Тема 1. Теория химического строения органических соединений. Уроки 1-2. Основные положения теории химического строения органических веществ. Этапы урока: 1. Прочитать главу 1 учебника Рудзитис стр. 4-10. и лекцию (см. ниже). 2. Пользуясь лекцией, опорным конспектом « Алгоритм поиска изомеров», выполните задание: построить структурные формулы возможных изомеров пентана С5Н10 и гексана С 6 Н 12 . 3. Записать в тетрадь: а.) основные положения теории строения (стр.7-8); б.) определение изомерии, формулы бутана и изобутана; в.) ответить на вопрос «Каково значение теории А.М. Бутлерова?» ( 1. Лекция – Теория химического строения А.М. Бутлерова. ИЗОМЕРИЯ ВЕЩЕСТВ Необъясненные факты в органической химии. а.) несоответствие валентности атома С, которая должна быть (по Кекуле) равна 4: CIVHI4; CIII2HI6; C38/3HI8 и т.д. б.) явление изомерии веществ Пример: C2H6O - молекулярная формула соответствует двум разным формулам по физико-химическим свойствам веществам: этиловому спирту и диэтиловому (медицинскому эфиру)? А.М. Бутлеров изложил основные положения теории химического строения веществ. 1.) Атомы углерода четырехвалентны и способны соединяться между собой, образуя углеродные цепи: линейного: С разветвленного: С С | | | –C–C–C– | | | –C– | и циклического характера: C / \ C– C 2.) Атомы углерода соединяются согласно их валентностям. 3.) Порядок соединения друг с другом он назвал химическим строением. Изображать это можно структурными формулами, показывая каждую валентность черточкой H | H–C–H | H , так как атом | –C– | атом , H– C2H6 можно изобразить структурной формулой, H H | | H–C–C–H | | H H а молекулу пропана C3H8 соответственно как цепочку из трех атомов C | | –C–C– | | соединяется согласно валентности с атомами водорода, то есть H H H | | | H–C–C–С–H | | | H H H 4.) Свойства веществ зависят не только от того, какие и сколько атомов входит в молекулу, но и от порядка их соединения друг с другом, т.е. химического строения вещества. Исходя из этого положения, можно объяснить явление изомерии – одновременное существование веществ одинакового состава, но разных свойств и строения. Свойства веществ зависят от строения веществ, т.е. от того, как атомы соединяются в молекуле C2H6O. Этому составу могут соответствовать 2 структурные формулы, т.е. два разных вещества. а.) H H | | H–C–C–O–H | | H H - этиловый спирт б.) H H | | H–C–O-C–H | | H H - диэтиловый эфир. В обоих случаях атомы C, H, O соединены согласно их валентностям. А сами эти вещества будут между собой изомерами. Изомеры – это вещества, молекулы которых одинаковы по составу, но разные по химическому строению, а, следовательно, разные по свойствам. 5.) Атомы взаимно влияют друг на друга. Свойства веществ зависят от положения атома в пространстве (стереохимия).