ЛЕТНЯЯ ШКОЛА ХИМИЯ Урок 5. Знакомство с органической химией КЛАССИФИКАЦИЯ ВЕЩЕСТВ ВЕЩЕСТВА ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ Простые Металлы Неметаллы СМЕСИ Сложные Неорганические Органические Оксиды Э хО y Углеводороды С хН y Кислоты HxAn Кислородо содержащие CxHyOz Соли Mex(An)y Основания Me(OH)y Азото содержащие CxHyNz ХИМИЯ ЧТО ТАКОЕ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ? Органическая химия – это раздел химии, который изучает соединения углерода, их строение, свойства, взаимопревращения. ХИМИЯ СТРОЕНИЕ АТОМА УГЛЕРОДА Основное состояние C 1s22s22p2 E Возбуждённое состояние E C* 1s22s12p3 E 2p 2s 2s 1s 1s 2p ХИМИЯ ОСОБЫЕ СВОЙСТВА АТОМА УГЛЕРОДА 1) Атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи различного строения (разветвленные и неразветвленные) и замкнутые. С С С С С С С неразветвленная цепь С С С С С С разветвленная цепь С С С С замкнутая цепь (цикл) 2) Атомы углерода могут соединяться между собой не только одинарными (С−С), но и двойными (С=С), а также тройными (С≡С) связями. 3) В органических соединениях углерод четырехвалентен. С ХИМИЯ ГИБРИДИЗАЦИЯ Гибридизация – это выравнивание (смешивание) разных атомных орбиталей (например, s и р) по форме и энергии и образование новых одинаковых атомных орбиталей, называемых гибридными орбиталями. ХИМИЯ 3 SP -ГИБРИДИЗАЦИЯ sp3-гибридизация − смешение одной s- и трех p-орбиталей. Образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, расположенные относительно друг друга под углом 109028′. При этом атом углерода образует четыре σ-связи, которые направлены к углам тетраэдра. В sp3-гибридном состоянии находятся все атомы углерода в алканах. СН4 σ-cвязь – ковалентная связь, образованная при перекрывании s-, p- и гибридных электронных орбиталей вдоль оси, соединяющей ядра связываемых атомов, т. е. при осевом перекрывании электронных орбиталей. Одинарные связи всегда являются σ-связями ХИМИЯ 2 SP -ГИБРИДИЗАЦИЯ sp2 -гибридизации − смешение одной s- и двух p-орбиталей. Образуются три одинаковые гибридные орбитали, которые расположены относительно друг друга под углом 1200, лежат в одной плоскости и направлены к вершинам треугольника. Атом углерода образует три σ- и одну π-связь. В sp2-гибридном состоянии находятся атомы углерода в бензоле, атомы углерода, соединенные двойной связью, в алкенах, атом углерода, связанный с карбонильным кислородом. π-cвязь – ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании негибридных р-электронных орбиталей. ХИМИЯ SP-ГИБРИДИЗАЦИЯ sp-гибридизация − смешение одной s- и одной p-орбитали. Образуются две одинаковые гибридные орбитали, которые расположены относительно друг друга под углом 1800 и лежат на одной линии. Атом углерода образует две σсвязи и две π-связи. В sp-гибридном состоянии находятся атомы углерода, соединенные тройной связью в молекулах алкинов и диенов. ХИМИЯ ГИБРИДИЗАЦИЯ Тип Идеальный валентный угол Кратные связи Число π-связей Примеры молекул sp3 109028′ нет 0 CH3-CH3 sp2 1200 1 двойная 1 CH2=CH2 sp 1800 2 двойные или 1 тройная 2 O=C=O CH≡CH Электронное строение ХИМИЯ σ-CВЯЗИ И π-CВЯЗИ Определите тип гибридизации атомов углерода и количество 𝜎- и 𝜋-связей в следующих молекулах органических веществ: а) метан б) пропен в) пропин ХИМИЯ ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А. М. БУТЛЕРОВА 1 положение Атомы в молекулах органических соединений соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность соединений атомов в молекуле называется химическим строением и отражается структурной формулой. Последовательность соединения атомов углерода в молекуле органического соединения называется углеродным скелетом. ХИМИЯ ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А. М. БУТЛЕРОВА 2 положение Физические и химические свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их химического строения. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы — предвидеть свойства. Молекулярная формула (брутто-формула) С4Н10 Структурная формула СH3 СH2 СH3 СH2 СH СH3 СH3 СH3 Молекулярная формула органических соединений не отображает свойства, поэтому нужно использовать только структурные формулы. ХИМИЯ ТИПЫ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ 1. Развернутая структурная — самая полная, изображающая все химические элементы и все химические связи; 2. Сокращенная структурная, где не обозначаются связи с атомами водорода; 3. Скелетная — наиболее краткая, где не указываются атомы водорода связанные с атомами углерода и сами связи, при этом атомы углерода и связи между ними (или между углеродом и другими атомами) обозначаются ломаной: вершины и концы, не «прикасающиеся» ни к одному из атомов, — атомы углерода, звенья — связи. H H C 1 тип H C O H H H 3 тип H3C C H 2 тип H CH H3C OH OH ХИМИЯ ИЗОМЕРИЯ Изомеры − вещества с одинаковым составом (одинаковой молекулярной формулой), но обладающие разным пространственным строением и, как следствие, разными химическими и физическими свойствами. Изомерия – это явление существования изомеров. ИЗОМЕРИЯ Пространственная Структурная Углеродного скелета Межклассовая Геометрическая (цис-транс-) Оптическая* Положения кратных связей C=C, C≡C и функциональных групп Структурные изомеры различаются последовательностью соединения атомов в молекулах, пространственные изомеры – расположением атомов или групп атомов в пространстве. ХИМИЯ СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ Изомерия цепи (углеродного скелета) Изомерия положения кратной связи или функциональной группы Межклассовая изомерия Молекулярная формула C4H10 C 4H 8 Структурные формулы изомеров C 4H 8 ХИМИЯ ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ ЦИС-ТРАНС ИЗОМЕРИЯ ЦИС ТРАНС Геометрические изомеры отличаются друг от друга различным расположением заместителей в пространстве относительно плоскости двойной связи или цикла. Геометрическая изомерия характерна для алкенов и алкадиенов, в которых каждый из двух атомов при двойной связи связан с разными атомами или группами атомов. Геометрическая изомерия возможная также для циклоалканов, в молекулах которых каждый из двух соседних атомов углерода связан с разными атомами или группами атомов. ХИМИЯ ГОМОЛОГИ Гомологи — это ряд соединений одного класса и схожего строения, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на группу атомов CH2 –, называемую гомологической разностью. Последовательность гомологов называется гомологическим рядом. Гомологический ряд алканов Кол-во атомов С Молекулярная формула Структурная формула 1 CH4 CH4 2 C2H6 CH3–CH3 3 C3H8 CH3–CH2–CH3 4 C4H10 CH3–CH2–CH2–CH3 5 C5H12 CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 Пентан 6 C6H14 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 Гексан 7 C7H16 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 Гептан 8 C8H18 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 Октан 9 C9H20 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 Нонан 10 C10H22 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 Декан Название алкана Метан Этан Пропан Бутан ХИМИЯ ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А. М. БУТЛЕРОВА 3 положение Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга 1. Бромирование толуола 2. Бромирование нитробензола Функциональные группы – это атомы или группы атомов, отличные от атомов углерода и водорода, определяющие принадлежность вещества к определенному классу соединений, а также его химические и физические свойства. ХИМИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ Обозначение Название Название Классы соединений Галоген Галогенопроизводные Гидроксильная группа, гидроксил Спирты, фенолы Карбонильная группа, карбонил Альдегиды, кетоны Карбоксильная группа, карбоксил Карбоновые кислоты －F －Cl －Br －I Фтор Хлор Бром Йод －OH -ол, гидрокси-* C=O -аль (альдегид) -он (кетон) －COOH - карбоновая кислота －NO2 нитро- Нитрогруппа Нитросоединения －NH2 -амин, амино-* Аминогруппа Амины ХИМИЯ ОБЩИЕ ФОРМУЛЫ ОСНОВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Класс органических соединений Общая формула Аклканы CnH2n+2 Циклоалканы и алкены CnH2n Алкины и алкадиены CnH2n-2 Арены CnH2n-6 Одноатомные спирты и простые эфиры CnH2n+2O Двухатомные спирты CnH2n+2O2 Трехатомные спирты CnH2n+2O3 Одноатомные фенолы CnH2n-6O Альдегиды и кетоны CnH2nO Углеводы Cn(H2O)m Карбоновые кислоты и сложные эфиры CnH2nO2 Амины CnH2n+3N Ароматические амины CnH2n-5N Аминокислоты и нитралканы CnH2n+1NO2 ХИМИЯ ТИПЫ АТОМОВ УГЛЕРОДА Атом углерода, связанный в углеродной цепи только с одним другим атомом углерода, называется первичным, с двумя – вторичным, тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным. CH3 － － － CH3 CH3－CН－CH2－С－CH3 CH3 ХИМИЯ ТИПЫ УГЛЕРОДНЫХ ЦЕПЕЙ Неразветвленная или нормальная цепь (обозначается «н-» перед названием соединения) – цепь, содержащая только первичные и вторичные атомы углерода. Разветвлённая – цепь, в которую входят третичные и четвертичные атомы углерода. CH3－CН2－CH2－CH2－CH2－CH3 гексан неразветвленная цепь － CH3－CН2－CH－CH2－CH3 CH3 3-метилпентан разветвленная цепь ХИМИЯ НОМЕНКЛАТУРА Номенклатура — это совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий Правила: 1. Выбрать главную углеводородную цепь. Для алифатических (нециклических) соединений главная углеводородная цепь выбирается по следующим критериям: • максимальное число функциональных групп; • максимальное число кратных связей; • максимальная длина цепи атомов углерода; • максимальное число заместителей. 2. Пронумеровать родоначальную структуру так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. 3. Обозначить заместители в приставке с указанием их положения (2, 3 и т. д.) и количества (ди-, три- и т. д.). Цифры отделяются друг от друга запятой, а от названия — черточкой. Заместители перечисляются по алфавиту. 4. Назвать родоначальную структуру. 5. Старшую характеристическую группу обозначить суффиксом. ХИМИЯ СТРОЕНИЕ И НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ АЛКИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ Радикал СnH2n+1 CH3－ Название Метил CH3－CH2－CH2－CH2－ Бутил Этил CH3－CH2－CH－CH3 Втор-бутил Пропил CH3 － CH3－CH2－CH2－ Радикал СnH2n+1 － CH3－CH2－ (C2H5－) Название CH3－CН－CH2－ Изобутил － CH3－CH－CH3 Изопропил － － CH3 CH3－C－CH3 Трет-бутил ХИМИЯ НОМЕНКЛАТУРА Назовите каждое из веществ в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК: 1) 2) 3) ХИМИЯ НОМЕНКЛАТУРА Напишите структурные формулы углеводородов: а) 4-метилнонан б) 3-этилоктан в) 2,2,3-триметилбутан ХИМИЯ СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ Составьте структурные формулы всех возможных изомеров состава С5Н12. Назовите вещества по номенклатуре ИЮПАК ХИМИЯ ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА Формула Название по ИЮПАК Тривиальное название УГЛЕВОДОРОДЫ CH4 Метан Болотный газ C2H4 H2C=CH2 Этен Этилен C3H6 H2C=CH-CH3 Пропен Пропилен C2H2 HC≡CH Этин Ацетилен H2C=CH-CH=CH2 Бутадиен-1,3 Дивинил 2-метил-бутадиен-1,3 Изопрен ХИМИЯ ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА Формула Название по ИЮПАК Тривиальное название УГЛЕВОДОРОДЫ C6H5-CH3 Метилбензол Толуол 1,2-диметилбензол Орто-ксилол (о-ксилол) 1,3-диметилбензол Мета-ксилол (м-ксилол) 1,4-диметилбензол Пара-ксилол (п-ксилол) Винилбензол Стирол C6H4(CH3)2 C6H4(CH3)2 C6H4(CH3)2 C6H5-CH=CH2 ХИМИЯ КАК ПОСЧИТАТЬ СТЕПЕНЬ ОКИСЛЕНИЯ В ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛАХ? ХИМИЯ РАССТАНОВКА КОЭФФИЦИЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ ОВР МЕТОДОМ ЭЛЕКТРОННОГО БАЛАНСА ХИМИЯ ТИПЫ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 1. Реакции замещения: X-Y + Z-Z ➞ X-Z + Y-Z 2. Реакции присоединения: • • • • Гидрирование (+H2) Галогенирование (+Cl2, +Br2) Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr) Гидратация (+H2O) 3. Реакция элиминирования (отщепления): • • • • Дегидрирование (-H2) Дегалогенирование (-Cl2, -Br2) Дегидрогалогенирование (-HCl, -HBr) Дегидратация (-H2O) 4. Реакция изомеризации 5. Реакции окисления 6. Реакции полимеризации и поликонденсации ХИМИЯ МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Типы разрыва ковалентной связи ГОМОЛИТИЧЕСКИЙ А : В ⟶ А∙ + ∙В свободные радикалы РАДИКАЛЬНЫЙ МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ 1) Реакции протекающие под действием света (h𝜈): галогенирование алканов, бензола, толуола на свету; 2) Реакции нитрование и сульфирование алканов. ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКИЙ А:В ⟶ [А]+ + [:В]– катион анион ИОННЫЙ МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ Все остальные реакции: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация и т.д. ХИМИЯ ПЛАН ИЗУЧЕНИЯ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1. Общая информация о данном классе органических соединений, особенности строения, гомологи, номенклатура, изомерия 2. Физические свойства 3. Типы реакций, которые характерны для данного класса 4. Химические свойства 5. Способы получения и применение веществ ХИМИЯ 10 ЗАДАНИЕ Установите соответствие между названием соединения и классом(группой) органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А) 3-метилпентан Б) этанол В) пропин 1) алкены 2) алкины 3) спирты 4) алканы Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам Ответ: А Б В ХИМИЯ 10 ЗАДАНИЕ Установите соответствие между названием соединения и классом(группой) органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А) пропональ Б) метиламин В) бутен-2 1) алкены 2) алкины 3) альдегиды 4) амины Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам Ответ: А Б В ХИМИЯ 10 ЗАДАНИЕ Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ОБЩАЯ ФОРМУЛА А) бутан Б) бутин-1 В) циклобутан 1) CnH2n+2 2) CnH2n 3) CnH2n-2 4) CnH2n-6 Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам Ответ: А Б В ХИМИЯ 11 ЗАДАНИЕ Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в sp3-гибридном состоянии. 1) циклобутан 2) пропен 3) пропадиен-1,3 4) пропан 5) пропин В ответе укажите последовательность цифр в порядке возрастания. Ответ: ХИМИЯ 11 ЗАДАНИЕ Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в sp2-гибридном состоянии. 1) этен 2) бутен-2 3) бензол 4) этан 5) бутадиен-1,2 В ответе укажите последовательность цифр в порядке возрастания. Ответ: ХИМИЯ 17 ЗАДАНИЕ Из предложенного перечня типов реакций выберите все типы реакций, к которым можно отнести реакцию дегидратации этанола при 1700С в присутствии концентрированной серной кислоты: CН3-CН2-ОН ⇄ CН2=СН2 + Н2О – Q 1) каталитическая 2) экзотермическая 3) необратимая 4) окислительно-восстановительная 5) реакция присоединения В ответе укажите последовательность цифр в порядке возрастания Ответ: ____________________