Функциональные производные карбоновых кислот

реклама
Функциональные
производные
карбоновых кислот
Органическая
химия
11 класс
И. Жикина
Функциональные производные
карбоновых кислот
.
карбоксил
Полярная
группа или
атом
карбонил
R
Функциональные
производные
карбоновой
кислоты
R
R
R
R
Углеводородный
радикал
Кетон
Галоген
Hal
Галоген
ангидрид
Аминогруппа
Амид
Алкоксидная
группа
NH2
OR
Сложный
эфир
Функциональные производные
карбоновых кислот
Карбонил
R–COOH
+
Полярная
группа
R–COHal
R–CONH2
R–COOR
Продукты замещения карбоновых
кислот
Сложные эфиры
этерификация
Этерификация
Механизм реакции – нуклеофильное замещение
Кислота – катализатор (донор протона)
H–COOH
H–COOCH3
Метановая
(муравьиная)
кислота
Метилметанат
CH3– COOH
Этановая
(уксусная)
кислота
C2H5 – COOH
Пропановая
кислота
(метилформиат)
CH3 – COOCH3
Метилэтанат
(метилацетат)
C2H5 – COOC2H5
Этилпропанат
Амиды
SN
H–COOH
Метановая кислота
CH3–COOH
Этановая кислота
CH3–CONHCH3
N- метилэтанамид
H–CONH2
Метанамид
CH3–CONH2
Этанамид
CH3–CON(CH3)2
N, N диметилэтанамид
Химические свойства
сложных эфиров и амидов
Гидролиз сложных эфиров
этерификация
гидролиз
Обратимая кислотно-каталитическая реакция
Кислотный гидролиз
H 2O + H +
R–C–OR + H3O+
||
O
R – C+ – OR + H2O
|
OH
H 3O +
R – C+ – OR + H2O
|
OH
H – O+ – H
|
R – C+ – OR
|
OH
H
O+
H
|
R – C+ – OR
|
OH
OH
|
R – C+ + HOH
|
OH
OH
|
R – C+ +
|
HOR
OH
Кислотный гидролиз –
обратимый процесс
R- C – OH + H3O+
||
O
При кислотном
гидролизе
сложного эфира
образуется
кислота и спирт
Катализатор
H+
O
||
R – C --- OR
H
Атакующий
нуклеофил
O
H
Уходящий
нуклеофил
Гидролиз амидов
R–C–NH2 + H2O
||
O
R – C – OH + NH3
||
O
H+ - катализатор
R–C–NH2 + H2O + H+
||
O
R – C – OH + NH4+
||
O
При кислотном
гидролизе амида
образуется
кислота и аммиак
Катализатор
H+
O
||
R – C --- NH2
H
Атакующий
нуклеофил
O
H
Уходящий
нуклеофил
Щелочной гидролиз
Гидролиз сложных эфиров
Необратимый процесс – нуклеофильное замещение
Гидролиз амидов
R–C–NH2 + NaOH
||
O
R – C – ONa + NH3
||
O
Сложные эфиры
минеральных кислот
R-ОNO2 - эфиры азотной кислоты
НОБЕЛЬ Альфред Бернхард
(21.X.1833 – 10.XII.1896)
ДИНАМИТ
ПИРОКСИЛИН
ЦЕЛЛУЛОИД
R-ОSO3H – эфиры серной кислоты
CH3-ОSO3H
CH3 -ОSO2 -OCH3
метилсульфат
диметилсульфат
R-ОРO3H2 – эфиры фосфорной кислоты
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
ХИМИЧЕСКОЕ
ОРУЖИЕ
ЗАРИН
Скачать