240100.62-02 и 150100.62-02 Органическая химия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
МОДУЛЬ ХТИ.206.62.65.2013
Органическая химия
Код ООП
Направление/
Специальность
Технология редких и
рассеянных элементов
240100.62-02-2011
240100.62-04-2011
240100.62-01-2011
Профиль/ Программа
магистратуры/ Специализация
Химическая
технология
Управление экологической
безопасностью
Аналитический контроль в
технологии материалов новой
техники
Материаловедение и
технологии материалов
современной энергетики
Материаловедение
и технологии
материалов
Химическая
технология
Химическая технология
240501.65-01-2011
материалов
материалов ядерного
современной
топливного цикла
энергетики
Рабочая программа составлена авторами:
№
ФИО
Ученая степень,
Должность
Кафедра
п/п
ученое звание
1. Утепова Ирина
к.х.н.
доцент
органической
Александровна
химии
Рабочая программа дисциплины одобрена на заседании кафедр:
ФИО
Наименование кафедры
Дата
заведующего
кафедрой
1 Читающая кафедра:
О.Н. Чупахин
протокол №
органической химии
2 Выпускающая кафедра:
В.Н. Рычков
Редких металлов и наноматериалов
3 Выпускающая кафедра:
А.В. Воронина
Радиохимии и прикладной экологии
4 Выпускающая кафедра:
О.И. Ребрин
Физико-химических методов анализа
150100.62-02-2011
Код
дисциплины
по учебному
плану
Б2.2.7
Б2.2.5
Б2.2.5
Б2.2.11
С2.2.10
Подпись
Подпись
5. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
5.1. Рекомендуемая литература
5.1.1. Основная литература
1.
Галочкин А.И., Ананьина И.В. Органическая химия: учебник: В 4-х т. М.: Дрофа.
2010.
2.
Бутин К.П., Курц А.Л., Реутов О.А. Органическая химия: В 4-х т. М.: Бином,
лаборатория базовых знаний. 2004.
3.
Травень В.Ф. Органическая химия: учебник для вузов: В 2-х т. М.: ИКЦ
Академкнига. 2008.
4.
Шабаров Ю.С. Органическая химия: учебник. СПб.: Издательство «Лань». 2011. –
848 с.
5.
Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия:
учебник для вузов: в 2 книгах. М.: Дрофа. 2004. – 640 с.
5.1.2. Дополнительная литература
1.
Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. Реакции и синтезы в
практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. М.: Мир. 2009. –
704.
2.
Katritzky A.R. Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press. 2009. V. 98.
3.
Смит В.А. Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. М.: Бином,
лаборатория базовых знаний. 2009. – 750 с.
4.
Джоуль Дж., Миллс К. / под ред. М.А. Юровской. Химия гетероциклических
соединений. М.: Мир. 2004. – 728 с.
5.
Граник В.Г. Ацетали амидов и лактамов. М.: «Вузовская книга». 2008. – 579 с.
6.
Burrows A., Holman, J. Parsons A., Pilling G., Price G. Chemistry introducing inorganic,
organic and physical chemistry. New York: Oxford: University Рress Inc. 2009. – 1395 p.
7.
Charushin V.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. 1,2,4 – Triazines and their Benzo
Derivatives. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Katritzky A.R., Ramsden C.A., Scriven
E.F.V., Taylor R.J.K. Eds.: Elsevier: Oxford. -2008. – V. 9, - P. 95–196.
8.
Беккер Х., Беккерт З., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., и др. Органикум: В 2-х
т. М.: Мир. 2008.
9.
Corey E.J., Czakó B., Kürti L. Molecules and Medicine. John Wiley & Sons, Inc.
Hoboken. 2007. – 254 p.
10.
Практикум по органической химии/ под ред. Н.С. Зефирова. М.: Бином, лаборатория
базовых знаний. 2010. – 568 с.
5.1.2. Методические разработки не используются
5.2. Электронные образовательные ресурсы
http://www.chem.msu.ru/rus/ - Портал фундаментального химического образования России.
Наука. Образование. Технологии.
5.3. Программное обеспечение
Microsoft office (Word, Excel, Power point)
CorelDraw X5
Adobe Photoshop CS5
Adobe Reader X
Isis Draw (Version 2.5)
Chem office 2010 (ChemDraw, Chem3D)
enCIFer (Version 1.4)
Mercury (Version 2.4.5)
5.4. Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы
http://ru.wikipedia.org – Именные реакции в органической химии
http://en.wikibooks.org - Химическая литература
http://books.google.com – Google books
http://www.alhimikov.net – Электронный учебник по органической химии
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/link211.htm Справочник
http://stavrop.fcior.edu.ru/card/1339/laboratornaya-rabota-konstruirovanie-mehanizmovhimicheskih-reakciy-po-teme-kislorodosoderzhashie-or.html - Федеральный центр
образовательных ресурсов
http://nehudlit.ru/books Справочники и энциклопедии
http://scopus.com – Scopus
http://reaxys.com – Reaxys
http://scifinder.cas.org – SciFinder
5.5. Информационные сервисы, обеспечивающие учебный процесс
Sciencedirect
Elibrary
10.ПЕРЕЧЕНЬ КЛЮЧЕВЫХ СЛОВ ДИСЦИПЛИНЫ
№
раздела
Р1
Р1Т1
Наименование раздела,
темы
Введение
Предмет органической
химии. Химическая связь
Р1Т2
Изомерия. Органические
реакции
Р2
Углеводороды
Р2Т1
Алканы
Р2Т2
Алкены
Р2Т3
Алкадиены
Р2Т4
Алкины
Р2Т5
Ароматические
углеводороды
Р3
Функциональные
производные
углеводородов
Галогенпроизводные
Р3Т1
Р3Т2
Р3Т3
Ключевые слова
Органический синтез. Химические связи. Бруттоформулы, структурные эмпирические и молекулярные
формулы. Функциональная группа. Изомерия.
Номенклатура. Индуктивный и мезомерный эффекты.
Конфигурация и конформация. Уравнение и схема
химической реакции. Переходное состояние. Энергия
активации. Кислоты и основания в органической
химии (теории Бренстеда-Лоури).
Классификация органических реакций.
Электрофильные, нуклеофильные и радикальные
реагенты.
Гомологический ряд. Алкильные радикалы. sp3Гибридизация, -связь. Первичные, вторичные и
третичные атомы углерода.
Дегидрогалогенирование. Дегидратация. sp2Гибридизация. Реакции электрофильного
присоединения. Правило Марковникова.
Гидрирование. Полимеризация.
Сопряжение -связей. Делокализация связей.
Граничные структуры. Резонансный гибрид.
Кинетический и термодинамический контроль.
Диеновый синтез.
sp-Гибридизация. Кето-енольная таутомерия.
Бензол и его гомологи. Ароматичность. Правило
Хюккеля. Реакции присоединения. Реакция
ароматического электрофильного замещения (SEAr). Комплексы и -аддукты. Нитрование,
галогенирование, алкилирование и ацилирование по
Фриделю-Крафтсу, сульфирование. Ориентанты I и II
родов. Гомологи бензола.
Алифатические галогенопроизводные. Нуклеофильное
замещение галогена (SN1 и SN2). Реакции
элиминирования (Е1, Е2). Ароматические
галогенопроизводные.
Гидроксилсодержащие
Спирты. Гидратация, гидролиз. Водородная связь.
производные
Кислотно-основные свойства, протонирование,
углеводородов
образование алкоголятов, дегидратация, реакция
этерификации, реакции нуклеофильного замещения,
окисление спиртов. Ароматические
гидроксипроизводные. Фенол и его гомологи, нафтолы.
Карбонильные соединения Присоединение нуклеофилов. Реакция нуклеофильного
(альдегиды и кетоны)
присоединения. Реакции присоединения-отщепления:
Р3Т4
Р3Т5
Карбоновые кислоты и их
производные
Нитросоединения
Р3Т6
Амины
Р3Т7
Диазо- и азосоединения
Р3Т8
Гетероциклические
соединения
Альдольная и кротоновая конденсации, реакция
Канниццаро.
Карбоксилат-анион. Эффект сопряжения. Кислотность
Нитрогруппа.
Аминогруппа. Основность Ацилирование. Ацильная
защита.
Соли диазония. Реакции, протекающие с выделением
азота. Азосочетание. Азо- и диазосоставляющие.
Азокрасители. Электронное строение и особенности
структуры.
Азины и азолы. Критерии ароматичности. Избыточность и -дефицитность. Шестичленные
гетероароматические соединения. Пиридин.
Основность. Хинолин, изохинолин. Пятичленные
гетероароматические соединения с одним
гетероатомом. Фуран, пиррол, тиофен. Ацидофобность.