Современный органический и неорганический синтез

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ
ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
УТВЕРЖДАЮ
Декан ______________Цупак Е.Б.
"_____"__________________201__ г.
Рабочая программа дисциплины (модуля)
Элементорганическая химия и
гомогенный катализ
Направление подготовки (специальность)
020100 Химия
Магистерская программа
Органический и неорганический синтез
Квалификация (степень) выпускника
Магистр
Форма обучения
очная
Ростов-на-Дону, 2011
1. Пояснительная записка
Предлагаемый курс разделен на два взаимосвязанных модуля:
“Элементорганическая химия” и “Гомогенный катализ”.
Основной
акцент
в
первой
части
курса
сделан
на
химии
металлорганических соединений. Металлорганическая химия исторически
возникла и приобрела колоссальное развитие на границе двух дисциплин –
классической органической и неорганической химии. Предмет ее изучения –
практически не встречающиеся в природе, но многочисленные силами
экспериментаторов соединения, содержащие связь углерод-металл. Знание
основ
металлорганической
химии
выпускником
представляет
заключительный штрих в формировании багажа его знаний и общего
химического кругозора. В основу курса положен принцип рассмотрения
элементоорганических соединений согласно их классификации на основе
строения и реакционной способности.
Изучение и развитие каталитических реакций – одна из ведущих
областей органической, металлорганической и биоорганической химии.
Множество различных реакций, например эпоксидирование олефинов,
активация
С-Н
связи
в
алканах,
гидролиз
ДНК,
полимеризация
циклооктатетраена и др., интенсивно изучаются в настоящее время в попытке
развить
каталитические
процессы.
Вторая
часть
курса
посвящена
органическим реакциям, катализируемым комплексами переходных металлов.
Прежде всего, рассмотрены основы химии металлорганических комплексов и
характерные для них реакции, включенные в каталитический цикл в качестве
элементарных стадий. Далее изучаются новые методы построения углеродуглеродного
скелета,
в
значительной
мере
определивших
прогресс
органического синтеза на протяжении последних 10-15 лет. Большинство их
основано на использовании различных элементоорганических соединений в
качестве субстратов и соединений переходных металлов (прежде всего
палладия) в качестве катализаторов. В англоязычной литературе эти методы
2
известны как “cross-coupling reactions”, что можно перевести как “реакции
перекрестного сочетания”.
Изучение курса сопровождается также решением домашних задач и
упражнений. Темы для самостоятельного изучения и задачи содержатся в
Методических указаниях к курсу.
При изучении дисциплины студенты не должны ограничиваться
конспектами лекций, а прочесть как можно больше материала из
рекомендованного ниже списка литературы, в том числе из научных
периодических изданий, имеющих отношение к элементорганической химии
и металлокомплексному катализу (как на русском, так и английском языках).
2. Цели освоения дисциплины
Цели
освоения
дисциплины
“Элементорганическая
химия
и
гомогенный катализ”

изложить основные понятия элементоорганической химии;

ознакомить с методами получения элементоорганических, в том
числе металлорганических соединений;

ознакомить
с
общими
свойствами
металлорганических
соединений;

дать студентам ясное представление об общих принципах и
механизмах гомогенного катализа;

научить
предсказывать
и
понимать
механизмы
реакций,
катализируемых комплексами металлов;

дать
представление
о
практическом
применении
элементорганических соединений и каталитических реакций;

научить приемам работы с металлорганическими соединениями и
выполнению каталитических реакций в лабораторных условиях.
3. Место дисциплины в структуре ООП магистратуры
Спецкурс предполагает знание студентами в полном объеме курсов
органической, неорганической, квантовой и физической химии. В частности,
3
они должны иметь четкое представление о строении атома, типах химических и невалентных связей в органических соединениях, свойствах этих
связей, владеть основами органической и координационной химии, которые
лежат в основе науки о каталитических превращениях, иметь представление
о
методах
получения
основных
классов
органических
соединений,
химической кинетике и механизмах важнейших типов реакций.
Реакции кросс-сочетания, несмотря на свою эффективность, весьма
сложны и нестандартны в сравнении с классическими реакциями и
представлениями органической химии. Помимо того, что их проведение
требует известного экспериментального мастерства, тщательной подготовки и
дорогостоящих реактивов, для теоретического осмысления реакций нужен
хороший кругозор: глубокое знание теории строения атома, электронного
строения органических соединений, основ органического синтеза, химии
металлорганических соединений. Все это, однако, с лихвой окупается
огромными синтетическими возможностями реакций кросс-сочетания, прежде
всего, при получении сложных природных и лекарственных соединений,
новых типов органических молекул со структурами, сами подступы к
которым ранее казались фантастикой. Неслучайно редкая синтетическая
статья в ведущих журналах по органической химии сейчас не содержит
методик синтезов на основе этих реакций. Да и современная промышленная
химия все больше переходит на технологические процессы с использованием
металлорганических катализаторов и таких методов как реакции Хека,
Стилле, Сузуки и др.
4.
Компетенции
обучающегося,
формируемые
в
результате
освоения дисциплины (модуля)
В ходе изучения курса у студента частично формируются следующие
общекультурные компетенциями (ОК):
способность
ориентироваться
в
условиях
производственной
деятельности и адаптироваться в новых условиях (ОК-1);
умение принимать нестандартные решения (ОК-2);
4
понимание принципов работы и умением работать на современной
научной аппаратуре при проведении научных исследований (ОК-6).
При освоении дисциплины у студента частично формируются
следующие профессиональные компетенции (ПК):
наличие
представления
о
наиболее
актуальных
направлениях
исследований в современной теоретической и экспериментальной химии
(синтез
и
применение
веществ
в
наноструктурных
технологиях,
исследования в экстремальных условиях, химия жизненных процессов,
химия и экология и другие) (ПК-1);
знание основных этапов и закономерностей развития химической
науки, пониманием объективной необходимости возникновения новых
направлений,
наличием
представления
о
системе
фундаментальных
химических понятий и методологических аспектов химии, форм и методов
научного познания, их роли в общеобразовательной профессиональной
подготовке химиков (ПК-2);
способность
анализировать
полученные
результаты,
делать
необходимые выводы и формулировать предложения (ПК-5);
наличие опыта профессионального участия в научных дискуссиях (ПК6);
владение основами делового общения, имеет навыки межличностных
отношений и способен работать в научном коллективе (ПК-11);
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
 знать основные понятия элементоорганической химии;
 иметь представление об особенностях структуры и реакционной
способности элементорганических соединений;
 знать ключевые стадии и механизмы каталитических реакций,
закономерности металлокомплексного катализа;
 иметь представление о современных методах исследования
элементорганических соединений;
5
 знать наиболее важные сферы применения металлокомплексного
катализа и элементорганических соединений, в том числе в органическом
синтезе и биохимии.
 уметь
использовать
приобретенные
знания
для
решения
конкретных практических и теоретических задач.
5. Структура и содержание модуля
Трудоемкость дисциплины – 4 зачетных единицы, из них аудиторных -
Раздел
Дисциплины
Неделя семестра
№
п/
п
Семестр
64 часа.
Виды учебной работы,
включая
самостоятельную
работу студентов и
трудоемкость (в часах)
Всего Лекц
часов
ии
Сам
ост.
Формы текущего
контроля
успеваемости (по
неделям семестра)
Форма
промежуточной
аттестации (по
семестрам)
Модуль 1 “Элементорганическая химия”
1
2
Классификация
элементоорганических
соединений
(металлорганические
соединения: соединения со
связью М-С, соли,
органические соединения
щелочных металлов:
алкоксиды, хелаты βдикарбонильных
соединений).
Литийорганические
соединения. Строение.
Номенклатура. Свойства.
Методы получения.
Использование в
органическом синтезе.
Присоединение к кратным
связям. Реакции замещения.
Перегруппировки. Реакции
литий (натрий, калий)
органических соединений с
анион-радикалами. Реакции
амидов и алкоксидов лития,
натрия и калия. Зависимость
реакционной способности
хелатов от образующего его
щелочного металла.
3
1
3
2
Самостоятельное
решение задач
6
3
4
5
6
7
Металлорганические
соединения
щелочноземельных
металлов. Строение.
Номенклатура. Физические
свойства. Методы
получения.
Магнийорганические
соединения, их
использование в
органическом синтезе.
Присоединение к кратным
связям. Реакция замещения.
Перегруппировки. Синтез
других металлорганических
соединений. Кальций и
барий органические
соединения. Алкоксиды
магния. Магнийнафталин.
Метоксимагнийметилкарбон
ат.
Медьорганические
соединения. Диалкилкупрат
лития. Ацетилениды меди.
Строение. Номенклатура.
Методы получения,
свойства. Алкоксиды меди.
Медные хелаты на основе βдикарбонильных
соединений. Ацилаты
серебра.
Цинк-, кадмий- и
ртутьорганические
соединения. Строение.
Методы получения и
реакции. Реакция
Реформатского. Катализ
соединениями ртути.
Двойственная реакционная
способность αмеркурированных
карбонильных соединений.
Алюминийорганические
соединения. Свойства,
методы получения, реакции.
Гидриды алюминия в
органическом синтезе.
Промышленное значение
алюминийорганических
соединений.
Талийорганические
соединения. Моно-, ди-,
триалкил(арил)таллийорганические
соединения. Алкоксиды,
хелаты, ацилаты
3
2
Самостоятельное
решение задач
3
1
Самостоятельное
решение задач
3
2
Самостоятельное
решение задач
3
1
Самостоятельное
решение задач
3
1
Самостоятельное
решение задач
7
8
9
10
11
12
одновалентного таллия в
органическом синтезе.
Германий-, олово- и
свинецорганические
соединения. Свойства,
методы получения и
реакции. Промышленное
применение органических
соединений свинца.
Гидридные соединения
олова. Соединения
двухвалентного свинца,
соединения со связью Pb-Pb.
Бороводороды и их
производные в
органическом синтезе.
Органилбораны. Соли
органоборатов, их
применение в органическом
синтезе. Галогениды бора и
их реакции. Алкокси- и
ацилоксибораны, их
получение и свойства.
Бороновые кислоты.
Кремнийорганические
соединения (соединения со
связями Si-Hal, Si-H, Si-O,
Si-N, Si-C, Si-Si, Si-M).
Методы получения,
реакционная способность.
Использование
кремнийорганических
соединений в синтезе.
Фторорганические
соединения. Специфика
синтеза. Специальные
фторирующие агенты.
Значение фторорганических
соединений. Фторированные
углеводороды в
промышленности,
фторсодержащие полимеры.
Биологически активные
фторорганические
соединения.
Органические соединения
переходных металлов.
Реакции внедрения,
перегруппировки.
Алкоксиды переходных
металлов. Стерический
контроль. Реакции
полимеризации.
Биологические системы с
участием переходных
металлов.
3
1
Самостоятельное
решение задач
3
2
Самостоятельное
решение задач
3
2
Самостоятельное
решение задач
3
2
Самостоятельное
решение задач
3
0.5
8
13
Общие проблемы
металлорганической
химии. Специфика синтезов
и использования
металлорганических
соединений.
3
0.5
Модуль 2 “Гомогенный металлокомплексный катализ”
14
15
16
Введение.
Исторические сведения.
Основные понятия.
Принципы и механизмы
катализа.
Сродство катализаторов к
реагентам.
Избирательность
(селективность)
катализаторов. Снижение
энергии активации.
Ускорение достижения
равновесия. Ускорение
прямой и обратной
реакции.
Пропорциональность
между скоростью реакции
и количеством
катализатора. Влияние
дисперсности
катализатора. Механизмы
гомогенного катализа:
общая классификация.
Гомогенный катализ
переходными
металлами.
Особенности строения
электронной оболочки
переходных металлов.
Типы лигандов и
комплексов переходных
металлов. Формальный
заряд и формальная
степень окисления.
Структура комплексов и
природа связи металллиганд.
Типы реакционной
способности
органических комплексов
переходных металлов.
Реакции
трансметаллирования.
Лигандный обмен.
Окислительное
3
1
3
3
3
2
Домашние
упражнения
9
17
18
присоединение и
восстановительное
элиминирование.
Внутримолекулярные
реакции внедрения и цисэлиминирования алкена.
Нуклеофильная атака на
лиганды,
координированные с
переходными металлами.
Проверка и обсуждение
домашних упражнений по
теме 15.
Новые методы
конструирования С-С
связей с участием
комплексов переходных
металлов.
Реакция Хека.
Сочетание по Соногашире.
2
2
3
2
Домашние
упражнения
3
2
Домашние
упражнения
3
2
3
2
3
2
Проверка и обсуждение
домашних упражнений по
теме 17.
19
Реакции кросс-сочетания.
Реакции Сузуки и Стилле.
Домашние
упражнения
3
Решение задач по теме.
Проверка и обсуждение
домашних упражнений по
теме 18.
20
Реакции С-N, C-O и C-S
сочетания. Реакция
Бухвальдта-Хартвига.
Проверка и обсуждение
домашних упражнений по
теме 19.
21
22
Реакции с С-Н активацией.
Метатезис олефинов.
Примеры промышленных
каталитических процессов.
Синтез уксусной кислоты из
метанола и СО (синтез
Монсанто).
Гидроформилирование.
Реакция сдвига вода-газ.
Окисление олефинов (Уокер
процесс).
6. Образовательные технологии
Лекции, презентации, семинары в диалоговом режиме с элементами
дискуссии,
выступления
с
научными
докладами
на
студенческой
10
конференции. В целом в учебном процессе активные формы обучения
составляют не менее 20 процентов аудиторных занятий.
7. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы
студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости,
промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
В качестве самостоятельной работы студентам предлагается выполнить
ряд заданий. Задания предлагаются после изучения соответствующей темы и
представлены ниже.
Задачи к теме 2
1
Осуществить превращение RCНО → RCOR’ через диоксоланы,
1,3-дитианы и имидазолидины.
2
Предложить
схему
синтеза
кетонов
непосредственно
из
карбоновых кислот.
3
Получить дибензил из диметилбензиламина.
4
Сравнить возможности прямого металлирования бензола и
толуола в подгруппе щелочных металлов.
5
Предложить метод для проведения следующей реакции:
RCH2COOH → RC(CH3)2COOH
6
Предложить схему синтеза дибензоилметана из стирола.
7
Синтезировать диэтилацеталь акролеина из аллилэтилового
эфира.
Задачи к теме 3
1
Рассмотреть
возможности
протекания
взаимодействия
трифторацетальдегида с магнийорганическими соединениями.
2
Сравнить методы синтеза пропионового альдегида из различных
производных муравьиной кислоты.
3
Предложить
схемы
реакций
метилкетонов
с
магнийорганическими соединениями, алкиламидами и алкоксидами магния, а
также магний-нафталином.
11
4
Рассмотреть возможности взаимодействия гексагалогенобензолов
с метилмагний иодидом в зависимости от используемого галогена.
5
Синтезировать винилмалоновый эфир из бутиролактона.
6
Рассмотреть
реакции
берилийорганических
соединений
в
зависимости от строения органического радикала.
7
Сравнить
реакционную
способность
фенилацетиленидов
щелочноземельных металлов в зависимости от положения металла в
периодической системе.
Задачи к теме 4
1
Предложить
схему
синтеза
6-оксогептановой
кислоты
из
кислоты
из
адипиновой.
2
Синтезировать бутанол-2 из пропанола-2.
3
Получить
этиловый
эфир
3,4-пентадиеновой
пропаргилового спирта.
4
Синтезировать 2,6-дифеновую кислоту из бензонитрила.
5
Предложить
схему
синтеза
2-бромперфторпропана
из
гексафторпропилена.
6
Рассмотреть возможности взаимодействия карбоксилатов серебра
с галогенами.
7
Синтезировать хлорбензол из анилина без диазотирования.
Задачи к теме 5
1
Предложить схемы синтеза метилацетоуксусного эфира и
метилацетилацетона, используя одни и те же исходные реагенты.
2
Получить метилметакрилат из диметилоксалата.
3
Синтезировать метилаллилкетон из ацетонитрила.
4
Предложить схему синтеза коричной кислоты, избегая реакции
Перкина.
5
Представить характер окисления циклических кетонов при
катализе солями ртути.
6
Предложить схему синтеза стирола из фенилуксусного альдегида.
12
7
Получить изопропилацетамид из пропилена.
Задачи к темам 6 и 7
1
Получить масляный альдегид, бутиламин и бутилвиниловый
эфир из алюминийорганических соединений.
2
Предложить несколько способов синтеза триацетилметана.
3
Синтезировать
фенилмалоновый
альдегид
из
коричного
альдегида.
4
Получить 1,1-диэтоксиэтилен из метилхлороформа.
5
Синтезировать
циклопентанкарбоновую
кислоту
из
циклогесанола.
6
Предложить схему синтеза 1,4-дифенилбутадиена из стирола.
7
Рассмотреть возможности синтеза сложных эфиров глицидола с
использованием соединений таллия.
Задачи к теме 8
1
Сравнить
восстановление
хлорангидридов
валериановой
и
аллилуксусной кислот с помощью гидридов олова.
2
Получить ацетон, молочную кислоту, уксусный альдегид из
малоновой кислоты.
3
Синтезировать этанол, этилен и хлористый и йодистый этилы из
пропионовой кислоты.
4
Получить метилацетамид из этиламина.
5
Предложить
схему
синтеза
4-оксогептановой
кислоты
из
гептанола.
6
Сравнить промышленные методы получения тетраэтилсвинца.
Рассмотреть
возможные
замены
этого
соединения
в
производстве
высокооктановых бензинов.
Задачи к темам 9 и 10
1
Предложить схемы синтеза бутинола и диэтилкетона из
метилэтилкетона.
2
Получить трипропилкарбинол из ацетона.
13
3
Синтезировать β-нафтол из триметилбората и нафталина.
4
Предложить
схему
синтеза
бензофенона
из
фенилтриметилсилана.
5
Получить 1,1-диметилбутен-4-ол-1 из триметилаллилсилана.
6
Предложить схему синтеза фенилпропионовой кислоты из
малонового эфира.
7
Синтезировать изопропиламин из ацетона.
Задачи к теме 11
1
Предложить метод синтеза арилфторидов без использования
тетрафторборатов диазония.
2
Получить метилфторид из диэтиламина и трифторхлорэтилена.
3
Описать
реакцию
трифторметилфенилкетона
с
трифенилфосфином и хлордифторацетатом натрия.
4
Используя энантовую и перфторэнантовую кислоты, получить
полуфторированный додекан.
5
Сравнить
реагенты
прямого
фторирования
углеводородов,
выбрать наиболее доступный лабораторный реагент.
Задачи к темам 15, 17-19
1.
Рассмотрите строение следующего комплекса с точки зрения
электронной конфигурации атома вольфрама.
CMe3
C
Me2P W
Me3C CH
2.
PMe2
CH2CMe3
На основании представлений о формальной степени окисления
переходного металла и формального заряда лиганда предскажите геометрию
перечисленных ниже комплексов. Какие из них являются а) координационно
насыщенными; б) координационно ненасыщенными ?
а) RuH2(PPh3)4 ;
б) [Co(acac)3];
в) RuCl2(PPh3)3 ; г) Pt(PPh3)3 ; д)
[RhH(CO) (PPh3)3];
е) [NiCl2(PPh3)2].
14
Как, исходя из бензола, получить перечисленные ниже соединения
3.
классическими
методами
и
с
помощью
каталитических
реакций
перекрестного сочетания ?
а)
4.
Bu ;
б)
Предложите
COMe ;
одностадийные
в) O2 N
методы
C
O
синтеза
Me .
следующих
элементорганических соединений:
д) NC
а) C6 H5 B(OMe)2 ;
б)
Me
H
Br
B(OPri)2
в) Me
е)
OMe
Ph
SnBu3 ;
CN .
з) Me3 Sn
;
;
SnMe 3
ж) Me
B(OPri)2 ;
г) Pr B
5.
;
SnMe 3 ;
Хорошо известный феромон – бомбикол (ур. 59) имеет (E,Z)-
диеновую структуру. Предложите пути синтеза этого соединения и его (Z,Z)-,
(E,E)- и (Z,E)-изомеров, используя в качестве исходных веществ пентин-1 и
ундецин-1-ол-11 и применяя на одной из стадий реакцию Сузуки.
6.
Выше было сказано, что реакцию Хека и перекрестное сочетание
катализируют комплексы Pd(0). Как, по-Вашему, образуется катализатор при
использовании комплексов Pd(II) ?
7.
Расшифруйте продукты и сравните стереохимический результат
следующих реакций:
I
HC CH
1) BBr3
2) Pri2O
A
RZnBr
PdCl2(PPh3)2
Б
R
В
Pd(PPh3)4
O
HB
RC CH
O
Г
1) Br2
2) NaOMe
BrZn
R
Е
Д
PdCl2(PPh3)4
15
Какие моноядерные ароматические соединения могли бы служить
8.
исходными веществами в синтезе перечисленных ниже соединений по Сузуки
и Стилле ?
R
R
; б)
a)
; в)
CH2 C
; г)
N
O
.
N
S
S
Как в одну стадию с помощью реакций Стилле и Хека получить
9.
транс-стильбен ?
Методология
10.
Стилле
применима
к
синтезу
альдегидов.
Суммарное уравнение реакции выглядит следуюшим образом:
RX + CO + Bun 3 SnH
[Pd o]
50 oC
RCHO + Bun 3 SnX
X = Hal
R = Ar, бензил, алкенил, аллил
Предположите,
какие
элементарные
стадии
включает
каталитический цикл этой реакции.
Бензилхлорид реагирует с метилакрилатом в условиях реакции
11.
Хека с образованием двух изомерных продуктов А и Б. Предложите
механизмы образования обоих соединений.
PhCH2 Cl + CH2 =CH CO2 Me
12.
Взаимодействие
Pd(OAc)2 Ph
100 oC, 15 ч
Bun3N
Ph
+
CO2 Me
А (67 %)
(Z)-1-бром-1-гексена
CO2 Me
Б (9 %)
с
метилакрилатом
в
условиях реакции Хека приводит к образованию изомерных продуктов
сочетания с (E,E)-
и (E,Z)-диеновой структурой. Как объяснить низкую
селективность этой реакции ? Предложите механизмы образования обоих
продуктов.
13.
Как в одну стадию с помощью внутримолекулярной реакции
кросс-сочетания получить индан ?
16
14.
Предложите два одностадийных метода перехода от дибромида А
к 1,16-диаза[6]гелицену Б (ответ см.: H.Staab, M.Diehm, C.Kriege// Tetrahedron
Lett., vol.35, No 45, p.8357-8360).
Br
N
N
Br
N
Br
Br
Б
A
15.
N
Как Вы понимаете фразу, высказанную одним известным
химиком: “Активация связи С-Н  это большие деньги.”
16.
Какое исходное вещество необходимо взять для одностадийного
синтеза по Стилле следующего соединения ? (Еще лучше в данном случае
идет реакция Ульмана). Ответ: H.Staab, M.Diehm, C.Kriege// Tetrahedron Lett.,
vol.36, No 17, p.2967-2970.
O2N NO2
8.
Учебно-методическое
и
информационное
обеспечение
дисциплины (модуля)
а) основная литература:
1.
Сердюк
О.В.
Элементоорганическая
химия.
Учебно-
методическое пособие, Ростов-на-Дону, 2010, 34 с.
2.
Пожарский А.Ф., Гулевская А.В. "Новые реакции образования
углерод-углеродных связей, катализируемые переходными металлами"
(Методическое пособие к курсу "Органическая химия", Ростов-на-Дону,
ДНТП "Биос" РГУ, 2000, 52 с.
3.
Толстиков Г.А. Алюминийорганические соединения в
органическом синтезе. 2009.
17
4.
E.V. Anslyn, D.A. Dougherty. Modern Physisal Organic chemistry.
University Science Books, Sausalito, California, 2006.
б) дополнительная литература:
1.
Organometallics in Synthesis. A Manual. Ed. M. Schlosser, J.Wiley &
Sons, Chichester, 2002.
2.
Synthesis of Organometallic Compounds. A Practical Guide. Ed. S.
Komiya, J.Wiley & Sons, 1997.
3.
R. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals,
John Wiley and Sons, New York, 1995.
4.
Дж.
Коллмен,
Л.
Хигедас,
Дж.
Нортон,
Р.
Финке.
Металлорганическая химия переходных металлов. В 2-х частях. М.: Мир,
1989. (Подробно изложены теория и применение).
5.
Х. М. Колхаун, Д. Холтон, Д. Томпсон, М. Твиг. Новые пути
органического синтеза. Практическое использование переходных металлов.
М.: Химия, 1989. (Применение, методики синтезов, аппаратура, практические
рекомендации).
6.
V. Farina, V. Krishnamurthy, W.J. Scott. The Stille Reaction. Wiley:
New York, 1998.
7.
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers. Organic chemistry.
Oxford: University Press, 2001, p. 1311-1341.
Обзоры в научных журналах:
1.
R.F. Heck / Palladium-Catalyzed Reactions of Organic Halides with
Olefins // Acc. Chem. Res., 1979, p.146-151.
2.
S. P. Stanforth / Catalytic Cross-Coupling Reactions in Biaryl Synthesis
// Tetrahedron, 1998, vol.54, p.263-303.
3.
N. Miyaura, A. Suzuki / Palladium-Catalyzed Cross-Cooupling
Reactions of Organoboron Compounds // Chem. Rev., 1995, vol.95, p.2457-2483.
4.
J. K. Stille / Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen organischer
Elektrophile mit Organozinn-Verbindungen // Angew. Chem., 1986, vol.98, p.504519.
18
5.
A.F. Littke, G.C. Fu / The First General Method for Stille Cross-
Coupling of Aryl Chlorides // Angew. Chem. Int. Ed., 1999, vol.38, p.2411-2413.
6.
G. Dyker / Transition Metal Catalezed Coupling Reactions under C-H
Activation // Angew.
Chem. Int. Ed., 1999, vol.38, p.1698-1712.
7. W.A. Herrmann, B. Cornils /
Organometallic Homogeneous Catalysis
– Where Now ? // Angew. Chem. Int. Ed., 1997, vol.36, p.1048-1067.
8.
Пожарский А.Ф., Рябцова О.В. Успехи химии, 2006, 75 (8), 791-
819.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
1.
http://dbs.sfedu.ru/www/umr.umr_show?p_per_id=3227
2.
Доступ
к
электронным
версиям
научных
журналов:
J.
Organometallic Chemistry, Organometallics, J. American Chem. Soc., Angew.
Chemie, Chem. Rev., Organic Letters, Tetrahedron, Tetrahedron Letters.
9. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
Для проведения лекций в наличие имеется семинарская аудитория и
проектор для демонстрации иллюстративного материала в виде презентаций.
Для выполнения лабораторных работ кафедра располагает учебными
лабораториями, необходимыми химическими реактивами, лабораторной
посудой и учебно-научным и научным оборудованием в соответствии с
реализуемой научной тематикой.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с
учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению подготовки Химия и
профилю Органический и неорганический синтез.
Авторы: профессор кафедры органической химии ЮФУ, доктор
19
химических наук
А.В. Гулевская и старший преподаватель кафедры
органической химии ЮФУ, кандидат химических наук О.В. Сердюк
Рецензент:
профессор
кафедры
химии
природных
и
высокомолекулярных соединений, доктор химических наук С.В. Курбатов
Программа одобрена на заседании УМК химического факультета ЮФУ
от ___________ года, протокол № ________.
20