Предисловие Данное пособие предназначено в первую очередь учащимся старших классов, готовящимся к сдаче Единого государственного экзамена, а также учителям, ведущим подготовку выпускников. Наиболее сложными заданиями Единого государственного экзамена считаются задания части С с развёрнутым ответом, однако за их решения даются наибольшие баллы. Поэтому автор настоящего пособия предлагает обратить внимание учащихся на подготовку именно этой части ЕГЭ. В пособии содержатся рекомендации, которые помогут учащимся с успехом справиться с решением заданий, примеры заданий различной степени сложности с решением, а также примеры заданий для самостоятельной тренировки. Тексты заданий аналогичны тем, которые предлагались ранее на экзаменационных испытаниях. Причём примеры заданий для самостоятельной работы имеют разную степень сложности, что позволяет проверить уровень подготовки к экзамену. Задания С1 проверяют умения составлять окислительно-восстановительные реакции с участием неорганических и органических соединений. Задания С2 представлены в виде текста, содержащего описание последовательности экспериментальных действий, которые нужно записать в виде химических уравнений реакций (мысленный эксперимент). Задания С3 рассматривают цепочки превращений органических веществ, тем самым показывая генетические связи органических соединений. Задания С4 содержат комбинированные расчётные задачи на смеси веществ и расчёт по уравнениям реакций, которые показывают умение решать практические задания для составления растворов различного состава, а также использовать основные понятия и законы химии. Задания С5 включают задачи на вывод химических формул. Далее приведены ответы на задания для тренировки. Это поможет самостоятельно проверить и оценить правильность выполнения заданий. 4 Предисловие Также в книге приведены справочные материалы, в которых представлены наиболее сложные окислительно-восстановительные реакции некоторых соединений. В приложениях представлены кодификатор элементов содержания и требований к уровню подготовки выпускников общеобразовательных учреждений и спецификация контрольных измерительных материалов (КИМ) Единого государственного экзамена, подготовленные Федеральным институтом педагогических исследований. В этих документах описывается структура КИМ, типы заданий, требования к оформлению и записи ответов на задания разного типа, а также рекомендации к проверке и оценке решений заданий с развёрнутым ответом. Желаем успеха! C1 При составлении окислительно-восстановительных реакций необходимо определить: 1) восстановитель и до какой степени окисления он окисляется, а также число отданных электронов; 2) окислитель и до какой степени окисления он восстанавливается, а также число принятых электронов. Важной составляющей выполнения этого задания является определение среды, в которой протекает эта реакция. Стехиометрические коэффициенты ОВР подбирают, используя метод электронного баланса или электронно-ионного баланса (метод полуреакций). По каждому элементу можно составить схемы, показывающие изменения степени окисления. Например, для перманганата калия: Mn2+ +ր H H O KMnO4 −−2−→ MnO2 ↓ OH− ց MnO2− 4 Можно также представить материал в виде таблицы. Таблица 1 Соединения марганца +7 +2 MnO4 → Mn (в кислой среде) +7 +4 MnO4 → MnO2 среде) +7 +6 +4 (в нейтральной MnO4 → MnO2− 4 среде) +4 +2 Mn → MnO2 ↓ (в щелочной +2 MnO2 → Mn Соединения хрома +3 CrO2− 4 Cr2 O7 CrCl3 → CrO2− (в щелочной сре4 де) +6 [Cr(OH)6 ]3− → CrO2− (в щелоч4 ной среде) 3+ Cr2 O2− (в кислой среде) 7 → Cr 2− + 2CrO4 + 2H ⇄ Cr2 O2− 7 + H2 O +3 C1 6 Таблица 1 (продолжение) Соединения свинца +4 +2 PbO2 → Pb2+ (в кислой среде) Pb0 → Pb (в кислой среде) Соединения олова +4 +2 +3 +2 Sn → Sn +2 +4 +2 +3 Sn → Sn Соединения железа Fe → Fe Fe → Fe Fe0 + разб. кислота → Fe2+ Fe0 + конц. кислота → Fe3+ Соединения мышьяка +3 +5 As → H3 AsO4 (в кислой среде) Водород и его соединения +1 H → H02 (металл до водорода, в растворах кислот) +1 H2 O → H02 −1 MHx + H2 O → H02 (где M — щелочной и щёлочноземельный металл) Соединения фосфора +5 P0 → H3 PO4 (сильный окислитель) Кислород и его соединения −2 −2 −1 O02 → O (H2 O; OH− ) −1 −2 H2 O2 → H2 O (в кислой среде) −1 H2 O 2 −2 H2 O2 → O02 + H2 O Окислители: +7 KMnO4 ; (NH4 )2 S2 O8 → (OH) (в нейтральной и щелочной средах) Углерод и его соединения − −1 Ca + C0 → CaC2 +3 −4 4Al0 + 3C → Al4 C3 F02 → F− Cl02 → Cl− Br02 → Br− I02 → I− +1 HClO → Cl− +5 HClO3 → Cl− HBrO3 → Br− HIO3 → I− +2 +4 C0 → CO; C0 + O2 → CO2 +2 +4 CO → CO2 Галогены и их соединения I− → I02 Br− → Br02 Cl− → Cl02 +5 I02 → H I O C1 7 Таблица 1 (окончание) Соединения серы +6 −2 H2 SO4 H2 S → S0 +4 +6 (Чем активнее восстановитель 2− 2− и выше концентрация кисло- SO3 → SO4 +4 ты, тем более глубоко протекает S0 → SO4 восстановление.) H2 SO4 (конц.) → SO2 (неактивный металл, а также HBr; C; S) H2 SO4 (конц.) → S0 , H2 S0 (активный металл, а также KI) Соединения азота +5 HNO3 (Окислительная способность усиливается с ростом концентрации. В концентрированном состоянии большинство элементов окисляет до их высших степеней окисления. Чем активнее восстановитель и чем больше разбавлена кислота, тем глубже протекает восстановление.) +4 NO2 ; +2 NO; +1 N2 O; N02 ; −3 NH3 +5 (NH4 NO3 ) −3 ← концентрация увеличивается; активность восстановителя увеличивается → +5 +4 HNO3 (конц.) → NO2 (малоактивные металлы и неметаллы) +5 +2 HNO3 (разб. до 35%) → NO (малоактивный металл) +5 +2 HNO3 (конц.) → NO (активный металл) +5 HNO3 (разб.) → +1 → N2 O; N02 (активный металл) +5 HNO3 (очень разб.) → −3 −3 +5 → NH3 (NH4 NO3 ) (активный металл) +3 +2 KNO2 → NO (в кислой среде) −3 NH3 → N02 +3 +5 KNO2 → KNO3 C1 8 Таблица 2 Окислители Соединение или ион, проФормула являющий окислителя окислительные свойства Соединение или ион, в который переходит окислитель Среда Примечания 2 3 4 5 MnO− 4 Mn2+ Кислая MnO− 4 MnO2 Нейтральная или слабощелочная MnO− 4 MnO2− 4 MnO2 MnO2 Mn2+ K2 Cr2 O7 Cr2 O2− 7 Cr3+ Кислая или нейтральная В нейтральной среде возможно Cr(OH)3 Cr2 O2− 7 CrO− 2 Щелочная или [Cr(OH)6 ]3− K2 CrO4 CrO2− 4 Cr3+ Кислая или нейтральная В нейтральной среде возможно Cr(OH)3 (Na2 CrO4 ) CrO2− 4 CrO− 2 Щелочная или [Cr(OH)6 ]3− 1 +7 KMnO4 CrO3 3+ Сильнощелочная CrO3 Cr Кислая или нейтральная В нейтральной среде возможно Cr(OH)3 CrO3 CrO− 2 Щелочная или [Cr(OH)6 ]3− HNO3 (разб.) NO− 3 NO HNO3 (очень разб.) NO− 3 NH3 (NH+ 4) С щелочными и щёлочноземельными металлами HNO3 (конц.) NO− 3 N2 O С активными металлами NO− 3 NO2 С неактивными металлами и неметаллами NO− 3 HNO2 NH3 NO C Al и Zn NaNO3 HNO2 С малоактивными металлами и неметаллами C1 9 Таблица 2 (продолжение) 1 2 3 KNO2 NO− 3 + NO H2 С металлами левее водорода SO2− 4 SO2 С малоактивными металлами и неметаллами SO2− 4 H2 S С наиболее активными металлами SO2− 4 S Соли My+ M0 Mx Any My+ AgNO3 Ag2 O Ag+ Ag2 O Mn+ (n < y) Ag Ag AuCl3 Au3+ Au HgCl2 Hg2+ Hg+ FeCl3 Fe3+ Fe2+ CrCl3 Cr3+ Cr2+ SnCl4 4+ Sn Sn2+ CuCl2 H2 O 2 Cu2+ H2 O 2 Cu+ H2 O H2 O 2 2OH− Cl2 Cl2 Cl− Br2 Br2 Br− I2 I2 I− HClO HClO Cl− Возможно, Cl2 HBrO HBrO Br Возможно, Br2 HIO HIO HClO2 HClO2 HClO3 ClO− 3 Cl− Возможно, Cl2 HBrO3 BrO− 3 IO− 3 Br Возможно, Br2 H2 SO4 (разб.) H2 SO4 (конц.) HIO3 H − I− 4 5 С остальными металлами Малоактивные металлы Металлы средней активности Кислая или нейтральная Щелочная Возможно, I2 Cl − − I − Возможно, I2 C1 10 Таблица 2 (окончание) 1 2 3 O 4 5 2− O2 O3 O2 O3 (H2 O) O2 PbO2 PbO2 Pb2+ SbCl5 PbO2 SbCl5 PbO2− 2 CaOCl2 CaOCl2 Cl− H3 PO3 (Na3 PO3 ) PO3− 3 P или PH3 Na2 SO3 N2 H4 SO2− 3 N2 H4 S NH3 Кислая Щелочная SbCl3 Малохарактерно Таблица 3 Восстановители Формула восстановителя 1 0 Соединение или ион, в который переходит Соединение восстаноили ион, витель проявляющий восстановительные свойства 2 0 M M Al Al Al Al Zn Zn Zn H2 S Примечания 4 5 3 n+ M Al3+ Кислая [Al(OH)4 ]− Щелочная AlO 2− Zn2+ Щелочная [Zn(OH)4]2− Щелочная Щелочная Pb Pb PbO2− 4 Щелочная Pb Сплавление В растворе Сплавление Кислая + H2 S H SO2 S SO2− 4 SO2− 3 S В растворе Кислая ZnO2− 4 2+ Zn Pb Среда При обжиге В растворе чаще SO2− 4 C1 11 Таблица 3 (продолжение) 1 2 3 C C CO С CO2 С P CO2− 3 P2 O3 P P2 O5 NH3 P NH3 PO3− 4 NO HCl Cl− Cl2 HBr Br− Br2 HI I− I2 P Соли Mn2+ (MnCl2 ; Mn(NO3 )2 ) MnO2 В растворе При обжиге в недостатке O2 При обжиге в избытке О2 В растворе Возможно, N2 или NO2 Mn MnO− 4 Кислая Mn2+ MnO2 Нейтральная 2+ Mn MnO2 2+ Cr MnO2− 4 MnO− 4 MnO2− 4 3+ Щелочная Cr Кислая Щелочная (CrCl2 , CrSO4 ) Cr2+ CrO− 2 PH3 PH3 PO3− 4 KClO3 ClO− 3 ClO− 4 As2 O3 As2 O3 As2 O3 AsO3− 4 As2 O5 HNO2 HNO2 NO− 3 KNO2 NO− 2 NO− 3 5 При обжиге в недостатке О2 При обжиге в избытке О2 2+ MnO2 Соли Cr2+ 4 Кислая Щелочная Нетипичный восстановитель, только с очень сильными окислителями (AgNO3 ; AuCl3 ) В растворе Обжиг С сильным окислителем C1 12 Таблица 3 (окончание) 1 Соли Fe2+ 2 3 2+ Fe 4 5 3+ Fe Fe2+ FeO2− 4 Cr3+ Cr2 O2− 7 Кислая или нейтральная Cr3+ CrO2− 4 Щелочная KCrO2 CrO− 2 H2 S H2 S CrO2− 4 0 H2 S Соли Cr3+ С сильным окислителем (KClO) S Может быть, SO2 или SO2− 4 S2− S0 Иногда SO2− 4 H2 SO3 H2 SO3 SO2− 4 K2 SO3 SO2− 3 SO2− 4 CuCl CuCl CuCl2 SnCl2 2+ Sn Sn4+ H3 PO3 (Na3 PO3 ) H2 O 2 PO3− 3 PO3− 4 H2 O 2 O2 I2 I2 IO− 3 Cl2 Cl2 ClO− 3 Br2 N2 H4 Br2 N2 H4 BrO− 3 N2 Более характерны восстановительные свойства В качестве примера составления уравнений ОВР и подбора стехиометрических коэффициентов проанализируем взаимодействие нитрита калия с перманганатом калия в разных средах. Пример 1 +3 +7 +2 +5 5KNO2 + 2KMnO4 + 3H2 SO4 = 2MnSO4 + 5KNO3 + K2 SO4 + 3H2 O кислая среда N − 2e− = N+5 Mn+7 + 5e− = Mn+2 +3 5 восстановитель 2 окислитель C1 13 Пример 2 +3 +7 +5 +4 3KNO2 + 2KMnO4 + H2 O = 3KNO3 + 2MnO2 + 2KOH нейтральная среда N−3 − 2e− = N+5 Mn+7 + 3e− = Mn+4 3 восстановитель 2 окислитель Пример 3 +3 +7 +5 +6 3KNO2 + 2KMnO4 + 2KOH = KNO3 + 2K2 MnO4 + H2 O щелочная среда N+3 − 2e− = N+5 Mn+7 + e− = Mn+6 1 восстановитель 2 окислитель Задания для самостоятельной работы Используя метод электронного баланса, составьте уравнения реакций. Определите окислитель и восстановитель. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. NaClO3 + MnO2 + . . . → Na2 MnO4 + NaCl + . . . S + Ba(OH)2 → BaS + BaSO4 + . . . CrCl2 + K2 Cr2 O7 + HCl → CrCl3 + . . . + . . . KNO2 + K2 Cr2 O7 + HNO3 → KNO3 + Cr(NO3 )3 + . . . P + HNO3 + . . . → H3 PO4 + . . . + . . . K2 Cr2 O7 + . . . + H2 SO4 → I2 + Cr2 (SO4 )3 + . . . + H2 O K2 Cr2 O7 + SO2 + . . . → H2 O + K2 SO4 + . . . Ca(ClO)2 + HCl → CaCl2 + . . . + . . . FeCl2 + HNO3 → Fe(NO3 )3 + HCl + . . . + . . . KMnO4 + H2 C2 O4 + . . . → CO2 + MnSO4 + . . . + H2 O . . . + KNO2 + H2 SO4 → I2 + NO + . . . + H2 O Fe(OH)3 + Br2 + . . . → K2 FeO4 + . . . + H2 O Zn + KNO3 + . . . → NH3 + K2 ZnO2 + . . . PH3 + AgNO3 + . . . → . . . + H3 PO4 + HNO3 FeSO4 + HNO3 + H2 SO4 → . . . + NO + . . . KIO3 + . . . + H2 SO4 → I2 + . . . + H2 O SO2 + KMnO4 + H2 O → MnSO4 + . . . + . . . P2 O3 + H2 Cr2 O7 + . . . → H3 PO4 + CrPO4 PH3 + HClO3 → HCl + . . . HCOH + KMnO4 + . . . → CO2 + K2 SO4 + . . . NO + KClO + . . . → KNO3 + . . . + H2 O NH3 + KClO → N2 + KCl + . . . KI + KMnO4 + H2 SO4 → I2 + . . . + . . . + H2 O I2 + KOH → KIO3 + KI + . . . NO2 + KClO + . . . → KNO3 + . . . + H2 O C1 14 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. K2 Cr2 O7 + HCl → Cl2 + KCl + . . . + . . . P + HNO3 → NO2 + . . . + . . . K2 Cr2 O7 + KNO2 + H2 SO4 → KNO3 + . . . + K2 SO4 + H2 O KI + . . . + . . . → I2 + Cr2 (SO4 )3 + K2 SO4 + H2 O KI + H2 SO4 → H2 S + . . . + H2 O + . . . H2 O2 + . . . + H2 SO4 → MnSO4 + . . . + K2 SO4 + H2 O P4 + AgNO3 + H2 O → H3 PO4 + . . . + HNO3 N2 O + . . . + H2 SO4 → MnSO4 + NO + K2 SO4 + H2 O HNO2 + FeSO4 + H2 SO4 → N2 + . . . + H2 O CuS + . . . → CuSO4 + NO2 + H2 O HBrO3 + SO2 + H2 O → . . . + H2 SO4 P + HClO3 + . . . → HCl + . . . KMnO4 + H2 S + H2 SO4 → MnSO4 + S + . . . + . . . Na2 SO3 + KMnO4 + H2 O → . . . + MnO2 + KOH H2 S + K2 Cr2 O7 + . . . → . . . + Cr2 (SO4 )3 + S + H2 O Cr2 (SO4 )3 + NaOH + Br2 → Na2 CrO4 + . . . + Na2 SO4 + . . . Составление уравнений ОВР неорганических веществ не вызывает особых затруднений. Однако при рассмотрении этих реакций в органической химии возникают сложности. Молекулы органических веществ могут содержать несколько атомов углерода, как правило, находящихся в разной степени окисления: H H H H H −2 H C O H −4 H C H −3 −2 −3 H C C C H H H H H H Определим степень окисления каждого атома углерода, например в пропане: +1 −3 −2+1 −3+1 H3 C C H2 C H3 В этом случае степень окисления любого атома углерода в органическом соединении равна алгебраической сумме чисел всех его связей с атомами более электроотрицательных элементов (O, N, Cl, S и т. д.), учитываемых со знаком «+», и числа связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «−». При этом связи с соседними атомами углерода не учитывают. В качестве простейшего примера определим степень окисления углерода в молекуле метанола: H H C O H H Атом углерода связан с тремя атомами водорода (эти связи учитывают со знаком «−»), одной связью — с атомом кислорода C1 15 (её учитывают со знаком «+»). Получаем: −3 + 1 = −2 Таким образом, степень окисления углерода в метаноле равна −2. Вычисленная степень окисления углерода хотя и условное значение, но оно указывает на характер смещения электронной плотности в молекуле, а её изменение в результате реакции свидетельствует о происходящем окислительно-восстановительном процессе. Большая часть химических процессов, изучаемых в курсе органической химии, относятся к ОВР. Особенности природы и строения органических соединений обусловливают специфичность протеканий ряда реакций с их участием. Реакции соединения сложных неорганических веществ идут без изменения степени окисления, подобные реакции органических соединений, как правило, сопровождаются изменением окисления атомов углерода: −1 0 −2 −3 CH3 CH CH2 + HCl → CH3 CH(Cl) CH3 Реакции разложения с участием органических соединений — дегидрогалогенирование галогеналканов, дегидратация спиртов — сопровождается изменением степени окисления углерода: −3 Al O −1 −2 −2 2 3 CH3 CH2 OH −−− − → CH2 CH2 + H2 O ◦ 350 C На характер получающихся в ОВР веществ оказывает влияние среда раствора. При окислении алкенов раствором перманганата калия в нейтральной среде без нагревания реакционной смеси в результате разрыва π-связи и присоединения гидроксильных групп образуются двухатомные спирты: 0 −1 +7 3(CH3 )2 C CH CH3 + 2KMnO4 + 4H2 O → +1 0 +4 → 3(CH3 )2 C CHCH3 + 2MnO2 + 2KOH HO OH +1 +2 − C −e =C +1 2 3 восстановитель C0 − e− = C +7 +4 Mn + 3e− = Mn 2 окислитель При проведении реакции в присутствии минеральной кислоты (в кислой среде) или при действии концентрированного раствора перманганата калия при нагревании происходит разрыв кратной C1 16 связи (π- и σ-связей) и образуются соответствующие карбонильные производные: 0 −1 +7 3(CH3 )2 C CHCH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → +2 +3 +2 → 5CH3 C CH3 + 5CH3 COOH + 9H2 O + 3K2 SO4 + 6MnSO4 O +2 0 C − 2e = C − +3 −1 C − 4e− = C 6 5 восстановитель +2 +7 Mn + 5e− → Mn 6 окислитель Рассмотрим примеры некоторых окислительно-восстановительных реакций. Пример 4. Алкин +7 −1 −1 +4 +3 3HC CH + 8KMnO4 + 4H2 O → 8MnO2 + 8KOH + COOH COOH +3 −1 2C − 8e− = 2C +7 +3 3 восстановитель +4 Mn + 3e− = Mn 8 окислитель Пример 5. Гомолог бензола −2 +7 −3 5C6 H5 CH2 CH3 + 12KMnO4 + 18H2 SO4 → +4 +3 +2 → 5C6 H5 COOH + 5CO2 + 6K2 SO4 + 12MnSO4 + 28H2 O −2 +3 − С − 5e = С 5 восстановитель −3 +4 12 C − 7e− = C +7 +2 Mn + 5e− = Mn 12 окислитель Пример 6. Первичный спирт −3 −2 −2 +6 −1 3CH3 CH2 CH2 CH2 OH + K2 Cr2 O7 + 4H2 SO4 → −3 −2 −2 +1 +3 → 3CH3 CH2 CH2 COH + K2 SO4 + Cr2 (SO4 )3 + 7H2 O +6 +3 Cr + 3e− = Cr 2 окислитель −1 +1 C − 2e− = C 3 восстановитель C1 17 Пример 7. Вторичный спирт 0 +6 3CH3 CH CH2 CH3 + K2 Cr2 O7 + 4H2 SO4 → OH +2 +3 → 3CH3 C CH2 CH3 + K2 SO4 + Cr2 (SO4 )3 + 7H2 O O 0 +2 C − 2e− = C +6 3 восстановитель +3 Cr + 3e− = Cr 2 окислитель Пример 8. Альдегид +1 +7 +3 +2 5HCOH + 2KMnO4 + 3H2 SO4 → 5HCOOH + K2 SO4 + 2MnSO4 + 3H2 O +1 +3 C − 2e− = C 5 восстановитель +2 +7 Mn + 5e− = Mn 2 окислитель Пример 9. Глюкоза 0 −1 +1 5HOCH2 (CHOH)4 COH + 24KMnO4 + 36H2 SO4 → → 30CO2 + 12K2 SO4 + 24MnSO4 + 66H2 O −1 +4 − C − 5e = C +1 +4 − C − 3e = C 24 5 восстановитель +4 0 4C − 16e− = 4C +7 +2 Mn + 5e− = Mn 24 окислитель Задания для самостоятельной работы (продолжение) Допишите уравнения реакций, расставьте коэффициенты методом электронного баланса. 42. 43. 44. 45. 46. 47. C3 H6 + H2 O + KMnO4 → . . . + . . . + . . . C5 H10 + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . + . . . C2 H2 + KMnO4 → . . . + . . . + . . . + . . . CH3 CH CH CH3 + KMnO4 + H2 O → . . . + . . . + . . . CH3 CH CH CH3 + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . CH3 CH C CH3 + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . + . . . CH3 C1 18 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 59. 60. 61. 62. CH3 CH CH2 + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . + . . . (CH3 )2 C CH CH3 + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . + . . . C6 H5 C2 H5 + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . + . . . C6 H5 C2 H5 + KMnO4 → . . . + . . . + . . . + . . . + . . . C6 H5 CH3 + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . C6 H5 CH3 + KMnO4 → . . . + . . . + . . . + . . . CH3 COH + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . CH3 COH + KMnO4 → . . . + . . . + . . . + . . . CH3 COH + KMnO4 + KOH → . . . + . . . + . . . HCOH + Ag2 O + NH3 → . . . + . . . HCOH + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . C6 H12 O6 + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . (CH3 )2 C O + Na2 Cr2 O7 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . + . . . C4 H9 OH + K2 Cr2 O7 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . CH3 CH CH2 CH3 + K2 Cr2 O7 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . OH 63. C3 H8 O3 + KMnO4 → . . . + . . . + . . . + . . . 64. C2 H5 OH + KMnO4 + H2 SO4 → . . . + . . . + . . . + . . . С2 В 2012 году при сдаче ЕГЭ по химии была предложена новая форма задания С2 — в виде текста, содержащего описание последовательности экспериментальных действий, которые нужно записать в виде уравнений реакций (мысленный эксперимент). Трудность такого задания состоит в том, что школьники недостаточно хорошо разбираются в экспериментальной химии, имеют слабое представление о протекающих химических процессах и не всегда понимают смысл используемых терминов и определений. Приведём определения некоторых терминов, знание которых способствует качественному уровню подготовки к выполнению задания С2 Единого государственного экзамена по химии. Словарь терминов «Взорвали смесь газов» — то есть вещества прореагировали со взрывом. Обычно для этого используют электрическую искру. Выпаривание — удаление из раствора воды и летучих веществ без разложения содержащихся в растворе твёрдых веществ. Навеска — некоторая порция вещества определённой массы. Обжиг — взаимодействие твёрдых веществ с кислородом при высокой температуре. Осадок и остаток — совершенно разные понятия, которые очень часто путают между собой. ≪Реакция протекает с выделением осадка», т. е. одно из веществ, получающихся в реакции, малорастворимо. Такие вещества выпадают в виде осадка на дно реакционного сосуда. ≪Остаток» — это вещество, которое осталось, прореагировало неполностью или вообще не вступило в реакцию. Отфильтровать — отделить осадок от раствора. Прокалить — нагреть вещество до высокой температуры до окончания химических реакций. Профильтровать — пропустить раствор через фильтр, чтобы отделить осадок. Концентрированный раствор — раствор с высоким содержанием растворённого вещества; а разбавленный раствор содержит малое количество растворённого вещества. 20 С2 Раствор насыщенный — раствор, в котором при данной температуре концентрация вещества максимально возможная и больше уже вещество не растворяется. Раствор ненасыщенный — раствор, концентрация вещества в котором при данной температуре не является максимально возможной, в таком растворе можно дополнительно растворить ещё какое-то количество данного вещества, до тех пор, пока он не станет насыщенным. Растворение вещества — переход вещества в раствор. Этот переход может происходить без химических реакций (например, при растворении в воде поваренной соли NaCl), или в процессе растворения вещество реагирует с водой и образует раствор другого вещества (при растворении оксида бария BaO получится раствор гидроксида бария Ba(OH)2 ). Сплавление — совместное нагревание двух или более твёрдых веществ до температуры, когда начинается их плавление и взаимодействие. Фильтрат — профильтрованный раствор. Разберём примеры решения некоторых заданий из формы С2. Пример 1. Навеску алюминия растворили в разбавленной азотной кислоте, при этом выделялось газообразное простое вещество. К полученному раствору добавили карбонат натрия до полного прекращения выделения газа. Выпавший осадок отфильтровали и прокалили, фильтрат упарили, полученный твёрдый остаток сплавили с хлоридом аммония. Последовательность решения: 1. Алюминий окисляется азотной кислотой, образуя нитрат алюминия. Продукт восстановления азота может быть разным, в зависимости от концентрации кислоты. Но надо помнить, что при взаимодействии азотной кислоты с металлами не выделяется водород! Поэтому простым веществом может быть только азот: 10Al + 36HNO3 = 10Al(NO3 )3 + 3N2 + 18H2 O 2. Если к раствору нитрата алюминия добавить карбонат натрия, то идёт процесс взаимного гидролиза. Образуется осадок гидроксида алюминия и выделяется углекислый газ: 2Al(NO3 )3 + 3Na2 CO3 + 3H2 O = 2Al(OH)3 ↓ +3CO2 ↑ +6NaNO3 3. Осадок гидроксида алюминия, при нагревании разлагается на оксид и воду: 2Al(OH)3 ↓= Al2 O3 + 3H2 O 4. В растворе остался нитрат натрия. При его сплавлении с солями аммония идёт окислительно-восстановительная реакция и выделяется оксид азота (I) NaNO3 + NH4 Cl = N2 O + 2H2 O + NaCl С2 21 Пример 2. Сульфид цинка обработали раствором соляной кислоты, полученный газ пропустили через избыток раствора гидроксида натрия, затем добавили раствор хлорида железа (II). Полученный осадок подвергли обжигу. Полученный газ смешали с кислородом и пропустили над катализатором. Последовательность решения: 1. Сульфид цинка реагирует с соляной кислотой, при этом выделяется газ — сероводород: ZnS + 2HCl = ZnCl2 + H2 S 2. Сероводород в водном растворе реагирует со щелочами, образуя кислые и средние соли. Поскольку в задании говорится про избыток гидроксида натрия, следовательно, образуется средняя соль — сульфид натрия: H2 S + 2NaOH = Na2 S + H2 O 3. Сульфид натрия реагирует с хлоридом железа (II), образуя осадок сульфида железа (II): Na2 S + FeCl2 = FeS + 2NaCl 4. При обжиге сульфидов выделяется сернистый газ и образуется оксид железа (III): t◦ 4FeS + 7O2 = 2Fe2 O3 + 4SO2 5. Сернистый газ реагирует с кислородом в присутствии катализатора, образуя серный ангидрид: кат. 2SO2 + O2 = 2SO3 Задания для самостоятельной работы 1. Натрий сожгли в избытке кислорода, полученное кристаллическое вещество поместили в стеклянную трубку и пропустили через неё углекислый газ. Газ, выходящий из трубки, собрали и сожгли в его атмосфере фосфор. Полученное вещество нейтрализовали избытком раствора гидроксида натрия. 2. Карбид алюминия обработали соляной кислотой. Выделившийся газ сожгли, продукты сгорания пропустили через известковую воду до образования белого осадка, дальнейшее пропускание продуктов сгорания в полученную взвесь привело к растворению осадка. 3. Пирит подвергли обжигу, полученный газ с резким запахом пропустили через сероводородную кислоту. Образовавшийся желтоватый осадок отфильтровали, просушили, смешали с концентрированной азотной кислотой и нагрели. Полученный раствор даёт осадок с нитратом бария. 22 С2 4. Медь поместили в концентрированную азотную кислоту, полученную соль выделили из раствора, высушили и прокалили. Твёрдый продукт реакции смешали с медной стружкой и прокалили в атмосфере инертного газа. Полученное вещество растворили в аммиачной воде. 5. Железные опилки растворили в разбавленной серной кислоте, полученный раствор обработали избытком раствора гидроксида натрия. Образовавшийся осадок профильтровали и оставили на воздухе до тех пор, пока он не приобрёл бурую окраску. Бурое вещество прокалили до постоянной массы. 6. Сульфид цинка подвергли обжигу. Полученное твёрдое вещество полностью прореагировало с раствором гидроксида калия. Через полученный раствор пропустили углекислый газ до выпадения осадка. Осадок растворили в соляной кислоте. 7. В результате термического разложения дихромата аммония получили газ, который пропустили над нагретым магнием. Образовавшееся вещество поместили в воду. Образовавшийся при этом газ пропустили через свежеосаждённый гидроксид меди (II). Напишите уравнения описанных реакций. 8. К раствору, полученному в результате взаимодействия пероксида натрия с водой при нагревании, добавили раствор соляной кислоты до окончания реакции. Раствор образовавшейся соли подвергли электролизу с инертными электродами. Газ, образовавшийся в результате электролиза на аноде, пропустили через суспензию гидроксида кальция. Напишите уравнения описанных реакций. 9. Осадок, образовавшийся в результате взаимодействия раствора сульфата железа (II) и гидроксида натрия, отфильтровали и прокалили. Твёрдый остаток полностью растворили в концентрированной азотной кислоте. В полученный раствор добавили медные стружки. Напишите уравнения описанных реакций. 10. Газ, полученный при обжиге пирита, вступил в реакцию с сероводородом. Полученное в результате реакции вещество жёлтого цвета обработали концентрированной азотной кислотой при нагревании. К образовавшемуся раствору прилили раствор хлорида бария. Напишите уравнения описанных реакций 11. Газ, полученный при взаимодействии железных опилок с раствором соляной кислоты, пропустили над нагретым оксидом меди (II) до полного восстановления металла. Полученный металл растворили в концентрированной азотной кислоте. Образовавшийся раствор подвергли электролизу с инертными электродами. Напишите уравнения описанных реакций. С2 23 12. Газ, выделившийся на аноде при электролизе нитрата ртути (II), был использован для каталитического окисления аммиака. Получившийся в результате реакции бесцветный газ мгновенно вступил в реакцию с кислородом воздуха. Образовавшийся бурый газ пропустили через баритовую воды. Напишите уравнения описанных реакций. 13. Иод поместили в пробирку с концентрированной горячей азотной кислотой. Выделившийся газ пропустили через воду в присутствии кислорода. В полученный раствор добавили гидроксид меди (II). Образовавшийся раствор выпарили и сухой твёрдый остаток прокалили. Напишите уравнения описанных реакций. 14. При взаимодействии раствора сульфата алюминия с раствором сульфида калия выделился газ, который пропустили через раствор гексагидроксоалюмината калия. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли, просушили и нагрели. Твёрдый остаток сплавили с едким натром. Напишите уравнения описанных реакций. 15. Через раствор гидроксида натрия пропустили сернистый газ до образования средней соли. К полученному раствору прилили водный раствор перманганата калия. Образовавшийся осадок отделили и подействовали на него соляной кислотой. Выделившийся газ пропустили через холодный раствор гидроксида калия. 16. Смесь оксида кремния (IV) и металлического магния прокалили. Полученное в результате реакции простое вещество обработали концентрированным раствором гидроксида натрия. Выделившийся газ пропустили над нагретым натрием. Образовавшееся вещество поместили в воду. Напишите уравнения описанных реакций. 17. Нитрат марганца (II) прокалили, к полученному твёрдому бурому веществу прилили концентрированную хлороводородную кислоту. Выделившийся газ пропустили через сероводородную кислоту. Образовавшийся раствор образует осадок с хлоридом бария. 18. Оранжевый оксид меди поместили в концентрированную серную кислоту и нагрели. К полученному голубому раствору прилили избыток раствора гидроксида калия. Выпавший синий осадок отфильтровали, просушили и прокалили. Полученное при этом твёрдое чёрное вещество поместили в стеклянную трубку, нагрели и пропустили над ним аммиак. 19. Газ, выделившийся при взаимодействии цинка с соляной кислотой, смешали с хлором и взорвали. Полученный при этом газообразный продукт растворили в воде и подействовали им на диоксид марганца. Образовавшийся газ пропустили через горячий раствор гидроксида калия. 24 С2 20. Фосфид кальция обработали соляной кислотой. Выделившийся газ сожгли в закрытом сосуде, продукт горения полностью нейтрализовали раствором гидрокси-да калия. К полученному раствору прилили раствор нитрата серебра. 21. Дихромат аммония разложили при нагревании. Твёрдый продукт разложения растворили в серной кислоте. К полученному раствору прилили раствор гидроксида натрия до выпадения осадка. При дальнейшем приливании гидроксида натрия к осадку, он растворился. 22. Ортофорсфат кальция прокалили с углем и речным песком. Образовавшееся при этом белое светящееся в темноте вещество сожгли в атмосфере хлора. Продукт этой реакции растворили в избытке гидроксида калия. К полученной смеси прилили раствор гидроксида бария. 23. Алюминиевый порошок смешали с серой и нагрели. Полученное вещество поместили в воду. Образовавшийся осадок разделили на две части. К одной части прилили соляную кислоту, к другой — раствор гидроксида натрия до полного растворения осадка. 24. Кремний поместили в раствор гидроксида калия, после окончания реакции к полученному раствору прилили избыток соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровали, просушили и прокалили. Твёрдый продукт прокаливания реагирует с фтороводородом. 25. Сульфид цинка подвергли обжигу. Образовавшийся газ с резким запахом пропустили через раствор сероводорода до выпадения жёлтого осадка. Осадок отфильтровали, просушили и сплавили с алюминием. Полученное соединение поместили в воду до прекращения реакции. 26. Продукт взаимодействия лития с азотом обработали водой. Полученный газ пропустили через раствор серной кислоты до прекращения химических реакций. Полученный раствор обработали хлоридом бария. Раствор профильтровали, а фильтрат смешали с раствором нитрита натрия и нагрели. 27. Навеску алюминия растворили в разбавленной азотной кислоте, при этом выделялось газообразное простое вещество. К полученному раствору добавили карбонат натрия до полного прекращения выделения газа. Выпавший осадок отфильтровали и прокалили, фильтрат упарили, полученный твёрдый остаток сплавили с хлоридом аммония. Выделившийся газ смешали с аммиаком и нагрели полученную смесь. 28. Оксид алюминия сплавили с карбонатом натрия, полученное твёрдое вещество растворили в воде. Через полученный раствор пропускали сернистый газ до полного прекращения взаимодействия. Выпавший осадок отфильтровали, а к про- С2 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 25 фильтрованному раствору прибавили бромную воду. Полученный раствор нейтрализовали гидроксидом натрия. Сульфид цинка обработали раствором соляной кислоты, полученный газ пропустили через избыток раствора гидроксида натрия, затем добавили раствор хлорида железа (II). Полученный осадок подвергли обжигу. Оксид кремния прокалили с большим избытком магния. Полученную смесь веществ обработали водой. При этом выделился газ, который сожгли в кислороде. Твёрдый продукт сжигания растворили в концентрированном растворе гидроксида цезия. Металлический алюминий растворили в растворе гидроксида натрия. Через полученный раствор пропустили избыток углекислого газ. Выпавший осадок прокалили и полученный продукт К раствору хлорида меди (II) добавили избыток раствора соды. Выпавший осадок прокалили, а полученный продукт нагрели в атмосфере водорода. Полученный порошок растворили в разбавленной азотной кислоте. Металлическую медь обработали при нагревании Йодом. Полученный продукт растворили в концентрированной серной кислоте при нагревании. Образовавшийся раствор обработали гидроксидом калия. Выпавший осадок прокалили. Оксид алюминия сплавили с содой. Полученный продукт растворили в соляной кислоте и обработали избытком аммиачной воды. Выпавший осадок растворили в избытке раствора гидроксида калия. Оксид железа (III) сплавили с содой. Полученный продукт внесли в воду. Выпавший осадок растворили в иодоводородной кислоте. Выделившийся галоген связали с тиосульфатом натрия. Йод обработали концентрированной азотной кислотой при нагревании. Продукт реакции осторожно нагрели. Образовавшийся оксид провзаимодействовал с угарным газом. Образовавшееся при этом простое вещество растворили в тёплом растворе гидроксида калия. Поваренную соль обработали концентрированной серной кислотой. Полученную соль обработали гидроксидом натрия. Полученный продукт прокалили с избытком угля. Выделившийся при этом газ прореагировал в присутствии катализатора с хлором. Газ, полученный при обработке нитрида кальция водой, пропустили над нагретым оксидом меди (II). Полученное твёрдое вещество растворили в концентрированной азотной кислотой. Раствор выпарили, а остаток прокалили. При взаимодействии оксида алюминия и азотной кислоты образовалась соль. Соль высушили и прокалили. Образо- 26 С2 вавшийся при прокаливании остаток подвергли электролизу в расплавленном криолите. Полученный металл нагрели с концентрированными растворами гидроксида калия и нитрата калия. При этом выделился газ с резким запахом. 40. Некоторое количество сульфида железа (II) разделили на две части. Одну часть обработали соляной кислотой, а другую часть подвергли обжигу на воздухе. При взаимодействии выделившихся газов получилось жёлтое вещество, которое нагрели с концентрированной азотной кислотой. 41. Кремний сожгли в атмосфере хлора. Полученный хлорид обработали водой. Выделившийся осадок прокалили. Затем сплавили с фосфатом кальция и углем. С3 Для успешного выполнения цепочек превращений по органической химии необходимо хорошо знать методы получения и химические свойства основных классов органических веществ (табл. 4). Таблица 4 Название класса Общая формула Получение Химические свойства Алканы Cn H2n+2 Из оксида углерода (II), карбида алюминия, солей карбоновых кислот, гидрирование алкенов и алканов, реакцией Вюрца, крекинг Горение, замещение, крекинг, изомеризация, дегидрирование Циклоалканы Cn H2n Гидрирование ароматических углеводородов, из дигалогенпроизводных Горение, замещение (для высших), присоединение (для низших) Алкены Cn H2n Крекинг, дегидрирование алканов, гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогеналканов, дегидрогалогенирование дигалогеналканов Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), полимеризация, окисление Алкадиены Cn H2n−2 Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева), дегидрирование алканов и алкенов Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов), полимеризация С3 28 Таблица 4 (продолжение) Название класса Общая формула Получение Химические свойства Алкины Cn H2n−2 Дегидрогалогенирование дигалогеналканов, гидролиз карбида кальция и термическое разложение метана (ацетилен) Горение, замещение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), окисление, полимеризация Арены (Бензол Толуол) Cn H2n−6 Дегидрирование циклоалканов, дегидроциклизация алканов, алкилирование по Фриделю—Крафтсу, реакция Вюрца— Фитинга, из солей бензойной кислоты Горение, замещение (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой), присоединение (водорода, галогенов) Предельные ROH одноатомные спирты Гидратация алкенов, гидрирование альдегидов и кетонов, гидролиз галогеналканов, гидролиз и омыление сложных эфиров, из оксида углерода (II) и водорода (метанол), брожение глюкозы (этанол) Горение, взаимодействие с щелочными металлами, галогеноводородными кислотами, окисление, межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация, этерификация Многоато́мные спирты Гидролиз жиров, из пропилена Горение, взаимодействие с щелочными металлами, галогеноводородными кислотами, с азотной кислотой, с гидроксидом меди (II), этерификация R(OH)n С3 29 Таблица 4 (продолжение) Название класса Фенолы Общая формула Ar(OH)n Альдегиды O R C H Кетоны R C R O Одноосновные предельные карбоновые кислоты O R C OH Получение Химические свойства Из фенолята натрия, сплавление солей сульфокислот, из галогенопроизводных ароматических углеводородов, кумольный способ (из бензола и пропилена) Горение, замещение (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой, щелочными металлами), с щелочами, поликонденсация Окисление первичных спиртов, гидролиз дигалогеналканов, гидратация ацетилена, окисление алкенов и метана Горение, окисление (гидроксидом меди (II), аммиачным раствором оксида серебра), присоединение (воды, водорода), замещение (взаимодействие с галогенами), поликонденсация, полимеризация Из солей карбоновых кислот, окисление вторичных спиртов Горение, присоединение водорода Окисление первичных спиртов и альдегидов, окисление алканов, гидролиз сложных эфиров. Из щавелевой кислоты и оксида углерода (II) (муравьиная кислота) Диссоциация, взаимодействие с металлами, основными оксидами, гидроксидами, с солями более слабых и летучих кислот, со спиртами (этерификация), замещение (с галогенами), присоединение водорода. У муравьиной кислоты взаимодействие с гидроксидом меди (II), аммиачным раствором оксида серебра С3 30 Таблица 4 (продолжение) Название класса Простые эфиры Сложные эфиры Углеводы Глюкоза Углеводы (Полисахариды) Амины Общая формула R1 O R2 Химические свойства Из предельных одноатомных спиртов Горение Из спиртов и кислот Горение, гидролиз, омыление C6 H12 O6 Гидролиз полисахаридов, фотосинтез Горение, взаимодействие с гидроксидом меди (II), аммиачным раствором оксида серебра, с азотной кислотой, восстановление, этерификация (с ангидридами кислот, с галогеналканами, со спиртами), брожения (C6 H10 O5 )n Из моносахаридов Горение, гидролиз, этерификация (с азотной и органическими кислотами) Из галогеналканов, из нитросоединений Горение, основные свойства (взаимодействие с водой и кислотами) Из галогеналканов, из нитробензола Основные свойства (взаимодействие с кислотами), с галогенами, водородом, с азотной кислотой O R1 C OR2 R1 R2 N R3 Анилин Получение NH2 или C6 H5 NH2 С3 31 Таблица 4 (окончание) Название класса Аминокислоты Общая формула Химические свойства Получение Гидролиз белков, O из галогенопроизR CH C водных кислот NH2 OH Горение, амфотерные свойства (взаимодействие с кислотами и щелочами), взаимодействие с металлами, основными оксидами, солями, спиртами, поликонденсация, образование биполярного иона Пример 1. Ацетат натрия → C2 H6 → Х → этанол → диэтиловый эфир → CO2 электролиз 1) 2CH3 COONa+2H2 O −−−−−−−−→ C2 H6 +2NaHCO3 +H2 (получение алканов электролизом солей карбоновых кислот) hν 2) C2 H6 + Cl2 −→ C2 H5 Cl + HCl (химические свойства алканов, реакция замещения) H O 3) C2 H5 Cl + NaOH −−2−→ C2 H5 OH + NaCl (получение спиртов из галогенопроизводных) H2 SO4 (конц), t < 140 ◦C 4) 2C2 H5 OH −−−−−−−−−−−−−−−−−→ C2 H5 O C2 H5 + H2 O (химические свойства спиртов, межмолекулярная дегидратация) 5) C4 H10 O + 6O2 → 4CO2 + 5H2 O (горение простых эфиров). Пример 2. C H Cl, AlCl Br , hν KOH+H O H SO , t◦ 2 5 3 2 2 4 Бензол −− −−−−−−−→ X1 −−− −→ X2 −−−−−−− → X3 −−2−−− −→ KMnO , H+ 4 − → X4 −−−−−− −−→ X5 AlCl3 1) C6 H6 + C2 H5 Cl −−−−→ C6 H5 CH2 CH3 + HCl (алкилирование бензола, получение гомологов бензола) hν 2) C6 H5 CH2 CH3 + Br2 −→ C6 H5 CH CH3 + HBr (реакция замеще- Br ния в радикале) H O 3) C6 H5 CH(Br)CH3 +KOH −−2−→ C6 H5 CHOH CH3 +KBr (получение спиртов) H2 SO4 (конц), t◦ 4) C6 H5 CH(OH)CH3 −−−−−−−−−−−−→ C6 H5 CH CH2 + H2 O (дегидратация спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты) 5) C6 H5 CH CH2 + 2KMnO4 + 3H2 SO4 → → C6 H5 COOH + CO2 + K2 SO4 + 2MnSO4 + 4H2 O (окисление С3 32 винилбензола в присутствии перманганата калия в кислой среде, окислительно-восстановительная реакция). Пример 3. CO → CH3 OH → CH3 COOCH3 → CH4 → H2 C O t◦ , p, кат. 1) CO + 2H2 −−−−−−−−→ CH3 OH (получение метанола в промышленности) H+ , t◦ 2) CH3 OH + CH3 COOH −−−−−→ CH3 COOCH3 + H2 O (реакция этерификации) t◦ 3) CH3 COOCH3 + NaOH −→ CH3 COONa + CH3 OH (омыление сложных эфиров) t◦ 4) CH3 COONa + NaOH −→ CH4 + Na2 CO3 (получение метана сплавлением ацетата натрия с гидроксидом натрия) t◦ , кат. 5) CH4 + O2 −−−−−→ H2 C O + H2 O (каталитическое окисление метана до альдегида). Пример 4. Пропан → 2-бромпропан → пропен → 2-бромпропан → пропанол-2 → изопропилат натрия 1) CH3 CH2 CH3 + Br2 → CH3 CH(Br)CH3 + HBr (свойство алканов, реакция замещения) спирт 2) CH3 CH(Br)CH3 + KOH −−−−→ CH2 CHCH3 + KBr + H2 O (получение алкенов из галогенопроизводных в присутствии спиртового раствора щёлочи) 3) CH2 CHCH3 + HBr → CH3 CH(Br)CH3 (гидрогалогенирование алкенов по правилу Марковникова) 4) CH3 CH(Br)CH3 + NaOH → CH3 CH(OH)CH3 + NaBr (получение спиртов из галогенопроизводных в присутствии водного раствора щелочи) 5) 2CH3 CH(OH)CH3 + 2Na → 2CH3 CH(ONa)CH3 + H2 (химическое свойство спиртов, реакция замещения с металлами). Задания для самостоятельной работы Cl ,FeCl [O] 3 1. Глюкоза − → X1 − → X2 − → этилбензол −−2−−−−→ X3 −−→ X4 . 2. CH3 COOH → − X1 электролиз C2 H6 −−−−−−−−→ H2 SO4 (конц), t < 140 ◦C Cl , hν 2 −−− −−→ NaOH, H O 2 −−−−−−−− → X2 − → X3 −−−−−−−−−−−−−−−−−→ X4 . Br , hν KOH, спирт HBr Na 2 3. CH3 CH2 CH(CH3 ) CH3 −−− −→ X1 −−−−−−−−−→ X2 −−−→ X1 −−→ − → X3 − → CO2 . 1 моль Br 1 моль Br 2KOH hν, t t спирт HCl H , кат. 2 2 4. CH3 CH2 CH3 −−−−−◦−→ X1 −−−−◦−−→ X2 −−−−→ X3 −−→ X4 −−2−−−→ − → X5 . С3 33 KOH, спирт Br , hν HBr Na 2 5. CH3 CH2 CH(CH3 ) CH3 −−− −−→ X1 −−−−−−−−−→ X2 −−−→ X1 −−→ − → X3 − → CO2 . NO2 t◦ , кат. H , t◦ AgNO3 HCl 2 −−− −−→ X2 −−→ X3 −−−−−→ X4 . → 6. Циклогексен −−−−−→ X1 − NO2 t◦ , кат. H , t◦ , кат. C AgNO3 HCl −−2−−−−−−−→ X2 −−→ X3 −−−−−→ 7. Циклогексен − → X1 −−−−−→ − → X4 . KOH, спирт Br KMnO +H O акт 2 4 2 X2 −−−−−◦−−−→ X3 −−−−−− 8. C2 H2 −−− − → X1 − → C6 H5 C2 H5 −−→ −−− → ◦ − → X4 . 600 C t hν NaOH 1500 ◦C t◦ CH Cl 3HNO cпекание −H2 Cакт AlCl3 −3H2 O 3 9. Ацетат натрия −−−−−−→ X1 −−−−−→ X2 −−−→ X3 −−−3−→ X4 −−−−−→ − → X5 . hν 10. C2 H6 −→ C2 H5 Cl − → C2 H5 OH − → (C2 H5 )2 O − → CO2 − → HCOONa. O O 11. CaC2 − → C2 H2 − → H3 C C → H3 C C − → − → (CH3 COO)2 Ba − OH H O − → H3 C C CH3 . KMnO 1 моль HNO Fe+HCl 4 3 − C6 H5 CH(CH3 )2 −−−−−→ X1 −−−−−−−−−→ X2 −−−−−→ 12. C6 H6 → NaOH (изб) − → X3 −−−−−−−−→ X4 . O 13. C2 H6 − → C2 H5 Br − → C2 H5 OH − → H3 C C − → C4 H6 − → каучук. H KOH (изб.), спирт, t◦ t◦ , C CH Cl, AlCl 3 14. C2 H4 − → C2 H4 Cl2 −−−−−−−−−−−−−−−−→ X1 −−−−−акт −→ X2 −−−3−−−−−−→ ◦ KMnO4 , H2 SO4 , t − → X3 −−−−−− −−−−−−−−→ C6 H5 COOH. Br2, , hν NH3 (изб.) CuO, t◦ HNO KMnO , H SO 2 4 15. X1 −−−−→ CH3 Br − −−−−−− → X2 −−−→ X3 −−−−→ H2 CO −−−−−4−−−2−−→ − → X4 . 16. Пропанол-1 H2 SO4 (конц.), 180 ◦C −−−−−−−−−−−−−−−→ H O, Hg2+ X1 Br 2 −−→ KOH (спирт) X2 −−−−−−−−→ H , кат. − → пропин −−2−−−−−→ X3 −−2−−−−→ X4 . KOH (спирт), t◦ H O, Hg2+ 17. C2 H4 Br2 −−−−−−−−−−−→ X1 −−2−−−−−→ Cl2 , hν − → CH3 COOH −−−−→ X3 − → H2 NCH2 COOH. H , кат., t◦ X2 KMnO , H SO 4 −−−−−4−−−2−−→ NH , 300 ◦C CO +H O 2 2 18. CH3 CHCl2 − → CH3 CHO −−2−−−−−→ X1 −−−3−−−−→ C2 H5 NH2 −−− −−− → ◦ t − → X2 − → X3 . H O t◦ KMnO +H O 4 2 19. Al4 C3 −−2−→ X1 −→ X2 − → этаналь −−−−−− −−− → X3 − → X1 . С3 34 H2 O, Hg2+ KOH, спирт Cl , hν KMnO , H+ 2 4 20. Этилен −−− −−→ X1 −−−−−−−−−→ X2 −−−−−−−−→ X3 −−−−−− −−−→ C H OH − → X4 −−2−−5−−→ X5 . 21. CH3 CH2 CHO Ag2 O −−−−→ X1 Cl , hν 2 −−− −→ NaOH X2 −−−−→ спирт CH OH −−−3−−→ X3 полимеризация − → X4 −−−−−−−−−−→ X5 . H O, H+ t◦ , Ni → X2 −−2−−−−→ этил22. Метанол − → бромметан − → этан −−−−→ X1 − формиат. HCl KOH → C2 H5 NO2 − → C2 H5 NH2 −−→ X1 −−−→ X2 − → N2 . 23. C2 H6 − NaOH 24. CH3 COOK − → CH3 COOH − → этилацетат − → ацетат натрия −−−−→ − →X→ − этин. Ag2 O, NH3 KOH → X2 − → этаналь −−−−−−−−→ X3 −−−→ X4 . 25. Ca − → X1 − HNO 3 26. HCOOH − → CO2 − → C6 H5 OH − → C6 H5 ONa − → X1 −−−−→ X2 . 27. C6 H6 − → C6 H5 CH3 − → C6 H5 COOH − → C6 H5 COOCH3 − → CH3 OH − → → (CH3 )2 O. − H2 SO4 (разб.) 28. Калий − → этилат калия −−−−−−−−−→ Br2 KOH, H2 O, t◦ − → CH2 CH2 −−→ X2 −−−−−−−−−→ X3 . H O X1 H2 SO4 (конц.) −−−−−−−−−−→ O , Pd2+ кат., t◦ Na 2 29. Метилат калия −−− → X1 − → бромметан −−→ X2 −−−−−→ X3 −−2−−−−→ − → этаналь. t◦ , C CH Cl, AlCl Cl , УФ KOH, H O Cl , hν 1 моль HNO KMnO (H2 SO4 ) H2 SO4 3 2 30. Этин −−−−−акт −→ X1 −−−3−−−−−−→ толуол −−− −−−→ X2 −−−−−−−2−→ X3 − → → C6 H5 CH2 COOH. − 31. Напишите уравнения реакций получения этилацетата из метана. C , t◦ 3 4 −−−−→ X1 −−2−−→ X2 − → толуол −−−−−−−−−→ X3 −−−−−→ X4 . 32. C2 H2 −−акт H2 , кат. Na HCl KMnO4 , H2 SO4 33. CH4 − → HCHO −−−−−−→ X1 −−→ X2 −−→ X1 −−−−−−−−−−−→ X3 . NaMnO , NaOH электролиз Cl , hν KOH, H O 2 34. CH3 CHO −−−−−−4−−−−−→ X1 −−−−−−−−→ C2 H6 −−− −−→ X2 −−−−−−−2−→ H2 SO4 − → X3 −−−−→ (C2 H5 )2 O. Zn HBr KMnO , H O 2 35. BrCH2 CH2 CH2 Br −−→ X1 −−−→ X2 − → пропен −−−−−4−−−− → X3 − → − → 1,2-дибромпропан. Hg2+ , H2 O H , кат. KOH → (CH3 )2 CHBr −−−−→ X3 − → 36. X1 −−−−−−−−→ (CH3 )2 CO −−2−−−−→ X2 − спирт − → X1 . Pt, t◦ KMnO , H O HBr (изб) 2KOH 2 37. C2 H5 Cl − → C3 H8 −−−−→ X1 −−−−−4−−−− → X2 −−−−−−→ X3 −−−−−−−→ ◦ спирт, t − → X4 . Al O , 400 ◦C KMnO , H O HBr (изб) 3 2 38. C2 H5 OH −−−2−− −−−−−→ X1 −−−−−3−−−− → X2 −−−−−−→ X3 − → этин − → − → CH3 CHO. С3 1200 ◦C 35 кат., t◦ H , кат. O , t◦ , кат. CH Cl KMnO , H+ 39. CH4 −−−−−→ X1 −−−−−→ винилацетилен −−2−−−−→ X2 −−2−−−−−−−→ NH3 − → уксусная кислота −−−→ X3 . Pt, t◦ Na 4 −−−→ 40. CH3 CH2 CH2 Br −−→ X1 −−−−→ X2 −−−3−→ X3 −−−−−− AlCl3 NaOH − → X4 −−−−→ X5 . t◦ , KOH (изб) C , t◦ C H KMnO AlCl3 H2 SO4 4 4 41. Этен − → C2 H4 Br2 −−−−−−−−−−→ X1 −−акт −−−−→ X2 −−2−−→ X3 −−−−−→ X4 . спирт C2 H5 Cl KMnO4 AlCl3 , t H2 SO4 42. C6 H6 −−−−−−→ X1 −−−−−→ X2 − → изопропилбензоат − → CO2 − → CO. ◦ Al2 O3 , t◦ KMnO HBr KOH C 4 X2 −−−→ X3 −−−−→ X4 −−акт −→ X5 . 43. C3 H7 OH −−−−−−−→ X1 −−−−−→ спирт кат., t◦ H Zn Br 2 2 44. н-C4 H10 −−−−−→ X1 − → 1,4-дибромбутен-2 −−→ X2 −−→ X3 −−→ X4 . CH CH CH KMnO 1 моль HNO Fe, HCl 3 3 4 45. C6 H6 −−−2−−−−−−−→ X1 −−−−−→ CH3 COOH −−−−−−−−−→ X2 − −−−−− → AlCl3 NaOH (изб) H2 SO4 − → X3 −−−−−−−−→ C6 H4 (COONa)NH2 . С4 Решение задачи всегда следует начинать с анализа условия и составления плана её решения. Для этого необходимо определить: 1) числовые данные задачи, которые при необходимости приводятся в единую систему единиц (количественная сторона задачи); 2) перечень химических веществ и явлений в их взаимосвязи и взаимообусловленности, основные теоретические положения, необходимые для решения задачи (качественная сторона задачи); 3) соотношения между качественными и количественными данными задачи в виде формул, уравнений, пропорций, законов; 4) алгоритм решения задачи, т. е. последовательность её решения начиная с конечного вопроса задачи до данных по условию. Проанализировав задачу и наметив план решения, приступают к её выполнению. Записывают кратко условие задачи, используя общепринятые обозначения и сокращения. Каждое действие задачи оформляется вопросом, результат вычисляют с необходимой точностью с обозначением единиц. По окончании решения записывают ответ. При решении задач пользуются формулами основных величин: m ν= m ω = в-ва mр-ра ω · mр-ра ν= M Vр-ра · ρр-ра · ω ν= M M ν= V Vm ν= N NA где ω — массовая доля вещества; ν — количество вещества; mв-ва — масса растворённого вещества; mр-ра — масса раствора; M — молярная масса вещества; V — объём раствора; ρ — плотность; Vm — молярный объём; N — количество частиц; NA — число Авогадро. Пример 1. Какую массу серы необходимо сжечь в кислороде, чтобы, растворив полученный оксид в 1 л воды (ρ = 1 г/мл), получить раствор сернистой кислоты с массовой долей 0,01? 1) Напишем уравнения реакций: (1) S + O2 = SO2 1 моль 1 моль SO2 + H2 O = H2 SO3 1 моль 1 моль (2) С4 37 2) Пусть сожгли x моль серы, тогда ν(S) = ν(SO2 ) = x моль по уравнению (1) ν(SO2 ) = ν(H2 SO3 ) = x моль по уравнению (2) 3) Массовую долю растворённого вещества определяют по формуле: m ω = в-ва mр-ра Массовая доля сернистой кислоты по условию равна 0,01. Масса вещества сернистой кислоты mв-ва = M · ν = 82 г/моль · x моль mр-ра = mв-ва + m(H2 O) m(H2 O) = 1000 мл · 1 г/мл = 1000 г m 82x ω = в-ва ; 0,01 = 82x + 100 mр-ра Решим уравнение: x = 0,123 моль 4) Найдём массу серы m(S) = M · ν = 32 г/моль · 0,123 моль = 3,94 г Ответ: m(S) = 3,94 г. Пример 2. Какой объём 30%-го раствора аммиака (ρ = 0,892 г/мл) необходимо добавить к 200 мл 40%-го раствора соляной кислоты (ρ = 1,198 г/мл), чтобы массовая доля кислоты уменьшилась вчетверо? 1) Составим уравнение химической реакции: NH3 +HCl = NH4 Cl 1 моль 1 моль 2) Рассчитаем количество вещества соляной кислоты (исходное) V ·ρ·ω 200 · 1,198 · 0,4 = = 2,626 моль ν(HCl) = 36,5 M 3) Пусть добавили x моль аммиака, тогда прореагировало x моль соляной кислоты ν(NH3 ) = ν(HCl) = x моль 4) Рассчитаем количество вещества соляной кислоты, которое осталось: νост. (HCl) = 2,626 − x (моль) 5) Массовая доля и стала 0,1 соляной кислоты уменьшилась mв-ва mр-ра 2,626 − x 0,1 = 17 · x + 200 · 1,118 ω= x = 1,703 моль вчетверо С4 38 6) Найдём объём аммиака по формуле: 1,703 моль · 17 г/моль V ·ρ·ω ν= ; V = ν·M = = 108,2 мл M ρ·ω 0,892 г/мл · 0,3 Ответ: 108,2 мл Пример 3. Карбонат калия массой 12,5 г сплавили с оксидом алюминия массой 5,1 г. Весь сплав растворили в 200 мл 15%-й азотной кислоты (ρ = 1,05 г/мл). Рассчитайте массовую долю азотной кислоты в полученном растворе. 1) Напишем уравнения реакций: K2 CO3 + Al2 O3 = 2KAlO2 + CO2 ↑ (1) KAlO2 + 4HNO3 = KNO3 + Al(NO3 )3 + H2 O (2) K2 CO3 + 2HNO3 = 2KNO3 + CO2 ↑ + H2 O (3) 1 моль 1 моль 1 моль 2 моль 1 моль 4 моль 1 моль 2 моль 1 моль 2) Рассчитаем количество вещества, вступивших в реакцию исходных веществ, по уравнению (1) 12,5 г = 0,09 моль (в избытке) 138 г/моль 5,1 г ν(Al2 O3 ) = m = = 0,05 моль (недост.) = ν(CO2 ) M 102 г/моль ν(K2 CO3 ) = m = M νост. (K2 CO3 ) = 0,09 − 0,05 = 0,04 моль 3) Рассчитаем количество алюмината калия по уравнению (1): ν(KAlO2 ) = 2ν(Al2 O3 ) = 2 · 0,05 моль = 0,1 моль 4) Рассчитаем количество азотной кислоты, вступившей в реакцию с алюминатом калия, по уравнению (2) ν(HNO3 ) = 4ν(KAlO2 ) = 4 · 0,1 моль = 0,4 моль 5) Рассчитаем количество азотной кислоты, вступившей в реакцию с карбонатом калия (оставшимся), по уравнению (3) ν(HNO3 ) = 2ν(K2 CO3 ) = 0,04 моль · 2 = 0,08 моль ν(CO2 ) = ν(K2 CO3 ) = 0,04 моль 6) Определим количество вещества азотной кислоты в полученном растворе: νбыло (HNO3 ) = 200 мл · 1,05 г/мл · 0,15 V ·ρ·ω = = 0,5 моль M 63 г/моль νост. (HNO3 ) = 0,5 − (0,4 + 0,08) = 0,02 моль С4 39 7) Вычислим массовую долю азотной кислоты в полученном растворе: m ω = в-ва mр-ра m(HNO3 ) = M · ν = 63 г/моль · 0,02 моль = 1,26 г mр-ра (HNO3 ) = m(K2 CO3 ) + m(Al2 O3 ) + + mр-ра (HNO3 ) − mнедост.(CO2 ) − mост. (CO2 ) = = 12,5 + 5,1 + 200 · 1,05 − 0,05 · 44 − 0,04 · 44 = = 223,64 г 1,26 г = 0,0056 или 0,56% 223,64 г ω(HNO3 ) = Ответ: 0,56% При решении расчётных химических задач можно пользоваться наглядной схемой-таблицей, где Б (было) — количество вещества, масса, объём всех исходных веществ; П (прореагировало) каждого исходного вещества, О (осталось) каждого вещества или образовалось после реакции, идущей до конца, или по истечении некоторого времени, или к моменту наступления равновесия. Для исходных веществ О = Б − П; для продуктов О = Б + П. Приведём пример решения задач таким способом. Пример 4. Через раствор, содержащий 3,7 г гидроксида кальция, пропустили 1,68 л углекислого газа. Какова масса осадка? 1,68 г ν(CO2 ) = = 0,075 моль 22,4 г/моль 3,7 г = 0,05 моль ν(Ca(OH)2 ) = 7,4 г/моль 1) Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3 ↓ +H2 O Ca(OH)2 CO2 Б 0,05 0,075 П 0,05 0,05 0,05 0,025 0,05 О 0 CaCO3 0 2) CaCO3 + CO2 + H2 O → Ca(HCO3 )2 CaCO3 CO2 Ca(HCO3 )2 Б 0,05 0,025 0 П 0,025 0,025 О 0,025 0 m(CaCO3 ↓) = 0,025 · 100 = 2,5 г С4 40 Пример 5. Фосфор, количественно выделенный из 31 г ортофосфата кальция, окислен кислородом. Полученный препарат растворили в 200 г 8,4%-го раствора гидроксида калия. Какова массовая доля веществ в растворе после окончания реакции? Ca3 (PO)2 + 5C + 3SiO2 = 5CO + 3CaSiO3 + 2P 4P + 5O2 = 2P2 O5 (1) (2) При взаимодействии KOH и P2 O5 возможно образование трёх солей K3 PO4 K2 HPO4 KH2 PO4 31 г ν(Ca3 (PO4 )2 ) = = 0,1 моль 310 г/моль ν(P) = 2n(Ca3 (PO4 )2 ) = 0,2 моль ν(P2 O5 ) = 1 ν(P) = 0,1 моль 2 200 г · 0,084 ν(KOH) = = 0,3 моль 56 г/моль P2 O5 + 6KOH (недост.) = 2K3 PO4 + 3H2 O P2 O5 6KOH Б 0,1 0,3 П 0,05 0,3 О 0,05 0 2K3 PO4 0,1 4K3 PO4 (недост.) + P2 O5 + 3H2 O = 6K2 HPO4 4K3 PO4 P2 O5 Б 0,1 0,05 П 0,1 0,025 О 0 0,025 P2 O5 Б 0,15 0,025 П 0,05 0,025 О 0,1 0 (4) 6K2 HPO4 0,15 2K2 HPO4 + P2 O5 + H2 O = 4KH2 PO4 2K2 HPO4 (3) 4KH2 PO4 0,1 (5) С4 41 Найдём массу раствора mр-ра = 0,1 · 142 + 200 = 228,4 г 0,15 · 174 = 0,076 или 7,6% 228,4 0,1 · 136 ω(KH2 PO4 ) = = 0,06 или 8% 228,4 ω(K2 HPO4 ) = Пример 6. Смесь алюминиевых и железных опилок обработали избытком разбавленной соляной кислоты, при этом выделилось 8,96 л (н. у.) водорода. Если такую же массу смеси обработать избытком раствора гидроксида натрия, то выделится 6,72 л (н. у.) водорода. Рассчитайте массовую долю железа в исходной смеси 1) Составим уравнения химических реакций, при этом учесть, что железо не взаимодействует с раствором щёлочи при обычной температуре: а) Fe + 2HCl = FeCl2 + H2 ↑ б) 2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2 ↑ в) 2Al + 2NaOH + 6H2 O = 2Na[Al(OH)4 ] + 3H2 ↑ (1) (2) (3) 2) Рассчитаем количество вещества водорода по 3 уравнению реакции: n(H2 ) = 6,72/22,4 = 0,3 моль 3) Рассчитаем количество вещества алюминия по 3 уравнению реакции: n(Al) = 2/3n(H2 ) = 0,2 моль 4) Рассчитаем массу алюминия в смеси m(Al) = 0,2 · 27 = 5,4 г 5) Рассчитаем количество вещества водорода по 1 и 2 уравнениям (при взаимодействии на смесь соляной кислоты) n(H2 ) = 8,96/22,4 = 0,4 моль 6) Рассчитаем количество вещества водорода по 2 уравнению: n(H2 ) = 3/2n(Al) = 3/2 · 0,2 = 0,3 моль 7) Рассчитаем количество вещества водорода, по 1 уравнению реакции: n(H2 ) = 0,4 − 0,3 = 0,1 моль 8) Рассчитаем количество вещества железа в смеси n(Fe) = n(H2 ) = 2,24/22,4 = 0,1 моль 9) Рассчитаем массу железа в исходной смеси: m(Fe) = 0,1 · 56 = 5,6 г 42 С4 10) Рассчитать массовую долю железа в исходной смеси: ω(Fe) = 5,6/(5,6 + 5,4) = 0,509, или 50,9% Задания для самостоятельной работы 1. К раствору, полученному при добавлении 8 г гидрида лития к 1 л воды, прилили 100 мл 8,5%-го раствора соляной кислоты (плотностью 1,04 г/мл). Определите массовые доли растворённых веществ в полученном растворе. 2. Для окисления некоторого количества серы потребовался такой объём кислорода (н. у.), который образуется при разложении 215 г хлората калия, содержащего 5% бескислородной примеси. Определите массу серы, вступившей в реакцию, и объём образовавшегося газообразного продукта окисления. 3. В 20 г 8%-го раствора NaOH растворили оксид серы, выделившийся в результате обжига пирита массой 3,2 г. Определите массовую долю соли в полученном растворе. 4. Для окисления некоторого количества аммиака потребовался такой объём кислорода (н. у.), который образуется при разложении 245,6 г перманганата калия, содержащего 3,5% бескислородной примеси. Определите массу аммиака, вступившего в реакцию, и объём образовавшегося азотсодержащего продукта окисления (н. у.). 5. К раствору, образовавшемуся в результате взаимодействия 9,1 г фосфида кальция и 200 мл 5%-го раствора соляной кислоты (с плотностью 1,1 г/мл), добавили 250 г 3%-го раствора карбоната натрия. Определите массу образовавшегося осадка и объём выделившегося газа. 6. Для окисления некоторого количества серы потребовался объём кислорода (н. у.), который образуется при разложении 330,9 г перманганата калия, содержащего 4,5% бескислородной примеси. Определите массу серы, вступившей в реакцию, и объём образовавшегося продукта окисления (н. у.). 7. Карбид алюминия растворили в 200 г 30%-го раствора серной кислоты. Выделившийся при этом метан занял объём 4,48 л (н. у.). Рассчитайте массовую долю серной кислоты в полученном растворе. 8. Смешали 100 мл 15%-го раствора гидроксида калия (плотностью 1,10 г/мл) и 150 мл 10%-го раствора соляной кислоты (плотностью 1,05 г/мл). Определите среду полученного раствора и массовую долю хлорида калия в нём. 9. Оксид марганца (IV) массой 26,1 г добавили при нагревании к 250 мл 34%-й соляной кислоты (ρ = 1,16 г/мл). Какой С4 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 43 объём хлора (н. у.) выделится при этом? Сколько граммов карбоната калия в холодном растворе прореагирует с выделившимся хлором? Для получения сульфата калия рассчитанное количество карбоната калия растворили в 5%-й серной кислоте. Определите массовую долю сульфата калия в полученном растворе. В результате взаимодействия 66 г 20%-го раствора сульфата аммония с 60 г 16%-го раствора гидроксида натрия выделился газ, который полностью прореагировал с гидрокарбонатом аммония, содержащимся в 234 г раствора. Вычислите массовую долю гидрокарбоната аммония в этом растворе. Сероводород объёмом 8,96 л (н. у.) пропустили через 340 г 2%-го раствора аммиака. Назовите соль, образующуюся в результате реакции, и определите её массу. Газ, полученный при сжигании 3,36 л (н. у.) пропана, прореагировал с 400 мл 6%-го раствора гидроксида калия (плотностью 1,05 г/мл). Определите состав полученного раствора и рассчитайте массовую долю соли в этом растворе. При взаимодействии перманганата калия с соляной кислотой образуется хлор, которым можно полностью вытеснить бром из бромида калия, содержащегося в 250 г раствора с массовой долей 14,8 %. Определите массу перманганата калия, вступившего в реакцию. Оксид серы (IV) объёмом 1,12 л (н. у.) пропустили через 40 г 5%-го раствора гидроксида натрия. Рассчитайте массу образовавшейся в результате реакции соли. В 880 г 4%-й серной кислоты растворили 16 г оксида серы (VI). Какая масса соли и в каком количестве образуется, если к полученному раствору добавить 11,2 г гидроксида калия? Для получения раствора нитрата натрия необходимое количество карбоната натрия растворили в 6,3%-й азотной кислоте. Рассчитайте массовую долю соли в полученном растворе. В горячей воде растворили пероксид натрия массой 5,85 г, при этом выделился кислород и образовался 4%-й раствор щёлочи. В каком объёме воды был растворён пероксид натрия? Какой объём углекислого газа необходим для перевода образовавшейся щёлочи в среднюю соль? Сероводород объёмом 5,6 л (н. у.) прореагировал без остатка с 59,02 мл раствора KOH с массовой долей 20% (плотностью 1,186 г/мл). Определите массу соли, полученной в результате этой реакции. Из технического карбида кальция массой 7,5 г (массовая доля примесей 4%) получили ацетилен. Газ был превращён в альдегид по реакции Кучерова. Рассчитайте массу серебра, выделившегося при взаимодействии всего полученного альдегида с Ag2 O. 44 С4 21. 5,6 г чистого железа растворили в 100 мл 10%-го раствора соляной кислоты (ρ = 1,05 г/мл). Вычислите массовую долю соляной кислоты в полученном растворе. 22. Рассчитайте, какую массу оксида серы (VI) добавили в 120 мл раствора серной кислоты (ρ = 1,025 г/мл) с массовой долей 4%, если массовая доля серной кислоты стала 10%. 23. Какую массу фосфора необходимо сжечь в кислороде, чтобы растворить полученный оксид в 1000 г раствора фосфорной кислоты с массовой долей 50%; получить раствор этой кислоты с массовой долей 75%? 24. Какую массу карбоната кальция следует добавить к 600 г раствора азотной кислоты с массовой долей 31,5%, чтобы массовая доля кислоты уменьшилось до 10,5%? 25. Для окисления некоторого количества серы потребовался объём кислорода (н. у.), который образуется при разложении 215 г хлората калия, содержавшего 5% бескислородной примеси. Определите массу серы, вступившей в реакцию, и объём образовавшегося продукта окисления (н. у.). 26. Смешали 100 мл 30%-го раствора хлорной кислоты (плотностью 1,11 г/мл ) и 300 мл 20%-го раствора гидроксида натрия (плотностью 1,10 г/мл). Какой объём воды следует добавить к полученной смеси, чтобы массовая доля перхлората натрия в ней составила бы 8%? 27. Магний массой 4,8 г растворили в 200 мл 12%-го раствора серной кислоты с плотностью 1,05 г/мл. Вычислите массовую долю сульфата магния в конечном растворе. 28. Оксид, образовавшийся при сжигании 9,3 г фосфора в 22,4 л кислорода, растворили в 100 мг дистиллированной воды. Вычислите массовую долю фосфорной кислоты в полученном растворе. 29. Карбонат кальция массой 10 г растворили в 150 мл соляной кислоты (плотностью 1,04 г/мл) с массовой долей 9%. Какова массовая доля соляной кислоты в образовавшемся растворе? 30. Магний массой 2,4 г осторожно растворили в разбавленной азотной кислоте, причём образования газа не происходило. Какой объём 15%-го раствора гидроксида натрия (плотностью 1,05 г/мл) необходим для полного взаимодействия с продуктами этой реакции? 31. Газообразный аммиак, выделившийся при кипячении 160 г 7%-го раствора гидроксида калия с 9 г хлорида аммония, растворили в 75 г воды. Какова массовая доля аммиака в образовавшемся растворе? 32. Рассчитайте, какой объём 10%-го раствора хлороводорода плотностью 1,05 г/мл пойдёт на полную нейтрализацию гидроксида кальция, образовавшегося при гидролизе карбида С4 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 45 кальция, если выделившийся при гидролизе газ занял объём 8,96 л. Оксид серы (VI) массой 8 г растворили в 110 г 8%-й серной кислоты. Какая соль и каком количестве образуется, если к полученному раствору добавить 10,6 г гидроксида калия? Газ, полученный при взаимодействии 8 г меди с 60 г 80%-го раствора азотной кислоты, пропустили на холоде через 25 мл 40%-го раствора гидроксида калия (плотностью 1,4 г/мл). Рассчитайте массовые доли веществ в образовавшемся растворе. Оксид фосфора (V) массой 14,2 г растворили в 140 г 7%-й ортофосфорной кислоты. Какая соль и каком количестве образуется, если к полученному раствору добавить 24 г гидроксида натрия? Какую массу гидрида лития нужно растворить в 100 мл воды, чтобы получить раствор с массовой долей гидроксида 5%? Сульфид железа (II) массой 44 г сожгли в потоке кислорода, а полученный твёрдый остаток растворили в 335 мл 18%-й соляной кислоты (плотностью 1,09 г/мл). Рассчитайте состав полученного раствора (в массовых долях). Нитрит натрия массой 13,8 г внесли при нагревании в 220 г раствора хлорида аммония с массовой долей 10%. Какой объём (н. у.) азота выделится при этом и какова массовая доля хлорида аммония в получившемся растворе? В 120 мл раствора азотной кислоты с массовой долей 7% (плотностью 1,03 г/мл) внесли 12,8 г карбида кальция. Сколько миллилитров 20%-й соляной кислоты (плотностью 1,10 г/мл) следует добавить к полученной смеси для её полной нейтрализации? В избытке кислорода сожгли 8 г серы. Полученный газ пропустили через 200 г 8%-го раствора гидроксида натрия. Определите массовые доли солей в полученном растворе. Смесь алюминиевых и магниевых опилок обработали избытком разбавленной соляной кислоты, при этом выделилось 11,2 л водорода (н. у.). Если такую же массу смеси обработать избытком раствора гидроксида калия, то выделится 6,72 л водорода (н. у.). Рассчитайте массовую долю магния в исходной смеси. С5 В этом разделе представлены задачи на вывод химической формулы вещества. Диапазон сложности данных задач достаточно широк. На первых этапах решения нужно найти молярную массу вещества. Для этого можно воспользоваться табл. 5. Таблица 5 Вывод химической формулы вещества На основании массовых долей (%) атомов элементов Вычисление молярной массы вещества Ar · n · 100%, ω где n — число атомов M= На основании массовых долей (%) атомов элементов и плотности соединения M(Cx Hy ) = D(H2 ) · M(H2 ) По плотности вещества в газообразном состоянии M = ρ · Vm (газообр. вещества) По массе или объёму исходного вещества и продуктам горения M = Vm · ρ m M= ν V M= Vm Рассмотрим примеры решения таких задач. Пример 1. Массовая доля кислорода в предельной одноосновной кислоте 43,24%. Найдите формулу кислоты. 1) Массовую долю каждого элемента в сложном веществе определяют по формуле n · Ar (Э) ω(Э) = Mr (вещества) 2) Найдём относительную молекулярную массу предельной одноосновной кислоты: Mr (Cn H2n+1 COOH) = 14n + 46 3) Составим формулу: 0,4324 = 2 · 16 14n + 46 Решим уравнение n = 2. Ответ: C2 H5 COOH. С5 47 Пример 2. Определите формулу ацетиленового углеводорода, если молярная масса продукта его реакции с избытком бромоводорода в 4 раза больше, чем молярная масса исходного углеводорода. 1) Запишем уравнение реакции: Cn H2n−2 + 2HBr → Cn H2n Br2 2) Молярная масса углеводорода равна: M(Cn H2n−2 ) = 12n + 2n − 2 = 14n − 2 3) Молярная масса продукта реакции: M(Cn H2n Br2 ) = 12n + 2n + 160 = 14n + 160 4) Установим молярную массу углеводорода: 14n + 160 =4 14n − 2 n=4 Ответ: C4 H6 . Пример 3. Предельная одноосновная кислота массой 6 г вступает в реакцию этерификации с такой же массой спирта. При этом получается 10,2 г сложного эфира. Установите формулу кислоты. 1) Составим уравнение химической реакции: 6г 6г 10,2 г 1 моль 1 моль 1 моль R1 COOH + R2 OH → R1 COOR2 +H2 O 2) Найдём массу воды по закону сохранения массы веществ: m(H2 O) = (6 + 6) − 10,2 = 1,8 г 3) Найдём количество вещества воды, кислоты и спирта: ν(H2 O) = m = M 1,8 г 18 г/моль = 0,1 моль = ν(R1 COOH) = ν(R2 OH) 4) Найдём молярную массу кислоты: M(R1 COOH) = 6г = 60 г/моль 0,1 г/моль R1 = 60 − 12 − 16 − 16 − 1 = 15 г/моль M(Cn H2n+1 ) = 15n = 1 Ответ: CH3 COOH. С5 48 Пример 4. При полном сгорании газообразного органического вещества, не содержащего кислород, выделилось 4,48 л (н. у.) углекислого газа, 1,8 г воды и 4 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего соединения. 1) Найдём количество вещества продуктов сгорания. 4,48 л ν(CO2 ) = V = = 0,2 моль = ν(C) Vm 22,4 л/моль 1,8 г = 0,1 моль; ν(H) = 0,2 моль ν(H2 O) = m = M 18 г/моль 4г ν(HF) = m = = 0,2 моль ν(H) = 0,2 моль M 20 г/моль ν(F) = 0,2 моль νвсего (H) = 0,4 моль 2) Составим соотношение атомов углерода, водорода и фтора: C : H : F 0,2 : 0,4 : 0,2 1 : 2 : 1 CH2 F — структурное звено. Таких звеньев будет 2. H H Ответ: H C C H F F Задания для самостоятельной работы 1. При сгорании 9 г первичного амина выделилось 2,24 л азота (н. у.). Определите молекулярную формулу амина, назовите его. 2. Относительная плотность паров дихлоралкена по воздуху равна 3,345. Установите молекулярную формулу дихлоралкена. 3. Относительная плотность паров дихлоралкана по водороду равна 49,5. Установите формулу дихлоралкана. 4. Один из монобромалканов содержит 65,04% брома. Установите молекулярную формулу этого вещества. 5. Пары одного из монобромалканов в 61,5 раз тяжелее водорода. Установите молекулярную формулу этого вещества. 6. При сгорании 0,9 г некоторого первичного амина выделилось 0,224 л азота (н. у.). Установите молекулярную формулу амина. 7. Монобромпроизводное алкана содержит 35 массовых процентов углерода. Определите молекулярную формулу этого соединения. 8. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л CO2 (н. у.) и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу этого вещества, зная, что в навеске массой 1,78 г содержится 1,204 · 1022 молекул. С5 49 9. Монохлоралкан содержит 70,3% хлора по массе. Установите молекулярную формулу этого соединения. 10. Установите формулу неорганического соединения, содержащего 20,00% магния, 53,33% кислорода и 26,67% некоторого элемента. 11. Соединение содержит 40% углерода, 6,67% водорода по массе и ещё один элемент, число атомов которого в молекуле равно числу атомов углерода. Относительная плотность соединения по водороду равна 15. Определите молекулярную формулу соединения. 12. При сгорании 0,62 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л углекислого газа, 0,9 г воды и 0,224 л азота (н. у.). Плотность вещества по водороду 15,5. Установите молекулярную формулу вещества. 13. При щелочном гидролизе 37 г сложного эфира получено 49 г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите молекулярную формулу сложного эфира. 14. При действии на 17,25 г натрия избытком предельного одноатомного спирта получили 51 г алкоголята. Определите формулу спирта. 15. Одноосновная кислота, содержащая 26,1% углерода, 4,3% водорода, реагирует со спиртом с образованием вещества, плотность паров которого по воздуху равна 2,55. Установите формулу образовавшегося вещества. 16. При термическом разложении неизвестного вещества массой 49 г выделилось 13,44 л (н. у.) кислорода и осталось твёрдое вещество, содержащее 52,35% калия и 47,65% хлора. Определите формулу вещества. 17. При взаимодействии одноатомного спирта, содержащего 37,5% углерода и 50% кислорода, с органической кислотой образуется вещество, плотность которого по аргону равна 2,15. Определите формулу вещества. 18. При взаимодействии 18,5 г предельного спирта с металлическим натрием выделилось 2,8 л газа. Определите формулу спирта. 19. Массовая доля кислорода в предельной одноосновной кислоте равна 43,24%. Найдите формулу этой кислоты. 20. При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л газа. Определите формулу кислоты. 21. Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте 42,67%. Найти формулу кислоты. 22. Масса неизвестного объёма воздуха равна 0,123 г, а масса такого же объёма газообразного алкана — 0,246 г. Определите формулу алкана 23. При термическом разложении вещества образовалось 16 г CuO, 18,6 г NO2 и 22,4 л кислорода. Определите формулу вещества, если его молярная масса равна 188 г/моль. 50 С5 24. Органическое вещество массой 1,875 г занимает объём 1 л. При сжигании 4,2 г этого вещества образуется 13,2 г CO2 и 5,4 г воды. Определите формулу вещества. 25. Предельную одноосновную кислоту массой 11 г растворили в воде. Для нейтрализации полученного раствора потребовалось 25 мл раствора гидроксида натрия, молярная концентрация которого 5 моль/л. Определите формулу кислоты. 26. Углеводород массой 7,25 г занимает объём 2,8 л (н. у.). Известно, что в этом углеводороде один атом водорода отличается от остальных по реакционной способности. Напишите структурную формулу углеводорода. В каком объёмном соотношении надо смешать этот углеводород с кислородом, чтобы произошло полное сгорание смеси? 27. Для сгорания 1 л паров органического соединения (пары в 23 раза тяжелее водорода) требуется 3 л кислорода, взятого при тех же условиях. При этом образуется только углекислый газ и вода. Напишите возможные структурные формулы этого соединения. 28. При полном сгорании в кислороде при комнатной температуре газообразного углеводорода объём исходной смеси относится к объёму углекислого газа как 5 : 3. Приведите возможные структурные формулы этого соединения. 29. Углеводород в виде паров сожгли. При этом получился углекислый газ и водяной пар в объёмном соотношении 1 : 1. Напишите возможные структурные формулы этого соединения и названия соответствующие этому углеводороду, если известно, что его пары примерно в 1,4 раза тяжелее воздуха. 30. Воздушно-газовая горелка потребляет в минуту 40 л пропан-бутановой смеси (объёмное отношение пропана и бутана 1 : 1). Какой минимальный объём воздуха нужно подать в горелку за минуту? Во сколько раз объём подаваемого воздуха больше необходимого объёма кислорода? 31. Органическое соединение массой 6 г реагирует с металлическим натрием, при этом выделяется 1,12 л газа (н. у.). Для сжигания той же массы соединения требуется 4,48 л кислорода (н. у.). Пары органического соединения примерно в 2 раза тяжелее воздуха. Напишите формулу соединения. 32. Углеводород массой 2 г может прореагировать либо с 2,24 л водорода, либо с 16 г брома, либо с 1,15 г металлического натрия. Напишите формулу соединения. 33. При полном сгорании бескислородного вещества образуется вода и азот. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Объём необходимого на сжигание кислорода равен объёму выделившегося азота. Определите формулу этого соединения. Ответы к заданиям для самостоятельной работы С1 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. NaClO3 + 3MnO2 + 6NaOH → 3Na2 MnO4 + NaCl + 3H2 O 4S + 4Ba(OH)2 → 3BaS + BaSO4 + 4H2 O 6CrCl2 + K2 Cr2 O7 + 14HCl → 8CrCl3 + 2KCl + 7H2 O 3KNO2 + K2 Cr2 O7 + 8HNO3 → 5KNO3 + 2Cr(NO3 )3 + 4H2 O 3P + 5HNO3 + 2H2 O → 3H3 PO4 + 5NO K2 Cr2 O7 + 6KI + 7H2 SO4 → 3I2 + Cr2 (SO4 )3 + 4K2 SO4 + 7H2 O K2 Cr2 O7 + 3SO2 + H2 SO4 → H2 O + K2 SO4 + Cr(SO4 )3 Ca(ClO)2 + 2HCl → CaCl2 + Cl2 + H2 O 3FeCl2 + 10HNO3 → 3Fe(NO3 )3 + 6HCl + NO + 5H2 O 2KMnO4 + 5H2 C2 O4 + 3H2 SO4 → 16CO2 + 2MnSO4 + K2 SO4 + 8H2 O 2KI + 2KNO2 + 2H2 SO4 → I2 + 2NO + 2K2 SO4 + 2H2 O 2Fe(OH)3 + 3Br2 + 10KOH → 2K2 FeO4 + 6KBr + 8H2 O 4Zn + KNO3 + 7KOH → NH3 + 4K2 ZnO2 + 2H2 O PH3 + 8AgNO3 + 4H2 O → 8Ag + H3 PO4 + 8HNO3 6FeSO4 + 2HNO3 + 3H2 SO4 → 4H2 O + 2NO + 3Fe2 (SO4 )3 KIO3 + 5KI + 3H2 SO4 → 3I2 + 3K2 SO4 + 3H2 O 5SO2 + 2KMnO4 + 2H2 O → 2MnSO4 + 2H2 SO4 + K2 SO4 3P2 O3 + 2H2 Cr2 O7 + H2 O → 2H3 PO4 + 4CrPO4 3PH3 + 4HClO3 → 4HCl + 3H3 PO4 5HCOH + 4KMnO4 + 6H2 SO4 → 5CO2 + 4K2 SO4 + 11H2 O 2NO + 3KClO + 2KOH → 2KNO3 + 3KCl + H2 O 2NH3 + 3KClO → N2 + 3KCl + 3H2 O 10KI + 2KMnO4 + 8H2 SO4 → 5I2 + 6K2 SO4 + 2MnSO4 + 8H2 O 3I2 + 6KOH → KIO3 + 5KI + 3H2 O 2NO2 + KClO + 2KOH → 2KNO3 + KCl + H2 O K2 Cr2 O7 + 14HCl → 3Cl2 + 2KCl + 7H2 O + 2CrCl3 P + 5HNO3 → 5NO2 + H3 PO4 + H2 O K2 Cr2 O7 + 3KNO2 + 4H2 SO4 → 3KNO3 + Cr2 (SO4 )3 + K2 SO4 + 4H2 O 6KI + K2 Cr2 O7 + 7H2 SO4 → 3I2 + Cr2 (SO4 )3 + 4K2 SO4 + 7H2 O 8KI + 5H2 SO4 → H2 S + 4I2 + 4H2 O + 4K2 SO4 5H2 O2 + 2KMnO4 + 3H2 SO4 → 2MnSO4 + 5O2 + K2 SO4 + 8H2 O P4 + 20AgNO3 + 16H2 O → 4H3 PO4 + 20Ag + 20HNO3 52 Ответы к заданиям для самостоятельной работы 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 5N2 O + 2KMnO4 + 3H2 SO4 → 2MnSO4 + 10NO + K2 SO4 + 3H2 O 2HNO2 + 6FeSO4 + 3H2 SO4 → N2 + 3Fe2 (SO4 )3 + 4H2 O CuS + 8HNO3 → CuSO4 + 8NO2 + 4H2 O HBrO3 + 3SO2 + 3H2 O → HBr + 3H2 SO4 6P + 5HClO3 + 9H2 O → 5HCl + 6H3 PO4 2KMnO4 + 5H2 S + 3H2 SO4 → 2MnSO4 + 5S + K2 SO4 + 8H2 O 3Na2 SO3 + 2KMnO4 + H2 O → 3Na2 SO4 + 2MnO2 + 2KOH 3H2 S + K2 Cr2 O7 + 4H2 SO4 → K2 SO4 + Cr2 (SO4 )3 + 3S + 7H2 O Cr2 (SO4 )3 + 16NaOH + 3Br2 → 2Na2 CrO4 + 6NaBr + + 3Na2 SO4 + 8H2 O 42. 3C3 H6 + 4H2 O + 2KMnO4 → 3CH3 CH CH2 + 2KOH + 2MnO2 OH OH 43. 5C5 H10 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → 5C3 H6 O + C2 H4 O2 + 3K2 SO4 + + 6MnSO4 + 9H2 O 44. 3C2 H2 + 8KMnO4 → 3K2 MnO4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2 O 45. 3CH3 CH CH CH3 + 2KMnO4 + 4H2 O → 3CH3 CH CH CH3 + 46. 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. OH OH + 2MnO2 + 2KOH 5CH3 CH CH CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → 10CH3 COOH + + 3K2 SO4 + 6MnSO4 + 4H2 O или 5CH3 CH CH CH3 + 8KMnO4 + 12H2 SO4 → 10CH3 COOH + + 4K2 SO4 + 8MnSO4 + 12H2 O 5CH3 C CH CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → 5CH3 COOH + 3K2 SO4 + CH3 + 6MnSO4 + 9H2 O + 5(CH3 )2 C O 5CH3 CH CH + 8KMnO4 + 12H2 SO4 → 5CH3 COOH + 4K2 SO4 + + 8MnSO4 + 12H2 O + 5CO2 5(CH3 )2 C CH CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → 5CH3 COOH + + 3K2 SO4 + 6MnSO4 + 19H2 O + 5(CH3 )2 C O 5C6 H5 C2 H5 + 12KMnO4 + 18H2 SO4 → 5C6 H5 COOH + 5CO2 + + 6K2 SO4 + 12MnSO4 + 28H2 O C6 H5 C2 H5 + 4KMnO4 → C6 H5 COOK + 4MnO2 + 2KOH + 2H2 O + + K2 CO3 5C6 H5 CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → C6 H5 COOH + 6K2 SO4 + + 6MnSO4 + 14H2 O C6 H5 CH3 + 2KMnO4 → C6 H5 COOK + 2MnO2 + KOH + H2 O 5CH3 COH + 2KMnO4 + 3H2 SO4 → 5CH3 COOH + K2 SO4 + + 2MnSO4 + 3H2 O 3CH3 COH + 2KMnO4 → 2CH3 COOK + CH3 COOH + 2MnO2 + H2 O Ответы к заданиям для самостоятельной работы 53 56. 57. 58. 59. CH3 COH + KMnO4 + 2KOH → CH3 COOK + K2 MnO4 + H2 O HCOH + 2Ag2 O + 2NH3 → (NH4 )2 CO3 + 4Ag 5HCOH + 2KMnO4 + 3H2 SO4 → 5HCOOH + K2 SO4 + 2MnSO4 + 3H2 O 5C6 H12 O6 + 24KMnO4 + 36H2 SO4 → 30CO2 + 12K2 SO4 + 24MnSO4 + + 66H2 O 60. (CH3 )2 C O + Na2 Cr2 O7 + 4H2 SO4 → HCOOH + CH3 COOH + H2 O + + Cr2 (SO4 )3 + Na2 SO4 61. 3C4 H9 OH+K2 Cr2 O7 +4H2 SO4 → 3C3 H7 COH + K2 SO4 +Cr2 (SO4 )3 + + 7H2 O 62. 3CH3 CH CH2 CH3 + K2 Cr2 O7 + 4H2 SO4 − → 3CH3 C CH2 CH3 + OH O + K2 SO4 + Cr2 (SO4 )3 + 7H2 O 63. 2C3 H8 O3 + 14KMnO4 → 6CO2 + 7K2 MnO4 + 8H2 O + 7MnO2 64. 5C2 H5 OH + 2KMnO4 + 3H2 SO4 → K2 SO4 + 2MnSO4 + 8H2 O + + 5CH3 COOH C2 1. 1) 2) 3) 4) 2. 1) 2) 3) 4) 3. 1) 2) 3) 4) 4. 1) 2) 3) 4) 5. 1) 2) 3) 4) 2Na + O2 = Na2 O2 2Na2 O2 + 2CO2 = 2Na2 CO3 + O2 4P + 5O2 = 2P2 O5 P2 O5 + 6NaOH = 2Na3 PO4 + 3H2 O Al4 C3 + 12HCl = 3CH4 + 4AlCl3 CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2 O CO2 + Ca(OH)2 = CaCO3 + H2 O CaCO3 + H2 O + CO2 = Ca(HCO3 )2 4FeS2 + 11O2 → 2Fe2 O3 + 8SO2 SO2 + 2H2 S = 3S + 2H2 O S + 6HNO3 = H2 SO4 + 6NO2 + 2H2 O H2 SO4 + Ba(NO3 )2 = BaSO4 ↓ +2HNO3 Cu + 4HNO3 = Cu(NO3 )2 + 2NO2 + 2H2 O 2Cu(NO3 )2 = 2CuO + 4NO2 + O2 Cu + CuO = Cu2 O Cu2 O + 4NH3 + H2 O = 2[Cu(NH3 )2 ]OH Fe + H2 SO4 = FeSO4 + H2 FeSO4 + 2NaOH = Fe(OH)2 + Na2 SO4 4Fe(OH)2 + 2H2 O + O2 = 4Fe(OH)3 2Fe(OH)3 = Fe2 O3 + 3H2 O 54 6. 1) 2) 3) 4) 7. 1) 2) 3) 4) 8. 1) 2) 3) 4) 9. 1) 2) 3) 4) 10. 1) 2) 3) 4) 11. 1) 2) 3) 4) 12. 1) 2) 3) 4) 13. 1) 2) 3) 4) 14. 1) 2) 3) 4) 15. 1) 2) 3) 4) Ответы к заданиям для самостоятельной работы 2ZnS + 3O2 = 2ZnO + 2SO2 ZnO + 2NaOH + H2 O = Na2 [Zn(OH)4 ] Na2 [Zn(OH)4 ] + CO2 = Na2 CO3 + H2 O + Zn(OH)2 Zn(OH)2 + 2HCl = ZnCl2 + 2H2 O (NH4 )2 Cr2 O7 → Cr2 O3 + N2 ↑ +4H2 O N2 + 3Mg = Mg3 N2 Mg3 N2 + 6H2 O = 2NH3 ↑ +3Mg(OH)2 4NH3 + Cu(OH)2 = [Cu(NH3 )4 ](OH)2 Na2 O2 + H2 O → NaOH + O2 NaOH + HCl = NaCl + H2 O 2NaCl + 2H2 O → H2 ↑ +2NaOH + Cl2 2Cl2 + 2Ca(OH)2 = CaCl2 + Ca(ClO)2 + 2H2 O FeSO4 + 2NaOH = Fe(OH)2 ↓ +2H2 O Fe(OH)2 → FeO + H2 O FeO + 4HNO3 (конц.) = Fe(NO3 )3 + NO2 + 2H2 O 2Fe(NO3 )3 + Cu = 2Fe(NO3 )2 + Cu(NO3 )2 4FeS2 + 11O2 = 2Fe2 O3 + 8SO2 ↑ SO2 + 2H2 S = 3S + 2H2 O S + 6HNO3 (конц.) = H2 SO4 + 6NO2 + 2H2 O H2 SO4 + BaCl2 = BaSO4 ↓ +2HCl Fe + 2HCl → FeCl2 + H2 CuO + H2 → Cu + H2 O Cu + 4HNO3 → Cu(NO3 )2 + 2NO2 + 2H2 O 2Cu(NO3 )2 + 2H2 O → 2Cu + O2 + 4HNO3 2Hg(NO3 )2 + 2H2 O = 2Hg + O2 + 4HNO3 4NH3 + 5O2 = 4NO + 6H2 O 2NO + O2 = 2NO2 4NO2 + 2Ba(OH)2 = Ba(NO2 )2 + Ba(NO3 )2 + 2H2 O I2 + 10HNO3 (горячая, конц.) = 2HIO3 + 10NO2 + 4H2 O 4NO2 + 2H2 O + O2 = 4HNO3 2HNO3 + Cu(OH)2 = Cu(NO3 )2 + 2H2 O 2Cu(NO3 )2 = 2CuO + 4NO2 + O2 Al2 (SO4 )3 + 3K2 S + 6H2 O = 2Al(OH)3 ↓ +3H2 S ↑ +3K2 SO4 3H2 S + K3 [Al(OH)6 ] = Al(OH)3 ↓ +3KHS + 3H2 O 2Al(OH)3 = Al2 O3 + 3H2 O Al2 O3 + 2NaOH → 2NaAlO2 + H2 O 2NaOH + SO2 = Na2 SO3 + H2 O 3Na2 SO3 + 2KMnO4 + H2 O = 3Na2 SO4 + 2MnO2 ↓ +2KOH MnO2 + 4HCl = MnCl2 + Cl2 + 2H2 O Cl2 + 2NaOH(хол.) = NaCl + NaClO + H2 O Ответы к заданиям для самостоятельной работы 16. 1) 2) 3) 4) 17. 1) 2) 3) 4) 18. 1) 2) 3) 4) 19. 1) 2) 3) 4) 20. 1) 2) 3) 4) 21. 1) 2) 3) 4) 22. 1) 2) 3) 4) 23. 1) 2) 3) 4) 24. 1) 2) 3) 4) 55 SiO2 + 2Mg → 2MgO + Si Si + 2NaOH + H2 O = Na2 SiO3 + H2 ↑ 2Na + H2 = 2NaH NaH + H2 O = NaOH + H2 ↑ Mn(NO3 )2 → MnO2 + 2NO2 MnO2 + 4HCl → MnCl2 + 2H2 O + Cl2 Cl2 + H2 S → 2HCl + S(не подходит, так как нет продукта, который даёт осадок с хлоридом бария) или 4Cl2 + H2 S + 4H2 O → 8HCl + H2 SO4 H2 SO4 + BaCl2 → BaSO4 + 2HCl Cu2 O + 3H2 SO4 → 2CuSO4 + SO2 + 3H2 O CuSO4 + 2KOH → Cu(OH)2 + K2 SO4 Cu(OH)2 → CuO + H2 O 3CuO + 2NH3 → 3Cu + 3H2 O + N2 Zn + 2HCl = ZnCl2 + H2 Cl2 + H2 = 2HCl 4HCl + MnO2 = MnCl2 + 2H2 O + Cl2 3Cl2 + 6KOH = 5KCl + KClO3 + 3H2 O Ca3 P2 + 6HCl = 3CaCl2 + 2PH3 PH3 + 2O2 = H3 PO4 H3 PO4 + 3KOH = K3 PO4 + 3H2 O K3 PO4 + 3AgNO3 = 3KNO3 + Ag3 PO4 (NH4 )2 Cr2 O7 = Cr2 O3 + N2 + 4H2 O Cr2 O3 + 3H2 SO4 = Cr2 (SO4 )3 + 3H2 O Cr2 (SO4 )3 + 6NaOH = 3Na2 SO4 + 2Cr(OH)3 2Cr(OH)3 + 3NaOH = Na3 [Cr(OH)6 ] Ca3 (PO4 )2 + 5C + 3SiO2 = 3CaSiO3 + 5CO + 2P 2P + 5Cl2 = 2PCl5 PCl5 + 8KOH = K3 PO4 + 5KCl + 4H2 O 2K3 PO4 + 3Ba(OH)2 = Ba3 (PO4 )2 + 6KOH 2Al + 3S = Al2 S3 Al2 S3 + 6H2 O = 2Al(OH)3 + 3H2 S Al(OH)3 + 3HCl = AlCl3 + 3H2 O Al(OH)3 + NaOH = Na[Al(OH)4 ] Si + 2KOH + H2 O = K2 SiO3 + 2H2 K2 SiO3 + 2HCl = 2KCl + H2 SiO3 H2 SiO3 = SiO2 + H2 O SiO2 + 4HF = SiF4 + 2H2 O 56 25. 1) 2) 3) 4) 26. 1) 2) 3) 4) Ответы к заданиям для самостоятельной работы 2ZnS + 3O2 = 2ZnO + 2SO2 2H2 S + SO2 = 3S + 2H2 O 2Al + 3S = Al2 S3 Al2 S3 + 6H2 O = 2Al(OH)3 + 3H2 S 6Li + N2 = 2Li3 N Li3 N + 3H2 O = 3LiOH + NH3 2NH3 + H2 SO4 = (NH4 )2 SO4 (NH4 )2 SO4 + BaCl2 = BaSO4 + 2NH4 Cl t◦ 5) NH4 Cl + NaNO2 −→ N2 + 2H2 O + NaCl 27. 1) 10Al + 36HNO3 = 10Al(NO3 )3 + 3N2 + 18H2 O 2) Al(NO3 )3 + 3Na2 CO3 + 3H2 O = 2Al(OH)3 ↓ +3CO2 ↑ +6NaNO3 3) 4) 5) 28. 1) 2) 3) 4) 5) 6) 29. 1) 2) 3) 4) 30. 1) 2) 3) 4) 31. 1) 2) 3) 4) 32. 1) 2) 3) 4) t◦ 2Al(OH)3 −→ Al2 O3 + 3H2 O NaNO3 + NH4 Cl = N2 O + 2H2 O + NaCl 3N2 O + 2NH3 = 4N2 + 3H2 O Al2 O3 + Na2 CO3 = 2NaAlO2 + CO2 NaAlO2 + 2H2 O = Na[Al(OH)4 ] Na[Al(OH)4 ] + SO2 = NaHSO3 + Al(OH)3 NaHSO3 + Br2 + H2 O = NaHSO4 + 2HBr NaHSO4 + NaOH = Na2 SO4 + H2 O HBr + NaOH = NaBr + H2 O ZnS + 2HCl = ZnCl2 + H2 S H2 S + NaOH = Na2 S + H2 O Na2 S + FeCl2 = FeS + NaCl 4FeS + 7O2 = 2Fe2 O3 + 4SO2 SiO2 + Mg = MgO + Si Si + Mg = Mg2 Si SiO2 + Mg = MgO + Mg2 Si Mg2 Si + H2 O = Mg(OH)2 + SiH4 SiH4 + O2 = SiO2 + H2 O SiO2 + CsOH = Cs2 SiO3 + H2 O 2Al + 2NaOH + 6H2 O = Na[Al(OH)4 ] + 3H2 Na[Al(OH)4 ] + CO2 = Al(OH)3 + 3NaHCO3 2Al(OH)3 = Al2 O3 + 3H2 O Al2 O3 + Na2 CO3 = 2NaAlO2 + CO2 2CuCl2 + 2Na2 CO3 + H2 O = (CuOH)2 CO3 + CO2 + 4NaCl (CuOH)2 CO3 = 2CuO + H2 O + CO2 CuO + H2 = Cu + H2 O 3Cu + 8HNO3 = 3Cu(NO3 )2 + 2NO + 4H2 O Ответы к заданиям для самостоятельной работы 33. 1) 2) 3) 4) 34. 1) 2) 3) 4) 35. 1) 2) 3) 4) 36. 1) 2) 3) 4) 37. 1) 2) 3) 4) 38. 1) 2) 3) 4) 39. 1) 2) 2Cu + I2 = 2CuI 2CuI + 4H2 SO4 = 2CuSO4 + 2SO2 + I2 + 4H2 O CuSO4 + 2KOH = Cu(OH)2 + K2 SO4 Cu(OH)2 = CuO + H2 O Al2 O3 + Na2 CO3 = 2NaAlO2 + CO2 NaAlO2 + 4HCl = NaCl + AlCl3 + 2H2 O AlCl3 + 3NH3 · H2 O = Al(OH)3 + 3NH4 Cl Al(OH)3 + 3NaOH = Na3 [Al(OH)4 ]6 Fe2 O3 + Na2 CO3 = 2NaFeO2 + CO2 NaFeO2 + 2H2 O = NaOH + Fe(OH)3 Fe(OH)3 + 6HI = 2FeI2 + I2 + 6H2 O I2 + 2Na2 S2 O3 = 2NaI + Na2 S4 O6 I2 + 10HNO3 = 2HIO3 + 10NO2 + 4H2 O 2HIO3 = I2 O5 + H2 O I2 O5 + 5CO = I2 + 5CO2 I2 + 6KOH = 5KI + KIO3 + H2 O NaCl + H2 SO4 = NaHSO4 + HCl NaHSO4 + NaOH = Na2 SO4 + H2 O Na2 SO4 + 4C = Na2 S + 4CO CO + Cl2 = COCl2 Ca3 N2 + 6H2 O = 2NH3 ↑ +3Ca(OH)2 2NH3 + 3CuO = Cu + N2 + 3H2 O Cu + 4HNO3 = Cu(NO3 )2 + 2NO2 + 2H2 O 2Cu(NO3 )2 = 2CuO + 4NO2 + O2 Al2 O3 + 6HNO3 = 2Al(NO3 )3 + 3H2 O 4Al(NO3 )3 = 2Al2 O3 + 12NO2 + 3O2 3) 4) 40. 1) 2) 3) 4) 41. 1) 2) 3) 4) 2Al2 O3 == 4Al + 3O2 8Al + 3KNO3 + 5KOH + 18H2 O = 3NH3 + 8K[Al(OH)4 ] FeS + 2HCl = H2 S + FeCl2 4FeS + 7O2 = 2Fe2 O3 + 4SO2 ↑ SO2 + 2H2 S = 3S + 2H2 O S + 6HNO3 (конц.) = H2 SO4 + 6NO2 + 2H2 O Si + 2Cl2 = SiCl4 SiCl4 + 3H2 O = 4HCl + H2 SiO3 H2 SiO3 = H2 O + SiO2 Ca3 (PO4 )2 + 5C + 3SiO2 = 3CaSiO3 + 5CO + 2P криолит 57 58 Ответы к заданиям для самостоятельной работы С3 Cl2 (FeCl3 ) [O] 1. Глюкоза − → X1 − → X2 − → этилбензол −−−−−−−−→ X3 −−→ X4 . ферменты 1) C6 H12 O6 −−−−−−−→ 2C2 H5 OH + 2CO2 2) C2 H5 OH + HCl − → C2 H5 Cl + H2 O AlCl 3 3) C2 H5 Cl + C6 H6 −−−−→ CH3 CH2 C6 H5 + HCl FeCl 3 4) CH3 CH2 C6 H5 + Cl2 −−−−→ CH3 CH2 C6 H4 Cl + HCl 5) 5CH3 CH2 C6 H4 Cl+12KMnO4 +18H2 SO4 − → 5ClC6 H4 COOH + + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2 SO4 + 28H2 O 2. CH3 COOH − → X1 электролиз −−−−−−−−→ C2 H6 Cl , hν 2 −−− −−→ X2 NaOH, H O 2 −−−−−−−− → H2 SO4 (конц), t < 140 ◦C − → X3 −−−−−−−−−−−−−−−−−→ X4 . 1) 2CH3 COOH + 2Na − → 2CH3 COONa + H2 ↑ или CH3 COOH + NaOH − → CH3 COONa + H2 O электролиз 2) 2CH3 COONa + 2H2 O −−−−−−−−→ C2 H6 + 2NaHCO3 + H2 ↑ hν 3) C2 H6 + Cl2 −→ C2 H5 Cl + HCl H O 4) C2 H5 Cl + NaOH −−2−→ C2 H5 OH + NaCl H2 SO4 (конц.), t < 140 ◦C 5) 2C2 H5 OH −−−−−−−−−−−−−−−−−−→ C2 H5 O C2 H5 + H2 O Br , hν KOH, спирт HBr Na 2 3. CH3 CH2 CH(CH3 ) CH3 −−− −−→ X1 −−−−−−−−−→ X2 −−−→ X1 −−→ − → X3 − → CO2 . CH3 CH3 hν 1) CH3 CH2 CH CH3 + Br2 −→ CH3 CH2 CBr CH3 + HBr CH3 CH3 спирт 2) CH3 CH2 CBr CH3 + KOH −−−−→ CH3 CH C CH3 + H2 O + + KBr CH3 CH3 3) CH3 CH C CH3 + HBr − → CH3 CH2 CBr CH3 CH3 H3 C CH3 4) 2CH3 CH2 C CH3 + 2Na − → CH3 CH2 C C CH2 CH3 + Br + 2NaBr 5) 2C10 H22 + 31O2 − → 20CO2 + 22H2 O H3 C CH3 59 Ответы к заданиям для самостоятельной работы 1 моль Br2 , hν, t◦ 1 моль Br2 , t◦ 2KOH спирт HCl 4. CH3 CH2 CH3 −−−−−−−−→ X1 −−−−−−−−→ X2 −−−−→ X3 −−→ H , кат. − → X4 −−2−−−→ X5 . hν, t◦ 1) CH3 CH2 CH3 + Br2 −−−−→ CH3 CHBr CH3 + HBr t◦ 2) CH3 CHBr CH3 + Br2 −→ CH3 CBr2 CH3 + HBr спирт 3) CH3 CBr2 CH3 + 2KOH −−−−→ CH3 C CH + 2KBr + H2 O 4) CH3 C CH + HCl − → CH3 C CH2 Cl кат. 5) CH3 C CH2 + H2 −−−→ CH3 CH CH3 Cl Cl 5. CH3 CH2 CH(CH3 ) CH3 Br , hν 2 −−− −−→ X1 KOH, спирт −−−−−−−−−→ X2 HBr −−−→ Na − → X1 −−→ X3 → − CO2 . CH3 CH3 hν 1) CH3 CH2 CH CH3 + Br2 −→ CH3 CH2 CBr CH3 + HBr. CH3 CH3 спирт 2) CH3 CH2 CBr CH3 + KOH −−−−→ CH3 CH C CH3 + H2 O + + KBr. CH3 CH3 3) CH3 CH C CH3 + HBr − → CH3 CH2 CBr CH3 CH3 CH3 4) 2CH3 CH2 CBr CH3 + 2Na − → CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 C CH3 + 2NaBr CH3 → 20CO2 + 22H2 O 5) 5C10 H22 + 31O2 − NO2 t◦ , кат. 6. Циклогексен −−−−−→ X1 − → 1) t◦ , кат. −−−−−→ H , t◦ HCl AgNO3 2 −−− −−→ X2 −−→ X3 −−−−−→ X4 . + 3H2 . H SO 4 2) C6 H6 + HNO3 −−2−−→ C6 H5 NO2 + H2 O t◦ 3) C6 H5 NO2 + 3H2 −→ C6 H5 NH2 + 2H2 O 4) C6 H5 NH2 + HCl − → [C6 H5 NH3 ]Cl 5) [C6 H5 NH3 ]Cl + AgNO3 − → [C6 H5 NH3 ]NO3 + AgCl 60 Ответы к заданиям для самостоятельной работы NO2 t◦ , кат. H , t◦ , кат. t◦ , кат. 1) HCl AgNO3 −−2−−−−−−−→ X2 −−→ X3 −−−−→ X4 . 7. Циклогексен − → X1 −−−−−→ + 2H2 ↑ −−−−−→ 2) C6 H6 + HNO3 − → C6 H5 NO2 + H2 O t◦ 3) C6 H5 NO2 + 3H2 −→ C6 H5 NH2 + 2H2 O 4) C6 H5 NH2 + HCl − → [C6 H5 NH3 ]Cl 5) [C6 H5 NH3 ]Cl + AgNO3 − → [C6 H5 NH3 ]NO3 + AgCl C Br KOH KMnO +H O акт 2 4 2 8. C2 H2 −−− − → X1 − → C6 H5 C2 H5 −−→ X2 −−−−−−−→ X3 −−−−−− −−− → X4 . ◦ ◦ 600 C C hν спирт, t , 600 ◦C акт 1) 3C2 H2 −− −−−−−−→ C6 H6 AlCl 3 2) C6 H6 + C2 H5 Cl −−−−→ C6 H5 C2 H5 + HCl hν 3) C6 H5 C2 H5 + Br2 −→ C6 H5 CHBr CH3 + HBr спирт, t◦ 4) C6 H5 CHBr CH3 + KOH −−−−−−−→ C6 H5 CH CH2 + KBr + H2 O 5) 3C6 H5 CH CH2 + 2KMnO4 + 4H2 O − → 3C6 H5 CH(OH) CH2 OH + + 2MnO2 + 2KOH NaOH 1500 ◦C t◦ CH Cl 3HNO cпекание −H2 Cакт AlCl3 −3H2 O 3 9. Ацетат натрия −−−−−−→ X1 −−−−−→ X2 −−−→ X3 −−−3−→ X4 −−−−−→ − → X5 . сплав. 1) CH3 COONa + NaOH −−−−→ CH4 + Na2 CO3 1500 ◦C 2) 2CH4 −−−−−→ C2 H2 + 3H2 C , t◦ 3) 3C2 H2 −−акт −−−−→ C6 H6 AlCl 3 4) C6 H6 + CH3 Cl −−−−→ C6 H5 CH3 + HCl CH3 CH3 O2 N NO2 + 3HNO3 − → + 3H2 O 5) NO2 hν 10. C2 H6 −→ C2 H5 Cl − → C2 H5 OH − → (C2 H5 )2 O − → CO2 − → HCOONa hν 1) C2 H6 + Cl2 −→ C2 H5 Cl + HCl 2) C2 H5 Cl + KOH − → C2 H5 OH + KCl H2 SO4 (конц.), t◦ 3) 2C2 H5 OH −−−−−−−−−−−−→ (C2 H5 )2 O + H2 O 4) (C2 H5 )2 O + 6O2 − → 4CO2 + 5H2 O 5) CO2 + NaH − → HCOONa 61 Ответы к заданиям для самостоятельной работы O 11. CaC2 − → C2 H2 − → H3 C C − → H3 C O C H O → H3 C C − → − → (CH3 COO)2 Ba − OH . CH3 1) CaC2 + 2H2 O = Ca(OH)2 + C2 H2 O H+ , Hg2+ 2) HC CH + H2 O −−−−−−−→ H3 C C O 3) H3 C C t◦ H O + 2Cu(OH)2 −→ H3 C C + Cu2 O + 2H2 O H OH 4) 2CH3 COOH + Ba(OH)2 = (CH3 COO)2 Ba + 2H2 O O t◦ 5) (CH3 COO)2 Ba −→ H3 C C CH3 + BaCO3 1 моль HNO KMnO Fe+HCl 3 4 12. C6 H6 − → C6 H5 CH(CH3 )2 −−−−−→ X1 −−−−−−−−−→ X2 −−−−−→ NaOH (изб.) − → X3 −−−−−−−−→ X4 . H3 C CH3 CH AlCl 3 1) C6 H6 + CH2 CH CH3 −−−−→ CH3 2) 5C6 H5 CH + 18KMnO4 + 27H2 SO4 − → 5C6 H5 COOH + 10CO2 + CH3 + 9K2 SO4 + 18MnSO4 + 42H2 O COOH COOH 3) + HNO3 − → NO2 COOH 4) 5) + H2 O COOH Fe+HCl NO2 COOH NH2 + 3H2 −−−−−→ NH2 COONa + NaOH − → NH2 + 2H2 O + H2 O 13. C2 H6 − → C2 H5 Br − → C2 H5 OH − → H3 C C hν 1) C2 H6 + Br2 −→ C2 H5 Br + HBr H O O H 2) C2 H5 Br + NaOH −−2−→ C2 H5 OH + NaBr − → C4 H6 − → каучук. 62 Ответы к заданиям для самостоятельной работы O t◦ 3) C2 H5 OH + CuO −→ H3 C C + Cu + H2 O H Al2 O3 , ZnO 4) 2C2 H5 OH −−− −−−−−→ H2 + 2H2 O + CH2 CH CH CH2 5) nCH2 CH CH CH2 − → ( CH2 CH CH CH2 )n KOH (изб.), спирт, t◦ t◦, C CH Cl, AlCl 3 акт 14. C2 H4 − → C2 H4 Cl2 − −−−−−−−−−−−−−−− → X1 −−−−− → X2 −−−3−−−−−−→ KMnO , H SO , t◦ 4 4 − → X3 −−−−−− −−−2−−− −−→ C6 H5 COOH. 1) C2 H4 + Cl2 − → C2 H4 Cl2 спирт, t◦ 2) C2 H4 Cl2 + 2KOH −−−−−−−→ C2 H2 + 2KCl + 2H2 O t◦, C акт 3) 3C2 H2 −−−−− → C6 H6 AlCl 3 4) C6 H6 + CH3 Cl −−−−→ C6 H5 CH3 + HCl 5) 5C6 H5 CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 + 6MnSO4 + 3K2 SO4 + 14H2 O NH3 (изб.) Br , hν − → CuO, t◦ HNO 5C6 H5 COOH + KMnO , H SO 2 2 4 15. X1 −−− −→ CH3 Br −−−−−−−→ X2 −−−−→ X3 −−−−−→ H2 CO −−−−−4−−−2−−→ − → X4 . hν 1) CH4 + Br2 −→ CH3 Br + HBr 2) CH3 Br + 2NH3 (изб.) − → CH3 NH2 + NH4 Br 3) CH3 NH2 + HNO2 − → CH3 OH + N2 + H2 O O 4) CH3 OH + CuO − → Cu + H C + H2 O H 5) 5HCOH + 2KMnO4 + 3H2 SO4 − → 5HCOOH + 2MnSO4 + K2 SO4 + + 3H2 O H2 SO4 (конц.), 180 ◦C Br KOH (спирт) 2 16. Пропанол-1 − −−−−−−−−−−−−−−→ X1 −−→ X2 −−−−−−−−→ про- H O, Hg2+ H , кат. пин −−2−−−−−−→ X3 −−2−−−−→ X4 . H2 SO4 (конц.) 1) CH3 CH2 CH2 OH −−−−−−− −−−→ CH3 CH CH2 + H2 O ◦ 180 C 2) CH3 CH CH2 + Br2 − → CH3 CH CH2 Br Br спирт, t◦ 3) CH3 CHBr CH2 Br + 2KOH −−−−−−→ CH3 C CH + 2KBr + + 2H2 O Hg2+ 4) CH3 C CH + H2 O −−−−→ CH3 C CH3 O 5) CH3 C CH3 + H2 − → CH3 CH CH3 O OH 63 Ответы к заданиям для самостоятельной работы KOH (спирт), t◦ 17. C2 H4 Br2 −−−−−−−−−−−→ H2 O, Hg2+ X1 −−−−−−−→ X2 KMnO , H SO 4 −−−−−4−−−2−−→ Cl , hν − → CH3 COOH −−2−−→ X3 − → H2 NCH2 COOH. спирт 1) C2 H4 Br2 + 2KOH −−−−→ HC CH + 2KBr + 2H2 O O Hg2+ 2) HC CH + H2 O −−−−→ H3 C C H O 3) 5 H3 C C + 2KMnO4 + 3H2 SO4 − → 5CH3 COOH + K2 SO4 + H + 2MnSO4 + 3H2 O hν 4) CH3 COOH + Cl2 −→ CH2 Cl COOH + HCl → H2 NCH2 COOH + HCl 5) CH2 ClCOOH + NH3 − 18. CH3 CHCl2 CH3 CHO → − CO +H O H , кат., t◦ −−2−−−−−−−→ X1 NH , 300 ◦C 3 −−−− −−−−−→ t◦ − → C2 H5 NH2 −−−2−−−2−→ X2 −→ X3 . O 1) CH3 CHCl2 + H2 O − → H3 C C + 2HCl H t◦ , кат. 2) CH3 CHO + H2 −−−−−→ CH3 CH2 OH t◦ 3) CH3 CH2 OH + NH3 −→ C2 H5 NH2 + H2 O 4) C2 H5 NH2 + CO2 + H2 O − → [C2 H5 NH3 ]HCO3 t◦ 5) [C2 H5 NH3 ]HCO3 −→ C2 H5 NH2 + H2 O + CO2 H O t◦ KMnO +H O 4 2 19. Al4 C3 −−2−→ X1 −→ X2 − → этаналь −−−−−− −−− → X3 − → X1 . 1) Al4 C3 + 12H2 O − → 4Al(OH)3 + 3CH4 t◦ 2) 2CH4 −→ C2 H2 + 3H2 Hg2+ 3) C2 H2 + H2 O −−−−→ CH3 CHO 4) 3CH3 CHO + 2KMnO4 − → 2CH3 COOK + CH3 COOH + 2MnO2 + + H2 O t◦ 5) CH3 COOK + KOH −→ CH4 ↑ +K2 CO3 KOH, спирт Cl , hν H O, Hg2+ KMnO , H+ 4 20. Этилен −−2−−→ X1 −−−−−−−−→ X2 −−2−−−−−→ X3 −−−−−− −−→ C H OH − → X4 −−2−−5−−→ X5 . hν 1) CH2 CH2 + Cl2 −→ CH2 CHCl + HCl спирт 2) CH2 CHCl + KOH −−−−→ HC CH + KCl + H2 O Hg2+ 3) HC CH + H2 O −−−−→ CH3 CHO 64 Ответы к заданиям для самостоятельной работы 4) 5CH3 CHO + 2KMnO4 + 3H2 SO4 − → → 5CH3 COOH + 2MnSO4 + K2 SO4 + 3H2 O − t◦ , H+ 5) CH3 COOH + C2 H5 OH −−−−−→ CH3 COOC2 H5 + H2 O 21. CH3 CH2 CHO Ag O −−−2−→ X1 Cl , hν 2 −−− −→ NaOH X2 −−−−→ спирт X3 CH OH −−−3−−→ полимеризация − → X4 −−−−−−−−−−→ X5 . NH 3 1) CH3 CH2 CHO + Ag2 O −−−→ CH3 CH2 COOH + 2Ag ↓ hν 2) CH3 CH2 COOH + Cl2 −→ CH3 CHClCOOH + HCl спирт 3) CH3 CHClCOOH + NaOH −−−−→ CH2 CH COOH + NaCl + H2 O H+ 4) CH2 CH COOH + CH3 OH −−→ CH2 CHCOOCH3 + H2 O полимеризация 5) nCH2 CHCOOCH3 −−−−−−−−−−−→ ( CH2 CH )n COOCH3 ◦ t , Ni H O, H+ 22. Метанол − → бромметан − → этан −−−−→ X1 − → X2 −−2−−−−→ − → этилформиат. 1) CH3 OH + HBr − → CH3 Br + H2 O 2) 2CH3 Br + 2Na − → C2 H6 + 2NaBr t◦ , Ni 3) C2 H6 −−−−→ C2 H4 + H2 H+ 4) C2 H4 + H2 O −−→ C2 H5 OH H+ 5) HCOOH + C2 H5 OH −−→ HCOOC2 H5 + H2 O HCl KOH 23. C2 H6 − → C2 H5 NO2 − → C2 H5 NH2 −−→ X1 −−−→ X2 − → N2 . t◦ 1) C2 H6 + HONO2 −→ C2 H5 NO2 + H2 O 2) 3) 4) 5) t◦ , кат. C2 H5 NO2 + 3H2 −−−−−→ C2 H5 NH2 + 2H2 O C2 H5 NH2 + HCl − → [C2 H5 NH3 ]Cl [C2 H5 NH3 ]Cl + KOH − → C2 H5 NH2 + KCl + H2 O 4C2 H5 NH2 + 15O2 − → 2N2 + 8CO2 + 14H2 O NaOH 24. CH3 COOK − → CH3 COOH − → этилацетат − → ацетат натрия −−−−→ − →X− → этин. t◦ 1) CH3 COOK + H2 SO4 −→ KHSO4 + CH3 COOH ↑ H+ 2) CH3 COOH + C2 H5 OH −−→ CH3 COOC2 H5 + H2 O 3) CH3 COOC2 H5 + NaOH − → CH3 COONa + C2 H5 OH 4) CH3 COONa + NaOH − → CH4 + Na2 CO3 t◦ 5) 2CH4 −→ C2 H2 + 3H2 65 Ответы к заданиям для самостоятельной работы Ag2 O, NH3 KOH 25. Ca − → X1 − → X2 − → этаналь −−−−−−−−→ X3 −−−→ X4 . ◦ t 1) Ca + 2C −→ CaC2 2) CaC2 + 2H2 O − → Ca(OH)2 + C2 H2 Hg2+ , H+ 3) C2 H2 + H2 O −−−−−−−→ CH3 COH NH 3 4) CH3 CHO + Ag2 O −−−→ CH3 COOH + 2Ag 5) CH3 COOH + KOH − → CH3 COOK + H2 O HNO 3 26. HCOOH − → CO2 − → C6 H5 OH − → C6 H5 ONa − → X1 −−−−→ X2 . 1) HCOOH + Cl2 − → 2HCl + CO2 2) CO2 + C6 H5 ONa + H2 O − → NaHCO3 + C6 H5 OH 3) C6 H5 OH + NaOH − → C6 H5 ONa + H2 O 4) C6 H5 ONa + HCl − → C6 H5 OH + NaCl OH OH O2 N NO2 + 3HONO2 − → + 3H2 O 5) NO2 27. C6 H6 − → C6 H5 CH3 − → C6 H5 COOH − → C6 H5 COOCH3 − → CH3 OH − → − → (CH3 )2 O. AlCl 3 1) C6 H6 + CH3 Cl −−−−→ C6 H5 CH3 + HCl t◦ 2) 5C6 H5 CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 −→ 5C6 H5 COOH + 6MnSO4 + + 3K2 SO4 + 14H2 O H+ 3) C6 H5 COOH + CH3 OH −−→ C6 H5 COOCH3 + H2 O t◦ 4) C6 H5 COOCH3 + NaOH −→ C6 H5 COONa + CH3 OH t◦ , H SO 4 5) 2C2 H5 OH −−−−−2−−→ (CH3 )2 O + H2 O 28. Калий → − этилат Br H2 SO4 (разб.) калия −−−−−−−−−→ X1 KOH, H O, t◦ 2 − → CH2 CH2 −−→ X2 −−−−−−2−−−→ X3 . 1) 2K + 2C2 H5 OH − → 2C2 H5 OK + H2 2) 2C2 H5 OK + H2 SO4 − → K2 SO4 + 2C2 H5 OH H2 SO4 (конц.), t◦ 3) C2 H5 OH −−−−−−−−−−−−→ C2 H4 + H2 O 4) H2 C CH2 + Br2 − → CH2 Br CH2 Br H O 2 5) CH2 Br CH2 Br + 2KOH −−− → CH2 CH2 + 2KBr OH OH H2 SO4 (конц.) −−−−−−−−−−→ 66 Ответы к заданиям для самостоятельной работы H O Na O , Pd2+ кат., t◦ 29. Метилат калия −−2−→ X1 − → бромметан −−→ X2 −−−−−→ X3 −−2−−−−−→ − → этаналь. 1) CH3 OK + H2 O − → KOH + CH3 OH 2) CH3 OH + HBr − → CH3 Br + H2 O 3) 2CH3 Br + 2Na − → C2 H6 + 2NaBr кат., t◦ 4) C2 H6 −−−−−→ C2 H4 + H2 Pd2+ 5) 2C2 H4 + O2 −−−→ 2CH3 CHO t◦ , C CH Cl, AlCl Cl , УФ KOH, H O 3 2 30. Этин −−−−−акт −→ X1 −−−3−−−−−−→ толуол −−− −−−→ X2 −−−−−−−2−→ X3 − → − → C6 H5 CH2 COOH. t◦ , C 1) 3C2 H2 −−−−−акт −→ C6 H6 AlCl 3 2) C6 H6 + CH3 Cl −−−−→ C6 H5 CH3 + HCl УФ 3) C6 H5 CH3 + Cl2 −−→ C6 H5 CH2 Cl + HCl 4) C6 H5 CH2 Cl + KOH − → C6 H5 CH2 OH + KCl → HCOOCH2 C6 H5 + H2 O 5) C6 H5 CH2 OH + HCOOH − 31. Напишите уравнения реакций получения этилацетата из метана. 1500 ◦C 1) 2CH4 −−−−−→ C2 H2 + 3H2 ↑ Hg2+ , H+ 2) C2 H2 + H2 O −−−−−−−→ CH3 COH NH 3 3) CH3 COH + Ag2 O −−−→ CH3 COOH + 2Ag ↓ t◦ , Pt 4) CH3 COOH + 2H2 −−−−→ CH3 CH2 OH + H2 O O H SO4 , t◦ 5) CH3 COOH + C2 H5 OH −−2−−− −−→ H3 C C + H2 O O C2 H5 C , t◦ Cl , hν 1 моль HNO KMnO (H2 SO4 ) H2 SO4 3 2 4 −−−−→ X1 −−− −−→ X2 − → толуол −−−−−−−−−−→ X3 −−−−−→ X4 . 32. C2 H2 −−акт Cакт , t◦ 1) 3C2 H2 −−−−−−→ C6 H6 hν 2) C6 H6 + Cl2 −→ C6 H5 Cl + HCl FeCl 3 3) C6 H5 Cl + 2Na + CH3 Cl −−−−→ C6 H5 CH3 + 2NaCl CH3 CH3 CH3 NO2 H SO4 4) + HONO2 −−2−−→ H2 O + (или ) NO2 67 Ответы к заданиям для самостоятельной работы CH3 5) 5 COOH + 6KMnO4 + 9H2 SO4 − →5 NO2 + 14H2 O + 3K2 SO4 + 6MnSO4 + NO2 H , кат. Na HCl KMnO , H SO 4 2 4 33. CH4 − → HCHO −−2−−−−→ X1 −−→ X2 −−→ X1 −−−−−− −−− −−→ X3 . 1) CH4 + O2 − → HCHO + H2 O 2) 3) 4) 5) кат. HCHO + H2 −−−→ CH3 OH → 2CH3 ONa + H2 2CH3 OH + 2Na − CH3 ONa + HCl − → CH3 OH + NaCl 5CH3 OH + 6KMnO4 + 9H2 SO4 − → 5CO2 + 6MnSO4 + 3K2 SO4 + + 19H2 O электролиз NaMnO , NaOH Cl , hν KOH, H O 4 2 2 34. CH3 CHO −−−−−−− −−−−→ X1 −−−−−−−−→ C2 H6 −−− −→ X2 −−−−−−− → H2 SO4 (конц.) − → X3 −−−−−−−−−−→ (C2 H5 )2 O. 1) 3CH3 CHO + 2NaMnO4 + NaOH − → 3CH3 COONa + 2MnO2 + 2H2 O электролиз 2) 2CH3 COONa + 2H2 O −−−−−−−−→ H2 + C2 H6 + 2NaOH + 2CO2 hν 3) C2 H6 + Cl2 −→ C2 H5 Cl + HCl H O 4) C2 H5 Cl + KOH −−2−→ C2 H5 OH + KCl H2 SO4 (конц.) 5) 2C2 H5 OH −−−−−−−−−−→ (C2 H5 )2 O + H2 O Zn KMnO , H O HBr 2 35. BrCH2 CH2 CH2 Br −−→ X1 −−−→ X2 − → пропен −−−−−4−−−− → X3 − → − → 1,2-дибромпропан. 1) BrCH2 CH2 CH2 Br − → 2) + ZnBr2 + HBr − → CH3 CH2 CH2 Br спирт 3) CH3 CH2 CH2 Br + KOH −−−−→ CH2 CH CH3 + KBr + H2 O 4) 3CH2 CH CH3 + 2KMnO4 + 4H2 O − → 3CH2 CH CH3 + OH OH + 2MnO2 + 2KOH 5) CH2 CH CH3 + 2HBr − → CH2 CH CH3 + 2H2 O OH OH Br Br Hg2+ , H2 O H , кат. KOH 36. X1 −−−−−−−−→ (CH3 )2 CO −−2−−−−→ X2 − → (CH3 )2 CHBr −−−−→ X3 − → спирт − → X1 . Hg2+ 1) CH3 C CH + H2 O −−−−→ (CH3 )2 CO 68 Ответы к заданиям для самостоятельной работы 2) CH3 C CH3 + H2 − → CH3 CH CH3 O OH 3) CH3 CH CH3 + HBr − → CH3 CH CH3 + H2 O OH Br спирт 4) CH3 CH CH3 + KOH −−−−→ CH3 CH CH2 + KBr + H2 O Br кат. 5) CH3 CH CH2 −−−→ CH3 C CH + H2 Pt, t◦ KMnO , H O HBr (изб) 2KOH 2 37. C2 H5 Cl − → C3 H8 −−−−→ X1 −−−−−4−−−− → X2 −−−−−−→ X3 −−−−−−−→ ◦ спирт, t − → X4 . 1) C2 H5 Cl + Mg + CH3 Cl − → MgCl2 + C3 H8 (или Na) Pt, t◦ 2) CH3 CH2 CH3 −−−−→ CH3 CH CH2 + H2 3) 3CH3 CH CH2 + 2KMnO4 + 4H2 O − → 3CH3 CH CH2 + OH OH + 2MnO2 + 2KOH 4) CH3 CH CH2 + 2HBr − → CH3 CH CH2 + 2H2 O OH OH Br Br спирт, t◦ 5) CH3 CH CH2 + 2KOH −−−−−−−→ CH3 C CH + 2KBr + 2H2 O Br Br Al O , 400 ◦C KMnO , H O HBr (изб.) 3 2 38. C2 H5 OH −−−2−− −−−−−→ X1 −−−−−4−−−− → X2 −−−−−−−→ X3 − → этин − → − → CH3 CHO. Al O , 400 ◦C 3 −−−−−→ C2 H4 + H2 O 1) C2 H5 OH −−−2−− 2) 3CH2 + 2KMnO4 + 4H2 O − → 3CH2 OH + 2MnO2 + 2KOH CH2 CH2 OH 3) CH2 OH + 2HBr − → CH2 Br CH2 Br + 2H2 O CH2 OH спирт 4) CH2 Br CH2 Br + 2KOH −−−−→ HC CH + 2KBr + 2H2 O Hg2+ 5) HC CH + H2 O −−−−→ CH3 CHO кат., t◦ 1200 ◦C H , кат. O , t◦ , кат. 39. CH4 −−−−−→ X1 −−−−−→ винилацетилен −−2−−−−→ X2 −−2−−−−−−−→ NH 3 − → уксусная кислота −−−→ X3 . ◦ 1200 C 1) 2CH4 −−−−−→ HC CH + 3H2 CuCl+NH Cl 2) 2CH CH −−−−−− −−4−→ HC C CH CH2 ◦ t 69 Ответы к заданиям для самостоятельной работы кат. 3) HC C CH CH2 + 3H2 −−−→ CH3 CH2 CH2 CH3 кат. 4) 2C4 H10 + 5O2 −−−→ 2C3 H3 COOH + 2H2 O 5) CH3 COOH + NH3 − → CH3 COONH4 t◦ или CH3 COOH + NH3 −→ H2 O + CH3 CO NH2 Pt, t◦ Na KMnO , H+ CH Cl NaOH 4 40. CH3 CH2 CH2 Br −−→ X1 −−−−→ X2 −−−3−→ X3 −−−−−− −−−→ X4 −−−−→ AlCl3 − → X5 . AlCl 3 C6 H14 1) 2CH3 CH2 CH2 Br + 2Na −−−−→ Pt, t◦ 2) н-C6 H14 −−−−→ C6 H6 + 4H2 AlCl 3 3) C6 H6 + CH3 Cl −−−−→ C6 H5 CH3 + HCl 4) 5C6 H5 CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 − → 5C6 H5 COOH + 6MnSO4 + + 3K2 SO4 + 14H2 O 5) C6 H5 COOH + NaOH − → C6 H5 COONa + H2 O t◦ , KOH (изб) C , t◦ C H KMnO AlCl3 H2 SO4 4 4 41. Этен − → C2 H4 Br2 −−−−−−−−−−→ X1 −−акт −−−−→ X2 −−2−−→ X3 −−−−−→ X4 . спирт 1) CH2 CH2 + Br2 − → CH2 Br CH2 Br спирт 2) CH2 Br CH2 Br + 2KOH −−−−→ HC CH + 2KBr + 2H2 O C , t −−−→ C6 H6 3) 3CH CH −−акт AlCl 3 4) C6 H6 + C2 H4 −−−−→ C6 H5 C2 H5 5) 5C6 H5 C2 H5 + 12KMnO4 + 18H2 SO4 − → 5C6 H5 COOH + 5CO2 + + 12MnSO4 + 6K2 SO4 + 28H2 O C H Cl KMnO 2 5 4 42. C6 H6 −−− −−−→ X1 −−−−−→ X2 − → изопропилбензоат − → CO2 − → CO. ◦ AlCl3 , t H2 SO4 AlCl3 1) C6 H6 + C2 H5 Cl −−−◦−→ C6 H5 C2 H5 + HCl t 2) 5C6 H5 C2 H5 + 12KMnO4 + 18H2 SO4 − → 5C6 H5 COOH + 5CO2 + + 12MnSO4 + 6K2 SO4 + 28H2 O H3 C H2 SO4 (конц) 3) C6 H5 COOH + CHOH −−−−−−−−−→ C6 H5 COOCH(CH3 )2 + H3 C + H2 O 4) C6 H5 COOCH(CH3 )2 + 12O2 − → 10CO2 + 6H2 O t◦ 5) CO2 + C −→ 2CO Al O , t◦ KMnO HBr KOH C 2 3 4 43. C3 H7 OH −−− −−−−→ X1 −−−−−→ X2 −−−→ X3 −−−−→ X4 −−акт −→ X5 . спирт Al O , t◦ 2 3 1) C3 H7 OH −−− −−−−→ CH3 CH CH2 + H2 O 70 Ответы к заданиям для самостоятельной работы 2) 3CH3 CH CH2 + 2KMnO4 + 4H2 O − → 3CH3 CH CH2 + OH OH + 2KOH + 2MnO2 3) CH3 CH CH2 + 2HBr − → CH3 CHBr CH2 Br + 2H2 O OH OH спирт 4) CH3 CHBr CH2 Br + 2KOH −−−−→ CH3 C CH + 2KBr + 2H2 O CH3 C , t◦ −−−−→ 5) 3CH C CH3 −−акт H3 C CH3 ◦ кат., t H Zn Br 2 2 44. н-C4 H10 −−−−−→ X1 − → 1,4-дибромбутен-2 −−→ X2 −−→ X3 −−→ X4 . кат., t◦ 1) н-C4 H6 −−−−−→ CH2 CH CH CH2 + 2H2 2) CH2 CH CH CH2 + Br2 − → CH2 Br CH CH CH2 Br кат. 3) CH2 Br CH CH CH2 Br + H2 −−−→ CH2 Br CH2 CH2 CH2 Br H2 C CH2 4) CH2 Br CH2 CH2 CHBr + Zn − → H2 C CH2 + ZnBr2 H2 C CH2 5) H2 C CH2 + Br2 − → CH2 CH2 CH2 Br Br CH CH CH KMnO 1 моль HNO H2 SO4 H2 SO4 Fe+HCl 3 3 4 45. C6 H6 −−−2−−−−−−−→ X1 −−−−−→ C6 H5 COOH −−−−−−−−−−→ X2 −−−−−→ AlCl3 NaOH (изб) − → X3 −−−−−−−−→ C6 H4 (COONa)NH2 . AlCl 3 1) C6 H6 + CH2 CH CH3 −−−−→ C6 H5 CH(CH3 )2 2) 5C6 H5 CH(CH3 )2 + 18KMnO4 + 27H2 SO4 − → → 5C6 H5 COOH + 10CO2 + 18MnSO4 + 9K2 SO4 + 42H2 O − COOH 3) C6 H5 COOH + HNO3 − → + H2 O NO2 COOH + 3Fe + 7HCl − → Cl + 3FeCl2 + H2 O COOH 4) NO2 5) − C6 H4 (COOH)NH+ 3 Cl + C6 H4 (COONa)NH2 NH3 + NaOH − → NaCl + H2 O + Ответы к заданиям для самостоятельной работы 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 0,92 % LiCl; 1,6 % LiOH 80 г; 5,6 л 17,8 % NaHSO3 13,44 л NO или 6,72 л N2 ; 10,2 г 7 г; 2,24 л 32 г; 22,4 10,1 % 8,3 %; среда кислая 82,8 г 8,5 % 6,7 % 20,4 г NH4 HS 10,23 % KHCO3 9,8 г 5,2 г NaHSO3 27,2 г KHSO4 8,2 % 145,35 мл H2 O; 1,68 л CO2 18 г KHS 24,3 г С4 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 71 2,9 % 6,56 г 173,29 г 96 г 80,3 г; 56,2 л 64 мл 11,2% 24,24 % 4,2 % 57,14 мл 3,67 % 278,1 мл 0,19 моль KHSO4 21,7 % KNO3 ; 22,8 % KNO2 0,3 моль Na2 HPO4 1,67 г 20 % FeCl3 ; 2,7 % HCl 4,48 л; 4,92 % 43,47 мл 4,8 % NaHSO3 8,75 % Na2 SO3 47,1% Mg С5 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. C2 H5 NH2 C2 H2 Cl2 C2 H4 Cl2 C3 H7 Br C3 H7 Br C2 H5 NH2 C4 H9 Br C3 H7 NO2 CH3 Cl MgSO4 CH2 O CH3 NH2 CH3 СООСН3 С2 Н5 ОН HCOOC2 H5 KClO3 C3 H7 OH 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. C4 H9 OH C2 H5 COOH C4 H9 COOH CH2 NH2 COOH C4 H10 Cu(NO3 )2 C3 H6 C3 H7 COOH C4 H1 0, 1 : 6,5 C2 H6 O, этанол и диметиловый эфир C3 H4 , пропин. Пропадиен Пропен или циклопропан 1150 л, в 5 раз больше C3 H7 OH Пропин N2 H2 Справочный материал Примеры уравнений окислительно-восстановительных процессов Окислительно-восстановительные уравнения реакций с участием марганца и его соединений 1. 2KMnO4 + 5Na2 SO3 + 3H2 SO4 = 5Na2 SO4 + 2MnSO4 + K2 SO4 + 3H2 O 2. 2KMnO4 + 3Na2 SO3 + H2 O = 2MnO2 + 3Na2 SO4 + 2KOH 3. 2KMnO4 + Na2 SO3 + 2NaOH = K2 MnO4 + Na2 SO4 + Na2 MnO4 + H2 O 4. 2KMnO4 + 5K2 SO3 + 3H2 SO4 = 2MnSO4 + 6K2 SOO4 + 3H2 O 5. 2KMnO4 + 3K2 SO3 + H2 O = 2MnO2 + 3K2 SO4 + 2KOH 6. 2KMnO4 + K2 SO3 + 3KOH = 2K2 MnO4 + K2 SO4 + H2 O 7. 2KMnO4 + 5KNO2 + 3H2 SO4 = 2MnSO4 + 5KNO3 + K2 SO4 + 3H2 O 8. 2KMnO4 + 3KNO2 + H2 O = 2MnO2 + 3KNO3 + 2KOH 9. 2KMnO4 + KNO2 + 2KOH = 2K2 MnO4 + KNO3 + H2 O 10. 2KMnO4 + 10FeSO4 + 8H2 SO4 = 2MnSO4 + 5Fe2 (SO4 )3 + + K2 SO4 + 8H2 O 11. 2KMnO4 + 5SnSO4 + 8H2 SO4 = 2MnSO4 + 5Sn(SO4 )2 + K2 SO4 + 8H2 O 12. 2KMnO4 + 5H2 S + 3H2 SO4 = 2MnSO4 + 5S + K2 SO4 + 8H2 O 13. 2KMnO4 + 10KI + 8H2 SO4 = 2MnSO4 + 5I2 + 6K2 SO4 + 8H2 O 14. 2KMnO4 + 5H2 O2 + 3H2 SO4 = 2MnSO4 + 5O2 + K2 SO4 + 8H2 O O 15. 2KMnO4 +5CH3 OH+3H2 SO4 → 5H C +2MnSO4 +K2 SO4 +3H2 O H O O + 3H2 SO4 → 5H C + 2MnSO4 + K2 SO4 + 16. 3KMnO4 + 5H C H OH + 3H2 O O 17. 4KMnO4 + 5CH3 OH + 6H2 SO4 → 5H C + 4MnSO4 + 2K2 SO4 + OH + 11H2 O O 18. 2KMnO4 + 5C2 H5 OH + 3H2 SO4 → 5H3 C C + 2MnSO4 + K2 SO4 + H + 8H2 O O O 19. 2KMnO4 + 5H3 C C + 3H2 SO4 → 5H3 C C + 2MnSO4 + H OH + K2 SO4 + 3H2 O 73 Справочный материал O 20. 4KMnO4 + 5C2 H5 OH + 6H2 SO4 → 5H3 C C + 2K2 SO4 + 11H2 O + 4MnSO4 + OH O O C C + 8MnO2 + 2KOH + 2H2 O 21. 8KMnO4 + 3C2 H2 + 3 HO OH 22. 2KMnO4 + 3C2 H4 + 4H2 O → 3CH2 CH2 + 2MnO2 + 2KOH 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. OH OH 2KMnO4 + 16HCl = 2MnCl2 + 5Cl2 + 2KCl + 8H2 O 2KMnO4 + 3MnSO4 + 2H2 O = 5MnO2 + K2 SO4 + 2H2 SO4 2K2 MnO4 + Cl2 = 2KMnO4 + 2KCl 3K2 MnO4 + 2H2 O = 2KMnO4 + MnO2 + 4KOH MnO2 + 4HCl = MnCl2 + Cl2 + 2H2 O MnO2 + KNO3 + K2 CO3 = K2 MnO4 + KNO2 + CO2 MnO2 + HOOC COOH + H2 SO4 = MnSO4 + 2CO2 + 2H2 O Окислительно-восстановительные уравнения реакций с участием хрома и его соединений 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. K2 Cr2 O7 + 3KNO2 + 4H2 SO4 → Cr2 (SO4 )3 + 3KNO3 + K2 SO4 + 4H2 O K2 Cr2 O7 + H2 SO4 + 3SO2 = Cr2 (SO4 )3 + K2 SO4 + H2 O K2 Cr2 O7 + 3H2 S + 4H2 SO4 = Cr2 (SO4 )3 + 3S + K2 SO4 + 7H2 O K2 Cr2 O7 + 14HCl = 2CrCl3 + 3Cl2 + 2KCl + 7H2 O K2 Cr2 O7 + 6HI + 4H2 SO4 = Cr2 (SO4 )3 + 3I2 + K2 SO4 + 7H2 O K2 Cr2 O7 + 6FeSO4 + 7H2 SO4 → Cr2 (SO4 )3 + 3Fe2 (SO4 )3 + K2 SO4 + + 7H2 O K2 Cr2 O7 + 3SO2 + H2 SO4 = K2 SO4 + Cr2 (SO4 )3 + H2 O 4K2 Cr2 O7 = 2Cr2 O3 + 4K2 CrO4 + 3O2 K2 Cr2 O7 + 3C2 H5 OH + 4H2 SO4 → 3CH3 CHO + Cr2 (SO4 )3 + K2 SO4 + + 7H2 O O O K2 Cr2 O7 + 3H3 C C + 4H2 SO4 → 3H3 C C + Cr2 (SO4 )3 + H OH + K SO + 4H O 2 4 2 11. 2K2 Cr2 O7 + 3C2 H5 OH + 8H2 SO4 → 3CH3 COOH + 2Cr2 (SO4 )3 + + 2K2 SO4 + 11H2 O 12. (NH4 )2 Cr2 O7 = Cr2 O3 + 4H2 O + N2 13. 2K2 CrO4 + 3KNO2 + 2KOH + 5H2 O = 3KNO3 + 2K3 [Cr(OH)6 ] 14. 4CrO3 + C2 H5 OH = 2Cr2 O3 + 2CO2 + 3H2 O 15. 2Cr(OH)3 + 3Br2 + 10KOH = 2K2 CrO4 + 6KBr + 8H2 O 16. Cr2 O3 + KClO3 + 4KOH = 2K2 CrO4 + KCl + 2H2 O 74 Справочный материал 17. 2KCKO2 + 3Br2 + 8KOH = 2K2 CrO4 + 6KBr + 4H2 O 18. 2NaCrO2 + 3Br2 + SNaOH = 2Na2 CrO4 + 6NaBr + 4H2 O. 19. 4Fe(CrO2 )2 + 7O2 + 8Na2 CO3 = 8Na2 CrO4 + 2Fe2 O3 + 8CO3 t◦ 20. 2Cr + 3H2 O −→ Cr2 O3 + 3H2 t◦ 21. 2Cr + 6H2 SO4 (конц.) −→ Cr2 (SO4 )3 + 3SO2 + 6H2 O t◦ 22. Cr + 6HNO3 (конц.) −→ Cr(NO3 )3 + 3NO2 + 3H2 O Окислительно-восстановительные уравнения реакций с участием азотной кислоты и нитратов 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. Cu + 4HNO3 (конц.) = Cu(NO3 )2 + 2NO2 + 2H2 O 3Cu + 4HNO3 (разб.) = Cu(NO3 )2 + 2NO + 4H2 O Mg + 4HNO3 (конц., 60%-я) = Mg(NO3 )2 + 2NO2 ↑ +2H2 O 3Mg + 8HNO3 (∼ 30%-я) = 3Mg(NO3 )2 + 2NO ↑ +4H2 O 4Mg + 10HNO3 (∼ 20%-я) = 4Mg(NO3 )2 + N2 O ↑ +5H2 O 5Mg + 12HNO3 (∼ 10%-я) = 5Mg(NO3 )2 + N2 ↑ +6H2 O. 4Mg + 10HNO3 (∼ 8%-я) = 4Mg(NO3 )2 + NH4 NO3 + 3H2 O Al + 6HNO3 = Al(NO3 )3 + 3NO2 + 3H2 O Al + 4HNO3 = Al(NOa )3 + NO + 2H2 O Fe + 6HNO3 = Fe(NO3 )3 + 3NO2 + 3H2 O Fe + 4HNO3 = Fe(NO3 )3 + NO + 2H2 O 8Fe + 30HNO3 = 8Fe(NO3 )3 + 3N2 O + 15H2 O Au + HNO3 + 3HCl = AuCl3 + NO + 2H2 O 3C + 4HNO3 = 3CO2 + 4NO + 2H2 O 3Si + 4HNO3 + 12HF = 3SiF4 + 4NO + 8H2 O S + 2HNO3 = H2 SO4 + 2NO 3P + 5HNO3 + 2H2 O = 3H3 PO4 + 5NO P + 5HNO3 = H3 PO4 + 5NO2 + H2 O I2 + 10HNO3 = 2HIO3 + 10NO2 + 4H2 O 4HNO3 + 3As2 O3 + 7H2 O = 6H3 AsO4 + 4NO 2HNO3 + 6FeSO4 + 3H2 SO4 = 3Fe2 (SO4 )3 + 2NO + 4H2 O 4HNO3 + FeS = Fe(NO3 )2 + S + 2NO2 + 2H2 O 8HNO3 (конц.) + ZnS = ZnSO4 + 8NO2 + 4H2 O 2HNO3 (конц.) + 6HCl = 3Cl2 + 2NO + 4H2 O HNO3 + 3HCl = Cl2 + NOCl + 2H2 O 75 Справочный материал Схема термического разложения нитратов K Ca Na Me(NO3 )n + O2 Mg Al Zn Fe Ni Sn Pb H2 Cu MeO + NO2 + O2 ; M(NO3 )n Окислительно-восстановительные уравнения реакций с участием концентрированной серной кислоты 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. C + 2H2 SO4 = 2SO2 + CO2 + 2H2 O 2P + 5H2 SO4 = 2H3 PO4 + 5SO2 + 2H2 O S + 2H2 SO4 = 3SO2 + 2H2 O Cu + 2H2 SO4 = CuSO4 + SO2 + 2H2 O 3Zn + 4H2 SO4 = 3ZnSO4 + S + 4H2 O 4Zn + 5H2 SO4 = 4ZnSO4 + H2 S + 4H2 O 2Ag + 2H2 SO4 = Ag2 SO4 + SO2 + 2H2 O 2Al + 6H2 SO4 = Al2 (SO4 )3 + 3SO2 + 6H2 O 2HBr + H2 SO4 − Br2 + SO2 + 2H2 O 8KI + 5H2 SO4 = 4I2 + H2 S + 4K2 SO4 + 4H2 O 2KBr + 2H2 SO4 = Br2 + SO2 + K2 SO4 + 2H2 O 3H2 S + H2 SO4 = 4S + 4H2 O 4Co(OH)3 + 4H2 SO4 = 4CoSO4 + 10H2 O + O2 Окислительно-восстановительные уравнения реакций с участием галогенов и их соединений 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 2FeCl3 + 2HI = 2FeCl2 + I2 + 2HCl 2F2 + 2H2 O = 4HF + O2 2FeCl2 + Cl2 = 2FeCl3 2Fe + 3Cl2 = 2FeCl3 H2 S + Br2 = S + 2HBr I2 + Na2 SO3 + H2 O = Na2 SO4 + 2HI Cl2 + 2KI = I2 + 2KCl 2HBr + H2 SO4 = Br2 + SO2 + 2H2 O 4HI + O2 = 2I2 + 2H2 O 2CL2 + 2Ca(OH)2 = Ca(ClO)2 + CaCl2 + 2H2 O 2F2 + 2NaOH = 2NaF + OF2 + H2 O 5Cl2 + I2 + 6H2 O = 2HIO3 + 10HCl 12 + 2HClO = 2HIO4 + Cl 8HI +2 SO4 = 4I2 + H2 S + 4H2 O Hg Ag Pt Au Me + NO2 + O2 76 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. Справочный материал 2KI + H2 O2 = I2 + 2KOH Cl + HO2 = 2HCl + O2 Br2 + H2 S = 2HBr + S Cl2 + H2 SO3 + H2 O = H2 SO4 + 2HCl Cl2 + NaHSO3 + H2 O = NaHSO4 + 2HCl Cl2 + Na2 S2 O3 + H2 O = 2HCl + S + Na2 SO4 3Cl2 + S + 4H2 O = H2 SO4 + 6HCl 5HBr + HBrO3 = 3Br2 + 3H2 O Cl2 + H2 O = HCl + HClO 2Cl2 + HgO = Cl2 O + HgCl2 3I2 + 6AgNO3 + 3H2 O = AgIO3 + 6HNO3 + 5AgI 3F2 + 3H2 O = F2 O + 4HF + H2 O2 HCOOH + Cl2 = CO2 + 2HCl Некоторые другие окислительно-восстановительные уравнения реакций 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. KClO3 + 3KNO2 = 3KNO3 + KCl 2Al + KNO2 + KOH + 5H2 O = 2K[Al(OH)4 ] + NH3 As2 S3 + 14H2 O2 = 2H3 AsO4 + 3H2 SO4 + 8H2 O 3As2 S3 + 14HClO3 + 18H2 O = 6H3 AsO4 + 9H2 SO4 + 14HCl 4H2 O2 + PbS = PbSO4 + 4H2 O SO2 + 2H2 S = 3S + 2H2 O 2HNO2 + H2 SO3 = H2 SO4 + 2NO + H2 O 2Co(OH)3 + 6HCl = 2CoCl2 + Cl2 + 6H2 O H2 O2 + PbO2 + 2CH3 COOH = O2 + Pb(CH3 COO) (г) + 2H2 O O H3 C C + 2Cu(OH)2 → CH3 COOH + Cu2 O + 2H2 O H H2 O2 + 2FeSO4 + H2 SO4 = Fe2 (SO4 )3 + 2H2 O 2H2 S + 4Ag + O2 = 2Ag2 S + 2H2 O Ag2 O3 + 6Zn + 6H2 SO4 = 2AsH3 + 6ZnSO4 + 3H2 O 2ClO2 + 2NaOH = NaClO2 + NaClO3 + H2 O 2KClO3 + 2C2 O4 H2 = 2CO2 + 2ClO2 + C2 O4 K2 + 2H2 O LiH + H2 O = LiOH + H2 Na2 CO3 + 4C + N2 = SCO + 2NaCN 3S + 6KOH = 3K2 S + K2 SO3 + 3H2 O O O R C + Ag2 O → R C + 2Ag H OH Справочный материал 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 77 4FeSO4 = 2Fe2 O3 + 4SO2 + O2 6FeSO4 + KClO3 + 3H2 SO4 = 3Fe2 (SO4 )3 + KCl + 3H2 O 6FeSO4 + KClO3 + 12KOH + 3H2 O = 6Fe(OH)3 ↓ +KCl + BK2 SO4 CuO + H2 = Cu + H2 O H2 C CH2 + H2 ⇄ CH3 CH3 CO + 2H2 ⇄ CH3 OH Na2 O2 + 2NaI + 2H2 SO4 = I2 + 2Na2 SO4 + 2H2 O 2Al + 2NaOH + GH2 O = 2Na[Al(OH)4 ] + 3H2 Zn + 2NaOH + 2H2 O = Na2 [Zn(OH)4 ] + H2 ↑ Si + 2NaOH + H2 O = Na2 SiO3 + 2H2 ↑ t◦ 30. 3Cu2 S + 4KClO3 −→ 6CuO + 3SO2 + 4KCl Приложение 1 Кодификатор элементов содержания и требований к уровню подготовки выпускников общеобразовательных учреждений для проведения Единого государственного экзамена по химии в 2013 году Пояснительная записка Кодификатор элементов содержания и требований к уровню подготовки выпускников общеобразовательных учреждений для Единого государственного экзамена по химии (далее — кодификатор) составлен на основе Обязательного минимума содержания основных образовательных программ Федерального компонента государственных стандартов основного общего и среднего (полного) общего образования по химии, базового и профильного уровней (приказ Министерства образования РФ от 05.03.2004 № 1089). Кодификатор призван регламентировать содержание и структуру КИМ с учётом требований стандарта к уровню подготовки выпускников. Он включает систематизированный перечень важнейших элементов содержания (56), который рассматривается в качестве инвариантного ядра действующих программ по химии для общеобразовательных учреждений. Кодификатор состоит из двух разделов: «Перечень элементов содержания, проверяемых на едином государственном экзамене по химии» (разд. 1) и «Перечень требований к уровню подготовки, проверяемых на едином государственном экзамене по химии» (разд. 2). Структура раздела 1 кодификатора приведена в соответствие со структурой Обязательного минимума стандартов 2004 г. Лишь по отдельным элементам содержания, формулировки которых представлены в стандарте в слишком общем виде, проведена их детализация с учётом уровня формирования соответствующих понятий в курсе химии. В раздел 1 кодификатора не вошли те элементы содержания стандарта, которые: – подлежат изучению, но не являются объектом контроля и не включены в «Требования к уровню подготовки выпускников»; – не находят должного применения и развития в программах и учебниках как базового, так и профильного уровней изучения химии; – не могут быть проверены в рамках единого государственного экзамена. Приложение 1 79 Раздел 2 кодификатора содержит перечень операционализированных умений, которые должны быть сформированы в процессе усвоения соответствующей системы знаний. Этим обеспечена возможность дифференцированной оценки учебных достижений выпускников, изучавших химию, как на базовом, так и на профильном уровнях. Раздел 1. Перечень элементов содержания, проверяемых на Едином государственном экзамене по химии В структуре раздела 1 кодификатора выделены четыре крупных блока содержания (1, 2, 3, 4). Блоки 1 и 4 включают ведущие содержательные линии, указанные жирным курсивом. Отдельные элементы содержания, на основе которых составляют проверочные задания, обозначены кодом контролируемого элемента. Таблица 6 Код раздела Код контролируемого элемента Элементы содержания, проверяемые заданиями КИМ 1 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ 1.1 Современные представления о строении атома Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырёх периодов: s-, p− и d-элементы. Электронная конфигурация атома. Основное и возбуждённое состояние атомов 1.1.1 1.2 1.2.1 1.2.2 1.2.3 1.2.4 Периодический закон и периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева Закономерности изменения свойств элементов и их соединений по периодам и группам Общая характеристика металлов IА–IIIА групп в связи с их положением в периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева и особенностями строения их атомов Характеристика переходных элементов (меди, цинка, хрома, железа) по их положению в периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева и особенностям строения их атомов Общая характеристика неметаллов IVА–VIIА групп в связи с их положением в периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева и особенностями строения их атомов 80 Приложение 1 Таблица 6 (продолжение) Код раздела Код контролируемого элемента 1.3 1.3.1 1.3.2 1.3.3 1.4 1.4.1 1.4.2 1.4.3 1.4.4 1.4.5 1.4.6 1.4.7 1.4.8 1.4.9 1.4.10 Элементы содержания, проверяемые заданиями КИМ Химическая связь и строение вещества Ковалентная химическая связь, её разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Тип кристаллической решётки. Зависимость свойств веществ от их состава и строения Химическая реакция Классификация химических реакций в неорганической и органической химии Тепловой эффект химической реакции. Термохимические уравнения Скорость реакции, её зависимость от различных факторов Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия под действием различных факторов Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты Реакции ионного обмена Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от неё Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот) Ионный (правило В. В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии 81 Приложение 1 Таблица 6 (продолжение) Код раздела Код контролируемого элемента 2 Элементы содержания, проверяемые заданиями КИМ НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 3 Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная) Характерные химические свойства простых веществ — металлов: щелочных, щелочноземельных, алюминия; переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа) Характерные химические свойства простых веществ — неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния Характерные химические свойства оксидов: оснoвных, амфотерных, кислотных Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов Характерные химические свойства кислот Характерные химические свойства солей: средних, кислых, оснóвных; комплексных (на примере соединений алюминия и цинка) Взаимосвязь различных классов неорганических веществ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная) Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола) Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола 82 Приложение 1 Таблица 6 (продолжение) Код раздела Код контролируемого элемента 3.6 3.7 3.8 3.9 Элементы содержания, проверяемые заданиями КИМ Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды) Взаимосвязь органических соединений 4 МЕТОДЫ ПОЗНАНИЯ И ЖИЗНЬ 4.1 Экспериментальные основы химии Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы разделения смесей и очистки веществ Определение характера среды водных растворов веществ. Индикаторы Качественные реакции на неорганические вещества и ионы Идентификация органических соединений Основные способы получения (в лаборатории) конкретных веществ, относящихся к изученным классам неорганических соединений Основные способы получения углеводородов (в лаборатории) Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории) 4.1.1 4.1.2 4.1.3 4.1.4 4.1.5 4.1.6 4.1.7 4.1.8 4.2 4.2.1 В ХИМИИ. ХИМИЯ Общие представления о промышленных способах получения важнейших веществ Понятие о металлургии: общие способы получения металлов 83 Приложение 1 Таблица 6 (окончание) Код раздела Код контролируемого элемента 4.2.2 4.2.3 4.2.4 4.3 4.3.1 4.3.2 4.3.3 4.3.4 4.3.5 4.3.6 4.3.7 4.3.8 4.3.9 Элементы содержания, проверяемые заданиями КИМ Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола). Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия Природные источники углеводородов, их переработка Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки Расчёты по химическим формулам и уравнениям реакций Вычисление массы растворённого вещества, содержащегося в определённой массе раствора с известной массовой долей Расчёты объёмных отношений газов при химических реакциях Расчёты массы вещества или объёма газов по известному количеству вещества, массе или объёму одного из участвующих в реакции веществ Расчёты теплового эффекта реакции Расчёты массы (объёма, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси) Расчёты массы (объёма, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определённой массовой долей растворённого вещества Нахождение молекулярной формулы вещества Расчёты массовой или объёмной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного Расчёты массовой доли (массы) химического соединения в смеси 84 Приложение 1 Раздел 2. Перечень требований выпускников, выполнение которых государственном экзамене по химии к уровню проверяется подготовки на Едином Перечень требований к уровню подготовки выпускников по химии, выполнение которых проверяется на Едином государственном экзамене, составлен на основе требований Федерального компонента государственного стандарта среднего общего (полного) образования (базового и профильного уровней) 2004 г. В структуре раздела 2 выделены два крупных блока умений и видов деятельности, составляющих основу требований к уровню подготовки выпускников. В каждом из этих блоков жирным курсивом указаны операционализированные умения и виды деятельности, проверяемые заданиями КИМ. Таблица 7 Код раздела Код контролируемого умения 1 Умения и виды деятельности, проверяемые заданиями КИМ ЗНАТЬ/ПОНИМАТЬ: 1.1 1.1.1 1.1.2 1.1.3 1.2 1.2.1 Важнейшие химические понятия Понимать смысл важнейших понятий (выделять их характерные признаки): вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомные и молекулярные массы, ион, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объём, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролиты и неэлектролиты, электролитическая диссоциация, гидролиз, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, электролиз, скорость химической реакции, химическое равновесие, тепловой эффект реакции, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия и гомология, структурная и пространственная изомерия, основные типы реакций в неорганической и органической химии Выявлять взаимосвязи понятий Использовать важнейшие химические понятия для объяснения отдельных фактов и явлений Основные законы и теории химии Применять основные положения химических теорий (строения атома, химической связи, 85 Приложение 1 Таблица 7 (продолжение) Код раздела Код контролируемого умения 1.2.2 1.3 1.3.1 1.3.2 1.3.3 1.3.4 2 Умения и виды деятельности, проверяемые заданиями КИМ электролитической диссоциации, кислот и оснований, строения органических соединений, химической кинетики) для анализа строения и свойств веществ Понимать границы применимости изученных химических теорий 1.2.3 Понимать смысл Периодического закона Д. И. Менделеева и использовать его для качественного анализа и обоснования основных закономерностей строения атомов, свойств химических элементов и их соединений Важнейшие вещества и материалы Классифицировать неорганические и органические вещества по всем известным классификационным признакам Понимать, что практическое применение веществ обусловлено их составом, строением и свойствами Иметь представление о роли и значении данного вещества в практике Объяснять общие способы и принципы получения наиболее важных веществ Уметь: 2.1 2.1.1 Называть изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре 2.2 2.2.1 Определять / классифицировать: валентность, степень окисления химических элементов, заряды ионов; вид химических связей в соединениях и тип кристаллической решётки; пространственное строение молекул; характер среды водных растворов веществ; окислитель и восстановитель; принадлежность веществ к различным классам неорганических и органических соединений; гомологи и изомеры; 2.2.2 2.2.3 2.2.4 2.2.5 2.2.6 2.2.7 86 Приложение 1 Таблица 7 (окончание) Код раздела Код контролируемого умения Умения и виды деятельности, проверяемые заданиями КИМ 2.2.8 химические реакции в неорганической и органической химии (по всем известным классификационным признакам); 2.3 2.3.1 Характеризовать: s-, p- и d-элементы по их положению в периодической системе Д. И. Менделеева; общие химические свойства простых веществ — металлов и неметаллов; общие химические свойства основных классов неорганических соединений, свойства отдельных представителей этих классов; строение и химические свойства изученных органических соединений. 2.3.2 2.3.3 2.3.4 2.4 2.4.1 2.4.2 2.4.3 2.4.4 2.4.5 2.5 2.5.1 2.5.2 Объяснять: зависимость свойств химических элементов и их соединений от положения элемента в периодической системе Д. И. Менделеева; природу химической связи (ионной, ковалентной, металлической, водородной); зависимость свойств неорганических и органических веществ от их состава и строения; сущность изученных видов химических реакций: электролитической диссоциации, ионного обмена, окислительно-восстановительных (и составлять их уравнения); влияние различных факторов на скорость химической реакции и на смещение химического равновесия. Планировать / проводить: эксперимент по получению и распознаванию важнейших неорганических и органических соединений, с учётом приобретённых знаний о правилах безопасной работы с веществами в лаборатории и в быту; вычисления по химическим формулам и уравнениям. Приложение 2 Спецификация контрольных измерительных материалов Единого государственного экзамена по химии в 2013 году 1. Назначение контрольных измерительных материалов ЕГЭ Единый государственный экзамен по химии проводится с использованием системы стандартизированных контрольных измерительных материалов (КИМ). Контрольные измерительные материалы разрабатываются в виде вариантов экзаменационной работы. Каждый вариант включает в себя упорядоченный набор заданий, стандартизированных по форме предъявления условия, виду требуемого ответа, степени сложности и способам оценки их выполнения, а также указания по выполнению работы в целом, её частей и отдельных заданий. Обязательным сопровождением вариантов КИМ является система оценивания выполнения заданий (ответы и критерии оценивания). Контрольные измерительные материалы призваны установить уровень освоения экзаменуемыми образовательных программ Федерального компонента государственного стандарта основного общего и среднего (полного) общего образования по химии. Результаты единого государственного экзамена по химии признаются образовательными учреждениями среднего профессионального образования и образовательными учреждениями высшего профессионального образования как результаты вступительных испытаний по химии. 2. Документы, определяющие содержание КИМ ЕГЭ Содержание КИМ ЕГЭ определяется на основе Федерального компонента государственных стандартов основного общего и среднего (полного) общего образования по химии (приказ Минобразования России от 05.03.2004 № 1089). 3. Общие походы к разработке КИМ ЕГЭ 2013 года по химии Разработка КИМ ЕГЭ 2013 года по химии осуществлялась с учётом общих положений, выявленных на основе анализа результатов экзамена предыдущих лет. Суть данных положений состоит в следующем. • КИМ ориентированы на проверку усвоения системы знаний, которая рассматривается в качестве инвариантного ядра 88 Приложение 2 содержания действующих программ по химии для общеобразовательных учреждений. В стандарте эта система знаний представлена в виде требований к подготовке выпускников. С данными требованиями соотносится уровень предъявления в КИМ проверяемых элементов содержания. • КИМ призваны обеспечивать возможность дифференцированной оценки учебных достижений выпускников. В этих целях проверка усвоения основных элементов содержания курса химии осуществляется на трёх уровнях сложности: базовом, повышенном и высоком. Учебный материал, на основе которого строятся задания, отбирается по признаку его значимости для общеобразовательной подготовки выпускников средней (полной) школы. • Выполнение заданий предусматривает осуществление экзаменуемым определённых действий, например: выявлять классификационные признаки веществ и реакций; определять степень окисления химических элементов по формулам их соединений; объяснять сущность того или иного процесса, взаимосвязи состава, строения и свойств веществ. Умение осуществлять разнообразные действия при выполнении работы рассматривается в качестве показателя усвоения изученного материала с необходимой глубиной понимания. • Равноценность всех вариантов экзаменационной работы обеспечивается строгим соблюдением одинакового соотношения числа заданий, проверяющих усвоение основных элементов содержания различных разделов курса химии. 4. Структура КИМ ЕГЭ 2013 года Каждый вариант экзаменационной работы, составлен по единому плану: состоит из трёх частей и включает в себя 43 задания. Одинаковые по форме представления и уровню сложности задания сгруппированы в определённой части работы. Часть 1 содержит 28 заданий с выбором ответа, базового уровня сложности. Их обозначение в работе: А1; А2; А3; А4; . . . А28. Часть 2 содержит 10 заданий с кратким ответом, повышенного уровня сложности. Их обозначение в работе: В1; В2; В3; . . . В10. Часть 3 содержит 5 заданий с развёрнутым ответом, высокого уровня сложности. Их обозначение в работе: С1; С2; С3; С4; С5. Общее представление о количестве заданий в каждой из частей экзаменационной работы даёт таблица. Задания с выбором ответа построены на материале практически всех важнейших разделов школьного курса химии. 89 Приложение 2 Части работы Число заданий Максимальный первичный балл Процент максимального первичного балла за данную часть работы от общего максимального первичного балла — 65 Таблица 8 Распределение заданий по частям экзаменационной работы и уровню сложности Часть 1 28 С выбором ответа, уровня сложности базового 28 43,1 Часть 2 10 С кратким ответом, повышенного уровня сложности 18 27,7 Часть 3 5 С развёрнутым ответом, высокого уровня сложности 19 29,2 Итого 43 65 100 Тип заданий и уровень сложности В своей совокупности они проверяют на базовом уровне усвоение значительного количества элементов содержания (42 из 56) из всех содержательных блоков: «Теоретические основы химии», «Неорганическая химия», «Органическая химия», «Методы познания в химии. Химия и жизнь». Выполнение заданий с выбором ответа предполагает использование знаний для подтверждения правильности одного из четырёх вариантов ответа. Отличие предложенных разновидностей таких заданий состоит в алгоритмах поиска правильного ответа. Задания с кратким ответом также построены на материале важнейших разделов курса химии, но в отличие от заданий с выбором ответа ориентированы на проверку усвоения элементов содержания не только на базовом, но и профильном уровнях. Выполнение таких заданий предполагает: а) осуществление большего числа учебных действий, чем в случае заданий с выбором ответа; б) установление ответа и его запись в виде набора чисел. В экзаменационной работе предложены следующие разновидности заданий с кратким ответом: – задания на установление соответствия позиций, представленных в двух множествах; 90 Приложение 2 – задания на выбор нескольких правильных ответов из предложенного перечня ответов (множественный выбор); – расчётные задачи. Задания с развёрнутым ответом в отличие от заданий двух предыдущих типов предусматривают комплексную проверку усвоения на профильном уровне нескольких (двух и более) элементов содержания из различных содержательных блоков. Они подразделяются на следующие разновидности: – задания, проверяющие усвоение важнейших элементов содержания, таких, например, как «окислительно-восстановительные реакции»; – задания, проверяющие усвоение знаний о взаимосвязи веществ различных классов (на примерах превращений неорганических и органических веществ); – расчётные задачи. Задания с развёрнутым ответом ориентированы на проверку умений: – объяснять обусловленность свойств и применения веществ их составом и строением, характер взаимного влияния атомов в молекулах органических соединений, взаимосвязь неорганических и органических веществ, сущность и закономерность протекания изученных типов реакций; – проводить комбинированные расчёты по химическим уравнениям. 5. Распределение заданий КИМ ЕГЭ по содержательным блокам / содержательным линиям, видам умений и способам действий При определении количества заданий КИМ ЕГЭ, ориентированных на проверку усвоения учебного материала отдельных блоков / содержательных линий, учитывался, прежде всего, занимаемый ими объём в курсе химии. Например, принято во внимание, что в системе знаний, определяющих уровень подготовки выпускников по химии, важное место занимают элементы содержания двух содержательных блоков — «Неорганическая химия», «Органическая химия» и содержательной линии «Химическая реакция». По этой причине суммарная доля заданий, проверяющих усвоение их содержания, составила в экзаменационной работе 65,1% от общего числа всех заданий. Представление о распределении заданий по содержательным блокам / содержательным линиям даёт табл. 2. Соответствие содержания КИМ ЕГЭ общим целям обучения химии в средней школе обеспечивается тем, что предлагаемые в них задания проверяют, наряду с усвоением элементов содержания, овладение определёнными умениями и способами 91 Приложение 2 Таблица 9 Распределение заданий экзаменационной работы по содержательным блокам / содержательным линиям курса химии № п/п Содержательные блоки / содержательные линии Число заданий в частях работы (доля заданий в %) вся работа 1 1 часть 2 часть 3 часть Теоретические основы химии 1.1 Современные представления о строении атома 1 (2,3%) 1 (3,6%) – – 1.2 Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева 2 (4,7%) 2 (7,1%) – – 1.3 Химическая связь и строение вещества 3 (7%) 3 (10,7%) – – 11 (25,6%) 7 (25%) 3 (30%) 1 (20%) 1.4 Химическая реакция 2 Неорганическая химия 9 (20,9%) 6 (21,4%) 2 (20%) 1 (20%) 3 Органическая химия 8 (18,6%) 4 (14,3%) 3 (30%) 1 (20%) 4 Методы познания в химии. Химия и жизнь 4.1 Экспериментальные основы химии. Основные способы получения (в лаборатории) важнейших веществ, относящихся к изученным классам неорганических и органических соединений 3 (7%) 3 (10,7%) – – 4.2 Общие представления о промышленных способах получения важнейших веществ 1 (2,3%) 1 (3,6%) – – 4.3 Расчёты по химическим формулам и уравнениям реакций 5 (11,6%) 1 (3,6%) 2 (20%) 2 (40%) Итого 43 (100%) 28 (100%) 10 (100%) 5 (100%) действий, которые отвечают требованиям к уровню подготовки выпускников. Представление о распределении заданий по видам проверяемых умений и способам действий даёт табл. 3. 92 Приложение 2 Таблица 10 Распределение заданий по видам проверяемых умений и способам действий Число заданий в частях работы (доля заданий в %) № п/п вся работа 1 1 часть 2 часть ЗНАТЬ/ПОНИМАТЬ: важнейшие понятия; химические 4 (9,2%) 4 (14,2%) 1.2 основные законы и теории химии; 2 (4,6%) 2 (7,1%) 1.3 важнейшие вещества и ма- 1 (2,3%) териалы 1 (3,6%) 2 УМЕТЬ: 2.1 называть изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре; 2 (4,6%) 1 (3,6%) 1 (10%) 2.2 определять / классифицировать: валентность, степень окисления химических элементов, заряды ионов; вид химических связей в соединениях и тип кристаллической решётки; характер среды водных растворов веществ; окислитель и восстановитель; принадлежность веществ к различным классам неорганических и органических соединений; гомологи и изомеры; химические реакции в неорганической и органической химии (по всем известным классификационным признакам); 6 (14%) 4 (14,3%) 2 (20%) 2.3 характеризовать: s−, pи d-элементы по их положению в Периодической системе Д. И. Менделеева; общие химические свойства основных классов неорганических соединений, свойства отдельных представителей 3 часть 93 Приложение 2 Таблица 10 (окончание) Число заданий в частях работы (доля заданий в %) № п/п вся работа 1 часть 2 часть 3 часть 8 (28,6%) 3 (30%) 1 (20%) 2.4 объяснять: зависимость 10 (23,3%) свойств химических элементов и их соединений от положения элемента в Периодической системе Д. И. Менделеева; природу химической связи (ионной, ковалентной, металлической, водородной); зависимость свойств неорганических и органических веществ от их состава и строения; сущность изученных видов химических реакций (электролитической диссоциации, ионного обмена, окислительно-восстановительных) и составлять их уравнения; влияние различных факторов на скорость химической реакции и на смещение химического равновесия; 7 (25%) 1 (10%) 2 (40%) 2.5 планировать/проводить: эксперимент по получению и распознаванию важнейших неорганических и органических соединений, с учётом приобретённых знаний о правилах безопасной работы с веществами в лаборатории и в быту; вычисления по химическим формулам и уравнениям 1 (3,6%) 3 (30%) 2 (40%) этих классов; строение 12 (28%) и химические свойства изученных органических соединений; 6 (14%) Итого 43 (100%) 28 (100%) 10 (100%) 5 (100%) 94 Приложение 2 6. Система оценивания отдельных заданий и экзаменационной работы в целом Ответы на задания части 1 и части 2 автоматически обрабатываются после сканирования бланков ответов № 1. Ответы к заданиям части 3 проверяются экспертной комиссией, в состав которой входят методисты, опытные учителя и преподаватели вузов. Верное выполнение каждого задания части 1 оценивается 1 баллом. Задание считается выполненным верно, если в бланке ответов № 1 указан номер правильного ответа. За выполнение задания ставится 0 баллов, если: а) указан номер неправильного ответа; б) указаны номера двух и более ответов, среди которых может быть и правильный; в) ответ в бланке № 1 отсутствует. В части 2 верное выполнение каждого из заданий В1–В8 оценивается 2 баллами. Ставится 1 балл, если в ответе допущена одна ошибка. Ставится 0__баллов, если: а) в ответе допущено более одной ошибки; б) ответ в бланке № 1 отсутствует. Верное выполнение каждого из заданий В9 и В10 оценивается 1 баллом. Ставится 0 баллов, если: а) в ответе допущена ошибка; б) ответ в бланке № 1 отсутствует. Задания части 3 (с развёрнутым ответом) предусматривают проверку от 3 до 5 элементов ответа. Наличие каждого элемента ответа оценивается 1 баллом, поэтому максимальная оценка верно выполненного задания составляет от 3 до 5 баллов в зависимости от степени сложности задания. Проверка заданий части 3 осуществляется на основе сравнения ответа выпускника с поэлементным анализом приведённого образца ответа. Задания с развёрнутым ответом могут быть выполнены выпускниками различными способами. Поэтому приведённые в инструкции (для экспертов) указания по оцениванию ответов следует использовать применительно к варианту ответа экзаменуемого. Это относится, прежде всего, к способам решения расчётных задач. В соответствии с Порядком проведения единого государственного экзамена, утверждённым приказом Минобрнауки России (от 11.10.2011 № 2451): «51. В случае расхождения в баллах, выставленных двумя экспертами, назначается проверка третьим экспертом. 52. Третий эксперт назначается председателем предметной комиссии из числа членов предметной комиссии, ранее не проверявших данную экзаменационную работу. 53. Третий эксперт проверяет и выставляет баллы только за те ответы на задания, в которых было обнаружено расхождение в баллах двух экспертов. Третьему эксперту предоставляется информация о баллах, выставленных экспертами, ранее проверяв- 95 Приложение 2 шими экзаменационную работу участника ЕГЭ. Баллы третьего эксперта являются окончательными.» За верное выполнение всех заданий экзаменационной работы можно максимально получить 65 первичных баллов. 7. Продолжительность ЕГЭ по химии Примерное время, отводимое на выполнение отдельных заданий, составляет: 1) для каждого задания части 1–2 минуты; 2) для каждого задания части 2–5–7 минут; 3) для каждого задания части 3 — до 10 минут. Общая продолжительность выполнения экзаменационной работы составляет 3 часа (180 минут). 8. Дополнительные материалы и оборудование К каждому варианту экзаменационной работы прилагаются следующие материалы: – Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева; – таблица растворимости солей, кислот и оснований в воде; – электрохимический ряд напряжений металлов. Во время выполнения экзаменационной работы разрешается использовать непрограммируемый калькулятор. Названный перечень дополнительных материалов утверждается Рособрнадзором. 9. Изменения в КИМ ЕГЭ 2013 с 2012 годом года по сравнению Изменений в КИМ ЕГЭ 2013 г. по сравнению с 2012 г. нет*. Обобщённый план варианта КИМ ЕГЭ 2013 года по ХИМИИ Обозначение заданий в работе и бланке ответов: А — задания с выбором ответа, В — задания с кратким ответом, С — задания с развёрнутым ответом. Обозначение заданий в соответствии с уровнем сложности: Б — задания базового уровня сложности; П — задания повышенного уровня сложности; В — задания высокого уровня сложности. 96 Приложение 2 4 1 А1 2 А2 3 А3 4 А4 Часть 1 Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырёх периодов: s-, p- и d-элементы. Электронная конфигурация атома. Основное и возбуждённое состояние атомов Закономерности изменения химических свойств элементов и их соединений по периодам и группам Общая характеристика металлов IА–IIIА групп в связи с их положением в периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева и особенностями строения их атомов. Характеристика переходных элементов — меди, цинка, хрома, железа — по их положению в периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева и особенностям строения их атомов. Общая характеристика неметаллов IVА–VIIА групп в связи с их положением в периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева и особенностями строения их атомов Ковалентная химическая связь, её разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи Макс. балл за выполнение задания 3 Уровень сложности задания 2 Коды требований 1 Проверяемые элементы содержания Коды проверяемых элементов содержания по кодификатору № Обозначение задания в работе Таблица 11 5 6 7 1.1.1 1.2.1 2.3.1 Б 1 2 1.2.1 1.2.3 Б 1 2 1.2.2 2.4.1 1.2.3 2.3.1 1.2.4 Б 1 2 8 97 Приложение 2 Таблица 11 (продолжение) 1 2 5 А5 6 А6 7 А7 8 А8 9 А9 10 А10 11 А11 12 А12 3 (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Тип кристаллической решётки. Зависимость свойств веществ от их состава и строения Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная). Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная) Характерные химические свойства простых веществ- металлов: щелочных, щелочноземельных, алюминия; переходных металлов: меди, цинка, хрома, железа. Характерные химические свойства простых веществ- неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния Характерные химические свойства оксидов: оснoвных, амфотерных, кислотных Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов. Характерные химические свойства кислот Характерные химические свойства солей: средних, кислых, оснoвных; комплексных (на примере соединений алюминия и цинка) Взаимосвязь неорганических веществ 4 6 7 1.3.1 2.2.2 2.4.2 5 Б 1 2 8 1.3.2 1.1.1 2.2.1 Б 1 2 1.3.3 2.2.2 2.4.3 Б 1 2 2.1 3.3 1.3.1 2.2.6 Б 1 2 2.2 2.3 2.3.2 Б 1 2 2.4 2.3.3 Б 1 2 2.5 2.6 2.3.3 Б 1 2 2.7 2.3.3 Б 1 2 2.8 2.3.3 2.4.3 Б 1 2 98 Приложение 2 Таблица 11 (продолжение) 1 2 13 А13 14 А14 15 А15 16 А16 17 А17 18 А18 19 А19 20 А20 21 А21 3 Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола) Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров. Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды) Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории) Взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений Классификация химических реакций в неорганической и органической химии А20 Скорость реакции, её зависимость от различных факторов Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое 4 6 7 3.1 3.2 1.2.1 1.2.2 2.2.3 2.27 5 Б 1 2 8 3.4 2.3.4 Б 1 2 3.5 2.3.4 Б 1 2 3.6 2.3.4 Б 1 2 4.1.7 1.3.4 4.1.8 2.5.1 Б 1 2 3.9 2.3.4 2.4.3 Б 1 2 1.4.1 2.2.8 Б 1 2 1.4.3 2.4.5 Б 1 2 99 Приложение 2 Таблица 11 (продолжение) 1 2 22 А22 23 А23 24 А24 25 А25 26 А26 27 А27 3 равновесие. Смещение равновесия под действием различных факторов Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты Реакции ионного обмена Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от неё Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии. Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы разделения смесей и очистки веществ. Качественные реакции на неорганические вещества и ионы. Идентификация органических соединений Понятие о металлургии: общие способы получения металлов. Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола). Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия. Природные источники углеводородов, их переработка. Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки 4 5 1.4.4 2.4.5 6 7 Б 1 2 8 Б 1 2 Б Б 1 1 2 2 Б 1 2 Б 1 2 Б 1 2 100 Приложение 2 Таблица 11 (продолжение) 1 2 28 А28 29 В1 30 В2 31 В3 32 В4 33 В5 34 В6 3 Расчёты объёмных отношений газов при химических реакциях. Тепловой эффект химической реакции. Термохимические уравнения. Расчёты теплового эффекта реакции Часть 2 Классификация неорганических веществ. Классификация и номенклатура органических соединений Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от неё Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот) Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная Характерные химические свойства неорганических веществ: — простых веществ — металлов: щелочных, щелочноземельных, алюминия, переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа); — простых веществ — неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния; — оксидов: оснoвных, амфотерных, кислотных; — оснований и амфотерных гидроксидов; — кислот; — солей: средних, кислых, оснoвных; комплексных (на примере соединений алюминия и цинка) Характерные химические свойства углеводородов: алканов, 4 6 7 8 2.2.8 П 2 5–7 1.3.2 2.2.1 1.4.8 2.2.5 П 2 5–7 1.4.9 1.1.3 2.2.5 1.4.7 2.2.4 П 2 5–7 П 2 5–7 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 П 2 5–7 2.1 3.3 5 2.3.3 101 Приложение 2 Таблица 11 (продолжение) 1 2 35 В7 36 В8 37 В9 38 В10 39 С1 40 С2 41 С3 3 циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола). Ионный (правило В. В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки Вычисление массы растворённого вещества, содержащегося в определённой массе раствора с известной массовой долей Расчёты массы вещества или объёма газов по известному количеству вещества, массе или объёму одного из участвующих в реакции веществ Часть 3 Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от неё Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов неорганических веществ Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений 4 5 6 7 8 3.4 1.4.10 2.3.4 2.4.4 П 2 5–7 3.5 3.6 2.3.4 П 2 5–7 3.7 3.8 2.3.4 5–7 4.3.1 2.5.2 П 1 5–7 4.3.3 2.5.2 П 1 5–7 1.4.8 2.2.5 2.4.4 В 3 10 2.8 2.3.3 2.4.3 В 4 10 3.9 2.3.4 2.4.3 В 5 10 102 Приложение 2 Таблица 11 (окончание) 1 2 42 С4 3 4 5 6 7 8 Расчёты массы (объёма, ко- 4.3.5 2.5.2 В 4 10 личества вещества) продуктов 4.3.6 реакции, если одно из ве- 4.3.8 ществ дано в избытке (име- 4.3.9 ет примеси), если одно из веществ дано в виде раствора с определённой массовой долей растворённого вещества. Расчёты массовой или объёмной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного. Расчёты массовой доли (массы) химического соединения в смеси 43 С5 Нахождение молекулярной 4.3.7 2.5.2 В 3 10 формулы вещества Всего заданий — 43, из них по типу заданий: А — 28, В — 10, С — 5. Максимальный первичный балл за работу — 65. Общее время выполнения работы — 180 мин. Содержание Предисловие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 С1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 Задания для самостоятельной работы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 Задания для самостоятельной работы (продолжение) . . . . . . . . 17 С2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 Задания для самостоятельной работы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 С3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 Задания для самостоятельной работы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 С4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36 Задания для самостоятельной работы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 С5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46 Задания для самостоятельной работы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48 Ответы к заданиям для самостоятельной работы . . . . . . . . . . . . . . С1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51 51 ?? 58 71 71 Справочный материал . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72 Приложение 1. Кодификатор элементов содержания и требований к уровню подготовки выпускников общеобразовательных учреждений для проведения Единого государственного экзамена по химии в 2013 году . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 Приложение 2. Спецификация контрольных измерительных материалов Единого государственного экзамена по химии в 2013 году . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
