СИНТОНЫ ДЛЯ РЕАКЦИЙ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОГО [3+2] И [4

Синтоны для осуществления реакций внутримолекулярного циклоприсоединения
Темякова Светлана Юрьевна
аспирант
Южный федеральный университет, Химический факультет,
Ростов-на-Дону, Россия
E-mail: chernetsova_s@mail.ru
Направленный
синтез
новых
полициклических
гетероциклических
систем,
содержащих
фрагменты
фармакофорных гетероциклических систем
–
одно
из
важных
направлений
органической
химии.
Известно,
что
производные роданина и барбитуровой
кислоты обладают широким спектром
биологической
активности
[1,
2].
Разрабатываемый
нами
подход
к
диверсификации данных гетероциклических
систем заключается в синтезе на их основе
синтонов типа 1 и 2, способных вступать в
реакции
внутримолекулярного
[4+2]
циклоприсоединения типа 13 и 24.
A
X
1
A
B
Ar
Br
O
B
A
O
O
A
H
H
B
O
5
XH
XH
R
Br
R
Br
R
NaH/ДМФА
NaH/ДМФА
A
R
B
O
H
R
O
Ph
S
O
N
=
5 H
4
S
N
O
N
O
O
H3C
=
N
X
X = O, S, NTos; R = H, CH3
N
X
Ph
Мы сообщаем о синтезе соединений 1 и 2
взаимодействием
роданина
5а
и
барбитуровой кислоты 5b с ортозамещенными альдегидами 6 и 7, а также из
арилиден и гетарилиден производных 8
путем их алкилирования соответствующими
галогеналкилами.
8
B
R
A
O R
H
R
5
B
A
Ar
Ar
O
NaH/ДМФА
O
NaH/ДМФА
OH
X
O
Br
O
H
=
N
N
S
O
5a
1
X
O
Ph
S
X
OH
2 енольная форма
X
X
2
7
[4+2]
Ar
B
Ar
B
A
O
A
O
O
H
5
X
3
O
H
Ar
X
6
O
R
R
B
X
B
O
[4+2]
A
A
A
O R
R
B
O
O
N
5b
O
Строение всех соединений подтверждено
данными 1Н ЯМР.
Работа выполнены при финансовой
поддержке РФФИ в рамках научного
проекта № 12-03-31177 мол_а.
Литература
1. Tomasic T., Masic L. P., Curr. Med. Chem,
2009, 16, 1596
2. Vijaya Laxmi S., Janardhan B., Rajitha B.
Int. J. Cur. Res. Rev, 2012, 4, 89