 6 12 6 6 2 2 4 4 6 6 12 12 6 2 4 6 12 12 4 8 8 20 6 2 4 8 14 8 4 4 8 16 56 20 36 54 110 4 2 2 6 10 4 2 2 6 10 4 2 2 6 10 12 4 8 10 22 6 8 2 2 4 6 8 8 14 16 7 1 2 3 4 5 6 7 тоны. Карбонильные соединения в природе и их биоло10 гическая роль. Карбоновые кислоты. Итого за 3 семестр 48 4 сем6естр Жиры и масла. Роль в организации клеточных 6 мембран. Роль дикарбоновых кислот в обмене веществ. Ок- 6 сикислоты, их свойства как бифункциональных соединений. Оксикислоты в природе. Углеводы. 8 Амины 6 Гетероциклические соединения. 6 Нуклеозиды и нуклеотиды. Полинуклеотиды 6 Аминокислоты. Пептиды и пептидная связь. Бел- 6 ки и их биологическая роль Итого за 4 семестр 44 Итого по дисциплине 188 9 4 6 10 20 18 30 54 102 6 10 16 6 10 16 2 2 2 2 2 6 4 4 4 4 8 6 6 6 6 16 12 12 12 12 10 68 34 130 52 212 96 400 3.3.Содержание учебного материала по дисциплине «Химия» (1семестр, 80 часов) № 1. 1. 2. 3. 4. Тема 2. Общая химия: Введение Электронное строение атома. Периодический закон и система Д.И. Менделеева. Формы организации веще- Содержание 3. Основные химические понятия: атом, молекула, элемент, простое вещество, сложное вещество. Химическая формула. Химическая реакция. Законы стехиометрии. Электронное строение атома. Атом как сложная микросистема. Ядерная модель строения атомов. Состав атомных ядер. Корпускулярно-волновой дуализм частиц. Электронное облако. Атомные орбитали. Квантовые числа, их физический смысл. Принципы заполнения атомных орбиталей. Электронные формулы атомов. Периодический закон и система Д.И. Менделеева. Структура периодической системы. Особенности электронных конфигураций атомов главных и побочных подгрупп. Связь положения элемента в ПСЭ со свойствами его атомов и образуемых им простых и сложных веществ. Периодичность изменения электронного строения, атомных радиусов, энергий ионизации, сродства к электрону и электроотрицательности атомов. Формы организации вещества. Химическая связь. Координационые соединения. При10 Кол-во Самостоятельная часов Оборудование работа студентов Ауд. СРС 4. 5. 6. 7. 4 6 Решение задач по ПСЭ Д.И. Мендеуравнениям химиче- леева. ских реакций Классификация и номенклатура химических соединений. 4 6 Состав атомных ПСЭ Д.И. Мендеядер. Электронные леева формулы атомов 8 8 Периодичность изменения электронного строения, атомных радиусов, энергий ионизации, сродства к электрону и электроотрицательности атомов. ПСЭ Д.И. Менделеева таблицы свойств атомов или справочники 8 8 Решение задач на установление типа ПСЭ леева Д.И. Менде- ства. 5 6 Энергетика химических процессов Вода. Дисперсные системы. рода химической связи, условия ее осуществления. Основные характеристики химической связи: длина, энергия, валентный угол. Свойства ковалентной связи (насыщаемость, направленность, полярность, поляризуемость). Геометрия молекул. Гибридизация АО. Дипольный момент связи и молекулы в целом. Межмолекулярные взаимодействия. Водородная связь. Влияние водородной связи на свойства веществ. Ионная связь. Металлическая связь. Свойства веществ молекулярного и немолекулярного строения. Координационные соединения. Классификация и номенклатура химических соединений. Энергетика химических процессов. Химическая термодинамика в приложении к биологическим системам. Химическая реакция. Скорость химических реакций. Химическое равновесие. Тепловые эффекты химических реакций. Теплота образования химических соединений. Изменение внутренней энергии. Энтальпия. Закон Гесса. Энтропия. Свободная энергия. Термодинамические расчёты. Скорость химической реакции, ее количественное выражение. Факторы, влияющие на скорость химической реакции. Химическое равновесие, константа химического равновесия. Принцип Ле Шателье и его применение. Физико-химические свойства разбавленных растворов: осмос, криоскопия, эбулиоскопия. Способы выражения состава рас11 связи, типа кристаллической решетки , таблицы свойств атомов и молекул или справочники 8 8 Расчеты тепловых эффектов и направления реакций. Расчет скоростей и констант равновесия, оценка смещения равновесия Таблицы термодинамических величин. Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям 4 8 Способы выражения состава растворов (решение задач). Кривые растворимости Диаграмма состояния воды 7 Электролитическая диссоциация. Ионы. Ионное произведение воды. Водородный показатель, рН. творов. Растворение как физико- химический процесс. Вода в природе. Проблемы чистой воды. Растворимость жидкостей и газов в воде. Растворимость твердых веществ в воде. Коэффициент и кривые растворимости. Растворы: ненасыщенные, насыщенные, пересыщенные Способы выражения состава растворов. Физикохимические свойства разбавленных растворов: осмос, криоскопия, эбулиоскопия. Теория электролитической диссоциации. Механизм диссоциации веществ с различным типом химической связи. Сильные и слабые электролиты, степень диссоциации, ее зависимость от различных факторов. Константа диссоциации. Активность. Кислоты, основания и соли в свете ТЭД 12 Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям 4 8 Составление уравнений, расчеты Таблицы констант диссоциации Химические реактивы, посуда, спиртовки согласно методическим рекомендациям Содержание учебного материала по дисциплине «Химия» (2 семестр, 110 часов) Кол-во часов Ауд. СРС 4. 5. 6 6 Самостоятельная работа студентов № Тема Содержание 1. 2. Буферные системы в живых организмах. Обменные и окислительновосстановительные процессы. Гидролиз. 3. Реакции в растворах электролитов. Направленность реакций ионного обмена в растворах электролитов. Произведение растворимости. Условия образования и растворения осадков. Гидролиз. Степень и константа гидролиза. Буферные системы в живых организмах. Координационные соединения. Их роль в биологии. Координационные соединения. Их роль в биологии. Основные положения теории Вернера. Строение к.с. с позиций метода ВС. Основные классы комплексных соединений. Реакции в растворах комплексных соединений. 6 6 Строение к.с. с позиций метода ВС. ОкислительноОкислительно-восстановительные процесвосстановительные процессы. сы. Степень окисления элементов. Окислители и восстановители. Правила составления уравнений окислительно- 6 6 Составление уравнений (индивидуальное задание) 1 2 3 13 6. Составление уравнений, расчеты Оборудование 7. ПСЭ Д.И. Менделеева Таблицы свойств молекул, термодинамических величин, ОВпотенциалов, констант диссоциации или справочники Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям ПСЭ Д.И. Менделеева Таблицы свойств веществ, констант нестойкости, Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям ПСЭ Д.И. Менделеева Таблицы свойств веществ, термодинами- восстановительных реакций методом электронного баланса и ионно- электронньм методом . 4 Гальванический элемент. Электролиз. Коррозия металлов. Биокоррозия. Гальванический элемент. Электролиз. Коррозия металлов. Биокоррозия. 6 6 Составление химических уравнений (индивидуальное задание) Расчет потенциалов 5 Коллоидно-дисперсные системы. Растворы высокомолекулярных соединений. Значение коллоидов в биологии. Коллоидно-дисперсные системы. Растворы высокомолекулярных соединений. Значение коллоидов в биологии. 6 6 Составление формул мицелл 6 Химия биогенных элементов: неметаллов IV-VII главных подгрупп. Химия биогенных элементов: неметаллов IV-VII главных подгрупп Водород. Положение водорода в ПСЭ. Строение атома. Изотопы водорода. Промышленные и лабораторные способы получения водорода. Физические и химические свойства водорода. Применение водорода. Галогены. Общая характеристика свойств элементов на основании их положения в ПСЭ и электронных конфигураций атомов (нахождение в природе, биологическая роль, строение атомов, степени окисления методы получения, физические и химические свойства простых веществ). Хлороводород и соляная кислота, их свойства и получение. Применение соляной 12 8 Общая и сравнительная характеристика свойств атомов, простых и сложных веществ в группах и периодах. Подготовка и анализ таблиц и графиков. Составление химических уравнений 14 ческих величин или справочники Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям ПСЭ Д.И. Менделеева Таблицы свойств веществ, термодинамических величин или справочники Таблицы растворимости Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям ПСЭ Д.И. Менделеева Таблицы свойств веществ, растворимости и диссоциации, ОВпотенциалов, термодинамических величин или справочники. Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям кислоты и ее солей. Гидролиз хлора. Кислородосодержащие кислоты хлора и их соли. Элементы главной подгруппы 6 группы ПСЭ. Общая характеристика свойств элементов на основании их положения в ПСЭ и электронных конфигураций атомов (нахождение в природе, строение атомов, аллотропия, степени окисления, методы получения, физические и химические свойства простых веществ). Пероксид водорода, получение, структура и свойства. Сероводородная кислота, сульфиды, их растворимость в воде и минеральных кислотах.. Получение и свойства оксидов серы. Серная кислота. Применение серной кислоты и ее солей.. Круговорот серы в природе. Соединения серы как важнейшие загрязнители окружающей среды. Элементы главной подгруппы V группы. Общая характеристика свойств элементов на основании их положения в ПСЭ и электронных конфигураций атомов (нахождение в природе, биологическая роль, строение атомов, аллотропия, степени окисления, методы получения, физические и химические свойства простых веществ). Свойства аммиака, гидразина и гидроксиламина. Соли аммония. Оксиды азота. Азотная и азотистая кислота, их соли.Фосфин. Оксиды фосфора. Фосфорные кислоты, их соли. Растворимость фосфатов в воде. Гидролиз фосфатов.Фосфорные удобрения. Элементы главной подгруппы IV группы. Общая характеристика 15 свойств элементов на основании их положения в ПСЭ и электронных конфигураций атомов (нахождение в природе, биологическая рол, строение атомов, аллотропия, степени окисленияь, методы получения, физические и химические свойства простых веществ). Карбиды металлов. Оксиды углерода. Угольная кислота и ее соли. Карбонаты и бикарбонаты, их растворимость и гидролиз. Карбонатное равновесие в природе. Цианистоводородная кислота, цианиды. Сероуглерод. Карбамид.. Диоксид кремния. Кремниевые кислоты, их соли. Силикагель Силикаты в природе. Стекла и ситаллы. Фарфор, техническая и строительная керамика. Бор. Оксид и гидроксид бора. Борные кислоты и их соли. Бура. Бор как микроэлемент. 7 Химия биогенных элементов: металлов I-III главных подгрупп. Химия биогенных элементов: металлов I-III главных подгрупп. Щелочные металлы. Оксиды, пероксиды и надпероксиды. Гидроксиды и соли. Биологическая роль соединений натрия и калия Применение щелочных металлов и их соединений. Калийные удобрения. Бериллий и магний, их сплавы. Важнейшие соединения..Получение и свойства оксидов и гидроксидов кальция, стронция и бария.. Гашеная известь. Алебастр, гипс. Жесткость воды и способы ее устранения. Соединения кальция и магния в живых организмах. Общая характеристика р- металлов и их 16 6 8 Общая и сравнительная характеристика свойств атомов, простых и сложных веществ в группах и периодах. Подготовка и анализ таблиц и графиков. Составление химических уравнений ПСЭ Д.И. Менделеева Таблицы свойств веществ, растворимости и диссоциации, ОВпотенциалов, термодинамических величин или справочники. Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям соединений. Алюминий. Физические и химические свойства. Практическое значение алюминия. Оксид и гидроксид алюминия, их химические свойства. Соли алюминия. Природные алюмосиликаты. Практическое значение соединений алюминия. 8 Биогенные элементы побочных подгрупп Периодической системы. Радиоактивные элементы. Биогенные элементы побочных подгрупп Периодической системы. Общая характеристика свойств элементов на основании их положения в ПСЭ и электронных конфигураций атомов (нахождение в природе, биологическая роль, строение атомов, степени окисления, методы получения, физические и химические свойства простых веществ. Общая и сравнительная характеристика соединений. Химические основы биологической роли и токсического действия элементов. Радиоактивные элементы. 17 8 8 Общая и сравнительная характеристика свойств атомов, простых и сложных веществ в группах и периодах. Подготовка и анализ таблиц и графиков. Составление химических уравнений ПСЭ Д.И. Менделеева Таблицы свойств веществ, растворимости и диссоциации, констант нестойкости, термодинамических велич Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям ин или справочники № 1. 1 Тема 2. Органическая химия. Разнообразие органических веществ и методы изучения их строения. Содержание учебного материала по дисциплине «Химия» (3 семестр, 102 часов) Кол-во часов Содержание Ауд. СРС 3. 4. 5. Разнообразие органических веществ и ме4 6 тоды изучения их строения. Теория химического строения органических веществ, понятия об изомерии и гомологии. Валентные состояния атома углерода (гибридизация). Валентные состояния атома углерода (гибридизация). Природа химической связи в органических веществах. Электровалентная и ковалентная связи и их характеристика. Водородная связь, роль в структурировании биополимеров. 4 6 3 Взаимосвязь между реакционной способностью органических соединений и их строением. Взаимосвязь между реакционной способностью органических соединений и их строением. Водородная связь, роль в структурировании биополимеров. Взаимное влияние атомов в молекуле: индукционные и мезомерный эффекты. Классификация органических реагентов и реакций. 4 6 4 Строение, номенклатура, свойства, биологическая роль разных органических соединений. Загрязнение среды и трансформация в природе. Ациклические углеводороды. Алканы, алкены. Алкадиены и алкины. Природные полимеры. Изопреновое звено в природных соединениях. Галогеноалканы. 12 10 2 18 Самостоятельная работа студентов 6. Общая и сравнительная характеристика водородных соединений. Подготовка и анализ таблиц и графиков (индивидуальное задание) Общая и сравнительная характеристика водородных соединений. Составление химических уравнений (индивидуальное задание) Общая и сравнительная характеристика оксидов по группам и периодам. Составление химических уравнений (индивидуальное задание) Общая и сравнительная характеристика бинарных соединений. Составление химических Оборудование 7. Д.И. Менде- ПСЭ леева Таблицы свойств связей, модели строения ПСЭ Д.И. Менделеева Таблицы свойств связей, электоотрицательности, модели строения ПСЭ Д.И. Менделеева Таблицы свойств связей, электоотрицательности модели строения ПСЭ Д.И. Менделеева Модели строения Химические реактивы, посуда, спиртовки, 5 Ароматические соединения. Правила ориентации 6 Спирты. Роль в обмене веществ. Альдегиды и кетоны. Ациклические углеводороды. Алканы, алкены. Алкадиены и алкины. Строение, номенклатура, свойства, биологическая роль. Загрязнение среды и трансформация в природе. Галогеноалканы. Природные полимеры. Изопреновое звено в природных соединениях Циклоалканы. Ароматические соединения. Правила ориентации. Ароматические альдегиды и кетоны. Ароматические амины. Азо- и диазосоединения. Ароматические соединения с конденсированными и неконденсированными ядрами, их биологическое значение. Применение нафталина и его производных (нафтолов, нафтиламинов,нафтохинонов). Витамин К. Антрацен. Строение, нахождение в природе. Активность мезо-положения. Реакции окисления; антрахинон. Ализарин. Фенантрен. Биологическое значение производных фенантрена. Понятие о стероидах, витаминах группы D, половых гормонах. Канцерогенные углеводороды каменноугольной смолы. Спирты. Альдегиды и кетоны. Строение, номенклатура, свойства. Роль спиртов в обмене веществ. Карбонильные соединения в природе и их биологическая роль. Фенолы. Ароматические спирты, альдегиды и кетоны. 19 уравнений (индивидуальное задание) Применение в современной технике (рефераты) термометры согласно методическим рекомендациям 6 8 Общая и сравнительная характеристика гидроксидов в группах и периодах. Подготовка и анализ таблиц и графиков. Составление химических уравнений (индивидуальное задание). Модели строения или таблицы Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям 8 8 Общая и сравнительная характеристика гидроксидов в группах и периодах. Подготовка и анализ таблиц и графиков. Составление химических уравнений (индивидуальное задание). Модели строения или таблицы Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям 7 Карбонильные соединения в природе и их биологическая роль. Карбоновые кислоты. Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Карбоксильная группа, ее электронное строение. Получение кислот окислением парафинов, спиртов, альдегидов; омылением производных кислот. Физические свойства; влияние водородных связей в димерах и полимерах кислот на температуры кипения и плавления. Кислотные свойства и диссоциация; реакции солеобразования. Превращение кислот в их производные; галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры. Амиды кислот. Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты . Двухосновные насыщенные (щавелевая, малоновая, янтарная) и ненасыщенные карбоновые кислоты. Роль дикарбоновых кислот в обмене веществ. Ароматические кислоты 20 10 10 Общая и сравнительная характеристика однотипных солей в группах и периодах. . Составление химических уравнений (индивидуальное задание). Модели строения или таблицы Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям Содержание учебного материала по дисциплине «Химия» (4 семестр, 96 часов) № 1. 1 2 3 Тема Кол-во часов Содержание 2. 3. Жиры и масла. Роль в органи- Жиры и масла. Роль в организации клеточзации клеточных мембран. ных мембран. Пальмитиновая и стеариновая кислоты. Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты: олеиновая, линолевая, линоленовая. Строение, свойства, биологическая роль Химические свойства жиров и масел: омыление (щелочами, водой, ферментами), гидрогенизация. Маргарин. Высыхающие масла; олифа. Прогоркание жиров. Мыла, мыловарение; стеарин. Понятие о синтетических моющих средствах. Роль дикарбоновых кислот в Оксикислоты (гликолевая, молочная, ябобмене веществ. Оксикислолочная, винная ,лимонная), их строение, ты, их свойства как бифунквиды изомерии, свойства как бифункциоциональных соединений. Ок- нальных соединений, применение и биолосикислоты в природе. гическая роль Альдегидо- и кетокислоты. Глиоксалевая и пировиноградная кислоты, их химические свойства. Фенолокислоты. Салициловая кислота. Галловая кислота, понятие о таннине; дубильные вещества. Углеводы. Углеводы. Формулы состава моноз, биоз и полиоз. Моносахариды: строение, изомерия (структурная и конформационная), химические свойства, нахождение и значение в природе. Пентозы; образование фурфу21 Самостоятельная работа студентов Оборудование Ауд. СРС 4. 6 5. 10 6. Общая и сравнительная характеристика водородных соединений. Подготовка и анализ таблиц и графиков (индивидуальное задание) 7. Модели строения или таблицы Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям 6 10 Общая и сравнительная характеристика водородных соединений. Составление химических уравнений (индивидуальное задание) Модели строения или таблицы Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям 8 8 Общая и сравнительная характеристика оксидов по группам и периодам. Составление хими- Модели строения или таблицы Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно 4 Амины. рола. D- и L-рибозы. D-Дезоксирибоза. Гексозы: глюкоза, галактоза, фруктоза. Уроновые кислоты. Биозы (дисахариды): нахождение и значение в природе, строение биоз на примере молочного (лактоза), солодового (мальтоза) и свекловичного (сахароза) сахаров. Гликозидо- глюкозы (мальтоза, лактоза) и гликозидо- глюкозиды (сахароза). Таутомерия биоз с гликозидо- глюкозной связью. Инверсия сахарозы. Отличие химических свойств восстанавливающих и невосстанавливающих днсахаридов. Олигосахариды в природе. Полисахариды, строение и функции. Крахмал, гликоген, целлюлоза, их распространение в природе и биологическая роль. Простые и сложные эфиры целлюлозы. Амины: классификация, номенклатура, строение и изомерия. Свойства аминов. Сравнение основных свойств аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов. Соли четвертичных аммониевых оснований. Метиламин, триметиламин. Аминоспирты. Этаноламин; получение, свойства и применение. Холин; строение, его биологическая и физиологическая роль; ацетилхолин. Кефалины и лецитины; строение, биологическая активность. Ароматические амины. Физические и химические свойства. Влияние аминогруппы в ароматическом ядре на химические свойства. Основные свойства, реакции солеобразования. Анилин. Сульфоанилины. Сульфаниловая кис22 6 6 ческих уравнений (индивидуальное задание) методическим рекомендациям Общая и сравнительная характеристика бинарных соединений. Составление химических уравнений (индивидуальное задание) Применение в современной технике (рефераты) Модели строения или таблицы Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям 5 Гетероциклические соединения. лота; сульфамидные препараты. Азо- и диазосоединения. Гетероциклические соединения. Строение и свойства пятичленных гетероциклов (ароматический характер). Фуран. Тетрагидрофуран. Пяти- и шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Их строение и свойства. Фурфурол, его применение. Тиофен и пиррол. Пирролидин. Имидазол; биологическое значение производных имидазола; гистидин и гистамин. Тетрапирролы. Порфин. Индол. Гетероауксин; ростовые вещества. Триптофан, триптамин, их биологическое значение. Пиридин. Реакции солеобразования. Реакции гидрирования пиридина; пиперидин. Производные пиридина и пиперидина, их биологическая активность. Никотиновая кислота и ее амид (витамин РР). Хинолин. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пуриновые алкалоиды. Природные соединения: гемоглобин, хлорофилл, пигменты желчи. Биологически активные соединения: алкалоиды, витамины группы В. Природные соединения: гемоглобин, хлорофилл, пигменты желчи. Биологически активные соединения: алкалоиды, витамины группы В. Пуриновые и пиримидиновые основания. Пуриновые алкалоиды. Нуклеозиды и нуклеотиды. Полинуклеотиды. 23 6 6 Общая и сравнительная характеристика гидроксидов в группах и периодах. Подготовка и анализ таблиц и графиков. Составление химических уравнений (индивидуальное задание). Модели строения или таблицы Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям 6 Нуклеозиды и нуклеотиды. Полинуклеотиды. Пиримидиновые основания: урацил (2,6диоксипиримидин), цитозин (б-амино-2оксипиримидин), тимин (5-метил-2,6диоксипиримидин). Пурин, аденин (6- меркаптопурин), гуанин (2- амино-6 оксипурин). Мочевая кислота. Нуклеозиды и нуклеотиды. Полинуклеотиды. РНК и ДНК: строение и функции. 6 6 7 Аминокислоты. Пептиды и пептидная связь. Белки и их биологическая роль. Аминокислоты: классификация, номенклатура, строение и изомерия (структурная и оптическая). Физические свойства. Водородные связи в аминокислотах. Химические свойства аминокислот: амфотерность, биполярные ионы, внутрикомплексные соли. Пептидная связь и пептиды, понятие о полипептидах. Отдельные представители. Физические и химические свойства. Незаменимые аминокислоты. Белки, их биологическая роль (функции). Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков. Простые и сложные белки: их классификация и биологическая роль (функции). Физико-химические свойства белков: амфотерные свойства, ИЭТ, растворимость. Растворы белков: коллоидные свойства, застудневание, синерезис, тиксотропия, обратимое осаждение, коацервация, денатурация. 6 6 24 Общая и сравнительная характеристика гидроксидов в группах и периодах. Подготовка и анализ таблиц и графиков. Составление химических уравнений (индивидуальное задание). Общая и сравнительная характеристика однотипных солей в группах и периодах. Составление химических уравнений (индивидуальное задание). Модели строения или таблицы Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям Модели строения или таблицы Химические реактивы, посуда, спиртовки, термометры согласно методическим рекомендациям 3.4.Требования к знаниям и умениям (компетенциям) студентов Общая химия. Основные химические понятия: атом, молекула, элемент, простое вещество, сложное вещество. Химическая формула. Химическая реакция. Классификация и номенклатура химических соединений. Законы стехиометрии. Электронное строение атома. Периодический закон и система Д.И. Менделеева. Химическая связь. Координационные соединения. Их роль в биологии. Формы организации вещества. Энергетика химических процессов. Химическая термодинамика в приложении к биологическим системам. Скорость химических реакций. Химическое равновесие. Вода. Дисперсные системы. Физико-химические свойства разбавленных растворов: осмос, криоскопия, эбулиоскопия. Способы выражения состава растворов. Электролитическая диссоциация. Ионы. Ионное произведение воды. Водородный показатель, рН. Буферные системы в живых организмах. Обменные и окислительно-восстановительные процессы. Гидролиз. Гальванический элемент. Электролиз. Коррозия металлов. Биокоррозия. Коллоидно-дисперсные системы. Растворы высокомолекулярных соединений. Значение коллоидов в биологии. Химия биогенных элементов: неметаллов IV-VII главных подгрупп, металлов I-III главных подгрупп. Биогенные элементы побочных подгрупп Периодической системы. Радиоактивные элементы. Органическая химия. Разнообразие органических веществ и методы изучения их строения. Теория химического строения органических веществ, понятия об изомерии и гомологии. Валентные состояния атома углерода (гибридизация). Природа химической связи в органических веществах. Электровалентная и ковалентная связи и их характеристика. Взаимосвязь между реакционной способностью органических соединений и их строением. Водородная связь, роль в структурировании биополимеров. Взаимное влияние атомов в молекуле: индукционные и мезомерный эффекты. Классификация органических реагентов и реакций. Строение, номенклатура, свойства, биологическая роль разных органических соединений. Загрязнение среды и трансформация в природе. Ациклические углеводороды. Алканы, алкены. Алкадиены и алкины. Природные полимеры. Изопреновое звено в природных соединениях. Галогеноалканы. Спирты. Роль в обмене веществ. Альдегиды и кетоны. Карбонильные соединения в природе и их биологическая роль. Карбоновые кислоты. Жиры и масла. Роль в организации клеточных мембран. Роль дикарбоновых кислот в обмене веществ. Оксикислоты, их свойства как бифункциональных соединений. Оксикислоты в природе. Аминокислоты. Пептиды и пептидная связь. Белки и их биологическая роль. Углеводы. Моносахариды: строение, изомерия (структурная и конформационная), химические свойства. Дисахариды. Олигосахариды в природе. Полисахариды, строение и функции. Крахмал, гликоген, целлюлоза, их распространение в природе и биологическая роль. Ароматические соединения. Правила ориентации. Фенолы. Ароматические альдегиды и кетоны. Ароматические амины. Азои диазосоединения. Ароматические соединения с конденсированными и неконденсированными ядрами, их биологическое значение. Гетероциклические соединения. Пяти- и шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Их строение и свойства. Природные соединения: гемоглобин, хлорофилл, пигменты желчи. Биологически активные соединения: алкалоиды, витамины группы В. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пуриновые и пиримидиновые основания. Пуриновые алкалоиды. Нуклеозиды и нуклеотиды. Полинуклеотиды. 25 3.5. Формы контроля (1-4 семестр) ТЕМАТИКА КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ 1. Основные химические понятия 2. Электронное строение атома» 3. Периодический закон и система Д.И. Менделеева 4. Химическая связь 5.Энергетика химических процессов 6. Скорость химических реакций. Химическое равновесие 7. Осмос, криоскопия, эбулиоскопия 8. Электролитическая диссоциация 9. Гидролиз 10. Координационные соединения 11. Окислительно-восстановительные реакции 12. Коллоидно-дисперсные системы 13. Химия биогенных элементов – неметаллы 14. Химия биогенных элементов – металлы главных подгрупп 15. Металлы побочных подгрупп 16. Теория химического строения органических соединений 17. Ациклические углеводороды 18. Ароматические углеводороды 19. Спирты , альдегиды, кетоны 20. Карбоновые кислоты 21. Жиры и масла 22. Углеводы 23. Амины 24. Гетероциклические соединения 25. Нуклеозиды и нуклеотиды.Полинуклеотиды 25. Аминокислоты и белки а) Текущий контроль Текущий контроль знаний студентов проводится в виде устного опроса на занятиях. ОБРАЗЦЫ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ Контрольная работа «Основные химические понятия» Вариант 1 1. Основные понятия химии: химический элемент, атом, молекула, простые и сложные вещества. Абсолютная и относительная атомная и молекулярная масса. 2. Рассчитать объем (н.у.) и массу водорода, который можно получить электролизом 36 г воды. 3. Запишите уравнения химических реакций, отвечающих схемам: S→ SO2 → SO3 → H2SO4 → Na2SO4 → Ba SO4 Вариант 2 1. Закон постоянства состава и границы его применения. Химическая формула как модель состава. Чистые вещества и смеси. 26 2. Смешали и нагрели 5,6 г железа и 6,4 г серы. Рассчитать массу полученного сульфида железа. 3. Запишите уравнения химических реакций, отвечающих схемам: Mg → MgO→ MgSO4 → Mg(OH)2 → MgCl2 Контрольная работа «Электронное строение атома. Периодический закон и система Д.И. Менделеева» Вариант 1 1. Современные представления о строении атома. Заряд ядра. Состав атомных ядер. Изотопы. 2. 1 Максимальное число электронов на третьем А) 8 уровне равно Б) 18 2 Валентные электроны 2s 2p имеет атом: 2 3 В) 32 А) фтора Б) азота 3 В нормальном состоянии атом алюминия имеет число неспаренных электронов: В) фосфора А) три Б) два 4 В ряду сера – селен – теллур ЭО: В) один А) падает Б) растёт В) неизменна Вариант 2 1. Корпускулярно-волновой дуализм микрочастиц. Электронное облако. Квантовые числа, их физический смысл. Энергетические уровни, подуровни, орбитали 2. 1 Ядро изотопа урана- 235 содержит: А) 92 нейтрона Б) 235 нейтронов 2 Электроны 4s-подуровня имеют главное и орбитальное квантовые числа соответственно: 27 В) 143 нейтрона А) 4 и 4 Б) 4 и 0 3 Магнитное квантовое число, равное -2, могут иметь: В) 4 и 3 А) d -электроны Б) p-электроны 4 В ряду углерод- азот- кислород ЭО: В) s -электроны А) падает Б) растёт В) неизменна Контрольная работа «Химическая связь» Вариант 1 1. Ионная связь. Свойства веществ с ионной связью. 2. Составить схему образования донорно-акцепторной связи между молекулой воды и катионом водорода. Вариант 2 1. Атомные и металлические кристаллы. 2. Объяснить разницу в свойствах натрия, хлора и хлорида натрия. Контрольная работа «Энергетика химических процессов» Вариант 1 1. Энергетика химических процессов. Экзо и эндотермические реакции. 2. Рассчитать изменение свободной энергии Гиббса для реакции разложения Н2О2 на жидкую воду и кислород, если стандартные значения ΔG для Н2О2 и Н2О(ж) равны соответственно -187,8 и -285,4 кДж/моль. Вариант 2 1. Свободная энергия Гиббса и её изменение как критерий возможности самопроизвольного течения реакций. 2. Рассчитать теплоту сгорания метана, если теплоты образования метана, СО2 и Н2О (ж) равны соответственно -74,85, -393,51 и -285,84 кДж/моль. Контрольная работа «Скорость химических реакций. Химическое равновесие» Вариант 1 1. Скорость химической реакции, ее количественное выражение для гомогенных и гетерогенных реакций. 28 2. Во сколько раз возрастает скорость химической реакции при повышении температуры с 25 до 45°С, если известно, что с повышением температуры на каждые десять градусов скорость возрастет в 4 раза? Вариант 2 1. Правило Вант-Гоффа. Уравнение Аррениуса. Энергия активации. 2. Реакция протекает в растворе по уравнению 2А+В→С. Как изменится скорость реакции при разбавлении реагирующей смеси в 3 раза? Контрольная работа «Растворы» Вариант 1 1. Рассчитать температуру кипения и замерзания 40%-ного раствора глюкозы. 2. Степень диссоциации, ее зависимость от различных факторов . 3. Составить ионно-молекулярные уравнения для реакций: MgCl2 + 2AgNO3 + Mg(NO3)2 Pb(NO3)2 PbI2 + 2KNO3 Вариант 2 1. Рассчитать осмотическое давление 40%-ного раствора глюкозы. 2. Сильные и слабые электролиты 3. Составить ионно-молекулярные уравнения для реакций: Na2CO3 + H2SO4 2SO4 Ca(OH)2 + 2HNO3 + H2O + CO2 3)2 + 2H2O Контрольная работа «Гидролиз» Вариант 1 1. Водородный показатель – рН. 2. Укажите, какие из солей, формулы которых: KNO3, Na2SO3, K2S, СиС12, - подвергаются гидролизу. Составьте ионные и молекулярные уравнения реакций гидролиза. Укажите реакцию среды. Вариант 2 1. Как влияет температура и разбавление на гидролиз солей? 2. Какую реакцию должны дать растворы нитрата аммония, нитрата калия, ацетата аммония? Напишите уравнения реакций в ионном виде Контрольная работа «Окислительно-восстановительные реакции» Вариант 1 29 1. Расставить степени окисления, записать схемы процессов окисления и восстановления методом электронного баланса, указать окислители и восстановители, тип ОВР, расставить коэффициенты: H 2 S Cl2 H 2O H 2 SO4 HCl 2. Коррозия железа в контакте с цинком (кислая среда) Вариант 2 1. Расставить степени окисления, записать схемы процессов окисления и восстановления методом электронного баланса, указать окислители и восстановители, тип ОВР, расставить коэффициенты: Mg H 2O Mg (OH ) 2 H 2 Коррозия железа в контакте с оловом (кислая среда) Контрольная работа «Химия неметаллов » Вариант 1 1. Объяснить изменение окислительной активности простых веществ, образованных элементами VIА-группы, использую количественные характеристики атомов и молекул. 2. Как и почему изменяются температуры кипения и плавления простых веществ, образованных элементами VI1А группы? 3. Аллотропия углерода . Химические свойства углерода. Вариант 2 1. Аллотропия серы. Химические свойства серы.. 2. Как и почему изменяются температуры кипения и плавления простых веществ, образованных элементами VIА группы? 3. Как и почему изменяются кислотно-основные свойства оксидов и гидроксидов элементов третьего периода? Контрольная работа «Химия металлов » Вариант 1 1. 2. 3. 4. 5. Влияние энергии атомизации на физические свойства металлов. Как и почему изменяются металлические свойства элементов подгруппы IVA? Какие свойства щелочных металлов характеризуют их как активные восстановители? Почему металлы, стоящие в ряду напряжений после водорода, не растворяются в воде? В чем можно растворить железо? (уравнения) Вариант 2 1. 2. 3. 4. Почему щелочные металлы легкоплавки? Почему элементы побочных подгрупп образуют металлические простые вещества. Какие металлы и почему называют щелочными? Щелочноземельными? Явление пассивация металлов (примеры и причины). 30 5. В чем можно растворить алюминий? (уравнения) Контрольная работа «Теория химического строения органических соединений» Вариант 1 1. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Приведите примеры для каждого положения. 2. Особенности строения соединений углерода (sp3 гибридизация). Вариант 2 1. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. Электронные эффекты. 2. Особенности строения соединений углерода (sp2 гибридизация). Контрольная работа «Углеводороды» Вариант 1 1. Сравните связи в молекулах этана, этилена, бутадиена, ацетилена: тип гибридизации, валентный угол, длина связи, геометрия молекул. 2. Чем объясняется химическая инертность алканов? 3. Строение и свойства бензола. Вариант 2 1. Перечислите признаки, характер гомологов. К скольким гомологическим рядам могут относиться углеводороды с формулой С4Н8? 2. Какие реакции используются для установления непредельности органических веществ? 3. Строение и свойства ацетилена. Контрольная работа «Кислородсодержащие органические соединения» Вариант 1 1. Написать формулы изомерных спиртов состава С4Н9ОН, назвать их по рациональной и систематической номенклатуре. 2. Получить гидратацией соответствующего алкена пропанол-2. 3. Получить гидрированием соответствующих карбонильных соединений следующие спирты: первичный амиловый спирт, пентанол -2. 4. Напишите уравнение диссоциации изомасляной кислоты и уравнения реакций, подтверждающие её кислотный характер. 5. Химические свойства жиров и масел: омыление (щелочами, водой, ферментами) 31 Вариант 2 1. Написать реакции, характеризующие химические свойства спиртов на примере этанола. 2. Напишите уравнения реакций этиленгликоля с азотной кислотой. 3. Сравнить химические свойства: а) фенола и бензола; б) фенола и этанола. 4. Приведите уравнения реакций, характеризующие особые свойства муравьиной кислоты. С чем связано её отличие от других карбоновых кислот? 5. Гидрогенизация жиров и масел, получение маргарина. Контрольная работа «Углеводы» Вариант 1 1. Напишите цепную и проекционные формулы Фишера для Д- глюкозы. Чем различаются различные формы глюкозы?? 2. Составьте схемы гидролиза сахарозы, крахмала и целлюлозы. Вариант 2 1. По каким признакам можно проклассифицировать следующие углеводы: 2. фруктоза, мальтоза,;крахмал, сахароза, рибоза, целлюлоза. Приведите их эмпирические формулы. 3. Чем отличаются макромолекулы целлюлозы и крахмала по своему химическому строению. Контрольная работа «Амины. Аминокислоты. Белки». Вариант 1 1. Химические свойства этиламина. 2. Что понимают под первичной структурой белка? Какие связи её формируют? 3. Какие вещества образуются при полном гидролизе РНК? Вариант 2 1. Сравнение основных свойств аммиака и аминов. 2. Какие вещества образуются при полном гидролизе ДНК? 3. Какие связи участвуют в формировании вторичной структуры белка? б) Итоговый контроль В качестве итогового контроля по дисциплине «Химия» предусмотрен экзамен в конце 2,4 семестров и зачёт в 1,3 семестрах. К экзамену допускаются студенты, прошедшие курс обучения и успешно отчитавшиеся по промежуточному контролю. 32 Вопросы к зачету (1 семестр) 1. Основные химические понятия: атом, элемент, молекула, простые и сложные вещества. 2. Химическая формула. Закон постоянства состава. Относительная атомная и молекулярная масса. Молярная масса. 3. Химическая реакция. Закон сохранения массы вещества. Закон эквивалентов. Закон Авогадро. 4. Основные типы химических реакций. 5. Основные классы неорганических соединений: оксиды, кислоты, основания, соли - их состав и строение, физические и химические свойства 6. Современные представления о строении атома. Состав атомных ядер. Изотопы. 7. Корпускулярно-волновой дуализм микрочастиц. Электронное облако. Принципы заполнения атомных орбиталей электронами. 8. Электронные формулы атомов. 9. Периодический закон Д. И. Менделеева. Структура периодической системы. Особенности электронных конфигураций атомов главных и побочных подгрупп. 10. Периодически изменяющиеся свойства атомов: строение внешних электронных слоёв, радиусы, энергия ионизации и сродства к электрону и электроотрицательность. 11. Основные типы и характеристики химической связи. 12. Ионная связь. Свойства веществ с ионной связью. 13. Ковалентная связь. Два механизма образование ковалентной связи: обменный и донорно-акцепторный.). Валентность. 14. Геометрия молекул. Гибридизация АО. Полярность связи и молекулы в целом. 15. Межмолекулярные взаимодействия. Водородная связь. Влияние водородной связи на свойства веществ. 16. Свойства веществ с ковалентной связью. 17. Условия образования металлической связи. Свойства веществ с металлической связью. 18. Энергетика химических процессов. Экзо и эндотермические реакции. Закон Гесса. Расчеты тепловых эффектов химических процессов. 19. Направленность химических реакций. Свободная энергия Гиббса. 20. Скорость химической реакции, ее количественное выражение. Факторы, влияющие на скорость химической реакции. 21. Химическое равновесие, константа химического равновесия. Принцип Ле Шателье и его применение. 22. Дисперсные системы: общая характеристика и классификация, примеры, значение. 23. Вода в природе. Физические свойства воды. Химические свойства воды. Истинные растворы. 24. Свойства разбавленных растворов: давление насыщенного пара над раствором, температуры кипения и замерзания растворов, осмотическое давление. 25. Растворение как физико- химический процесс. Растворимость газов и жидкостей в воде. Растворимость твердых веществ в воде. 26. Сильные и слабые электролиты, степень диссоциации, ее зависимость от различных факторов Механизм диссоциации веществ с различным типом химической связи. 27. Кислоты, основания и соли в свете ТЭД. Направленность реакций ионного обмена в растворах электролитов. Условия образования и растворения осадков. 28. Вода как слабый электролит. Ионное произведение воды, водородный показатель рН. 29. Гидролиз солей. Степень и константа гидролизаОкислительно-восстановительные реакции. Степень окисления элементов. Окислители и восстановители. 30. Гальванический элемент. Электролиз и коррозия 33 Вопросы к зачету (3 семестр) 1. Теория химического строения органических веществ, понятие об изомерии и гомологии. Валентные состояния атома углерода (гибридизация). Направленность валентных связей. 2. Природа химической связи в органических веществах. Взаимное влияние атомов в молекуле: индукционный и мезомерный эффекты. 3. Классификация органических реакций по их направлению (присоединение, замещение, отщепление, перегруппировка) и по типу разрыва связей. Реакции радикальные и ионные (электрофильные и нуклеофильные). 4. Предельные углеводороды. Гомологический ряд алканов. Общая формула состава, номенклатура. Структурные формулы и изомерия. Первичный, вторичный, третичный и четвертичный углеродные атомы. Нефть, уголь и природный газ как источники получения алканов; синтетические методы получения алканов. Физические свойства и закономерности их изменения в гомологическом ряду. 5. Химические свойства алканов. Устойчивость химической структуры молекул. Гомеополярный характер ковалентной связи. Характерные реакции алканов — реакции с гомолитическим разрывом ковалентной связи: галоидирование, нитрование, сульфирование, окисление. Радикальный механизм этих реакций. Представители: метан, этан, изооктан; смазочные масла, вазелин, парафин, озокерит. Использование алканов. 6. Этиленовые, или ненасыщенные, углеводороды (алкены). Номенклатура; гомологический ряд; общая формула состава. Структурная и геометрическая изомерия алкенов. Способы получения этиленовых углеводородов: крекинг и дегидрогенизация парафинов из спиртов, из галогенозамещенных алканов. Физические свойства алкенов. 7. Химические свойства. Реакционная способность алкенов. Реакции электрофильного присоединения по кратным связям: галогенирование, гидратация. Гидрирование и гидроксилирование (реакция Вагнера) алкенов. Качественные реакции на этиленовую связь. Правило Марковникова; присоединение с нарушением правила Марковникова. Реакции окисления сильными окислителями. Полимеризация этиленовых углеводородов. Полиэтилен и полипропилен; их строение и применение. 8. Диеновые углеводороды (алкадиены). Номенклатура и классификация. Общая формула состава. Сопряженные системы связей, их строение на примере бутадиена. Особенности физического состояния и химических свойств сопряженных систем. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения к диенам. Ионный механизм реакций электрофильного присоединения. Полимеризация диеновых углеводородов. Природный и синтетический каучук. 9. Ацетиленовые углеводороды (алкины). Номенклатура и изомерия. Общая формула состава. Физические свойства. Химические свойства и реакционная способность алкинов. Реакции электрофильного присоединения к алкинам: галогенов, галогеноводородных кислот. Реакция Кучерова. Кислотные свойства ацетилена. Реакция полимеризации (димеризация—ступенчатая полимеризация и образование ароматических соединений). Отдельные представители. Ацетилен, технические способы получения из метана и карбидным способом. 10. Галогенопроизводные алифатических углеводородов. Строение, номенклатура и изомерия галоидных алкилов. Получение галоидных алкилов радикальным галоидированием алканов, обменом галоидов, из этиленовых углеводородов. Физические свойства и зависимость их от природы галогенов. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения и алкилирования. Образование магнийорганических соединений (реакция Гриньяра). Отдельные представители: хлороформ, четыреххлористый углерод, йодоформ, дихлорэтан, их свойства, применение. 34 11. Одноатомные спирты. Общая формула состава. Гомологический ряд. Номенклатура. Первичные, вторичные и третичные спирты. Способы получения: из галоидных алкилов, синтезами Гриньяра, из этиленовых углеводородов, альдегидов и кетонов. Физические свойства. Влияние водородных связей на физические свойства спиртов (температура кипения и растворимость в воде). 12. Химические свойства спиртов. Подвижность гидроксильного водорода и кислотные свойства. Реакции со щелочными металлами. Основные свойства (реакции с галогеноводородными кислотами, хлоридами фосфора (III), (V), минеральными кислотами). Реакции дегидратации и окисления. Метиловый и этиловый спирты, способы получения (промышленный синтез этилового спирта). Применение. Пропиловые,, бутиловые и амиловые спирты, сивушное масло, высшие спирты. 13. Двухатомные спирты. Правило устойчивости. Этиленгликоль. Способ получения, физические свойства и применение. Химические свойства: образование полных и неполных гликолятов, простых и сложных эфиров. Продукты окисления. Трехатомные спирты. Глицерин, способы его получения; физические и химические свойства; глицераты, тринитроглицерин; динамит. 14. Простые эфиры. Изомерия и номенклатура простых эфиров; смешанные эфиры. Способы получения: дегидратацией спирта и алкилированием алкоголятов. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители. Диэтиловый эфир и его применение. Понятие об органических пероксидах. 15. Альдегиды и кетоны (алканали и алканоны). Изомерия и номенклатура. Карбонильная (альдегидная и кетонная) группа. Способы получения альдегидов и кетонов: окислением и дегидрированием спиртов, сухой перегонкой солей карбоновых кислот и др. Физические свойства. Химические свойства. Качественные реакции на альдегидную группу. Полимеризация альдегидов. Муравьиный альдегид, параформальдегид, уротропин. Уксусный альдегид, паральдегид, метальдегид; «твердые спирты». Ацетон, свойства и применение. 16. Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Общая формула состава. Карбоксильная группа, ее электронное строение. Получение кислот окислением парафинов, спиртов, альдегидов; омылением производных кислот. Физические свойства; влияние водородных связей в димерах и полимерах кислот на температуры кипения и плавления. 17. Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот. Кислотные свойства и диссоциация; реакции солеобразования. Превращение кислот в их производные; галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры. Амиды кислот. Гидролиз амидов. Влияние карбоксильной группы на подвижность водорода в альфаположении. Галогенирование кислот. 18. Муравьиная кислота, особенности ее химических свойств, применение. Уксусная кислота, промышленные способы ее получения, свойства и применение. Масляная и валериановая кислоты, их применение. Этилформиат, этилацетат, амилацетаты, их применение. Ацетамид. Мочевина, получение, свойства и применение. Пальмитиновая и стеариновая кислоты. ВОПРОСЫ ДЛЯ ЭКЗАМЕНА 2 семестр 1. Основные химические понятия: атом, элемент, молекула, простые и сложные вещества. Химическая формула. Закон постоянства состава. Относительная атомная и молекулярная масса. Молярная масса. 2. Химическая реакция. Закон сохранения массы вещества. Закон эквивалентов. Закон Авогадро. Основные типы химических реакций. 35 3. Основные классы неорганических соединений Оксиды, кислоты, основания, соли - их состав и строение, физические и химические свойства .Генетическая связь между основными классами неорганических соединений. 4. Современные представления о строении атома. Состав атомных ядер. Изотопы. Электронное строение атома. Корпускулярно-волновой дуализм микрочастиц. Квантовые числа, их физический смысл. 5. Электронное облако. Атомные орбитали. Принципы заполнения атомных орбиталей электронами. Электронные формулы атомов. 6. Периодический закон Д. И. Менделеева. Структура периодической системы. Особенности электронных конфигураций атомов главных и побочных подгрупп. 7. Периодически изменяющиеся свойства атомов: строение внешних электронных слоёв, радиусы, энергия ионизации и сродства к электрону и электроотрицательность. Связь положения элемента в ПСЭ со свойствами образуемых им простых и сложных веществ. 8. Основные типы и характеристики химической связи. Ионная связь. Свойства веществ с ионной связью. 9. Ковалентная связь. Метод валентных связей. Свойства ковалентной связи (насыщаемость, направленность, напрвленность и поляризуемость). Валентность. 10. Геометрия молекул. Гибридизация АО. Полярность связи. и молекулы в целом. 11. Межмолекулярные взаимодействия. Водородная связь. Влияние водородной связи на свойства веществ. 12. Энергетика химических процессов. Экзо и эндотермические реакции. Закон Гесса. Расчеты тепловых эффектов химических процессов. 13. Направленность химических реакций. Свободная энергия Гиббса. 14. Скорость химической реакции, ее количественное выражение. Факторы, влияющие на скорость химической реакции. 15. Химическое равновесие, константа химического равновесия. Принцип Ле Шателье и его применение. 16. Дисперсные системы: общая характеристика и классификация, примеры, значение. Коллоидные растворы. 17. Вода в природе. Проблемы чистой воды. Полярность молекул. Физические свойства воды. Химические свойства воды. Вода как растворитель. Истинные растворы. 18. Свойства разбавленных растворов: давление насыщенного пара над раствором, температуры кипения и замерзания растворов, осмотическое давление. 19. Растворение как физико- химический процесс. Учение Менделеева о растворах Растворимость газов и жидкостей в воде. Растворимость твердых веществ в воде. Коэффициент и кривые растворимости. Растворы: ненасыщенные, насыщенные, пересыщенные. 20. Основные положения ТЭД, работы Аррениуса и Каблукова. Сильные и слабые электролиты, степень диссоциации, ее зависимость от различных факторов Механизм диссоциации веществ с различным типом химической связи. 21. Кислоты, основания и соли в свете ТЭД. Направленность реакций ионного обмена в растворах электролитов. Произведение растворимости. Условия образования и растворения осадков. 22. Вода как слабый электролит. Ионное произведение воды, водородный показатель рН. 23. Гидролиз солей. Степень и константа гидролиза. Буферные системы. 24. Окислительно-восстановительные реакции. Степень окисления элементов. Окислители и восстановители. Гальванический элемент. Электролиз и коррозия Биокоррозия. 25. Комплексные соединения Основные положения теории Вернера. Координационное число комплексообразователя. Заряд комплексного иона. Основные классы комплексных соединений. 36 26. Водород: особенности положения в периодической системе, способы получения, физические и химические свойства, применение. Вода: электронное строение, геометрия и полярность молекулы. Физические и химические свойства воды. 27. Элементы главной подгруппы 7 группы: общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Хлор: строение простого вещества, физические и химические свойства, получение и применение. Взаимодействие хлора с водой и растворами щелочей. Свойства гипохлоритов. Бертолетова соль. 28. Хлороводород и соляная кислота. Электронное строение молекулы хлороводорода, физические и химические свойства, получение и применение. Хлориды: нахождение в природе, свойства и применение. 29. Элементы главной подгруппы 6 группы: общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Кислород: строение простого вещества, физические и химические свойства, получение и применение. Озон; его строение, свойства получение, образование в природе. 30. Оксиды: строение, тип связи между атомами. Сравнительная характеристика оксидов в 111 периоде и главной подгруппе 11 группы. Пероксид водорода: электронное строение, физические и химические свойства воды. Пероксиды металлов , их применение. 31. Сера в природе. Свойства и практическое применение серы. Аллотропия серы. Химические свойства серы. Сероводород, электронное строение, физические и химические свойства сероводорода. Сульфиды: растворимость, гидролиз, химические свойства и применение. 32. Оксид серы /4/ и сернистая кислота: электронное строение молекулы, свойства. Сульфиты: растворимость, гидролиз, химические свойства и применение. 33. Оксид серы /У1/ и серная кислота: электронное строение молекулы. Свойства разбавленной и концентрированной. серной кислоты. Получение и применение серной кислоты. Соли серной кислоты, их нахождение в природе, свойства и применение . 34. Элементы главной подгруппы У группы: общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Азот: строение простого вещества. Физические и химические свойства, получение и применение. Оксиды азота. 35. Аммиак: электронное строение и геометрия молекулы, Физические и химические свойства, способы получения. Соли аммония. Практическое применение аммиака и солей аммония. 36. Азотная и азотистая кислота: электронное строение и геометрия молекулы, химические свойства. Способы получения азотной кислоты. Нитриты и нитраты: химические свойства, получение и применение. 37. Фосфор: аллотропные видоизменения фосфора, их свойства. Важнейшие природные соединения фосфора, его получение и применение. Оксиды и водородные соединения фосфора. 38. Фосфорные кислоты /ортофосфорная, полифосфорные, метафосфорные/ строение, физические и химические свойства, применение. Свойства и применение средних и кислых ортофосфатов, фосфорные удобрения. 39. Элементы главной подгруппы 4 группы: общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Углерод в природе. Аллотропия углерода: алмаз, графит, карбин. Их структура, физические и химические свойства, практическое значение. Оксиды углерода: строение молекул, физические. и химические свойства, физиологическое действие, способы получения. 40. Угольная кислота. Карбонаты и гидрокарбонаты: растворимость, гидролиз, термическая устойчивость, применение. 41. Кремний в природе. Физические и химические свойства кремния, его применение. Диоксид кремния, кремниевые кислота, силикаты: строение, физические и химические свойства, применение. 37 42. Бор, его физические и химические свойства, применение. Свойства и применение ортоборной кислоты и буры. Роль бора как микроэлемента. 43. Основные признаки металлического состояния. Условия образования металлической связи. Положение атомов, образующих металлическую. связь в ПСЭ. Объяснение различных физических свойств металлов. 44. Химические свойства металлов. Электрохимический ряд напряжений: факторы, влияющие на положение металлов в ряду напряжений, его практическое использование для объяснения и предсказания свойств металлов. 45. . Строение атомов s-элементов. их валентные орбитали, степени окисления, характер изменения атомных радиусов и энергии ионизации в подгруппах и периоде. Сравнительная характеристика физических и химических свойств простых веществ. 46. Оксиды, гидроксиды s -металлов группы: тип химические связи, тип решетки. Физические свойства (термическая устойчивость, растворимость), применение/. Сравнительная характеристика кислотно- основных свойств гидроксидов. 47. Соли щелочных металлов: тип химические связи, тип решетки, физические свойства (термическая устойчивость, гидролиз, растворимость, применение). 48. Соли s-металлов 2 группы: тип химические связи, тип решетки, физические свойства (термическая устойчивость, растворимость, гидролиз), применение. 49. Условия образования металлической связи атомами Р-элементов, объяснение положения р-элементов в ПСЭ. Алюминий: физические и химические свойства простого вещества, его получение и применение. 50. Свойства и применение оксида, гидроксида и солей алюминия. 51. Строение атомов переходных элементов, их валентные орбитали и электроны, степени окисления, характер изменения атомных радиусов к энергии ионизации атомов dэлементов в периодах и подгруппах. Влияние d- и f-сжатия на физические и химические свойства d-элементов. 52. Химические и физические свойства свойства железа. Сплавы железа. 53. Химические свойства меди и цинка. Сплавы меди и цинка. 54. Влияние степени окисления на кислотно-основные свойства оксидов и гидроксидов dэлементов. Примеры реакций. 55. Гидролиз солей d -элементов /частный и полный/, условия существования аква- и гидроксокомплексов. Примеры реакций. 56. Влияние степени окисления на окислительно-восстановительные свойства соединений d-элементов. Примеры реакций. Роль железа, марганца и меди в биологических процессах. 57. Примеры ОВ-реакций соединений d-элементов: меж- и внутри молекулярного окисления-восстановления, диспропорционирования. 58. Цинк, кадмий, ртуть, их свойства, физиологическое действие металлов и соединений. Роль цинка в биологических процессах. 59. Комплексные соединения: устойчивость, координационная теория строения, природа химической связи с позиций метода ВС /на примере соединений железа и хрома. Роль железа в биологических процессах. 60. Комплексные соединения: устойчивость, координационная теория строения, природа химические связи с позиций метода ВС /на примере соединений меди и серебра и серебра. Роль меди в биологических процессах . 4 семестр 1. Теория химического строения органических веществ, понятие об изомерии и гомологии. Валентные состояния атома углерода (гибридизация). Направленность валентных связей. 2. Природа химической связи в органических веществах. Взаимное влияние атомов в молекуле: индукционный и мезомерный эффекты. 38 3. Классификация органических реакций по их направлению (присоединение, замещение, отщепление, перегруппировка) и по типу разрыва связей. Реакции радикальные и ионные (электрофильные и нуклеофильные). 4. Предельные углеводороды. Гомологический ряд алканов. Общая формула состава, номенклатура. Структурные формулы и изомерия. Первичный, вторичный, третичный и четвертичный углеродные атомы. Нефть, уголь и природный газ как источники получения алканов; синтетические методы получения алканов. Физические свойства и закономерности их изменения в гомологическом ряду. 5. Химические свойства алканов. Устойчивость химической структуры молекул. Гомеополярный характер ковалентной связи. Характерные реакции алканов — реакции с гомолитическим разрывом ковалентной связи: галоидирование, нитрование, сульфирование, окисление. Радикальный механизм этих реакций. Представители: метан, этан, изооктан; смазочные масла, вазелин, парафин, озокерит. Использование алканов. 6. Этиленовые, или ненасыщенные, углеводороды (алкены). Номенклатура; гомологический ряд; общая формула состава. Структурная и геометрическая изомерия алкенов. Способы получения этиленовых углеводородов: крекинг и дегидрогенизация парафинов из спиртов, из галогенозамещенных алканов. Физические свойства алкенов. 7. Химические свойства. Реакционная способность алкенов. Реакции электрофильного присоединения по кратным связям: галогенирование, гидратация. Гидрирование и гидроксилирование (реакция Вагнера) алкенов. Качественные реакции на этиленовую связь. Правило Марковникова; присоединение с нарушением правила Марковникова. Реакции окисления сильными окислителями. Полимеризация этиленовых углеводородов. Полиэтилен и полипропилен; их строение и применение. 8. Диеновые углеводороды (алкадиены). Номенклатура и классификация. Общая формула состава. Сопряженные системы связей, их строение на примере бутадиена. Особенности физического состояния и химических свойств сопряженных систем. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения к диенам. Ионный механизм реакций электрофильного присоединения. Полимеризация диеновых углеводородов. Природный и синтетический каучук. 9. Ацетиленовые углеводороды (алкины). Номенклатура и изомерия. Общая формула состава. Физические свойства. Химические свойства и реакционная способность алкинов. Реакции электрофильного присоединения к алкинам: галогенов, галогеноводородных кислот. Реакция Кучерова. Кислотные свойства ацетилена. Реакция полимеризации (димеризация—ступенчатая полимеризация и образование ароматических соединений). Отдельные представители. Ацетилен, технические способы получения из метана и карбидным способом. 10. Галогенопроизводные алифатических углеводородов. Строение, номенклатура и изомерия галоидных алкилов. Получение галоидных алкилов радикальным галоидированием алканов, обменом галоидов, из этиленовых углеводородов. Физические свойства и зависимость их от природы галогенов. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения и алкилирования. Образование магнийорганических соединений (реакция Гриньяра). Отдельные представители: хлороформ, четыреххлористый углерод, йодоформ, дихлорэтан, их свойства, применение. 11. Одноатомные спирты. Общая формула состава. Гомологический ряд. Номенклатура. Первичные, вторичные и третичные спирты. Способы получения: из галоидных алкилов, синтезами Гриньяра, из этиленовых углеводородов, альдегидов и кетонов. Физические свойства. Влияние водородных связей на физические свойства спиртов (температура кипения и растворимость в воде). 12. Химические свойства спиртов. Подвижность гидроксильного водорода и кислотные свойства. Реакции со щелочными металлами. Основные свойства (реакции с галогеноводородными кислотами, хлоридами фосфора (III), (V), минеральными кислотами). Реакции дегидратации и окисления. Метиловый и этиловый спирты, способы получе39 ния (промышленный синтез этилового спирта). Применение. Пропиловые,, бутиловые и амиловые спирты, сивушное масло, высшие спирты. 13. Двухатомные спирты. Правило устойчивости. Этиленгликоль. Способ получения, физические свойства и применение. Химические свойства: образование полных и неполных гликолятов, простых и сложных эфиров. Продукты окисления. Трехатомные спирты. Глицерин, способы его получения; физические и химические свойства; глицераты, тринитроглицерин; динамит. 14. Простые эфиры. Изомерия и номенклатура простых эфиров; смешанные эфиры. Способы получения: дегидратацией спирта и алкилированием алкоголятов. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители. Диэтиловый эфир и его применение. Понятие об органических пероксидах. 15. Альдегиды и кетоны (алканали и алканоны). Изомерия и номенклатура. Карбонильная (альдегидная и кетонная) группа. Способы получения альдегидов и кетонов: окислением и дегидрированием спиртов, сухой перегонкой солей карбоновых кислот и др. Физические свойства. Химические свойства. Качественные реакции на альдегидную группу. Полимеризация альдегидов. Муравьиный альдегид, параформальдегид, уротропин. 16. Уксусный альдегид, паральдегид, метальдегид; «твердые спирты». Ацетон, свойства и применение. 17. Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Общая формула состава. Карбоксильная группа, ее электронное строение. Получение кислот окислением парафинов, спиртов, альдегидов; омылением производных кислот. Физические свойства; влияние водородных связей в димерах и полимерах кислот на температуры кипения и плавления. 18. Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот. Кислотные свойства и диссоциация; реакции солеобразования. Превращение кислот в их производные; галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры. Амиды кислот. Гидролиз амидов. Влияние карбоксильной группы на подвижность водорода в альфаположении. Галогенирование кислот. 19. Муравьиная кислота, особенности ее химических свойств, применение. Уксусная кислота, промышленные способы ее получения, свойства и применение. Масляная и валериановая кислоты, их применение. Этилформиат, этилацетат, амилацетаты, их применение. Ацетамид. Мочевина, получение, свойства и применение. Пальмитиновая и стеариновая кислоты. 20. Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты: олеиновая, линолевая, линоленовая. Строение, свойства, биологическая роль Физические свойства. Химические свойства, общие с предельными кислотами и ненасыщенными углеводородами (диссоциация, солеобразование, образование производных кислот, присоединение водорода и галогенов). Отношение к окислению. Акриловая и метакриловая кислоты, их эфиры и нитрилы, органическое стекло 21. Жиры и масла. Распространение в природе; их классификация, строение, состав и номенклатура. Получение жиров и их физические свойства. Роль в организации клеточных мембран. 22. Химические свойства жиров и масел: омыление (щелочами, водой, ферментами), гидрогенизация. Маргарин. Высыхающие масла; олифа. Прогоркание жиров. Мыла, мыловарение; стеарин. Понятие о синтетических моющих средствах. 23. Двухосновные насыщенные (щавелевая, малоновая, янтарная) и ненасыщенные карбоновые кислоты. Строение, изомерия, номенклатура, свойства, биологическая роль. 24. Оксикислоты (гликолевая, молочная, яблочная, винная ,лимонная), их строение, виды изомерии, свойства как бифункциональных соединений, применение и биологическая роль Альдегидо- и кетокислоты. Глиоксалевая и пировиноградная кислоты, их химические свойства. Ацетоуксусная кислота. 40 25. Классификация углеводов. Формулы состава моноз, биоз и полиоз. Моносахариды: строение, изомерия (структурная и конформационная), химические свойства, нахождение и значение в природе. 26. Пентозы; образование фурфурола. D- и L-рибозы. D-Дезоксирибоза. Гексозы: глюкоза, галактоза, фруктоза. Уроновые кислоты. 27. Классификация полиоз. Биозы (дисахариды): нахождение и значение в природе, строение биоз на примере молочного (лактоза), солодового (мальтоза) и свекловичного (сахароза) сахаров. Гликозидо- глюкозы (мальтоза, лактоза) и гликозидо- глюкозиды (сахароза). Таутомерия биоз с гликозидо- глюкозной связью. Инверсия сахарозы. Отличие химических свойств восстанавливающих и невосстанавливающих днсахаридов. 28. Высшие полисахариды. Распространение в природе и функции. Строение крахмала и гликогена, свойства и биологическая активность. Целлюлоза, отличие ее от строения крахмала. Простые и сложные эфиры целлюлозы. Коллоксилин, пироксилин, коллодий; бездымный порох, нитролаки, ацетатный шелк; ксантогенаты клетчатки, вискоза. 29. Амины: классификация, номенклатура, строение и изомерия. Свойства аминов. Сравнение основных свойств аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов. Соли четвертичных аммониевых оснований. Метиламин, триметиламин. Аминоспирты. Этаноламин; получение, свойства и применение. Холин; строение, его биологическая и физиологическая роль; ацетилхолин. Кефалины и лецитины; строение, биологическая активность. 30. Общая формула циклопарафинов (циклоалканов), классификация и номенклатура. Гипотеза Байера о прочности циклов; устойчивость пяти- и шестичленных циклов; углы напряжения. Изомерия. Химические свойства. Природные производные. 31. Гомологический ряд бензола. Общая формула состава, номенклатура, изомерия. Понятие «ароматический характер». Электронное строение бензола. Способы получения бензола и его гомологов: из угля и нефти, из жирных и алициклических углеводородов (Н. Д. Зелинский), реакциями Фиттига и Фриделя — Крафтса. Физические свойства. 32. Химические свойства бензола.. Ароматические свойства — устойчивость бензольного ядра к реакциям окисления и присоединения; условия протекания этих реакций. Характерные реакции для бензольного кольца — реакции электрофильного замещения: галоидирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Ориентирующие действия заместителей 1-го и 2-го рода. Заместители 1-го и 2-го рода. Бензол, толуол. 33. Определение, классификация фенолов, способы получения фенола. Физические свойства (антисептические свойства). Химические свойства. Влияние оксигруппы на реакционную способность. Кислотные свойства. Реакции электрофильного замещения в ядре (нитрование, галоидирование); ориентация замещений. 34. Простые эфиры фенола, (анизол и дифениловый эфир). Нитрофенолы; пикриновая кислота, пикраты. Фенолформальдегидные смолы. Двухатомные и трехатомные фенолы. Классификация. Пирокатехин, резорцин и гидрохинон, их производные, биологическое и практическое значение. Пирогаллол, оксигидрохинон и флюроглюцин; их применение. Антиоксиданты. 35. Спирты ароматического ряда. Бензиловый спирт. Сравнение его свойств со свойствами фенолов. Кислотные свойства.Бензойный альдегид: получение, свойства (окисление, реакция Канниццаро). Получение кетонов по способу Фриделя — Крафтса. Ацетофенон, бензофенон; их применение. 36. Одноосновные ароматические кислоты. Распространение в природе. Получение окислением гомологов бензола, ароматических спиртов и альдегидов. Бензойная кислота и ее свойства. Сравнение кислотных свойств уксусной и бензойной кислот. Соли и эфи- 41 ры бензойной кислоты. Хлористый бензоил, бензойный ангидрид,. Реакции электрофильного замещения в ядре и их ориетация. 37. Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты. Плучение фталевой кислоты из нафталина; фталевый ангидрид . Диметилфталат и другие алкилфталаты. Глифталевая смола. Терефталевая кислота и лавсан. Фенолокислоты. Салициловая кислота. Галловая кислота, понятие о таннине; дубильные вещества. 38. Ароматические амины. Получение восстановлением нитросоединений 39. (Н. Н. Зинин). Физические и химические свойства. Влияние аминогруппы в ароматическом ядре на химические свойства. Основные свойства, реакции солеобразования. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре, ориентация замещений. Окисление. Анилин. Сульфоанилины. Сульфаниловая кислота; сульфамидные препараты. Азо- и диазосоединения. Аминоспирты. 40. Классификация и номенклатура аминокислот. Аминокислоты: классификация, номенклатура, строение и изомерия (структурная и оптическая). Оптическая активность альфа-аминокислот). Физические свойства. Водородные связи в аминокислотах. 41. Химические свойства аминокислот: амфотерность, биполярные ионы, внутрикомплексные соли. Пептидная связь и пептиды, понятие о полипептидах. Отдельные представители. Физические и химические свойства. Незаменимые аминокислоты. 42. Белки, их биологическая роль (функции). Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков. Простые и сложные белки: их классификация и биологическая роль ( функции). 43. Физико-химические свойства белков: амфотерные свойства, ИЭТ, растворимость. Растворы белков: коллоидные свойства, застудневание, синерезис, тиксотропия, обратимое осаждение, коацервация, денатурация. 44. Многоядерные соединения. Нафталин. Строение, равноценность двух бензольных колец. Химические свойства: активность альфа-положения. Реакции электрофильного замещения; место вступления заместителя в нафталиновое ядро Тетралин и декалин. Применение нафталина и его производных (нафтолов, нафтиламинов,нафтохинонов). Витамин К. Антрацен. Строение, нахождение в природе. Активность мезо-положения. Реакции окисления; антихинон. Ализарин. Фенантрен. Биологическое значение производных фенантрена. Понятие о стероидах, витаминах группы D, половых гормонах. Канцерогенные углеводороды каменноугольной смолы . 45. Строение и свойства пятичленных гетероциклов (ароматический характер). Фуран. Тетрагидрофуран. Фурфурол, его применение. Тиофен и пиррол. Пирролидин. Имидазол; биологическое значение производных имидазола; гистидин и гистамин. Тетрапирролы. Порфин. Строение гемоглобина и его функция в организме; хлорофилл, его физиологическая функция. Индол. Гетероауксин; ростовые вещества. Триптофан, триптамин, их биологическое значение. 46. Пиридин. Строение, получение пиридиновых оснований из каменноугольной смолы. Реакции солеобразования. Реакции гидрирования пиридина; пиперидин. Производные пиридина и пиперидина, их биологическая активность. Никотиновая кислота и ее амид (витамин РР). 47. Хинолин. Основные свойства. Применение. Пиримидин, его строение. Пиримидиновые основания: урацил (2,6-диоксипиримидин), цитозин (б-амино-2-оксипиримидин), тимин (5-метил-2,6-диоксипиримидин). Пурин, аденин (6- меркаптопурин), гуанин (2амино-6 оксипурин). Мочевая кислота. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: их строение и свойства. Пуриновые и пиримидиновые основания. Пуриновые алкалоиды. 48. Нуклеозиды и нуклеотиды. Полинуклеотиды. РНК и ДНК: строение и функции. 42 3.6. Список литературы Основная литература: 1. Глинка, Н.Л. Общая химия: учебное пособие / Н.Л. Глинка. — М.: КНОРУС, 2009. — 752 c. 2. Артемова, Э.К. Основы общей и биоорганической химии / Э.К. Артемова, Е.В. Дмитриев. — М.: Кнорус, 2011. — 248 c. 3. Ахметов, Н.С. Задачи и упражнения по общей химии / Н.С. Ахметов. — Л.: Химия, 2005. Дополнительная литература: 1. Коровин, Н. В. Общая химия: учеб. для студ. вузов, обуч. по техническим направл. и спец. / Н.В. Коровин. — 5-е изд., стер. — М.: Высшая школа, 2004. — 557 c. 2. Задачи и упражнения по общей химии : учеб. пособие для вузов по техническим направлениям и спец. / под ред. Н.В. Коровина. — Изд. 2-е, испр. — М.: Высшая школа, 2004. — 255 с. 3. Максина, Н.В. Кристаллохимия: Учебное пособие / Максина Н. В., Шамина Н. К., Шишлова Т.М. - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2011. - 66 с. 4. Шамина, Н.К. Введение в теоретическую электрохимию: Учебное пособие / Н.К. Шамина, Н.В. Максина. – Уссурийск, Издательство УГПИ, 2007. – 104 с. Электронные информационные образовательные ресурсы : Органическая химия. Основной курс: Учебник / А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич; Под ред. А.Э. Щербины. - М.: НИЦ ИНФРА-М; Мн.: Нов. знание, 2013. - 808 с. // http://znanium.com/bookread.php?book=415732 43 4.Учебно-методический комплекс дисциплины Методические указания для преподавателей и студентов Глинка, Н.Л. Общая химия: учебное пособие / Н.Л. Глинка. — М.: КНОРУС, 2009. — 752 c Артемова, Э.К. Основы общей и биоорганической химии / Э.К. Артемова, Е.В. Дмитриев. — М.: Кнорус, 2011. — 248 c 44
