01 ОРГ Типы и механизмы реакций в органической химии -65b5ac7d07474c7091a38192851ad9a7

Типы и механизмы органических реакций
01 ОРГ
Содержание:
●
Типы реакций в органической химии
●
Задание 17 ЕГЭ
Механизмы органических реакций
1. Классификация органических реакций:
Реакции замещения
Тип 1: замещение Н
Реагенты:
1) Hal2 (Cl2, Br2)
2) HNO3
Классы веществ:
- алканы
- большие циклоалканы
(-алкены)
- арены
Пример:
CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl
Тип 2:
Замещение Х на Y
Пример:
CH3OH + HCl =
Реакции присоединения
Реакции отщепления
Характерен для НЕнасыщенных
(непредельных) веществ и малых
циклов
Обратный
(к присоединению)
тип реакции
Классы веществ:
- алкены
- малые циклоалканы
- циклоалкены
- алкадиены
- алкины
- стирол, фенилацетилен
Общая схема:
Типы и реагенты:
1) гидрирование +Н2
2) галогенирование +Hal2
(+Cl2, Br2 (aq), I2)
3) гидрогалогенирование + HHal
4) гидратация +H2O
5) полимеризация
ОВР
1) Окисление
неорганическими
окислителями:
+ KMnO4, K2Cr2O7,
CuO
и др.
2) Каталитическое
окисление +О2 (кат.)
Типы:
1) дегидрирование
2) дегалогенирование (+ Zn, Mg)
3) дегидрогалогенирование
( + NaOH спирт.)
4) дегидратация
5) деполимеризация
Другие
Например:
перегруппировка
(изомеризация),
расщепление
(крекинг)
и др.
Например:
3) Горение: +О2
Примеры:
Общая схема:
= CH3Cl + H2O
Пример:
1
Задание 1: № 1-25
2
2. Механизмы органических реакций:
Радикальный
1) Все реакции с алканами:
Ионный
(нуклеофильный или электрофильный)
1) Все реакции присоединения:
2) Все реакции галогенирования, как у алканов
(когда замещается Н на Hal в УВ -R):
●
Большие циклы:
●
Галогенирование алкенов на свету:
2) Замещение Н в бензольном кольце:
Например, галогенирование аренов при кат. AlCl3 / FeCl3
3) Замещение одной функц. группы на другую:
●
Галогенирование аренов на свету:
●
Замещение Н на Hal у альфа-атома С в карбоновых
кислотах (на свету или кат. Pкр.):
Например, CH3OH + HCl = CH3Cl + H2O
3
Примеры тестовых заданий ЕГЭ (17 вопрос ЕГЭ):
№ 1. Из предложенного перечня выберите все вещества,
взаимодействие которых с хлороводородом является
реакцией присоединения:
1) карбид алюминия
2) стирол
3) этилат натрия
4) пропанол-1
5) пропин
Ответ: _______
№ 2. Из предложенного перечня выберите все реакции,
которые относятся к реакциям замещения:
1) толуол с хлором на свету
2) бензол с хлором на свету
3) фенол с бромной водой
4) ацетилен с хлорной водой
5) пропен с бромной водой
Ответ: _______
№ 3. Из предложенного перечня выберите все реакции
электрофильного замещения:
1) этилен с бромной водой
2) фенол с бромной водой
3) метан с хлором на свету
4) циклогексан с хлором на свету
5) бензол с бромом в присутствии AlBr3
Ответ: _______
4