Министерство здравоохранения Московской области ___________________________________________________________ Государственное бюджетное образовательное учреждение среднего профессионального образования Московской области «Наро-Фоминское медицинское училище (техникум)» Методическая разработка для студентов «Вопросы для подготовки к занятиям по органической химии» Преподаватель: Чернышова Надежда Ивановна Наро-Фоминск 2015 Рассмотрено на заседании ЦМК общегуманитарных и социальноэкономических дисциплин Протокол № Председатель: ____________/ Сидельников И.П/ « » _________________ 2015г. Утверждаю Заместитель директора по УВР __________/Макарцева О.А « »__________2015г. Пояснительная записка Опрос учащихся - это устная форма контроля и проверки знаний учащихся, закрепление пройденного материала и подготовки к восприятию новых знаний, средство развития мышления и речи. Опрос при определенных методических условиях становится эффективным средством формирования общеучебных умений и выполняет функции: 1. Формирование умения отвечать на вопросы разного типа. 2. Формирование умения работать в условиях ограниченного времени. 3. Формирование умения подбирать аргументы, формулировать выводы. 4. Развитие логической и языковой культуры. 5. Формирование умений самоанализа, самоконтроля, самокоррекции. Цель опроса - обратить внимание на существенные детали изучаемой темы и способствовать их запоминанию, вырабатывать способность к краткому, но точному ответу. Группы вопросов: 1. На умение формулировать базовые понятия курса и для проверки фактического материала (развитие монологовой речи). 2. Способствующие пополнению словарного запаса, расширению кругозора, развитию языковой культуры. 3. На классификацию различных объектов (веществ, реакций и др.), выявление оснований классификации. 4. На обобщение и применение знаний. 5. На установление межпредметных связей, межпредметный перенос знаний. 6. На установление причинно-следственных связей, подбор аргументов, формулирование выводов. 7. На сравнение объектов (понятий, явлений, веществ, их свойств и др.). 8. На умение применения знаний в повседневной жизни. 9. На знание вклада ученых в развитие науки. Для подготовки к занятиям по органической химии предлагаются вопросы к каждой из изучаемых тем. Вопросы составлены на основании программных требований к результатам усвоения учебного материала. Теория строения А. М. Бутлерова 1.Что такое органические вещества? Приведите примеры. 2. Особенности органических веществ. 3. Причины многообразия органических веществ. 4. Что такое гомологи? Приведите примеры. 5. Что такое изомеры? Приведите примеры. 6. Что такое структурная формула вещества? Примеры. 7. Что такое валентность? Поясните на примерах. 8. Каковы были предпосылки создания теории строения? 9. Какие до структурные теории были известны в химии? 10. Кратко сформулируйте положения теории строения. 11. Как сегодня формулируется основное положение теории строения? Валентные состояния атомов углерода 1.Что такое атом? Из каких частиц состоит атом? 2.Что такое электронное облако? Что такое электронная орбиталь? 3.Как формулируется принцип Паули? Чем различаются электроны в атоме? 4.Составьте электронный паспорт (электронную формулу) и электронно-графическую формулу атомов водорода, углерода, азота, кислорода. 5. Чем определяются валентные возможности атома? Какова может быть максимальная валентность атомов водорода, углерода, азота, кислорода? 6. Что такое химическая связь? Причина химической связи? 7. Что такое ковалентная связь? Чем определяются энергия и длина ковалентной связи? 8. Дайте определение и приведите примеры ковалентной полярной и неполярной связи. 9. Дайте определение и приведите примеры ординарной и кратной ковалентной связи. 10. Дайте определение и приведите примеры сигма- и пиковалентной связи. 11. Что такое гибридизация электронных облаков? Химические реакции Внимание! Отвечая на каждый вопрос, приводите примеры соответствующих реакций для органических и неорганических веществ. 1. Что такое химическая реакция (химические реакции)? В чём суть химических реакций? 2. Что такое экзотермическая и эндотермическая химические реакции? По числу и характеру веществ, участвующих в химических реакциях, реакции делятся на четыре типа: соединения, разложения, замещения и обмена. 3. Что такое реакция присоединения (соединения)? 4. Наличие какого вида связи определяет способность вещества вступать в реакции присоединения? Почему? 5. Что такое реакция полимеризации? 6. Что такое реакция разложения (отщепления)? 7. Что такое реакция замещения? 8. Что такое реакция обмена? 9. Выберите из приведённых выше две реакции, протекающие без изменения степеней окисления, и две окислительно-восстановительные реакции. Для ОВР запишите электронный баланс. 10. Что такое гомолитический и гетеролитический механизмы разрыва связи? 11. Что такое нуклеофилы и электрофилы? Изомерия 1. Что такое изомерия? 2. Что такое изомеры? 3. Какой ученый ввел в науку термин «изомеры»? 4. Какой ученый объяснил явление изомерии? 5. Какие два типа изомерии вам известны? 6. Назовите три вида структурной изомерии. 7. Назовите два вида пространственной изомерии. 8. Запишите структурные формулы всех изомеров пентана. Какой ученый их впервые синтезировал? 9. Запишите структурные формулы изомера(ов) положения для бутена-2. 10. Запишите структурные формулы межклассовых изомеров для бутена-2. 11. Запишите структурные формулы геометрических (цис-транс)изомеров для бутена-2. Алканы 1. Что такое углеводороды? 2. Что такое гомологи? 3. Что такое алканы? Как еще они называются? 4. Почему атом углерода в метане четырехвалентен? 6. Почему молекула метана по форме тетраэдр, а не плоский квадрат или другая фигура? 7. Охарактеризуйте связь С-Н в метане по плану: • тип связи (ковалентная, ионная, водородная); • σ-связь или π-связь; • ординарная или кратная связь; • полярная или неполярная ковалентная связь 1. энергия связи; 2. длина связи; 3. валентный угол 4. вид гибридизации атомов углерода. 8. Чем этан отличается по строению от метана? 9.Охарактеризуйте связь С-С в этане (в алканах) по плану (см. вопрос 7). 10. Чем пропан по строению отличается от эта-1 на? 11. Почему для алканов, начиная с бутана, характерны различные формы расположения молекул в пространстве? Циклоалканы 1. Что такое карбоциклические углеводороды? 2. Что такое циклоалканы? Как еще они называются? 3. Какой ученый впервые открыл этот класс веществ в составе кавказской нефти? 4. Какой вид гибридизации имеют атомы углерода в циклоалканах? 5. Почему в природе (в составе нефти некоторых месторождений) встречаются только циклопентан, циклогексан и их гомологи? 6. Являются ли циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан гомологами? Почему? 7. Какие виды изомерии характерны для циклоалканов? Запишите структурные формулы и названия всех изомеров циклобутана. 8. Что общего есть в строении циклоалканов и алканов? 9. Чем циклоалканы по строению отличаются от алканов? 10. В чем выражается сходство в химических свойствах циклоалканов и алканов? 11. Чем циклоалканы отличаются от алканов по химическим свойствам? Алкены 1.Что такое углеводороды? Что такое гомологи? 2. Что такое алкены? Как еще они называются? 3. Что такое непредельные углеводороды? 4. Какие виды непредельных углеводородов вам известны? 5. Охарактеризуйте связь С = С в молекуле этена (этилена) по плану: 5. тип связи (ковалентная, ионная, металлическая, водородная); 6. ординарная или кратная связь (двойная или тройная); 7. полярная или неполярная ковалентная связь; 8. σ-связь или π-связь; энергия связи; 9. длина связи; энергия π-связи; 10. валентный угол 11. вид гибридизации атомов углерода. 6. Чем этен отличается по строению от этана? 7. Почему для алкенов, начиная с бутена-2, характерна геометрическая (цис-транс)-изомерия? Запишите формулы цис-бутена-2 и транс-бутена-2. 8. Какие еще виды изомерии характерны для алкенов? Приведите примеры. 9. Какие типы реакций характерны для алкенов? Почему? Приведите примеры. 10. Какие реакции являются качественными для алкенов? Приведите примеры. 11. Что такое реакция полимеризации? Приведите примеры. Алкины 1. Что такое углеводороды? Что такое гомологи? 2. Что такое алкины? Как еще они называются? 3. Что такое непредельные углеводороды? 4. Какие виды непредельных углеводородов вам известны? 5. Охарактеризуйте связь С = С в молекуле этина (ацетилена) по плану; 1. тип связи (ковалентная, ионная, металлическая, водородная); 2. ординарная или кратная связь (двойная или тройная); 3. полярная или неполярная ковалентная связь; 4. σ-связь или π-связь; энергия связи; 5. длина связи; 6. валентный угол 7. вид гибридизации атомов углерода. 6. Чем этин по строению отличается от этена? 7. Что общего у этина и этена в строении? 8. Какие виды изомерии характерны для алкинов. Приведите примеры. 9. Какие типы реакций характерны для алкинов? Почему? Приведите примеры. 10. Какие реакции являются качественными; для алкинов? Приведите примеры. 11. Каковы области применения этина (ацетилена)? Алкадиены 1. Что такое непредельные углеводороды? 2. Что такое алкадиены? 3. Что такое алкадиены с сопряженными двойными связями? 4. Какой вид гибридизации атомов углерода в бутадиене1,3? 5. Какова длина связи между вторым и третьим атомами углерода в молекуле бутадиена-1,3? Какова длина связи между первым и вторым атомами углерода в молекуле бутадиена-1,3? 6. Сколько «π-связей в молекуле бутадиена-1,3? 7. Какие виды изомерии характерны для алкадиенов? Напишите структурные формулы и названия всех изомеров бутадиена-1,3 8. Какие типы реакций характерны для алка-1 диенов? Приведите примеры. 9. Когда и кем был впервые получен бутадиен-1,3? Какая химическая реакция лежала в основе этого синтеза? 10. Как сегодня получают алкадиены с сопряженными двойными связями? Какое значение имеют алкадиены с сопряженными двойными связями? 11. Что такое каучук? Чем объясняется главное свойство каучука — эластичность? Арены 1. Что такое углеводороды? 2. Что такое арены? Как еще они называются? 3. Что такое гомологи? Приведите примеры гомологов бензола. 4. Охарактеризуйте связи между атомами углерода в молекуле бензола по плану: 8. Тип связи (ковалентная, ионная, металлическая, водородная); 9. Ординарная или кратная связь (двойная или тройная); 10. Полярная или неполярная ковалентная связь; 11. σ- или π-связь; 12. Энергия связи; 13. Длина связи; 14. Валентный угол; вид гибридизации атомов углерода. 5. Сколько л-связей в молекуле бензола? 6. Какие виды изомерии характерны для аренов? Приведите примеры. 7. Какие типы реакций характерны для аренов? Почему? Приведите примеры. 8. Какие свойства бензола указывают на его сходство с алканами? 9. Какие свойства бензола указывают на его сходство с алкенами? 10. Как сказывается на свойствах метилбензола (толуола) взаимное влияние атомов в его молекуле? 11. Каковы основные способы промышленного получения аренов? Природные источники углеводородов 1. Нефть. Состав нефти. Нефть разных месторождений. 2. Физические свойства нефти. Почему нефть не имеет постоянной температуры кипения? 3. Ректификация (фракционная перегонка) нефти. Условия, оборудование, продукты. 4. Крекинг нефти. Термический и каталитический крекинг. Сырье, продукты. Уравнения реакций, механизм реакций. 5. Бензин. Октановое число бензина. Чем отличается бензин, полученный перегонкой нефти, от бензина, полученного при крекинге? Чем отличается бензин, полученный при термическом крекинге, от бензина, полученного при каталитическом крекинге? 6. Природный газ. Основные компоненты и их применение. 7. Попутный нефтяной газ. Основные компоненты и их применение. 8. Каменный уголь. Разновидности каменного угля. Коксование угля. Продукты коксования и их состав. 9. Почему сжигание нефти, каменного угля, природного и попутного газов далеко не самый рациональный способ их использования? 10. C2H6→C2H4→│-CH2-CH2-│n 11. CH4→C2H2→CH≡C-CH=CH2→ CH2=CCI-CH=CH2→ →│-CH2-CCI=CH-CH2 │n Нуклеиновые кислоты 1. Что такое НК? Почему эти вещества называются кислоты? Почему эти кислоты называются нуклеиновыми? 2. Какие виды НК вам известны? 3. Какие вещества можно получить при полном гидролизе ДНК? Напишите их структурные формулы. 4. Что такое нуклеотиды? Какие виды нуклеотидов известны для ДНК? Напишите структурную формулу нуклеотида аденина. 5. Что такое первичная структура ДНК? Какие I химические связи осуществляют первичную структуру? 6. Что такое вторичная структура ДНК? Какие химические связи осуществляют вторичную структуру? 7. Что такое принцип комплементарности? 8. Какие функции выполняет ДНК в организме' 9. Что такое наследственная информация? 10. Что такое ген? Частью чего является ген? Из каких частей состоит ген? 11. Что такое генетический код? Спирты и фенолы 1. Что такое спирты? На какие группы делятся спирты? 2. Что такое функциональная группа? 3. Какие виды изомерии характерны для спиртов? Приведите примеры двух изомеров каждого вида. 4. Какая связь в молекулах спиртов является наиболее полярной ? (э. о.(С) = 2,5; э. о.(Н) = = 2,1; э. о.(О) = 3,5) 5. Что такое водородная связь? Как влияет водородная связь на физические свойства спиртов? 6. По данным таблицы постройте график, проанализируйте результат и объясните его. Карбоновые кислоты 1.Что такое карбоновые кислоты? Что такое кислоты? 2. Что такое функциональная группа? Какова функциональная группа для карбоновых кислот, как она называется? 3. Какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот? Приведите примеры двух изомеров каждого вида. 4. Почему в названиях карбоновых кислот не указывается локант для функциональной группы? 5. Образуют ли карбоновые кислоты водородные связи? Как это влияет на их физические свойства? 6. Качественные реакции на карбоновые кислоты. 7. Почему для карбоновых кислот характерны реакции диссоциации? 8. Как и почему изменяются кислотные свойства в гомологическом ряду предельных одноосновных карбоновых кислот? 9. Как и почему изменяются кислотные свойства в ряду: уксусная кислота, хлоруксусная! кислота, дихлоруксусная кислота, трихлор-1 уксусная кислота? 10. Какие общие свойства кислот характерны; для карбоновых 7. Как и почему меняется по гомологическому кислот? Запишите уравнения реакций в молекулярной и ионной ряду растворимость предельных одноатомных спиртов в формах. 11. Что такое реакция этерификации? Запишите такую реакцию воде? для метанола и уксусной кислоты, для глицерина и 8. В чем проявляется сходство и различие в физических и пальмитиновой кислоты. химических свойствах спиртов и углеводородов? 9. В чем проявляется сходство и различие в физических и химических свойствах спиртов и воды? 10. Качественная реакция на многоатомные спирты, 11. Что такое фенолы и почему их выделяют в отдельный класс? Что общего у спиртов и фенолов и чем они отличаются по строению и свойствам? Альдегиды и кетоны 1. Что такое альдегиды? Что такое кетоны? 2. Что такое функциональная группа? Какова функциональная группа для альдегидов, для кетонов, как они называются? 3. Какие виды изомерии характерны для альдегидов? Приведите примеры двух изомеров каждого вида. 4. Почему в названиях альдегидов не указывается локант для функциональной группы? 5. Образуют ли альдегиды водородные связи? Как это влияет на их физические свойства? 6. Качественные реакции на альдегиды. 7. Почему для альдегидов характерны реакции присоединения? Напишите пример такой реакции. 8. Запишите примеры реакций восстановления и окисления альдегида. 9. Что такое реакция поликонденсации? Запишите такую реакцию для метаналя (формальдегида) и фенола. 10. Каково практическое значение реакции поликонденсации для альдегидов? 11. Каково физиологическое действие альдегидов (муравьиного, уксусного) на живые организмы? Сложные эфиры и жиры 1. Что такое сложные эфиры? Как ещё они называются? 2. Что такое функциональная группа? Какова функциональная группа для сложных эфиров, как она называется? 3. Какие виды изомерии характерны для сложных эфиров? Приведите примеры двух изомеров каждого вида. 4. Образуют ли сложные эфиры водородные связи? Как это влияет на их физические свойства? 5. Как получают сложные эфиры? Приведите примеры. 6. Как происходит гидролиз сложных эфиров? Приведите примеры реакций гидролиза в нейтральной и щелочной среде. 7. Какова роль сложных эфиров в природе и жизни людей? 8. Что такое жиры? Запишите общую формулу жира. Какие высшие карбоновые кислоты чаще всего встречаются в составе жиров? 9. На какие группы делятся жиры? 10. Почему жиры разных видов отличаются по агрегатному состоянию? 11. Запишите примеры реакций синтеза, гидролиза, омыления и гидрирования жира. Расскажите о роли этих реакций в живой природе и практической деятельности человека. Углеводы 1. Что такое углеводы? Как ещё они называются? 2. На какие группы делятся углеводы? 3. Что такое функциональная группа? Какова функциональная группа для углеводов, как она называется? 4. Какие виды изомерии характерны для углеводов? Приведите примеры двух изомеров каждого вида. 5. Образуют ли углеводы водородные связи? Как это влияет на их физические свойства? 6. Как получают углеводы? 7. Напишите структурные формулы альдегидной формы глюкозы, α-глюкозы и β-глюкозы. 8. Какие качественные реакции характерны для глюкозы? 9. Как происходит гидролиз углеводов? При-1 ведите примеры реакций гидролиза дисахаридов и полисахаридов. Какова роль гидролиза для живых организмов? 10. Что общего в строении и свойствах крахмала и целлюлозы? 11. Чем отличаются по строению и свойствам крахмал и целлюлоза? Амины 1. Напишите электронный паспорт атома азота. 2. Напишите эмпирическую, электронную и структурную формулы аммиака. 3. Каковы физические свойства аммиака? Образует ли аммиак водородные связи? 4. Запишите уравнения реакций, характеризующие химические свойства аммиака? 5. Почему аммиак проявляет основные свойства? Почему аммиак проявляет восстановительные свойства? 6. Каков механизм образования связей в ионе аммония? 7. Что такое амины? На какие группы делятся амины? Приведите примеры. 8. Какие виды изомерии характерны для аминов? Приведите по два примера изомеров каждого вида. 9. Каковы физические свойства аминов? Образуют ли амины водородные связи? 10. Запишите уравнения реакций, характеризующие химические свойства аминов (взаимодействие с кислотами, водой, горение). 11. Расположите в ряд по возрастанию основных свойств анилин, аммиак, метиламин, диметиламин, триметиламин. Объясните своё решение. Белки 1. Что такое белки? Как ещё они называются? 2. На какие группы делятся белки? 3. Что такое первичная структура белка? Какие химические связи поддерживают первичную структуру белков? 4. Что такое вторичная структура белка? Какие химические связи поддерживают вторичную структуру белков? Напишите структурную формулу любого трипептида. 5. Что такое третичная структура белка? Какие химические связи поддерживают третичную структуру белков? 6. Что такое четвертичная структура белка? Какие химические связи поддерживают четвертичную структуру белков? 7. Какие физические свойства характерны для белков? 8. Какие качественные реакции характерны для белков? 9. Что такое денатурация белков? Какие виды денатурации вам известны? Какие факторы вызывают денатурацию белков? Какова роль денатурации для живых организмов? 10.Что такое гидролиз белков? Приведите пример реакции гидролиза любого трипептида. Какова роль гидролиза белков для живых организмов? 11.Какие функции выполняют белки в живом организме? Аминокислоты 1. Что такое аминокислоты? Что такое α-аминокислоты? 2. Запишите структурные формулы следующих аминокислот: глицин, аланин, фенилаланин, лизин, глутаминовая кислота, серин, тирозин, цистеин, гистидин, триптофан. 3. Какие виды изомерии характерны для аминокислот? 4. Почему аминокислоты твёрдые, кристаллические, хорошо растворимые в воде вещества (тип кристаллической решётки)? 5. К какому виду веществ с точки зрения кислотно-основных свойств можно отнести аминокислоты? 6. Какие химические свойства характерны) для аминокислот? Напишите реакцию взаимодействия аминокислоты со щёлочью, с кислотой, реакцию поликонденсации (напишите реакцию образования любого трипептида). 7. Что такое протеиногенные аминокислоты? 8. Что такое незаменимые аминокислоты? 9. Как из природного газа можно получить аминоуксусную кислоту (глицин)? 10. Какова роль α-аминокислот для живых организмов? 11. Какой материал получают поликонденсацией эпсилонаминокапроновой кислоты? Где применяется этот материал? Литература 1. Концепция федеральных государственных образовательных стандартов общего образования: проект / Рос. акад. образования; под ред. А. М. Кондакова, А. А. Кузнецова. — М. : Просвещение, 2008. — 35 с. — (Стандарты второго поколения). 2. Концепция модернизации российского образования на период до 2010 года // Народное образование. — 2002. — № 4. — С. 254-269. 3. Котлярова О. С. Учет знаний по химии. — М. : Просвещение, 1977. 4. Маршанова Г. Л. Методическая система формирования и развития общеучебных умений учащихся при изучении химии в общеобразовательной школе: Ав- тореф. дис. ... канд. пед. наук / Г. Л. Маршанова. — М., 2009. — 26 с. 5. Маршанова Г. Л. Формы и приемы текущего контроля знаний // Химия в школе. — 2008. — № 7. — С. 8-14. 6. Пидкасистый П. И., Портнов М. Л. Опрос как средство обучения. — М. : Педагогическое общество России, 1999. 7. Проверка и оценка успеваемости учащихся по физике: 7-11 кл.: Кн. для учителя / В. Г. Разумовский, Ю. И. Дик, И. И. Нурминский и др.; Под ред. В. Г. Разумовского. — М. : Просвещение, 1996. 8. Равен Дж. Педагогическое тестирование: Проблемы, заблуждения, перспективы. — М.: Когито-центр, 1999. 9. Федеральный компонент государственного стандарта общего образования. Часть I. Начальное общее образование. Основное общее образование / Министерство образования Российской Федерации. — М., 2004. — 221 с. 10. www.standart.edu.ru — 08.04.2011 (презентация выступления А. М. Кондакова 8 апреля 2011 г.). 11. http://mon.gov.ru/dok/akt/6591 / — 16.04.2011.