Презентация по химии Ученицы 10 «А» класса МОУ «СОШ №4» Кирилловой Надежды

Презентация по химии
Ученицы 10 «А» класса
МОУ «СОШ №4»
Кирилловой Надежды
•Общая справка
•Классификация спиртов
•Номенклатура спиртов
•Тривиальная номенклатура и этимология
•История открытия спиртов
•Нахождение спиртов в природе
•Физические свойства
•Химические свойства
•Применение спиртов
Спирты́ (устар. алкого́ли, англ. alcohols; от лат. spiritus - дух) — органические соединения,
содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных
с насыщенным атомом углерода, находящемся в состоянии sp3 гибридизации. Спирты можно
рассматривать как производные воды H2O, в которых один атом водорода замещен на органическую
функциональную группу: R-OH.
Если гидроксильная группа связана с углеродом, находящемся в состоянии sp2 гибридизации, такие
соединения называют енолы; если гидроксильная группа связана напрямую с бензольным кольцом,
такие соединения называют фенолы.
Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко
распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают
исключительными химическими свойствами.
На главную
Спирты классифицируются следующим образом:
По числу гидроксильных групп:
— одноатомные спирты (например: метанол);
— двухатомные спирты (например: этиленгликоль);
— трехатомные спирты (например: глицерин);
— четырёхатомные спирты (например: пентаэритрит);
— многоатомные спирты (например: пятиатомный спирт ксилит).
В зависимости от насыщенности углеводородного радикала:
— предельные или насыщенные спирты (например: бутанол);
— непредельные или ненасыщенные спирты (например: аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);
— ароматические спирты (например: бензиловый спирт).
В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном радикале:
— алициклические спирты (например: циклогексанол);
— алифатические или ациклические спирты (например: этанол).
В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:
— первичные спирты (например: пропанол);
— вторичные спирты (например: изопропиловый спирт);
— третичные спирты (например: 2,2-диметилпропан-2-ол).
На главную
Систематическая номенклатура
По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением
суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.
Правила построения названия спиртов (функциональная группа -OH) :
1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей
функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).
2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое
низкое число.
3. Если в соединении помимо функциональный группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы
получает самое низкое число.
4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в
направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число.
5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке.
Имена заместителей ставятся перед именем родительского углеводорода, а суффикс функциональной группы —
после. ИЮПАК рекомендует цифру, характеризующую положение функциональной группы, писать сразу после имени
углеводородного радикала перед суффиксом функциональной группы.
Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, ...) указывается количество гидроксильных
групп (например: пропан-1,2,3-триол)
На главную
На главную
Тривиальная номенклатура
Систематические и тривиальные названия некоторых спиртов приведены в таблице:
Хим. формула спирта
Название по номенклатуре ИЮПАК Тривиальное название
Предельные одноатомные спирты
CH3OH
Метанол
Древесный спирт
C2H5OH
Этанол
Винный спирт
C5H11OH
Пентанол
Амиловый спирт
C16H33OH Гексадеканол
Цетиловый спирт
Предельные двух-, трех-, четырехатомные спирты
C2H4(OH)2 Этан-1,2-диол
Этиленгликоль
C3H5(OH)3 Пропан-1,2,3-триол
Глицерин
C4H6(OH)4 Бутан-1,2,3,4-тетраол
Эритрит
Предельные многоатомные спирты
C5H7(OH)5 Пентан-1,2,3,4,5-пентол
Ксилит
C6H8(OH)6 Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол
Маннит, Сорбит
Непредельные алифатические спирты
C3H5OH
Проп-2-ен-1-ол
Аллиловый спирт
C10H17OH 3,7-диметилокта-2,7-диен-1-ол
Гераниол
C3H3OH
Проп-2-ин-1-ол
Пропаргиловый спирт
Алициклические спирты
C6H6(OH)6 Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол
Инозит
C10H19OH 2-(2-пропил)-5-метил-циклогексан-1-ол
Ментол
Этимология
Слово алкого́ль — происходит из арабского языка ‫( الكحل‬al-kuḥl) и означает "порошкообразная сурьма". В русский язык
слово пришло через нем. Alkohol, нидерл. alkohol или порт. , исп. alcohol[4].
Слово спирт — появилось в русском языке во времена Петра I через слово англ. spirit, которое в свою очередь лат.
spīritus означает "дыхание, дух, душа"
Этиловый спирт, вернее хмельной растительный напиток его содержащий, был известен человечеству с глубокой
древности. Считается, что не менее чем за 8000 лет до новой эры люди изготавливали легкие спиртные напитки из
фруктов и мёда.
Впервые спирт из вина получили в 6-7 веках арабские химики, а первую бутылку крепкого алкоголя (прообраза
современной водки) изготовил персидский алхимик Ар-Рази в 860 году.
В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в 11-12 веке, в Италии.
В Россию спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзское посольство привезло его с собой под названием «аква
вита» и презентовала царскому двору.
В 1660 году английский химик и богослов Роберт Бойль впервые получил обезвоженный этиловый спирт, а также
открыл его некоторые физические и химические свойства, в частности обнаружив способность этанола выступать в
качестве высокотемпературного горючего для горелок. Абсолютированный спирт был получен в 1796 году русским
химиком Т. Е. Ловицем.
В 1842 году немецкий химик Я. Г. Шиль открыл, что спирты образуют гомологический ряд, отличаясь на некоторую
постоянную величину. Правда, он ошибся, описав её как C2H2. Спустя два года, другой химик Шарль Жерар
установил верное гомологическое соотношение CH2 и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы
пропилового спирта.
В 1850 году английский химик Александр Вильямсон, исследуя реакцию алкоголятов с йодистым этилом,
установил, что этиловый спирт является производным от воды с одним замещенным водородом, экспериментально
подтвердив формулу C2H5OH.
Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен осуществил в 1854 году французский химик
Марселен Бертло.
Первое исследование метилового спирта было сделано в 1834 году французскими химиками Жаном-Батистом Дюма
и Эженом Пелиго; они назвали его «метиловым или древесным спиртом», так как он был обнаружен в продуктах
сухой перегонки древесины. Синтез метанола из метилхлорида осуществил французский химик Марселен Бертло в
1857 году. Им же, впервые был открыт в 1855 году изопропиловый спирт, действием на пропилен серной кислотой.
Впервые третичный спирт (2-метил-пропан-2-ол) синтезировал в 1863 году известный русский ученый А. М. Бутлеров,
положив начало целой серии экспериментов в этом направлении.
Двухатомный спирт — этиленгликоль — впервые был синтезирован французским химиком А.Вюрцем в 1856 году.
Трехатомный спирт — глицерин — был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Карлом
Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен из ацетона в 1873 году Шарлем
Фриделем.
На главную
Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в
свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.
Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике (Heracleum).
Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих
углеводороды, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того,
этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.
В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится 3(Z)-Гексен-1-ол («спирт листьев»), придающий им
характерный запах.
Фенилэтиловый спирт — душистый компонент розового эфирного масла.
Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми
веществами,
На главную
Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол,
этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н3С)3СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При
увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий)
эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода,
практически исчезает.
Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.
Н-O---H-O---H-O---H-O
R
R
R
R
(Водородные связи показаны пунктиром)
В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например,
Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.
На главную
1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами
2Na + 2H2O= 2NaOH + H2
2Na + 2C2H5OH = 2C2H5ONa +H2
2Na + 2ROH = 2RONa + H2
2. Взаимодействие спиртов с гологеноводородами (после замещения гидроксильной группы на галоген получается
галогеноалкан)
C2H5OH + HBr
C2H5Br +H2O
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов ( Отщепление молекул воды от двух молекул спирта при нагревании
водоотнимающих средств. В результате образуются простые эфиры)
R - OH + HO - R
R – O - R + H2O
H2SO4(конц.)
А при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140 градусов Цельсия образуется
диэтиловый (серный) эфир
C2H5OH + HOC2H5
H2SO4 (Конц.), t< 140
C2H5 – O – C2H5 + H2O
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами (с образованием сложных эфиров, подругому, реакция этерификации)
O
O
R1 – OH +
C – R2
HO
Спирт
Карбоновая
кислота
R2 - C
+ H2O
O–R
Сложный эфир
5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов (В результате происходит получение алкенов)
CH3 – CH2 – OH H2SO4 (конц.), t>140 CH2 CH2 + H2O
6. Окисление спиртов (Обычно проводят сильными окислителями.)В зависимости от природы спита и условий
проведения реакции могут образовыватсься различные продукты. Например первичные спирты окисляются
сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
O
[O]
CH3 – CH2 – OH
O
[O]
CH3 – C
CH3 - C
H
-H2O
OH
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
[O]
CH3 – CH – CH3
CH3 – C – CH3
OH
O
-H2O
Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению, но в жестких условиях (сильный окислитель, высокая
температура) возможно их окисление, происходящее с разрывом углеро-углеродных связей, ближайших к
гидроксильной группе.
7. Дегидрирование спиртов ( При пропускании паров спирта при 200-300 градусов Цельсия на металлическим
катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а
вторичные в кетоны)
O
R – CH2 – OH Cu, t R – C
+ H2
(Альдегид)
H
R – CH – R Cu, t R – C – R + H2
OH
O
(Кетон)
На главную
.
Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения
всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров,
применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных
препаратов.
Метанол СН3ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения
фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо.
Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное
соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.
Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства
сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной
компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.
Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ
(бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность
растворов.
Бензиловый спирт С6Н5–CH2–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах
жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется
как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.
Фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в
парфюмерии.
Этиленгликоль HOCH2–CH2OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая
температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок.
Диэтиленгликоль HOCH2–CH2OCH2–CH2OH используют для заполнения тормозных гидравлических
приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.
Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он
является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита,
применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.
Пентаэритрит (HOCH2)4С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя
синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества
тетранитропентаэритрита.
Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их
используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от
ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.
На главную