Именные химические реакции

Презентация на тему:
Именные химические реакции
•
В органической химии существует
огромное число реакций, носящих имя
исследователя, открывшего или
исследовавшего данную реакцию. Часто в
названии реакции фигурируют имена
нескольких ученых: это могут быть
авторы первой публикации
первооткрыватель и исследователь
реакции, ученые, одновременно
опубликовавшие результаты о новой
реакции.
• Приведем реакции, часто
встречающиеся в органической
химии школьного курса и
разделим их по классам
химических соединений.
•
• Именные реакции
алканов
Реакция Вюрца — «именная» реакция удлинения
цепи, а точнее, удвоение количества атомов
углерода:
• C2H5Cl + 2Na +ClC2H5 → C4H10 + 2NaCl
• (из этана получили бутан)
•
•
Шарль Адольф Вюрц (26 ноября 1817,
Страсбург — 12 мая 1884, Париж) —
французский химик, член Парижской
академии наук (1867) и её президент с
1881 г., член-корреспондент
Петербургской АН (1873).
В 1843 получил степень доктора
медицины; изучал химию у Ю.Либиха в
Гисене и Ж. Б. Дюма в Париже. С 1853
профессор химии в Высшей
медицинской школе в Париже.
Реакция Коновалова: c разбавленной азотной
кислотой под давлением алканы нитруются:
• С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O
• Александр Иванович Коновалов
(род. 30 января 1934 года, Казань)
— российский и советский химик.
Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбеэлектролиз солей карбоновых кислот заключается в
отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида
углерода
• 2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na
• Адольф Вильгельм Герман Кольбе
(27 сентября 1818, Эллихаузен, ныне
часть Гёттингена — 25 ноября
1884, Лейпциг) — немецкий химикорганик.
Именные реакции алкенов
Присоединение по правилу Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у
которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:
• СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CH2Cl-CH3
•
Марко́вников Влади́мир
Васи́льевич (13 (25) декабря
1837—29 января (11
февраля) 1904) — русский
химик, основатель научной
школы.
Обратная реакция — дегидрирования - правило
Зайцева-водород отнимается от самого ненасыщенного
водородами (наименее гидрогенизированного) атома углерода.
• Альтернативное протекание реакции называется
подчиняющимся правилу Гофмана.
Алекса́ндр Миха́йлович За́йцев (20 июня (2
июля) 1841, Казань — 19 августа (1
сентября) 1910, Казань) — русский химикорганик, член-корреспондент Петербургской
Академии наук (1885).
Ученик А. М. Бутлерова. По окончании
Казанского университета работал (1862—
1865) в лабораториях А. В. Г. Кольбе и Ш. А.
Вюрца.
Именные реакции алкинов
Реакция Кучерова — метод гидратации ацетиленовых
соединений с образованием карбонильных
соединений.
• При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид, в случае
замещенных ацетиленов — главным образом кетоны:
• HC≡CH + H2O → CH2=CH(OH) → CH3-CHO
• C6H5-C≡CH + H2O → C6H5-C(OH)=CH2 → C6H5-CO-CH3
• Катализаторы реакции
Кучерова — обычно соли
ртути (Hg2+). Реакция
Кучерова лежит в
основе промышленного
способа получения
ацетальдегида из
ацетилена; открыта
русским химиком М. Г.
Кучеровым в 1884.
В данный момент
почти не
применяется из-за
вредности
катализатора.
Реакция Зелинского–Казанского
• Тримеризация ацетилена (полимеризация ацетилена) на
активированном угле при нагревании (1924):
•
Зелинский Николай
Дмитриевич (1861–1953),
академик (Россия).
Казанский Борис
Александрович (1891–1973),
академик (Россия).
Исследования связаны с
разработкой основ
нефтехимии и
каталитического
превращения
углеводородов.
Именные реакции аренов
Реакция Зинина — восстановление нитробензола и
его нитрогомологов:
восстановление нитроаренов
• R-NO2+ 6H = R-NH2+2H2O
• Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя
на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:
• C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
• Реакцию в лабораторных условиях проводят с хлоридом цинка:
• С6H5NO2 + 3Zn + 7HCl → [C6H5NH3]Cl + 2H2O + 3ZnCl2
• Или с алюминатом натрия:
• С6H5NO2 + 2NaOH + 2Al + 4H2O → C6H5NH2 + 2Na[Al(OH)4]
Реакция Фриделя — Крафтса — способ алкилирования и ацилирования
ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного
характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот,
окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат
алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими
— карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.
• Реакция Фриделя — Крафтса — типичное электрофильное
замещение. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с
этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:
−
• C2H5CI + AlCl3 → C2H5+ + [AICl4]
• C2H5+ + C6H6 → C6H5C2H5 + H
+
−
• CH3COCl + AlCl3 → CH3CO+ + [AlCl4]
+
• CH3CO + C6H6 → CH3COC6H5 + Н
−
+
• [AlCl4] + Н → HCl + AlCl3
+
Толуол можно получить из бензола по
реакции Фриделя-Крафтца
• С6Н6+СН3CL=С6Н6CH3+HCL
Материалы,используемые в презентации
• dic.academic.ru
• https://ru.wikipedia.org/
Спасибо за внимание!