1 1. Цели освоения дисциплины Цели дисциплины и их соответствие целям ООП Код цели Ц1 Ц2 Ц3 Ц4 Ц5 Цели освоения дисциплины «Промышленная органическая химия» Формирование базы теоретических знаний в области синтеза наиболее важных продуктов основного и тонкого органического синтеза. Формирование способности объективно оценивать эффективность существующих методов получения изделий различного назначения с учетом таких показателей как: рациональность, энергозатратность, экологичность и экономичность. Формирование навыков проведения экспериментальной работы, основанной на реальных промышленных процессах, при получении и исследовании физикохимических свойств ряда веществ в лабораторных условиях. Формирование способности к планированию, работе в команде, креативности и самостоятельности при выполнении лабораторных и проектных работ в группе из 2-3 человек. Формирование самостоятельной познавательной деятельности при работе с информационными продуктами и услугами отечественного и иностранного происхождения. Цели ООП Подготовка выпускников к производственно-технологической деятельности в химической отрасли. Подготовка выпускников к проектноконструкторской деятельности в химической отрасли. Подготовка выпускников к научным исследованиям для решения задач, связанных с модернизацией существующих и разработкой новых методов синтеза органических веществ и материалов на их основе. Подготовка выпускников организационно-управленческой деятельности. к Подготовка выпускников к самообучению и непрерывному профессиональному самосовершенствованию 2. Место дисциплины в структуре ООП Согласно ООП ВПО направления «Химическая технология» дисциплина «Промышленная органическая химия» относится к дисциплинам вариативной части профессионального цикла. Код дисциплины Наименование дисциплины Кредиты Контроль Модуль Б3. Профессиональный цикл, Б3.В.2 Вариативная часть Б1.В.2.2 Промышленная органическая химия 4 Зачет До освоения дисциплины «Промышленная органическая химия» должны быть изучены следующие дисциплины (пререквизиты): Код дисциплины Б1.В6 Б1.В11 Наименование дисциплины Б1.В. Вариативная часть Органическая химия Аналитическая химия и физико-химические методы анализа 2 Кредиты Контроль 4 Экзамен 3/3 Зачет При изучении указанных дисциплин формируются базовые знания, умения, опыт и компетенции, необходимые для успешного освоения дисциплины «Промышленная органическая химия». В результате освоения пререквизитов студент должен: Знать: принципы классификации и номенклатуру органических соединений; строение органических соединений; классификацию органических реакций; свойства основных классов органических соединений; основные методы синтеза органических соединений; основные этапы качественного и количественного химического анализа; теоретические основы и принципы химических и физико-химических методов анализа: электрохимических, спектральных, хроматографических; методы разделения и концентрирования веществ; методы метрологической обработки результатов анализа. Уметь: выполнять основные химические операции, использовать основные химические законы, термодинамические справочные данные для решения профессиональных задач; синтезировать органические соединения, проводить качественный и количественный анализ органического соединения с использованием химических и физико-химических методов анализа; выбирать метод анализа для заданной аналитической задачи и проводить статистическую обработку результатов аналитических определений. Владеть: экспериментальными методами синтеза, очистки, определения физикохимических свойств и установления структуры органических соединений; методами проведения химического анализа и метрологической оценки его результатов. В результате освоения дисциплин (пререквизитов) обучаемый должен обладать следующими общепрофессиональными компетенциями: способностью и готовностью использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности; способностью планировать и проводить химические эксперименты, проводить обработку их результатов и оценивать погрешности, выдвигать гипотезы и устанавливать границы их применения; способностью использовать знание свойств химических элементов, соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности; способностью изучать научно-техническую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования. 3 Кроме того, для успешного освоения дисциплины «Промышленная органическая химия» параллельно должны изучаться дисциплины (кореквизиты): Код дисципНаименование дисциплины Кредиты лины ООП Модуль Б3 Профессиональный цикл, Б3.В Вариативная часть Б1.В12 Процессы и аппараты химической технологии 6/4 Б1.В13 Общая химическая технология 4 Форма контроля Экзамен Экзамен 3. Результаты освоения дисциплины Результаты освоения дисциплины получены путем декомпозиции результатов обучения, сформулированных в основной образовательной программе 18.03.01 «Химическая технология», для достижения которых необходимо, в том числе, изучение дисциплины «Промышленная органическая химия». Планируемые результаты обучения согласно ООП Код результата Р3 Результат обучения (выпускник должен быть готов) Профессиональные компетенции Ставить и решать задачи производственного анализа, связанные с созданием и переработкой материалов с использованием моделирования объектов и процессов химической технологии Планируемые результаты освоения дисциплины № п/п РД1 РД2 РД3 РД4 Результат обучения (выпускник должен быть готов) Оценивать эффективность существующих в химической и нефтехимической отрасли процессов синтеза веществ и материалов. Самостоятельно проводить информационный поиск и экспериментальные работы. Обрабатывать и систематизировать данные из различных информационных источников и проведенных экспериментальных исследований. Применять полученные знания для разработки новых технологий получения продуктов основного и тонкого органического синтеза. В результате освоения дисциплины студент должен: Знать: важнейшие продукты основного органического синтеза и современные методы их получения; важнейшие продукты тонкого органического синтеза и современные методы их получения. Уметь: осуществлять синтез некоторых продуктов промышленной органической химии в лабораторных условиях; обрабатывать, представлять и оценивать результаты лабораторных работ и индивидуального домашнего задания; 4 работать с информацией из различных источников; работать со специализированным пакетом информационных продуктов. Способен: демонстрировать химический процесс с помощью приборов и опытов; систематизировать и анализировать информационный обзор; использовать теоретические знания и экспериментальные исследования в курсе «Химия и технология органических веществ»; работать в команде при выполнении лабораторных работ. В процессе освоения дисциплины у студентов развиваются следующие компетенции: 1. Универсальные (общекультурные): способность к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке цели и выбору путей ее достижения; готовность к саморазвитию, повышению своей квалификации и мастерства, способность приобретать новые знания в области техники и технологии; осознанность социальной значимости своей будущей профессии, что повышает мотивацию к выполнению профессиональной деятельности. 2. Профессиональные: общепрофессиональные: применять методы теоретического и экспериментального исследования (ПК-1); использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире (ПК-3); использовать современные средства получения, хранения, переработки информации, иметь навыки работы с компьютером как средством управления информацией (ПК-5); использовать современные информационные технологии, проводить обработку информации с использованием прикладных программ деловой сферы деятельности; использовать сетевые компьютерные технологии и базы данных в своей предметной области (ПК-9); научно-исследовательская деятельность: способность планировать и проводить химические эксперименты, осуществлять обработку их результатов и оценивать погрешности (ПК21); способность использовать знание свойств химических элементов, химических соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности (ПК-23); способность изучать научно-техническую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования (ПК-25). 5 4. Структура и содержание дисциплины 4.1. Структура дисциплины по разделам и деятельности c указанием временного ресурса в часах. видам учебной Структура дисциплины «Промышленная органическая химия» Аудиторная работа (час) Лекции Лаборатория Название раздела/темы 1.Сырьевая база промышленной органической химии 2. Высокомолекулярные соединения Полимерные пленкообразующие и связующие материалы 3. Поверхностно-активные вещества 4. Химические средства защиты растений 5. Синтетические лекарственные средства 6. Синтетические красители 7. Органические растворители и технические жидкости 8. Синтетические душистые и вкусовые вещества 9. Органические соединения в нанохимии и в нанотехнологии Итого СРС (час) Итого (час) 2 2 12 16 2 6 12 20 1 2 2 2 – – 3 2 8 8 8 8 9 10 13 12 1 – 8 9 2 3 6 11 2 – 6 8 16 16 76 108 4.2 Аннотированное содержание лекционного материала дисциплины 1. Сырьевая база промышленной органической химии. Сырье растительного и животного происхождения. Углехимическое сырье. Нефтехимическое сырье. Природный газ. Классификация всех видов сырья. Основные процессы переработки. 2. Высокомолекулярные соединения. Классификация полимеров и способы проведения полимеризации и поликонденсации. Поликонденсация в расплаве, растворе, эмульсии, твердой фазе, межфазная. Исходные мономеры для получения важнейших пластический масс. Рейтинг производства и использования пластических масс. Классификация эластомеров и волокон. Синтетические каучуки. Резина. Синтетические волокна. 3. Полимерные пленкообразующие и связующие материалы. Классификация и области применения лакокрасочных материалов. Клеи и герметики. 4. Поверхностно-активные вещества. Производство и области применения поверхностно-активных веществ (ПАВ). Классификация ПАВ, общие свойства и особенности. Синтетические моющие средства. 5. Химические средства защиты растений. Классификация и производство наиболее широко применяемых пестицидов. Бактерициды, гербициды, инсектициды, фунгициды, акарициды, зооциды, репелленты, дефолианты. 6 6. Синтетические лекарственные средства. Общие сведения о физиологически активных веществах и лекарственных средствах. Противомикробные и противовирусные, сердечнососудистые, анальгезирующие, жаропонижающие, противовосполительные, противокашлевые, антигистаминные средства. Средства для наркоза. 7. Синтетические красители. Особенности строения красителей. Химическая и техническая классификация красителей. Источники сырья, методы получения и области применения ряда красителей. 8. Органические растворители и технические жидкости. Общие сведения о растворителях и технических жидкостях. Гидравлические жидкости и смазочные масла. Присадки к смазочным маслом и топливам. Автокосметика. 9. Синтетические душистые и вкусовые вещества. Источники сырья для получения душистых и вкусовых веществ. Связь между запахом и молекулярной структурой душистых (вкусовых) веществ. Методы синтеза и применения душистых и вкусовых веществ. Некоторые современные парфюмерно-косметические средства. 10. Органические соединения в нанохимии и в нанотехнологии. Методы получения и исследования наночастиц. Виды наночасти: органические макроциклы, дендримеры, фуллерены. Применение нанотехнологий в медицине, биологии, химической промышленности. 4.3 Содержание лабораторного практикума дисциплины 1) Вторичная переработка сырья – Исследование состава фракций жидких продуктов пиролиза методом фракционной перегонки. Коллоквиум «Сырьевая база промышленной органической химии. Нефтехимическое сырье». 1) Получение синтетических смол Получение нефтеполимерных смол каталитической полимеризацией. Определение количества пленкообразующих веществ. Разработка принципиальной технологической схемы процесса. Коллоквиум «Способы получения полимеров» 2) Исследование свойств нефтеполимерных смол Исследование свойств полученных нефтеполимерных смол. Определение цветности, температуры размягчения, адгезии. Коллоквиум «Пленкообразующие и связующие материалы». 3) Исследование свойств пластических масс Определение плотности, температуры размягчения, химической стойкости и продуктов разложения различных пластических масс. 4) Получение лекарственных средств Получение нитросалициловой кислоты. Коллоквиум «Методы синтеза лекарственных средств». 5) Получение анилиновых красителей 7 Получение анилинового черного (мовеина, аурина). Определение максимума поглощения полученных красителей. Коллоквиум «Строение и свойства синтетических красителей». 6) Получение душистых и вкусовых веществ Получение эфирных масел из растительного сырья. Коллоквиум «Методы синтеза синтетических душистых и вкусовых веществ». Отчеты по лабораторным занятиям должны включать следующие разделы: Цель работы. Теоретическая часть: введение, описание существующих промышленных технологий получения и применения заданного продукта. Физические и химические свойства исходных реагентов и продуктов. Описание экспериментальной части. Расчетная часть. Выводы. 5. Образовательные технологии Для достижения планируемых результатов обучения, в дисциплине «Промышленная органическая химия» используются различные образовательные технологии: 1. Информационно-коммуникационные технологии связаны с использованием лекционно-презентационного метода дополненного такими средствами обучения как: печатные пособия (таблицы, плакаты), аудио- и видеоматериалы, модели (схемы), технические средства (специализированные программные пакеты). Из-за большого объема информации, темы, выносимые на самостоятельную работу, изучаются с использованием как печатных учебных материалов (учебные пособия, рабочая тетрадь), так и электронных ресурсов на платформе WebCT НИ ТПУ. 2. Деятельностные практико-ориентированные технологии в данном курсе направлены на формирование системы профессиональных практических умений в области синтеза продуктов основного и тонкого органического синтеза путем проведения в лабораторных условиях экспериментальных работ, полностью схожих с реальными технологическими процессами. 3. Развивающие проблемно-ориентированные технологии используются при выполнении индивидуального или группового проектного задания, где преподавателем описана проблемная ситуация в области синтеза некоторых органических продуктов, которую слушатели должны разрешить в ходе самостоятельной деятельности. 4. Личностно-ориентированные технологии обучения реализуются в 8 результате индивидуального общения преподавателя и студента на консультациях, при подготовке отчетов по лабораторным работам и их защите, при выполнении домашних индивидуальных заданий. Все эти виды работ способствуют развитию самоорганизации, коммуникации и творчества. Для целенаправленного и эффективного формирования запланированных компетенций у обучающихся в курсе используются разнообразные методы активизации образовательной деятельности. Образовательные технологии, применяемы при освоении дисциплины «Промышленная органическая химия» Методы активизации образовательной деятельности IT-методы Работа в команде Case-study Методы проблемного обучения Обучение на основе опыта Опережающая самостоятельная работа Проектный метод Поисковый метод Исследовательский метод Лекции + ФОО Лаб. занятия + + + + + + + + СРС + + + + + + + 6. Организация самостоятельной работы студентов 6.1. Текущая самостоятельная работа (СРС) Текущая самостоятельная (внеаудиторная) работа по дисциплине «Промышленная органическая химия», направленная на углубление и закрепление знаний студента, на развитие практических умений, включает в себя следующие виды работ: работа с лекционным материалом; изучение тем, вынесенных на самостоятельную проработку; подготовка к лабораторным работам, их выполнение и защита; выполнение домашнего индивидуального задания с опережением; подготовка к текущим, итоговому контролю, коллоквиумам. Темы контрольных работ для рубежного контроля и коллоквиумов № п/п 1 2 3 4 5 6 7 Темы контрольных работ и коллоквиумов Получение продуктов основного органического синтеза Получение продуктов тонкого органического синтеза Коллоквиум «Способы получения полимеров» Коллоквиум «Пленкообразующие и связующие материалы» Коллоквиум «Методы синтеза лекарственных средств» Коллоквиум «Строение и свойства синтетических красителей» Коллоквиум «Методы синтеза синтетических душистых и вкусовых веществ» 9 По каждой теме контрольной работы и индивидуальному заданию имеются необходимое количество вариантов, в зависимости от числа студентов в группе. 6.2. Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа по дисциплине «Промышленная органическая химия», направленная на развитие интеллектуальных умений, общекультурных и профессиональных компетенций, развитие творческого мышления у студентов, включает в себя следующие виды работ по основным проблемам курса: поиск, анализ, структурирование информации по заданной теме; поиск и анализ научных публикаций, патентов и полезных моделей по заданной теме в отечественных и зарубежных источниках; оформление работы с использованием специализированного пакета информационных продуктов. Эффективным методом закрепления лекционного материала является выполнение индивидуального задания, в котором студенту необходимо предложить наиболее рациональную схему получения одного из продуктов органического синтеза. 1. Индивидуальное задание Индивидуальное задание включает составление последовательности превращений исходного соединения в заданный продукт. Например, изопропилбензол ← природный газ → бензол. Контрольная работа должна быть выполнена в соответствии с СТП ТПУ 2.5.01–2006 и содержать следующие разделы: Введение Во введение дается краткая характеристика получаемого продукта, его роль и место в промышленной органической химии. 1. Теоретические основы процесса получения … Подробно описываются существующие методы получения заданных продуктов. Показываются возможные пути протекания основных и побочных реакций. Приводятся химические превращения исходных, основных и побочных продуктов реакции. Указываются особенности протекания, условия и технологические параметры всех приведенных превращений. 2. Физико-химические свойства сырья, полупродуктов и продуктов В данном разделе приводятся физические (плотность, молекулярная масса, растворимость и др.) и химические (структурная и эмпирическая формулы, взаимодействие с другими соединениями, класс опасности и др.) параметры исходных, промежуточных и конечных продуктов превращений. Представленные данные могут быть оформлены в виде таблицы. 3. Области применение получаемых продуктов Указываются масштабы производства и отрасли промышленности и сельского хозяйство, где находят применение получаемые продукты. 10 Список использованной литературы В список включаются все источники, на которые имеются ссылки в контрольном задание. Порядковый номер источника должен соответствовать номеру ссылки в тексте. Конкретное содержание и объем каждого раздела работы могут корректироваться по согласованию с преподавателем в процессе выполнения. 2. Темы, выносимые на самостоятельную проработку № п/п 1 2 3 4 Тема Лакокрасочные материалы Сераорганические лекарственные средства Химические добавки к полимерным материалам Современные парфюмерно-косметические средства 6.4. Контроль самостоятельной работы Оценка результатов самостоятельной работы проводится на индивидуальных консультация, а также при защите лабораторных работ, индивидуальных заданий. Для мотивации в достижении наилучших результатов в данном курсе предусмотрена рейтинговая система. Дополнительными баллами поощряются студенты, принимающие участие в 1-ом туре Всероссийской студенческой олимпиады по специальности «Химическая технология органических веществ», ежегодно проводимой в осеннем семестре в ТПУ. 7. Средства текущей и итоговой оценки качества освоения дисциплины Средства (фонд оценочных средств) оценки текущей успеваемости и промежуточной аттестации студентов по итогам освоения дисциплины «Промышленная органическая химия» представляют собой комплект контролирующих материалов входного, текущего, рубежных и итогового контроля. Примеры билетов контрольно-измерительного материала, приведенных ниже, формируются из банков вопросов (см. приложения). 7.1. Входной контроль (максимум 2 балла) 1. Напишите структурные формулы следующих функциональных групп карбонильная карбоксильная ________________ 2. Назовите соединение по номенклатуре IUPAC: H C Cl Cl C Cl Cl Cl 3. Перечислите наиболее употребляемые окислители в органическом синтезе 4. Установите влияние увеличения степени разветвленности на температуру кипения алканов – н-пентан, неопентан, изопентан. (расположите соединения в порядке возрастания их температуры кипения) 11 7.2. Текущий контроль (максимум 2 балла) Текущий контроль осуществляется в виде небольших тестовых заданий или вопросов, составляемых по содержанию лекций и по темам самостоятельного изучения. Тема: Синтетические лекарственные средства 1. Препараты, предназначенные для защиты растений, животных, человека и промышленных сооружений от организмов-вредителей: А) Гербициды, Б) Поверхностно-активные вещества, В) Пестициды, Г) Антибиотики, Д) Удобрения 2. ПАВ, щёлочные добавки, ароматические отдушки, химические отбеливатели и ферменты – это основные компоненты: А) Лекарственных препаратов, Б) Современных СМС, В) Парфюмерных композиций, Г) Взрывчатых веществ 3. Ванилин и коричный альдегид – это органические соединения, относящиеся к ряду: А) Душистых веществ, Б) Вкусовых веществ, В) Лекарственных средств 4. Соединения типа полиоксиальдегидов и полиоксикетонов – это: А) Белки, Б) ПАВ, В) Углеводы, Г) Жиры 7.3. Рубежный контроль № 1 (максимум 5 баллов) Тема: Получение продуктов тонкого органического синтеза 1. Для каких веществ характерно наличие в их молекуле сложноэфирной группы. Приведите примеры. 2. Назовите известные Вам органические соединения, применяемые при производстве парфюмерных и косметических изделий. Приведите структурные формулы. 3. Что является сырьем для производства мыла. 4. Укажите факторы, влияющие на запах органических соединений. 5. Опишите области применения ванилина и коричного альдегида. 6. Напишите рецептуру моющего средства, предназначенного для удаления загрязнений белкового происхождения. 7.4. Коллоквиум по лабораторным работам (максимум 5 баллов) Защита лабораторных работ проходит в виде коллоквиумов, т.е. обсуждения теоретических основ процесса, его достоинства и недостатки. Анализ результатов, полученных экспериментальных и расчетных данных и обоснование сделанных по работе выводов. 7.5. Итоговый контроль (максимум 10 баллов) Экзаменационный билет 1. Приведите классификацию эластомеров. 2. Предложите и обоснуйте выбор сырья и основные технологические операции получения поливинилхлорида с учетом места расположения, доступности сырьевой базы и спроса на полученный продукт. Охарактеризуйте натуральный и синтетический каучук. 8. Рейтинг качества освоения дисциплины 12 В соответствии с рейтинговой системой в течение семестра студент может набрать 100 баллов. В общий рейтинг (ОР) входят: 1) рейтинг текущего и входного контроля (РТВК) – это оценка за выполненную работу по небольшим разделам читаемого курса, максимальная оценка 1 балла – входной контроль и 1 балла – текущий, максимальный РТК за семестр – 5 баллов. 2) рейтинг лабораторных работ (РЛР) это оценка за выполненные и защищенные лабораторные работы. Максимальная оценка одной работы 5 баллов. Максимальный РЛР 5 лб × 5 = 25 баллов. 3) рейтинг индивидуального домашнего задания (РДЗ) – это оценка за выполненное домашнее задание в соответствии с требованиями. Максимальный балл – 20. 4) рейтинг рубежного контроля (РРК), максимальная оценка – 5 баллов. В семестре студенты выполняют 2 контрольные работы, максимальный РРК равен 10 баллов. В конце семестра подсчитывается рейтинг семестра (РС), максимальное значение которого составляет 90 баллов: РС = РТВК + РЛЗ + РДЗ + РРК = 5 + 25 + 20 + 10 = 60 баллов. Студент допускается к сдаче экзамена, если он сдал все самостоятельные, контрольные задания и защитил все лабораторные работы, и в сумме получил более 55 баллов. Максимальный рейтинг экзамена (РЭ) 40 баллов. Экзамен проводится по билетам в письменной форме и считается сданным, если его оценка не менее 22 баллов. Эта оценка суммируется с рейтингом семестра и подсчитывается общий рейтинг. Общий рейтинг переводится в оценку по соотношению: 90 баллов и более 70–89 баллов 55–69 баллов ОТЛИЧНО ХОРОШО УДОВЛЕТВОРИТЕЛЬНО 9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины Основная 1. Сорока Л.С., Волгина Т.Н. Промышленная органическая химия. Основной органический синтез: учеб. пособие. – Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2009. – 163 с. 2. Продукты органического синтеза и их применение : учебное пособие для вузов / Ю. А. Москвичев, В. Ш. Фельдблюм. — СПб.: Проспект Науки, 2009. — 376 с.. — Библиогр.: с. 358-376.. — ISBN 978-5-903090-20-4. 3. Смит В.А. Основы современного органического синтеза : учебное пособие / В. А. Смит, А. Д. Дильман. — 3-е изд.— Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2014. — 750 с.: ил. Дополнительная Технология глубокой переработки нефти и газа : учебное пособие для вузов / С. А. Ахметов. — 2-е изд., перераб. и доп.— Санкт-Петербург: Недра, 2013. — 541 с.: ил.— Для высшей школы. — Библиогр.: с. 541.— ISBN 978-5-905153-44-2. 5. Общая химическая технология: в 2 т. / под ред. И. П. Мухленова. — 5-е 111 8 72 4. 13 22 72 изд., стер.— М.: Альянс, 2009 Т. 2: Важнейшие химические производства. — 2009. — 263 с.: ил.— Библиогр.: с. 262.— ISBN 978-5903034-79-6. 150 6. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза : учебник / Н. Н. Лебедев. — 4-е изд., перераб. и доп. .. — Репринтное воспроизведение. — Москва: Альянс, 2013. — 592 с.: ил.. — Библиогр.: с. 572. — Предметный указатель: с. 573-589.. — ISBN 978-5-91872-035-6. 7. Пестициды и регуляторы роста [Электронный ресурс]: прикладная органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Нуан.2-е изд. (эл). – М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2013. – 223 с. http://e.lanbook.com/view/book/3158/page212/ 8. Применение красителей [Электронный ресурс]: учебное пособие для ВУЗов / Б.Н. Мельников, Т.Л. Щеглова, Г.И. Виноградова. – 4-е изд. (эл.). – М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2012. – 331 с. http://e.lanbook.com/view/book/4363/ 9. Биоразлагаемые полимерные смеси и их смеси из возобновляемых источников / Под ред. Лонг Ю. Перев. с англ. – Спб.: Научные основы и технологии, 2013. – 464 с. http://ibooks.ru/reading.php?productid=335548 10. Дмитриев А.Д. Биохимия: Учебное пособие / А.Д. Дмитриев, Е.Д. Амбросьева. – М.: Издательско-торговая корпорация «Дашков и К», 2013. – 168 с. http://ibooks.ru/reading.php?productid=28925 11. Волгина Т.Н., Мананкова А.А., Сорока Л.С. Лабораторный практикум по промышленной органической химии. – Томск: Изд-во Томского 1 политехнического университета, 2009. – 92 с. http://www.lib.tpu.ru/fulltext2/m/2011/m189.pdf 12. Популярная нефтехимия. Тайны нашей планеты / сост. А. А. Костин. — Москва: Эксмо, 2012. — 94 с.: ил.— Глоссарий: с. 86-93.. — ISBN 9785-699-51588-2. 10. Материально-техническое обеспечение дисциплины № п/п 1 Наименование Аудитория Учебная лаборатория (вытяжные шкафы – 4 шт., 2 корпус, лабораторные столы – 7 шт., шкафы для реактивов и 109 ауд. оборудования – 4 шт., гардероб – 1 шт.) Учебная лаборатория, оснащенная компьютерами 2 корпус, (15 шт.) 109а ауд. № п/п Наименование Аудитория 2 3 Лабораторная посуда и принадлежности для синтеза (колбы, прямые и обратные холодильники, пробирки, пипетки, мерные цилиндры, насадки, аллонжи, стаканы, воронки, штативы, фильтры, ерши лабораторные, термометры, бюретки). 2 корпус 109 ауд. 4 Лабораторное 2 корпус, 109 ауд. оборудование 14 для синтеза и исследования физико-химических свойств (лабораторный термостат жидкостной ВТ-5, мешалки электрические ST-2, линейные автотрансформаторы ЛАТР, водяные и песчаные бани, колбонагреватели, электрические плитки, рефрактометр RL-2, весы аналитические, весы электронные Shimadzu (технические), шкафы сушильные, дифференциальный сканирующий калориметр Setaram DSC131 EVO, ИК Фурьеспектрометр ФТ-801, хроматографы ЛХМ-8 МД, Хромос ГХ-1000) 116а ауд, 138 ауд. Программа составлена на основе Стандарта ООП ТПУ в соответствии с требованиями ФГОС по направлению 240100 «Химическая технология», по профилю подготовки «Химическая технология органических веществ». Программа одобрена на заседании кафедры, протокол № _____ от «_____»___________ 2014 г. Авторы: Мананкова А.А., к.х.н., ст. препод. каф. ТОВПМ Рецензент: Бочкарев В.В., к.х.н., доц. каф. ТОВПМ 15