V. Синтез органических соединений Тема

V. Синтез органических
соединений
Тема: Синтез бутилацетата.
Реакция этерификации.
Реакция этерификации.
Синтез бутилацетата
H 2 SO4
CH 3COOH  H  C4 H 9OH 
 CH 3  C  O  C4 H 9  H 2O
||
O
Реактивы:
• уксусная кислота ледяная 15 мл;
• н-бутанол
15 г;
• серная кислота концентрированная ( = 1,83г/см3) - каталитическое
количество (2-3 капли);
• гидрокарбонат натрия (5% -ный водный раствор) 15-20 мл;
• сульфат магния (натрия) прокаленный 5-8 г;
• вода дистиллированная.
Посуда и оборудование
• колбонагреватель;
колбонагреватель
• подъёмный столик;
• круглодонная колба
вместимостью 50-100 мл;
подъёмный столик
колба
• холодильник;
• ловушка Дина - Старка;
насадка Дина - Старка
(ловушка)
• делительная воронка
вместимостью 100 мл;
• прибор для перегонки с
дефлегматором.
холодильник
делительная воронка
Этапы сборки установки для синтеза
1. Установить (при необходимости) колбонагреватель на подъёмный
столик.
подъёмный столик
Этапы сборки установки для синтеза
2. Закрепить в лапке штатива колбу с помещенными в неё исходными
веществами.
штатив
Этапы сборки установки для синтеза
3. Установить на колбу насадку Дина - Старка (ловушку).
насадка Дина - Старка
(ловушка)
Этапы сборки установки для синтеза
4. Установить холодильник на насадку Дина - Старка (ловушку).
холодильник
Установка для синтеза
Холодильник
Насадка
Дина – Старка
(ловушка)
Колба для
синтеза
Колбонагреватель
Подъёмный
столик
Проведение синтеза
1. Загрузить компоненты в круглодонную
колбу (ледяная уксусная кислота,
несколько капель концентрированной
серной кислоты, бутанол, «кипелки»).
2. Присоединить колбу к насадке Дина Старка (для сбора и отделения воды,
выделяющейся в ходе синтеза),
соединённой с обратным холодильником.
«кипелки»(кусочки фарфора)
3. Нагреть смесь до кипения. Кипятить так,
чтобы жидкость достаточно интенсивно
поступала в ловушку, но в то же время не
«захлебывался» холодильник.
4. Объединить содержимое колбы и ловушки
и перелить всё в делительную воронку.
бутилацетат высушить
прокаленным
сульфатом натрия
Проведение синтеза
5.
Слить из делительной воронки воду (нижний слой).
Верхний органический слой промыть последовательно
водой (50 мл), 5%-ным раствором соды до нейтральной
реакции и снова водой.
6.
Полученный бутилацетат высушить прокаленным
сульфатом натрия (Na2SO4 ).
7.
Сухой бутилацетат перегнать с использованием
дефлегматора. Взвесить.Определить для полученного
вещества показатель преломления, сравнить его со
справочными данными. Сделать вывод о чистоте
полученного бутилацетата.
Установка для перегонки с дефлегматором
Посуда и оборудование:
•
•
•
•
•
•
•
•
•
перегонная колба
дефлегматор
насадка
термометр
холодильник прямой
алонж
приёмник (колба)
колбонагреватель
подъёмный столик
перегонная колба
дефлегматор
насадка
термометр
приёмник (колба)
алонж
Этапы сборки установки с использованием дефлегматора
1.
Установить колбонагреватель.
2.
Закрепить в лапке штатива
колбу с перегоняемым
веществом, добавить кипелки.
колбонагреватель
Этапы сборки установки с
использованием
дефлегматора
3. Установить на колбу дефлегматор.
Этапы сборки установки с
использованием дефлегматора
4. Установить на дефлегматор насадку.
Этапы сборки установки с
использованием дефлегматора
5. Установить на насадку
термометр.
Этапы сборки установки с использованием дефлегматора
6. Установить на насадку прямой холодильник. Проверить
правильность соединения холодильника с краном подачи воды
(холодная вода подается снизу навстречу стекающему веществу)
Этапы сборки установки с использованием
дефлегматора
7. Установить на холодильник алонж.
Закрепить его с помощью резинки.
Этапы сборки установки с использованием
дефлегматора
8. Соединить с алонжем колбу
– приёмник.
Установка для перегонки с
дефлегматором
Насадка
Термометр
Дефлегматор
Холодильник
прямой
Перегонная
колба
Алонж
Колбонагреватель
Колба –
приёмник
Подъёмный
столик
Физико-химические характеристики сложных
эфиров уксусной кислоты
Алкилацетат
Метилацетат
Этилацетат
Пропилацетат
Изопропилацетат
Бутилацетат
Изобутилацетат втор
Бутилацетат
Амилацетат
Изоамилацетат
Циклогексилацетат
Мол.
масса, г/моль
74
88
102
102
116
116
116
130
130
142
Т кип.,ºС
57
77
102
89
126
117
112
149
142
173
d204
0,9317
0,9008
0,8865
0,8718
0,8813
0,8723
0,8718
0,8749
0,8735
0,9668
n20D
1,3617
1,3723
1,3843
1,3775
1,3948
1,3901
1,3890
1,4025
1,4008
1,4417
Свойства бутилацетата
• Бутилацетат – бесцветная жидкость с
приятным (в небольших концентрациях)
запахом, мало растворим в воде, смешивается
с эфиром, спиртом, ацетоном.
• Применяется в качестве растворителя
глифталевых, полиэфирных полимеров,
перхлорвиниловых и полиакриловых полимеров,
эфиров целлюлозы, каучуков, растительных
масел; в качестве компонента растворителя
для нитроцеллюлозных лаков и красок,
металлизации керамики.
Применение бутилацетата
• в качестве растворителя глифталевых,
полиэфирных, перхлорвиниловых и полиакриловых
полимеров, эфиров целлюлозы, каучуков,
растительных масел;
• в качестве компонента растворителя для
нитроцеллюлозных лаков и красок,
• для металлизации керамики
Задания
•
Реакция этерификации является обратимой. Что необходимо
предпринимать в ходе синтеза, чтобы сместить равновесие в
сторону образования целевого продукта? Какие катализаторы
кроме серной кислоты можно использовать для
этерификации?
•
Написать уравнения реакций гидролиза бутилацетата под
действием водных растворов минеральных кислот и
щелочей.
•
Рассчитать теоретический выход продукта по уравнению
реакции, сравнить его с практическим выходом.
•
Аромат лаврового листа обусловлен эфиром. Установить его
структурную формулу, если известно, что при его гидролизе
образуется лауриловый спирт и лауриновая кислота.
Задания
• Определить для полученного вещества показатель
преломления, сравнить со справочными данными. Сделать
вывод о чистоте полученного бутилацетата.
• Сколько граммов уксусной кислоты необходимо взять для
реакции этерификации, если известно, что в результате её
получается этилацетат массой 118,8г, выход которого
составляет 90% от теоретического?
• При гидролизе смеси этиловых эфиров уксусной и муравьиной
кислот массой 5,6г потребовалось 25,96 мл 10%-ного раствора
гидроксида натрия (плотность 1,08 г/см3). Определить
массовый состав исходной смеси.