Денисова В.Г. Занятие 1. Разновидности заданий С5 в ЕГЭ по

Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
Занятие 1. Разновидности заданий С5 в ЕГЭ по химии. Важнейшие расчетные формулы.
Здравствуйте, уважаемые коллеги. Данный мастер-класс будет посвящен решению задач на
вывод формул. В основном, мы сконцентрируем внимание на нахождении формул органических
веществ, хотя в некоторых заданиях будем затрагивать и неорганику. Задачи на вывод формул,
которые предлагаются в ЕГЭ, не являются сложными, однако процент их выполнения не так уж и
высок: от 20% (в 2009 г) до 52% (в 2012 г). Для успешного решения этих задач нужно знать всего
несколько приемов, о которых мы и будем говорить в рамках мастер-класса.
Итак, начнем с рассуждения, что значит установить молекулярную формулу вещества? Это
значит – установить качественный и количественный состав молекулы. Качественный состав, как
правило, следует из условия задачи, то есть очевиден в большинстве задач, в некоторых задачах
приходится определять, входил ли кислород в состав сгоревшего органического вещества.
Количественный состав молекулы задаётся через: 1. Соотношение числа атомов в молекуле.
2. Молярную массу вещества.
Вот эти две величины в задачах даются в завуалированном виде. Если в задаче задается и
соотношение атомов в молекуле и молярная масса вещества, то условие считается полным, если
что-то одно – неполным. Но это не значит, что на основании только одной величины нельзя
установить истинную формулу вещества. Например, молярную массу 16 г/моль имеет только одно
органическое вещество – метан. А соотношение числа атомов углерода и водорода 1: 3 возможно
только в одном углеводороде – этане. В неорганике соотношение числа атомов в молекуле в
большинстве случаев указывает на истинную формулу вещества: например, если число атомов
водорода, серы и кислорода соотносятся как 2:1:4, то это серная кислота. Правда, некоторые
неорганические соединения также могут существовать в виде димеров (N2O4, P4O6, P4O10), тримеров
(S3O9) и других олигомеров, и для вывода их истинной формулы необходимо знать молекулярную
массу.
По мере объяснения материала, вам будут предложены задачи для решения. Решать их надо
кратко, но с пояснениями.
КАК МОЖЕТ БЫТЬ ПРЕДСТАВЛЕНА МОЛЯРНАЯ МАССА ВЕЩЕСТВА В ЗАДАЧЕ?
1. Сравнением с числом или с молярной массой другого вещества.
2. Через плотность.
3. Через относительную плотность.
4. Через одновременное указание массы и объема порции вещества.
5. Через указание количества (массы, объема) реагента или продукта реакции, который участвует в
одной реакции с определенной массой искомого вещества.
1. Сравнением с числом или с молярной массой другого вещества.
Например, в условии может быть указано, что молярная (или относительная молекулярная)
масса больше, меньше или такая же, как у…(какого-нибудь вещества); или, что молярная (или
относительная молекулярная) масса больше, меньше или равна числу. Возможны такие варианты:
относительная плотность или плотность такая же (в несколько раз больше/меньше) чем у известного
вещества, равенство плотностей говорит о равенстве молярных масс.
Задача 1. Предложите формулу спирта, молярная масса которого в 2 раза превышает
молярную массу самого лёгкого углеводорода (1 балл).
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
Задача 2. Предложите формулы двух неорганических веществ, плотность которых равна
плотности пропана (1 балл).
Задача 3. Предложите формулы 4 газообразных веществ, молярная масса которых равна 28
г/моль (2 балла).
Задача 4. Установите структурную формулу сложного эфира, плотность паров которого по
воздуху равна плотности паров по воздуху уксусной кислоты (1 балл).
Задача 5*. Приведите структурную формулу углеводорода, газообразного при температуре
ниже 20oC, молярная масса которого превышает молярную массу бутана (2 балла).
2. Молярная масса может задаваться через плотность. Если искомое вещество является
газообразным при нормальных условиях, и плотность дается при нормальных условиях, то молярная
масса находится по формуле: М = ρ∙Vм
Если вещество становится газообразным при повышенной температуре или пониженном
давлении. То для расчета молярной массы используется уравнение Менделеева-Клапейрона:
PV = υRT,
где υ = m/M;
PV = (m/M) RT
Нужно помнить, что в этой формуле используются единицы измерения СИ: кг, м3, Па, оК, кг/моль.
R = 8,314 Дж/моль∙К
Для перевода используются следующие сведения:
1 атм = 760 мм рт.ст. = 101325 Па
ToК = 273 + toC
Пример: плотность паров предельной одноосновной кислоты при температуре 150 оС и
давлении 80 кПа составляет 1,683 г/л. Определите молярную массу кислоты и ее формулу.
Решение:
 Начать решение этой задачи можно с преобразования уравнения Менделеева-Клапейрона:
PV = (m/M) RT, выразим М: М = mRT / PV; m/V=ρ, следовательно: М = ρRT / P
Переведем единицы измерения в СИ: ToК = 273 + 150oC = 423К; Р = 80000 Па; ρ = 1,683 кг/м3
Подставим данные в формулу М = 1,683∙ 8,314∙ 423/80000 = 0,074 кг/моль = 74 г/моль
Это пропионовая кислота С2Н5СООН
 Можно было исходить из физического смысла плотности:
1 л (10–3 м3) имеет массу 1,683 г (1,683∙10–3 кг), и подставить эти значения в формулу
М = m RT / PV; М = 1,683∙10–3 ∙ 8,314∙ 423/80000∙10–3. Понятно, что ответ получится такой же.
Задача 6. Плотность газа при нормальных условиях равна 0,759 г/л. Определите его молярную
массу и предложите формулу (1 балл).
Задача 7. Определите молярную массу углеводорода и предложите его молекулярную
формулу, если известно, что при 100оС и при давлении 90 кПа его плотность составляет 2,903 г/л (2
балла).
3. Молярная масса может задаваться через относительную плотность.
Относительная плотность первого газа по второму равна отношению молярной массы первого газа к
молярной массе второго газа: DГ2(Г1) = М(Г1)/М(Г2)
Второй газ известен, а первый является искомым: М(Г1) = DГ2(Г1) ∙ М(Г2)
Для расчетов нужно помнить, что М(воздуха) = 29 г/моль
Задача 8. Предложите формулы двух органических веществ, относительная плотность
которых по воздуху 1,0345 (1 балл).
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
4. Молярная масса может задаваться через одновременное указание массы и объема порции
вещества.
Если условия нормальные, то можно воспользоваться пропорцией m/M = V/VM, из которой
M = m ∙VM/V
При других условиях можно воспользоваться уравнением Менделеева-Клапейрона, или
объединенным газовым законом: P0V0/T0 = PV/T, где P0,V0,T0 – давление, объем и температура при
н.у. В этой формуле допустимо использование несистемных единиц измерения для объема и
давления, но температура используется только в Кельвинах.
Например, 3 г органического вещества при 120оС и давлении 95кПа занимают объем 1,72 л.
Определите его молярную массу.
 Можно решить задачу подстановкой в уравнение Менделеева-Клапейрона М = m RT / PV;
М = 3∙10–3 ∙ 8,314∙ 393/95000∙1,72∙10–3 = 0,05999 кг/моль = 60 г/моль
 Можно перевести данный объем в объем при н.у. с помощью объединенного газового закона:
P0V0/T0 = PV/T; 101,324 ∙V0/273 = 95 ∙1,72/393; V0 = 1,12 л
Полученное значение подставить в формулу: M = m ∙VM/V; М = 3 ∙22,4/1,12 = 60 г/моль
Задача 9. 1,3 г некоторого углеводорода при 87оС и давлении 100 кПа занимают объем 0,5 л.
Определите молярную массу углеводорода, предложите его молекулярную формулу (2 балла).
5. Молярная масса может задаваться через указание количества (массы, объема)
реагента или продукта реакции, который участвует в одной реакции с определенной массой
искомого вещества. Тогда нахождение молярной массы производится по уравнению реакции.
Например: 1,3 г алкина может максимально присоединить 2,24 л водорода. Определите
молярную массу алкина.
Составим уравнение реакции в общем виде: CnH2n-2 + 2H2 →CnH2n+2
Из уравнение следует, что 1 моль алкина присоединяет 2 моль водорода
М (алкина) ………..
44,8 л водорода
1,3 г (алкина) ……….
2,24 л водорода,
Из этой пропорции: М (алкина) = 44,8 ∙ 1,3 /2,24 = 26 г/моль
Задача 10. При взаимодействии 2,9 г одноатомного спирта с избытком натрия выделилось 0,56
л водорода (н.у.). Установите молярную массу спирта. Предложите его молекулярную формулу и
две структурных (2 балла).
КАК МОЖЕТ БЫТЬ ПРЕДСТАВЛЕНО СООТНОШЕНИЕ ЧИСЛА АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ?
1.
2.
3.
4.
5.
Через указание класса вещества
Через мольные доли элементов в веществе
Через массовые доли элементов в веществе
Через количества (массы, объемы) продуктов сгорания /окисления вещества
Через количества (массы, объемы) реагентов и (или) продуктов, участвующих в реакции с
искомым веществом.
1. Соотношение числа атомов в молекуле может быть задано через указание класса
вещества. В общей формуле класса вещества указываются индексы, которые и показывают это
соотношение. Вот некоторые общие формулы классов веществ:
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
Класс
Общая
формула
Класс
Общая формула
Алканы
CnH2n+2
CnH2n+2О
Алкены и циклоалканы
Алкины и алкадиены
Предельные
гомологи
бензола
Предельные амины
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n-6
Предельные одноатомные спирты и простые
эфиры
Предельные многоатомные спирты
Предельные альдегиды и кетоны
Предельные
одноосновные
карбоновые
кислоты и сложные эфиры
Предельные
моноаминомонокарбоновые
кислоты и предельные нитросоединения
CnH2n+3N
CnH2n+2Ох
CnH2nО
CnH2nО2
CnH2n+1О2N
Иногда в задачах приходится выводить формулы веществ, не относящихся к перечисленным
классам. Тогда общую формулу класса веществ нужно вывести самостоятельно. Это можно сделать
двумя способами.
1 способ – на основе структурной формулы любого представителя данного класса. Например,
нужно вывести формулу двухосновной карбоновой кислоты, содержащей непредельный радикал с
двумя двойными связями. Изобразим структурную формулу представителя данного класса:
НООС-СН=СН-СН=СН-СООН, выведем молекулярную формулу: С6Н6О4.
Если индекс при С, равный 6, принять за n, то индекс при водороде, равный 6, можно
выразить как 2n-6, число атомов О будет равно 4 в любой двухосновной кислоте. Следовательно,
общая формула CnH2n-6О4
2 способ – на основе предельной формулы CnH2n+2. Для того, что бы рассчитать, сколько
нужно вычесть из нее водорода, складываем число π-связей и циклов в формуле, умножаем на 2.
Если в составе вещества был азот, то на каждый атом азота прибавляет 1 атом водорода.
О=С-СН=СН-СН=СН-С=О
НО
ОН
Рассмотрим на том же примере. В данной формуле 4 π-связи, циклов нет, азота нет, значит, из
предельной формулы нужно вычесть 4 ∙ 2 = 8 атомов водорода. CnH2n+2-8 = CnH2n-6. Осталось добавить
в формулу 4 атома кислорода - CnH2n-6О4.
Разберем еще несколько примеров.
Это адамантан – полициклический предельный углеводород. Выведите
общую формулу всех его предельных гомологов.
Как определить количество циклов в веществе? Для этого надо
посчитать, сколько минимально связей нужно
разорвать, чтобы вещество стало нециклическим.
На следующем рисунке я убрала 3 связи, теперь
вещество не содержит циклов. Следовательно, это
был предельный трицикл. Значит, из предельной
формулы CnH2n+2 нужно вычесть 3∙ 2 = 6 атомов водорода, CnH2n+2-6 = CnH2n-4.
Можно было бы пойти от частного – молекулярной формулы самого
адамантана: пересчитать количество атомов углерода (число углов в
графической формуле) и водорода (по числу недостающих до 4 каждому углероду связей): С 10Н16.
Если индекс при С, равный 10, принять за n, то индекс при водороде, равный 16, можно выразить как
2n-4, следовательно, общая формула CnH2n-4.
Еще один пример: выведите формулу предельной диаминодикарбоновой кислоты. В
карбоксильных группах содержится 2 π-связи, следовательно из предельной формулы будем
вычитать 2 ∙ 2 = 4, в молекуле содержится 2 атома азота, на каждый из них прибавляет по 1 атому
водорода . Значит, общая формула будет CnH2n+2-4+2N2O4 или CnH2nN2O4
На заметку: в нитрогруппе только 1 π-связь.
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
Задача 11. Установите общую формулу тринитропроизводных бензола с предельными
радикалами двумя способами (2 балла).
Часто в задачах на вывод формул требуется выразить в общем виде молярную массу
вещества. Для этого число атомов каждого элемента умножается на его атомную массу. Например,
выразим молярную массу дикарбоновой кислоты с двумя двойными связями в радикале. Общую
формулу таких кислот мы вывели: CnH2n-6О4. М(CnH2n-6О4) = 12∙ n + 1∙ (2n – 6) + 4∙16 = 14n + 58.
Приравнивая молярную массу конкретного вещества к молярной массе, выраженной в общем виде,
можно вывести формулу этого вещества.
Пример: Плотность паров циклоалкена по кислороду равна 2,125. Определите его
молекулярную формулу.
Решение: Циклоалкен содержит 1 π-связь и один цикл. Значит, его общая формула CnH2n+2-4
или CnH2n-2. Молярная масса циклоалкена в общем виде: М = 12n + 2n – 2 = 14n – 2. Молярная масса
искомого циклоалкена М = 32 ∙ 2,125 = 68 г/моль; 14n – 2 = 68; n = 5.
Ответ: C5H8
Задача 12. Плотность паров некоторого диаминоалкана по этану равна 2. Определите формулу
диаминоалкана (2 балла).
Об остальных способах представления соотношения числа атомов в молекулах мы
поговорим на следующих занятиях.
ЗАДАНИЕ 1. Z-1
Уважаемые коллеги! 12 задач, выделенных синим шрифтом – это ваше первое домашнее
задание. Каждая задача оценивается в то количество баллов, которое указано в скобках после текста
задачи. Задача под* не обязательна для решения. Решения можно оформлять в печатном виде, можно
писать от руки, затем фотографировать или сканировать и вставлять в общий документ WORD.
Чтобы размер файла не был чрезмерно большим, изображения нужно обрезать по размерам текста и
сжимать.
Не забывайте в самом документе указывать свою фамилию и инициалы, номер задания.
Документ сохраняется в файле с именем Familija-Z1, например: Ivanova-Z1. Работы
отправляются электронной почтой на адрес den_volg@mail.ru, с обязательным указанием в Теме
письма слов "мастер-класс" и указанием номера задания. (Например: Мастер-класс, Z1). Если Вы в
течение суток не получили подтверждения о получении своего задания, отошлите его еще раз.
Контрольный срок выполнения задания №1 до 21-00 мск вр, 4 марта 2013 г (понедельник).
Проверяются и засчитываются только те работы, которые присланы в срок.
За входное задание, присланное в срок (то есть до 24.02. включительно), участник мастеркласса получает 3 балла.