карбоновые кислоты разд

1. Для получения функциональных производных карбоновых кислот
берут не самую карбоновую кислоту , а ее хлорангидрид. Напишите реакцию
получения ацетамида из хлорангидрида карбоновой кислоты, объясните
механизм реакции и подтвердите, почему лучше использовать хлорангидрид,
а не самую кислоту.
2. В организме человека множество реакций карбоновых кислот проходят
при участии тиоэфиров. Например, превращение холина в ацетилхолин,
образование лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и
ацетилкофермента А. Напишите реакцию превращения холина в
ацетилхолин, объясните механизм реакции и подтвердите, почему природа в
качестве субстрата или реагента выбрала тиоэфиры, а не сложные эфиры
карбоновых кислот.
3. В организме ацилфосфат доставляет ацильную группу спиртам,
тиолам и веществам, содержащим аминогруппу. Напишите реакцию
ацетиладенилата и кофермента А. Объясните механизм и почему эти
вещества сушествуют в виде фосфатного ангидрида.
Решение тестов
1. Тесты с одним правильным ответом:
1. В зависимости от природы органического радикала
карбоновые кислоты могут быть:
А) одноосновные
Б) двухосновные
В) трехосновные
Г) многоосновные
Д) ароматические
2.
При
взаимодействии
карбоксильной
группы
карбоновых кислот с мочевиной образуются:
А) уреидокислоты
Б) уреидкислоты
В) амиды
Г) аминокислоты
Д) амины
3. Функциональные производные карбоновых кислот типа
R-С(О)-NН2 называются:
А) азиды
Б) амины
В) амиды
Г) соли
Д) аминопроизводные
4. Что является продуктом реакции уксусной кислоты с
этиловым спиртом?
А) простой эфир
Б) полуацеталь
В) этилацетат
Г) уксуснокислый этил
Д) ацеталь
5. Реакции карбоновых кислот, идущие по С-Н кислотному центру:
А) этерификация
Б) ацетализация
В) образование амидов
Г) конденсации
Д) аномеризации
2.Тесты с несколькими правильными ответами:
1. Укажите 4 фактора, увеличивающих активность карбоновых
кислот и их производных в реакциях SN:
1. наличие электроноакцепторных заместителей в углеводородном
скелете молекулы
2. малая величина отрицательного индуктивного эффекта
заместителей
3. большая величина положительного мезомерного эффекта
заместителей
4. нейтральность среды
5. большая величина отрицательного индуктивного эффекта
заместителя в производных карбоновых кислот
6. уменьшение положительного мезомерного эффекта заместителя
7. наличие электронодонорных заместителей в углеводородном
скелете
8. наличие кислотного катализатора
2. Укажите 5 соединений, участвующих в реакции омыления:
1. изопропиламин
2. диэтиловый эфир
3. ацетилхлорид
4. бензонитрил
5. анилин
6. этилацетат
7. диметилкетон
8. формальдегид
9. ацетилкофермент А
10.пропиламид
3. Укажите 4 фактора от которых зависит способность производных
карбоновых кислот к гидролизу:
1. эффективный положительный заряд на карбонильном углероде
2. отрицательный заряд на карбонильном углероде
3. природа заместителей в карбоновой кислоте
4. величина положительного индуктивного эффекта заместителя
5. величина отрицательного мезомерного эффекта заместителя
6. величина отрицательного индуктивного эффекта заместителя
7. величина положительного мезомерного эффекта заместителя
8. прочность связи углерод - водород
4. Назовите 5 наиболее важных функциональных производных
карбоновых кислот по - СООН группе
1. соли
2. амины
3. сложные эфиры
4. амиды и замещенные амиды
5. гидраты
6. сложные тиоэфиры
7. простые эфиры
8. дисульфиды
9. спирты
10.ангидриды и галогенангидриды
5. Укажите 4 реакционных центра в карбоновых кислотах и их
производных
1. электрофильный центр
2. потенциальная уходящая группа
3. ОН-кислотный центр
4. нуклеофильный кислотный центр
5. электрофильный основный центр
6. NH-кислотный центр
7. СН-кислотный центр
8. n-основный центр
6. Выберите 4 ответа, описывающих этапы механизма реакции
этерификации
1. взаимодействие карбоновой кислоты с протоном-катализатором
2. отщепление молекулы воды
3. образование карбаниона
4. выход катализатора с образованием сложного эфира
5. электрофильная атака по карбаниону
6. присоединение молекулы воды
7. образование гидрата
8. нуклеофильная атака спиртом
7. Выберите 4 соединения, являющиеся производными угольной
кислоты
1. мочевина
2. уреиды
3. глицин
4. стеараты
5. фосген
6. олеаты
7. уретаны
8. ацетали
8. Выберите 5 кислот, являющихся одноосновными
1. масляная
2. валериановая
3. щавелевая
4. уксусная
5. янтарная
6. малоновая
7. яблочная
8. муравьиная
9. бензойная
10.лимонная
9. Укажите 4 причины большей активности тиоэфиров по сравнению
со сложными эфирами в реакциях SN :
1. взаимодействие между карбонильным атомом углерода и серой, более
эффективно чем с кислородом
2. мезомерный положительный эффект у R-S группы меньше, чем у RO
группы
3. алкоксид ион более легко уходящая группа, чем алкилсульфид ион
4. взаимодействие между карбонильным атомом углерода и серой менее
эффективно, чем с кислородом
5. мезомерный положительный эффект у R-О группы меньше, чем у RS
группы
6. эффективный положительный заряд на карбонильном углероде в
тиоэфирах выше, чем в сложных эфирах
7. тиолы кислее спиртов, т.е. RS- группы являются более легко
уходящими группами
8. положительный заряд на карбонильном углероде в тиоэфирах меньше,
чем в сложных эфирах
10. Укажите 4 причины большей активности хлорангидрида уксусной
кислоты по сравнению с самой уксусной кислотой в реакции
этерификации
1. положительный заряд на карбонильном углероде хлорангидрида
выше, чем у кислоты
2. положительный заряд на карбонильном углероде кислоты выше,
чем у хлорангидрида
3. Cl - ион более слабое основание, чем ОН - ион
4. мезомерный положительный эффект Cl - иона меньше, чем у ОН5. ОН - ион более слабое основание, чем Cl - ион
6. ОН - ион хорошо уходящая группа
7. Cl -ион хорошо уходящая группа
8. мезомерный положительный эффект ОН - выше, чем у Cl - иона
11. Приведите 4 примера реакций конденсации в организме:
1. синтез альфа аминокислот
2. гидролиз углеводов
3. альдольное расщепление альфа- аминокислот
4. альдольное расщепление углеводов
5. реакции между спиртами
6. реакции тиоэфиров с образованием новых С-С связей
7. образование бета гидроксикислот из альфа оксокислот
8. взаимодействие карбоновых кислот со спиртами
12. Выберите 3 особенности строения уреидов кислот :
1. состоят из 2-х молекул карбамида
2. содержат остаток мочевины ( карбамида )
3. содержат остаток карбоновой кислоты
4. являются сложными эфирами карбоновых кислот
5. являются карбамидпроизводными карбоновых кислот
6. являются амидами карбоновых кислот
14. Выберите 3 особенности строения уреидокислот :
1. содержат остаток мочевины ( карбамида )
2. являются амидами карбоновых кислот
3. содержат остаток карбоновой кислоты
4. состоят из 2-х молекул карбамида
5. являются карбамидпроизводными карбоновых кислот
6. являются сложными эфирами карбоновых кислот
3. Многоуровневые тесты
1. Кислоты взаимодействуют со спиртами.
А. Как называется этот процесс взаимодействия?
а) конденсация
б) ацетализация
в) этерификация
г) гидрогенизация
д) дисмутация
Б. Какой класс соединений при этом образуется?
а) карбоновые кислоты
б) сложные эфиры
в) ацетали
г) амиды
д) циангидрины
В. Какой механизм реакции характерен для этого процесса?
а) нуклеофильного замещения
б) электрофильного замещения
в) электрофильного присоединения
г) нуклеофильного присоединения
д) радикального замещения
2. В обмене веществ в организме участвуют представители сложных эфиров,
амидов, сложных тиоэфиров, ангидридов и все они при гидролизе
образуют один и тот же класс органических соединений.
А. Назовите этот класс соединений:
а) насыщенные углеводороды
б) этиленовые углеводороды
в) гетерофункциональные соединения
г) ацетиленовые углеводороды
д) карбоновые кислоты
Б. Какой механизм реакций более характерен для этой группы соединений?
а) нуклеофильного замещения
б) электрофильного замещения
в) электрофильного присоединения
г) нуклеофильного присоединения
д) радикального замещения
В. Укажите, какой фактор способствует ускорению реакций, идущих по
этому механизму?
а) присутствие электронодонорного заместителя в молекуле
б) кислый катализатор
в) охлаждение реакционной смеси
г) разбавление раствора
д) уменьшение давления в системе
3. В организме кофермент А активирует карбоновые кислоты, превращая их
в реакционноспособные сложные эфиры тиолов.
А. Почему именно тиоэфиры, а не обычные сложные эфиры выбраны
природой в качестве переносчиков ацильных групп?
а) тиоэфиры обладают более основными свойствами, чем обычные
сложные эфиры
б) тиоэфиры более активны в реакциях электрофильного замещения
в) тиоэфиры более активны в реакциях нуклеофильного замещения
г) алкилсульфид-ионы являются плохо уходящими группами, чем
алкоксид-ионы
д) алкоксид-ионы сложных эфиров являются более легко уходящими
группами, чем алкилсульфид-ионы
Б. С чем связана их эффективность в реакциях метаболизма?
а) эффективный частичный положительный заряд на атоме углерода в
сложных эфирах выше, чем в тиоэфирах
б) эффективный частичный положительный заряд на атоме углерода в
тиоэфирах выше, чем в сложных эфирах
в) эффективный частичный отрицательный заряд на атоме углерода в
тиоэфирах выше, чем в сложных эфирах
г) алкоксид ионы легче замещаются, чем алкилсульфид-ионы
д) сложные эфиры легче гидролизуются, чем сложные тиоэфиры
В. Чем обусловлен данный фактор?
а) RS-группа даёт больший +М-эффект, чем RO-группа
б) +М-эффект RS-группы и RO-группы равны между собой
в) RS-группа не даёт +М-эффект
г) RS-группа даёт меньший +М-эффект, чем RO-группа
д) RО-группа не даёт +М-эффект
4. При изучении структуры и свойств нуклеиновых кислот, жиров и других
биологически активных соединений часто встречается сложноэфирная
связь.
А. При взаимодействии каких соединений она образуется?
а) кислот и аминов
б) кислот и спиртов
в) альдегидов и спиртов
г) кетонов и аминов
д) кетонов и спиртов
Б. Между какими функциональными группами она образуется?
а) альдегидной и гидроксильной
б) кетонной и гидроксильной
в) карбоксильной и аминогруппой
г) нитрогруппой и карбоксильной
д) карбоксильной и гидроксильной
В. В какой среде она гидролизуется?
а) нейтральной
б) в среде щелочных металлов
в) кислотной и щелочной
г) в среде полярного растворителя
д) в среде неполярного растворителя
5. Рассматриваемое соединение является важнейшим азотсодержащим
конечным продуктом обмена веществ и является производным угольной
кислоты.
А. Что это за соединение?
а) уреидокислота
б) уреид кислоты
в) биурет
г) гуанидин
д) мочевина
Б. Каким производным угольной кислоты оно является?
а) хлорангидрид
б) диамид
в) амид
г) сложный эфир
д) ангидрид
В. Какие продукты оно даёт при гидролизе?
а) кислоту и уреид
б) кислоту и спирт
в) углекислый газ и аммиак
г) две кислоты
д) кислоту и амин