Эпиграф урока В аромате есть убедительность, которая сильнее слов, очевидности, чувства и воли. Убедительность аромата неопровержима, необорима, она входит в нас подобно тому, как входит в наши лёгкие воздух, которым мы дышим, она наполняет, заполняет нас до отказа. Против неё нет средства. • Патрик Зюскинд. «Парфюмер» Где бы ни жил человек, какое бы небо ни было над ним, какие бы ветры его ни обвевали, - он всегда живет в мире самых разнообразных запахов. И все они посвоему влияют на человека, на его настроение, работоспособность, на жизнедеятельность его организма. Доктор медицинских наук Б. В. ШЕВРЫГИН Химия и Жизнь №10, 1972 г., с. 69-71 Сложные эфиры. Состав. Номенклатура. Свойства. Применение. Урок изучения нового материала с элементами исследования Презентацию составила Кирова С.Ю.-учитель химии МОУ «СОШ №3 с углубленным изучением музыкальных предметов им. А.П. Иванова» г. Бежецка Тверской обл. Задание1 погруппам • 1 группа: Записать общую формулу предельных одноатомных спиртов . Привести примеры четырех любых спиртов ;дать им название по международной и тривиальной номенклатуре. • 2 группа: Записать общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот, привести примеры четырех любых карбоновых кислот ; дать им название по международной и тривиальной номенклатуре. • 3 группа: составить уравнение взаимодействия метанола с муравьиной и уксусной карбоновыми кислотами, дать название образовавшимся орг. веществам. Реакция этерификации R-CO-OH + HO-R1 ↔ RCO-OR1 + H2O Общая формула сложных эфиров СnH2nO2 O R-C –O—R • Сложные эфиры- это вещества, образующиеся в результате реакции дегидратации карбоновых кислот и спиртов. • Сложными эфирами называются органические вещества, которые имеют общую формулу RCOOR1. • Сложными эфирами называются органические вещества, которые содержат функциональную группу атомов – СОО ,соединённую с двумя углеводородными радикалами. Номенклатура сложных эфиров Название радикала спирта +название кислоты с заменой окончания –вая на суффикс -ат СН3—СО—О—СН2—СН3 этилэтаноат Этиловый эфир уксусной кислоты ( название эфира по тривиальной номенклатуре) Задание 2 • Группы1 и 2: Записать в таблице названия эфиров по международной номенклатуре по предложенным формулам (распечатаны в файлах) • Группа 3: По названиям составить формулы сложных эфиров № Формула эфира Запах 1 С4Н9-СОО-С5Н11 Апельсиновый амилпентаноат 2 С3Н7- СОО-С2Н5 Абрикосовый Этилбутаноат 3 СН3-СН(СН3)-СН2СОО- С2Н5 Яблочный Этил 3-метилбутаноат 4 СН3-СОО- С2Н5 Грушевый этилацетат 5 Вишнёвый Этилформиат Н – СОО – С2Н5 Название эфира Задание 3 (использование таблицы): • 1гр. Составить уравнение реакции этерификации получения эфира -с вишневым ароматом. • 2 гр. Составить уравнение реакции этерификации получения эфира с грушевым ароматом. • 3 гр Составить уравнение реакции этерификации получения эфира с яблочным ароматом. 1. Н-СООН + С2Н5ОН ↔ НСООС2Н5 + Н2О 2. СН3 -СООН + С2Н5ОН ↔ Н- СООС2Н5 + Н2О 3. СН3-СН(СН3)-СН2СООН + НО- С2Н5↔ СН3-СН(СН3)СН2СОО- С2Н5+ Н2О Виды изомерии сложных эфиров: • Углеродного скелета • Межклассовая ( предельные одноосновные карбоновые кислоты) • Задание4 С5Н10О2 • 1гр. Составить 2 формулы изомеров с различным углеродным скелетом и назвать их по МН. • 2гр. Составить 2 формулы изомеров из различных классов и назвать их по МН. • 3гр. Составить по одной формуле изомеров с различным углеродным скелетом и из класса карбоновых кислот и назвать их по МН. Физические свойства сложных эфиров • Сложные эфиры – жидкости, легче воды, летучие, обладающие приятным запахом в большинстве случаев, t°кип. и t° пл. ниже, чем t°кип. и t°пл. исходных карбоновых кислот, в воде плохо растворимы, за исключением эфиров с меньшим содержанием атомов углерода, хорошо растворимы в спиртах. Химические свойства сложных эфиров • Реакция этерификации протекает очень медленно и, как правило, не до конца т. к. происходит гидролиз сложных эфиров (омыление), при этом образуются вновь исходные вещества – спирт и кислота. Омыление проходит гораздо быстрее, если реакция проходит в щелочной среде. • RCO-OR1 + H2O ↔ R-CO-OH + HO-R1 • Например: • Н- СООС2Н5 + Н2О ↔ Н-СООН + С2Н5ОН Задание 5 • С помощью предложенной информации (файлы с материалами на столах) подготовить небольшие сообщения по группам: • 1 гр. Из чего сделаны духи? • 2 гр. Сложные эфиры в лекарственных растениях • 3 гр. Что такое воск? Проверочный тест на закрепление изученного материала 1. Общая формула сложных эфиров: А)CnH2nO Б)CnH2nO2 В)CnH2n+2O Г) CnH2n 2. Cложные эфиры- это продукт взаимодействия : А) Карбоновых кислот и альдегидов Б)Спиртов и альдегидов В) Карбоновых кислот и спиртов Г) Спиртов и простых эфиров 3 .В результате какой реакции образуются сложные эфиры?: А) Этерификации Б) Полимеризации В) Поликонденсации Г) Гидролиза Ответы на вопросы теста: • 1. Б) • 2. В) • 3. А) Домашнее задание: • §21 стр190-192 №1,2,3.стр195(схему 5 в тетрадь) Используемые сайты • http://svtrader.mylivepage.ru/image/1611/15363_Пеще ры • http://2krota.ru/2009/06/25/babochki-chast-1.html • http://megagirl.info/perfume/page/2/ • http://photoclub.by/work.php?id_photo=266384&next =1 • http://www.pen • taxnews.ru/photogallery/children/photo90790.htm • http://kaarenmw.wordpress.com/ • http://www.aromalogy.info/news/a-17.html • http://www.kumushka.com/user/Natali/news/page/50/ •