1 МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ВОЛЖСКИЙ ФИЛИАЛ ФЕДЕРАЛЬНОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО БЮДЖЕТНОГО ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО УЧРЕЖДЕНИЯ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «ПОВОЛЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ к выполнению лабораторных и практических работ «Органическая химия» для специальности 35.02.04 Технология комплексной переработки древесины / Волжский филиал ФГБОУ ВПО «ПГТУ» г. Волжск, 2014. 2 Автор – составитель: С.В. Моряшова, преподаватель I категории ВФ ФГБОУ ВПО «ПГТУ». Рецензенты: И.В. Баутина, доцент, кандидат химических наук ВФ ФГБОУ ВПО «ПГТУ»; С.В. Борисевич, доцент, кандидат химических наук «КНИТУ». Методические указания к выполнению лабораторных и практических работ «Органическая химия» для специальности 35.02.04 Технология комплексной переработки древесины / Волжский филиал ФГБОУ ВПО «ПГТУ». г. Волжск, 2014. – 42 с. Методическая разработка содержит методические указания по выполнению лабораторных и практических работ по дисциплине «Органическая химия». В ней представлены порядок выполнения 16 лабораторных и 5 практических работ по темам, соответствующим учебной рабочей программе. Каждая лабораторная работа требует самостоятельного выполнения опытов с написанием химических уравнений, подробным выводом в конце химических зкспериментов. Практические работы выявляют уровень теоретических знаний студентов и направлены на закрепление учебного материала по дисциплине «Органическая химия». Предназначена для студентов 2 курса СПО специальности 35.02.04 Технология комплексной переработки древесины / Волжский филиал ФГБОУ ВПО «ПГТУ». 3 СОДЕРЖАНИЕ Введение 4 Лабораторная работа №1 «Свойства предельных углеводородов» Лабораторная работа №2 «Получение и свойства этилена» Лабораторная работа №3 «Получение и свойства ацетилена» Практическая работа №1 «Предельные и непредельные углеводороды» Лабораторная работа №4 «Свойства бензола» Лабораторная работа №5 «Фенол и его свойства» Практическая работа №2 «Ароматические углеводороды» Лабораторная работа №6 «Свойства спиртов» Лабораторная работа №7 «Получение новых веществ из этилового спирта» Лабораторная работа №8 «Свойства альдегидов» Практическая работа №3 «Свойства карбонильных соединений» Лабораторная работа №9 «Свойства карбоновых кислот» Лабораторная работа №10 «Получение и свойства эфиров» Лабораторная работа №11 «Свойства жиров» Лабораторная работа №12 «Сравнение свойств мыла и синтетических моюших средств» Практическая работа №4 «Кислородсодержащие углеводороды» Лабораторная работа №13 «Свойства глюкозы» Лабораторная работа №14 «Свойства крахмала» Лабораторная работа №15 «Свойства нитросоединений» Лабораторная работа №16 «Свойства белков» Практическая работа №5 «Гетерофункциональные органические соединения» 5 7 Литература 11 12 14 16 17 19 21 23 24 26 28 30 32 33 35 37 39 41 42 4 ВВЕДЕНИЕ Органическая химия играет большую роль в подготовке техников–технологов комплексной переработки древесины. Химия является производительной силой нашего общества. Без применения достижений химии невозможно развитие современной переработки древесины. Химия изучает материальный мир, законы его развития, химическую форму движения материи. Знание химии позволяет получить научное представление о веществе, как одном из видов движущейся материи, механизме превращений химических соединений. Понимание химических законов помогает технологу в решении экологических проблем. Знание химии необходимо для последующего успешного изучения специальных дисциплин химического направления. Для глубокого изучения органической химии как науки, основанной на эксперименте, необходимо выполнить лабораторный практимум. Данное методическое пособие включает 16 лабораторных и 5 практических работ с учетом учебной нагрузки по дисциплине «Органическая химия». Лабораторные работы выполняются в химической лаборатории, оборудованной для химических экспериментов. Каждая лабораторная работа рассчитана на то, чтобы студенты смогли пронаблюдать определенные химические явления и получить экспериментальные данные, необходимые для подробного обсуждения по изучаемой теме. Практические работы представляют собой задания в виде расчетов, объяснений, заключений после выполнения лабораторных работ с целью закрепления учебного материала по изучаемой теме. Лабораторные и практические работы являются живым процессом при изучении дисциплины «Органическая химия», имеют зрелищно – эмоциональный характер и учат внимательности, аккуратности, дисциплинированности, что только улучшает качество образованности молодых будущих специалистов – технологов по переработке древесины. 5 Лабораторная работа№1 «Свойства предельных углеводородов» Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний о предельных углеводородах, 2. Формирование навыков лабораторного эксперимента. Теоретическое обоснование. Алканами называются углеводороды с насыщенной одинарной связью между углеродными атомами. Первым предствителем этого класса является метан. Предельные углеводороды являются инертными и с трудом вступают в химические взаимодействия из –за предельности или насыщенности внутримолекулярных связей. Химические реактивы и приборы: Гексан – С6Н14, парафин, сульфат меди, оксид меди, известковая вода, азотная кислота, серная кислота, соляная кислота; штатив с пробирками, пробка с газоотводной трубкой, вата, спиртовки, спички. Ход работы. Опыт №1. Получение водорода и углерода из парафина. Поместить в пробирку 1 г порошка оксида меди и 0,2 г парафина. Все это нагреть, укрепив пробирку горизонтально и добавив немного сульфата меди в порошке. Пробирку закрыть пробкой с газоотводной трубкой и соединить с емкостью, в которой уже находится известковая вода. Написать уравнение реакции и сделать вывод о выполненном процессе. 6 Опыт №2. Получение хлоргексана. В пробирку налить немного гексана, к гексану добавить 2 мл соляной кислоты и все содержимое нагреть на спиртовке до изменения раствора. Написать химическую реакцию, указать запах и изменение окраски. Что еще выделяется? Сделайте вывод. Опыт №3. Получение нитрогексана по реакции Коновалова. В одну пробирку налить немного гексана, в другую пробирку налить серной и азотной кислоты в равных объемах по3 мл каждой кислоты. Содержимое 2–й пробирки прилить к первой и все нагревать некоторое время до изменения цвета и запаха. Напишите химическую реакцию, сделайте вывод. Контрольные вопросы: 1. В чем отличие алканов от других углеводородов на молекулярном уровне? 2. Напишите гомологи метана. 3. Сколько изомеров имеет гексан? 4. Где используются предельные углеводороды? 7 Лабораторная работа №2 «Получение и свойства этилена» Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний о свойствах алкенов, 2. Формирование навыков лабораторного эксперимента. Теоретическое обоснование. Алкенами называются углеводороды с двойной связью между соседними атомами углерода. Алкены являются непредельными углеводородами. Их свойства можно рассматривать на примере этилена. Этилен – химически активное вещество и в природе в свободном виде не встречается. Химические реактивы и приборы: Этиловый спирт – С2Н5ОН, бромная вода, раствор перманганата калия – КМп О4, Н2SO4– серная кислота, штатив с пробирками, газоотводная трубка с изогнутым коленом, спиртовки, спички. Ход работы. Опыт №1. Получение этилена из этилового спирта в присутствии серной кислоты. В пробирку налить немного этилового спирта, осторожно добавить концентрированной серной кислоты. Затем всыпать немного прокаленного предварительного песка во избежание толчков жидкости при кипении. Пробирку закрыть пробкой с газоотводной трубкой, укрепить на штативе и нагревать. Написать уравнение реакции, сделать вывод.. 8 Опыт №2. Взаимодействие этилена с бромной водой. В пробирку налить 3 мл бромной воды. Опустите газоотводную трубку до дна пробирки с бромной водой и через нее пропустите газ этилен из опыта №1. Напишите уравнение реакции, дайте название полученному веществу, укажите цвет, запах, сделайте вывод. Опыт №3. Окисление этилена раствором перманганата калия. В пробирку налейте 3 мл разбавленного раствора КМп О4, подкисленного серной кислотой и пропустите через него газ этилен. Напишите уравнение реакции, дайте название полученному веществу, укажите цвет, запах, сделайте вывод. Опыт №4. Горение алкенов на примере этилена. Соберите в пробирку газ этилен из опыта №1 и подожгите. Напишите уравнение реакции, дайте название полученному веществу, укажите запах, сделайте вывод. Контрольные вопросы: 1. Назовите гомологический ряд этилена. 2. Чем отличаются свойства этилена от свойств предельных углеводородов? 3. Как в промышленных условиях получают этилен? 4. Где используются алкены? 9 Лабораторная работа №3 «Получение и свойства ацетилена» Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний о свойствах алкинов, 2. Формирование навыков лабораторного эксперимента. Теоретическое обоснование. Алкинами называются углеводороды с тройной связью между соседними углеродными атомами. Первым представителем группы алкинов является ацетилен. Все реакции идут при нагревании, так как необходимо разрушение Пи – связей в молекулярном строении алкинов. Химические реактивы и приборы: СаС2 – карбид кальция, бромная вода, раствор КМп О4 1) Штатив с пробирками 2) Газоотводная трубка с изогнутым коленом ( для опытов №2,3) 3) Газоотводная трубка прямая с оттянутым концом ( для опыта № 4) 4) Спиртовки, спички. Ход работы. Опыт №1. Получение ацетилена из карбида кальция. Подобрать небольшой кусочек карбида кальция, бросить его в пробирку и прилить чуть-– чуть воды. Наблюдается образование и выделение газа. Какой это газ? Запишите свои наблюдения, уравнение реакции и вывод. Опыт №2. Бромирование ацетилена. Подберите к пробирке газоотводную трубку с изогнут ым коленом, подготовьте другую пробирку с бромной водой. Получите в 1–ой пробирке ацетилен (из 1–го опыта) и пропустите его через бромную воду до полного обесцвечивания раствора. Записать свои наблюдения, уравнения реакции и сделать вывод о скорости бромирования алкинов: почему оно растянуто во времени? Опыт №3. Окисление ацетилена раствором КМп О4. Подготовьте пробирку с раствором КМп О4. Ацетилен получите в том же устройстве, что опыте №2, добавив туда еще кусочек карбида кальция и воды, пропустите ацетилен через раствор КМп О4 до изменения окраски от бурой до бледно–желтой. Запишите наблюдения, уравнения реакции и сделайте вывод. Опыт №4. Горение ацетилена. К пробирке, где получали ацетилен, подберите прямую газоотводную трубку, добавьте в пробирку кусочек карбида, немного воды, закройте пробкой с газоотводной трубкой и зажгите выделяющийся ацетилен в конце газоотводной трубки. Выньте пробку с трубкой из пробирки и, таким образом, прекратите горение ацетилена. Запишите наблюдения, уравнения реакции и объясните, почему была копоть, чего не хватало для полного сжигания ацетилена. 10 Контрольные вопросы: 1. 2. 3. 4. 5. Какие углеводороды называются алкинами? Какая особенность строения алкинов? Назовите гомологический ряд алкинов. Приведите все изомеры гептина – 1. Где используются алкины? 11 Практическая работа №1 «Предельные и непредельные углеводороды». Решение экспериментальных задач. Цель работы: Закрепить теоретические знания о предельных и непредельных углеводородах с помощью решения экспериментальных задач. Задание. 1. Объясните, как опытным путем можно отличить метан от водорода. 2. Напишите и дайте название трем углеводородам, соответствующим формуле СnН2n+2, СnН2n, СnН2n-2. 3. Напишите структурные формулы для 1,2– диметилбутана и 1,2–диметилциклобутана. 4. Напишите все возможные изомеры для пентана, пентен–1 и пентин –1. Укажите, в каком случае , у какого углеводорода изомеров больше. 5. Сколько вторичных углеводородов имеет октан? 6. Рассчитайте плотность этилена по водороду, по кислороду, по воздуху. 7. Выведите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 88,9% углерода, его плотность по воздуху 1,862. Назовите это вещество и приведите два любых изомера. 8. Укажите, какие углеводороды вступают в реакцию гидрирования: пропан, цикло– пропан, пропен, пропин. Ответ подтвердите уравнениями реакций. 9. Рассчитайте, какой объем кислорода расходуется при сжигании 13 г ацетилена. Напишите реакцию горения ацетилена. 10. Как из ацетилена получить 1,2– дихлорэтан. Ответ подтвердите уравнениями реакций. 12 Лабораторная работа№4 «Свойства бензола». Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний о свойствах бензола; 2. Приобретение практических навыков при выполнении лабораторных экспериментов. Приборы и реактивы: этиловый спирт – С2Н5ОН, сульфат меди– CuSO4, K2 Cr 2 O7 – бихромат калия, Н2SO4– серная кислота, метиловый оранжевый, фенолфталеин, синий лакмус, штатив с пробирками, спиртовки. Теоретическое обоснование. Первым представителем ароматических углеводородов является бензол – легкокипящая бесцветная жидкость с ароматным запахом, не растворимая в воде. При температуре ниже 5 градусов С бензол из жидкого состояния переходит в белую кристаллическую массу. Ход работы. Опыт №1. Реакция бромирования бензола. В колбу поместить небольшое количество жидкого бензола, добавить бром и железные стружки в виде катализатора. Отверстие колбы закрыто пробкой с изогнутой стеклянной трубкой, которая выходит в емкость – приемник. Содержимое колбы нагревается от спиртовки и через некоторое время в изогнутой стеклянной трубке появляется дымок. В 13 приемной колбе находится раствор нитрата серебра, куда капает из трубки тяжелая вязкая жидкость – бромбензол. Запишите наблюдения, уравнения реакции и сделайте вывод. Опыт №2. Реакция нитрования бензола. Реакция протекает в колбе, прикрепленной на штативе, внутри находится бензол, добавляется смесь концентрированных азотной и серной кислот. Все нагревается и через некоторое по изогнутой трубке в колбу – приемник начинает стекать тяжелая желтоватая жидкость с запахом миндаля. Это образовался нитробензол. Написать уравнение реакции. Опыт №3. Реакция гидрирования бензола. Колбу с бензолом предварительно нагревают до выделения паров бензола. Пропускают водород – идет реакция гидрирования. Через некоторое время образуется новое вещество – циклогексан. Написать свои наблюдения и уравнение реакции. Контрольные вопросы: 1. 2. 3. 4. Почему бензол является ароматическим углеводородом? Назовите гомологи бензола. Какой ученый вывел формулу бензола? Назовите область применения бензола. 14 Лабораторная работа №5 «Фенол и его свойства» Цель работы: 1. Практическое изучение свойств фенола; 2. Формирование навыков лабораторного эксперимента. Химические реактивы и приборы: фенол, пирокатехин, резорцин, пирогаллол, гидрохинон, раствор NaОH, HNO3 (конц), раствор FeCl3, бромная вода. Пробирки, стеклянные палочки, спиртовки. Теоретическое обоснование. Фенолами называются органические соединения, имеющие в своем строении одну гидроксильную группу –ОН, присоединенную к бензольному кольцу (одноосновный фенол), имеющие в своем строении две и более групп –ОН, присоединенных к бензольному кольцу (многоосновные фенолы). Ход работы. Опыт №1. Растворение фенола в воде. В пробирку помещают несколько капель фенола, прибавляют столько же H2O и взбалтывают. Образуется мутная жидкость – эмульсия фенола. Дать немного отстояться. Что происходит? Указать образовавшийся цвет и запах, сделать вывод. Опыт №2. Получение трибромфенола: В пробирку наливаем 2мл бромной воды и столько же фенола. Вода обесцвечивается и мутнеет. При этом образуется белый осадок трибромфенола. Написать уравнение реакции, дать название полученному веществу, указать образовавшийся цвет и запах, сделать вывод. Опыт №3. Нитрование фенолов. В пробирку помещают фенол и немного H2O, встряхивают до получения однородного раствора. В другую пробирку помещают 3 мл HNO3 (конц), 1 мл H2O , затем это приливают по каплям к жидкому фенолу, встряхивают и охлаждают под краном. Затем реакция идет очень энергично. Смесь выливают в пробирку с водой, зыкрывают пробкой с газоотводной трубкой и отгоняют нитрофенол в чистую сухую пробирку. Написать уравнение реакции, дать название полученному веществу, указать образовавшийся цвет и запах, сделать вывод. 15 Опыт №4. Цветные реакции многоатомных фенолов. В 1 пробирку налить 3к. 1% р-ра пирокатехина. В 2 пр. - 3к. 1% р-ра резорцина. В 3 пр. - 3к. 1% р-ра гидрохинона. В 4 пр. – 3к. 1% р-ра пирогаллола. В каждую пробирку прибавить по 1к. 0,1 N р-ра FeCl3 Написать уравнения реакций, дать название полученным веществам, указать образовавшийся цвет и запах, сделать вывод. Опыт №5. Окисление многоатомных фенолов в присутствии NaOH. В пробирки помещают по несколько капель эмульсий фенола, резорцина, гидрохинона, пирогаллола, пирокатехина и добавляют в каждую пробирку по несколько капель раствора NaOH. Написать уравнение реакции, дать названия полученным веществам, указать образовавшийся цвет и запах, сделать вывод. Контрольные вопросы: 1. 2. 3. 4. 5. Что называется фенолами? Общая формула фенолов. Является ли гидрохинон одноосновным фенолом? Назовите область применения фенолов. Назовите изомеры пирогаллола. 16 Практическая работа №2 «Ароматические углеводороды». Решение экспериментальных задач. Цель работы: Закрепить теоретические знания об ароматических углеводородах с помощью решения экспериментальных задач. Задание. 1.Какое противоречие существует между структурной формулой Кекуле и свойствами бензола и как это противоречие объясняет электронная теория? 2. Распознайте на основании химических свойств три жидкости: бензол – С6Н6 гексан – С6Н14, гексен – С6Н12. 3. Напишите реакции, показывающие сходство бензола с предельными и непредельными углеводородами, а также укажите различие их свойств. 4.Составьте уравнения реакций, отражающих получение бензола из метана. Укажите условия их протекания. 5.Напишите структурную формулу ароматического углеводорода, если его молекулярная формула – С7Н8.. Дайте название этому углеводороду. 6.Реакцией дегидрирования этилциклогексан можно превратить в ароматический углеводород. Напишите уравнение реакции, подтверждающее данное высказывание. Дайте название этому углеводороду. 7.Определите молекулярные массы для бензола, толуола, стирола. 8.Напишите реакции нитрования бензола, толуола. В чем отличие протекания этих реакций? 9.Найдите плотность бензола, фенола и толуола по водороду. Сделайте сравнение. Дайте вывод. 10.Напишите реакцию окисления толуола. 17 Лабораторная работа №6 «Свойства спиртов». Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний о свойствах спиртов . 2. Приобретение практических навыков. Приборы и реактивы: этиловый спирт – С2Н5ОН, сульфат меди– CuSO4, K2 Cr 2 O7 – бихромат калия, Н2SO4– серная кислота, метиловый оранжевый, фенолфталеин, синий лакмус, штатив с пробирками, спиртовки. Теоретическое обоснование. Спиртами называются органические соединения, имеющие одну или несколько гидроксильных групп – ОН, присоединенных к углеводородному радикалу. Спирты с одной гидроксильной группой называются одноатомными; с двумя – двухатомными, более групп – ОН называются многоатомными. Ход работы. Опыт №1. Взаимодействие этилового спирта с сернокислой медью. 2С2Н5ОН + CuSO4 = (С2Н5О)2Cu + Н2SO4 В сухую пробирку приливают насыщенный раствор сульфата меди и добавляют по каплям немного этилового спирта. Смесь нагревают и наблюдают протекание реакции. Записать наблюдения, указать изменение цвета, сделать вывод. Опыт №2. Взаимодействие этилового спирта с бихроматом калия. В сухую пробирку приливают насыщенный раствор бихромата калия K2 Cr 2 O7 и добавляют по каплям немного этилового спирта С2Н5ОН. Смесь нагревают и наблюдают протекание реакции. Записать наблюдения, указать изменение цвета, сделать вывод. Опыт №3. Взаимодействие этилового спирта с серной кислотой. В сухую пробирку приливают 1 N– раствор серной кислоты Н2SO4, и добавляют по каплям немного этилового спирта С2Н5 ОН. Смесь нагревают и наблюдают протекание реакции. Записать наблюдения, указать изменение цвета, сделать вывод. Опыт №4. Качественная реакция трехатомного спирта глицерина. В сухую пробирку прилить немного глицерина . В другую пробирку добавляют по каплям свежеприготовленный раствор гидроксида меди в присутствии щелочи натрия. Образуется раствор ярко– синего цвета – глицерат меди. Напишите уравнение реакции, сделайте вывод. 18 Контрольные вопросы: 1. 2. 3. 4. 5. 6. Назвать гомологический ряд спиртов. Написать 2 изомера гексанола–1. Назвать многоатомные спирты. Каким по основности спиртом является этиленгликоль? Где применяются спирты? Какова растворимость глицерина в воде? 19 Лабораторная работа №7 «Получение новых веществ из этилового спирта». Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний об электронном строении этилового спирта . 2. Приобретение практических навыков. Приборы и реактивы: этиловый спирт – С2Н5ОН, сульфат меди– CuSO4, K2 Cr 2 O7 – бихромат калия, Н2SO4– серная кислота, метиловый оранжевый, фенолфталеин, синий лакмус, штатив с пробирками, спиртовки. Теоретическое обоснование. Этиловый спирт СН3–СН2–ОН – бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды, хорошо растворяется в воде, температура кипения ниже, чем у воды и равна 78 градусам. Этиловый спирт или этанол является растворителем для многих неорганических и органических веществ. Ход работы. Опыт №1. Получение водорода из этилового спирта. Поместим в пробирку со спиртом немного натрия. Тотчас начинается реакция с выделением газа – водорода. Если выполнить расчет, то можно сделать вывод: Из каждой молекулы спирта при реакции с натрием выделяется только один атом водорода. Это водород гидроксильной группы, он более подвижен и слабо связан с атомом углерода 20 Опыт №2. Получение бромэтана из этилового спирта. В колбу емкостью 100 мл поместить смесь этилового спирта с серной кислотой (10 мл), добавить постепенно 3 мл воды и 5 г бромида калия или бромида натрия. Закрыть колбу пробкой с холодильником, конец которого поместить в пробирку с холодной водой. Нагревать смесь осторожно на водяной бане или через сетку. В приемнике постепенно образуется тяжелая жидкость. Это– бромэтан. Его перелить в делительную воронку и аккуратно отделить от воды. Контрольные вопросы: 1. 2. 3. 4. 5. Какой атом водорода принимает участие в реакциях присоединения? Какие новые соединения можно получить из этилового спирта.? Почему этиловый спирт хорошо растворим в воде?. Дать название этилового спирта по международной номенклатуре. В каких целях используется этиловый спирт? 21 Лабораторная работа №8 «Cвойства альдегидов» Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний о свойствах альдегидов, 2. Формирование навыков лабораторного эксперимента. Теоретическое обоснование. Альдегидами называются органические соединения, имеющие в своем строении карбонильную группу – СОН, присоединенную к углеводородному радикалу. Химические реактивы и приборы: Формалин, аммиачный раствор оксида серебра, сульфат меди – CuSO4, гидроксид натрия NaOН, этиловый спирт – С2Н5ОН,, медная проволока, штатив с пробирками, спиртовка, спички. Ход работы. Опыт №1. Получение альдегида из этилового спирта. Налить в пробирку немного этилового спирта, накалить медную спираль на пламени горелки, чтобы медь покрылась черным налетом оксида и быстро опустить в пробирку с этиловым спиртом. Повторить эту операцию несколько раз, пока не появится запах альдегида. Написать уравнение реакции, сделать вывод. Опыт №2. Получение водорода из этилового спирта. Формальдегид вместе с водородом пропускают над никелевым катализатором. Появляется запах спирта – это проиэошло превращение формальдегида в метиловый спирт. Написать уравнение реакции, сделать вывод. Опыт №3. Реакция «Серебряного зеркала». В чистую пробирку налить аммиачный раствор оксида серебра, 4–5 капель формалина и смесь нагреть. На стенках пробирки появляется осадок металлического серебра. Написать уравнение реакции, сделать вывод. Опыт №4. Качественная реакция формальдегида. Приготовить свежий раствор гидроксида меди, соединив в одной пробирке немного сульфата меди и гидроксида натрия. К образовавшемуся осадку прилить 2 мл формалина и смесь нагреть до изменения цвета. Написать уравнение реакции, сделать вывод. 22 Контрольные вопросы: 1. 2. 3. 4. 5. Какая группа атомов называется карбонильной? Назовите гомологический ряд альдегидов, начиная с метаналя. Напишите изомеры гептаналя. Назовите область применения муравьиного альдегида, уксусного альдегида. Где применяется реакция «серебряного зеркала»? 23 Практическая работа №3 «Свойства карбонильных соединений» Решение экспериментальных задач. Цель работы: Закрепить теоретические знания о карбонильных соединениях с помощью решения экспериментальных задач. Задание. 1. Сколько изомеров имеет пентаналь, напишите их структурные формулы и дайте названия по систематической номенклатуре. 2. Напишите химическими реакциями получение этилового спирта из ацетилена. Присутствует ли в промежуточной стадии альдегид? Если – да, то дайте ему название и подчеркните структурную формулу этого альдегида. 3. В реакции окисления бензилового спирта С6Н5–СН2ОН получается бензойный альдегид С6Н5–СОН. Какой побочный продукт выделяется в ходе данного взаимодействия. 4. Выделите иэ ряда органических веществ карбонильные соединения и напишите их химические формулы: Метанол, метаналь, ацетилен, ацетон, уксусная кислота, уксусный альдегид. 5. Напишите структурные формулы для 2,3–диметилпентаналя, 2,3,4– триметилгексаналя. 6. Укажите вторичный углерод в цепи ацетона. 7. Напишите, как из уксусного альдегида получить в две стадии бромэтан. Составьте уравнения реакций. 8. Как реакцией гидрирования можно получить из формальдегида метиловый спирт? Напишите уравнение реакции. 9. Определите молекулярные массы уксусного альдегида и пропионового альдегида. Сделайте сравнение, напишите вывод. 10. Определите плотность этанола по водороду. 24 Лабораторная работа №9 «Свойства карбоновых кислот». Цель работы: 1. Практическое изучение свойств карбоновых кислот; 2. Формирование навыков лабораторного эксперимента. Химические реактивы и материалы: 1. Уксусная кислота 2. Металлический цинк 3. Оксид меди 4. Раствор медного купороса – CuS04 5. Раствор едкого натрия – NaОH 6. Карбонат кальция (мел) –СаСО3 7. Кристаллический уксуснокислый натрий 8. Фенофталин 9. Пробирки, стеклянные палочки, спиртовки. Теоретическое обоснование. Карбоновыми называются органические кислоты, имеющие в своем строении карбоксильную группу –СООН, присоединенную к углеводородному радикалу. Кислоты с одной гидроксильной группой называются одноосновными, с двумя группами – двухосновными, с тремя и более – многоосновными карбоновыми кислотами. Ход работы. Опыт № 1. Получение уксусной кислоты. Поместить в пробирку 3 г ацетата натрия и прибавить 3 мл раствора серной кислоты. Пробирку закрыть пробкой с газоотводной трубкой, конец которой помещен в другую пробирку – приемник. Смесь нагреть, пока не соберется новая жидкость в приемнике. Появился запах уксусной кислоты. Напишите свои наблюдения. 25 Опыт № 2. Взаимодействие карбоновых кислот с металлами Поместить в пробирку 1-2 гранулы цинка и прилить 2 мл уксусной кислоты. Что наблюдается? Подогрейте пробирку. Изменился ли ход действия? Напишите уравнение реакции, укажите образовавшийся запах, дайте название полученному веществу, сделайте вывод. Опыт №3. Взаимодействие карбоновых кислот с оксидами металлов Поместите в пробирку немного оксида меди, прилейте 1,5-2 мл уксусной кислоты и подогрейте до изменения окраски. Запишите наблюдения, уравнения реакции, назовите полученное вещество, сделайте вывод. Опыт № 4. Взаимодействие карбоновых кислот с основаниями Сначала приготовим свежий гидрооксид меди. Для этого поместим в пробирку 1 мл р-ра CuS04 и 1 мл раствора NаOH. Затем к осадку гидрооксида меди прилейте 0,5-1 мл уксусной кислоты. Что наблюдается? Запишите наблюдения, уравнения реакций, сделайте вывод. Опыт № 5. Взаимодействие карбоновых кислот с солями Поместите в пробирку немного карбоната кальция (мрамор, мел) И прилейте 0,5 мл к уксусной кислоты. Что наблюдается? Запишите наблюдения, укажите образовавшийся запах, напишите уравнения реакций, сделайте вывод. Опыт № 6. Гидролиз солей карбоновых кислот В пробирку поместите немного кристаллического ацетата натрия, растворите 3-5 мл дистиллированной воды и капните 2-3 капли раствора фенолфталеина. Что наблюдается? Какова реакция раствора ацетата натрия и почему? Подогрейте содержимое пробирки. Что наблюдается? Запишите наблюдения, уравнения реакции, сделайте вывод. Контрольные вопросы: 1.Какие кислоты называются карбоновыми? 2.Написать общую формулу карбоновых кислот. 3.Написать несколько гомологов метановой кислоты. 4.Какую основность имеет щавелевая кислота. 5.Назовите область применения уксусной кислоты. 26 Лабораторная работа №10 «Получение и свойства эфиров». Цель работы: 1. Практическое изучение свойств эфиров и способов их получения; 2.Формирование навыков лабораторного эксперимента. Теоретическое обоснование. Сложными эфирами называются органические соединения, полученные реакцией этерификации – взаимодействием карбоновых кислот со спиртами в присутствии сильных минеральных кислот, так как ионы водорода оказывают каталитическое действие. Химические реактивы и материалы: Эиловый спирт, уксусная кислота, серная кислота; колба, пробка с водяным или воздушным холодильником, нагревательный прибор. Ход работы. Опыт №1. Получение этилового эфира уксусной кислоты. Налить в колбу 10 мл смеси этилового спирта, уксусной кислоты и серной кислоты. Присоединить к колбе водяной или воздушный холодильник, конец которого опущен в колбу – приемник с холодной водой. Нагреть смесь в 1–й колбе на водяной бане или через металлическую сетку. Нагревание прекратить, когда в колбе – приемнике соберется достаточное количество эфира. Напишите уравнение реакции, укажите образовавшийся запах, дайте название полученному веществу, сделайте вывод. 27 Опыт №2. Гидратация эфира. Полученный в 1- м опыте эфир взболтать с водой и отобрать при помощи делительной воронки. Часть эфира поместить в отдельную колбу, добавить воды, равной по объему и все нагревать до изменения состава содержимого. Что получилось? Написать уравнение реакции, сделать вывод. Контрольные вопросы: 1. 2. 3. 4. 5. Написать реакцию получения метилового эфира муравьиной кислоты. Написать общую формулу эфиров. Что получается при гидролизе эфиров? Назовите области применения эфиров. Что называется реакцией этерификации? 28 Лабораторная работа №11 «Свойства жиров». Цель работы: 1) Практическое изучение свойств жиров; 2) Формирование навыков лабораторного эксперимента. 3) Подкрепление знаний о высокомолекулярных соединениях. Приборы и реактивы: Штатив с пробирками, спиртовка, спирт, бензин бромная вода, раствор , , (или KOH). Теоретическое обоснование: Жирами называются сложные эфиры высших карбоновых кислот. Ход работы. Опыт №1. Испытание жиров на растворимость в воде. В три пробирки налейте 1 мл воды, спирта и бензина и поместите в них примерно по равному кусочку твердого жира или по нескольку капель растительного масла. Наблюдайте, что происходит при встряхивании пробирок. В какой жидкости жиры лучше растворяются? Опыт №2. Испытание жиров на растворимость в спирте. Несколько капель раствора жира в спирте и бензине нанесите на фильтрованную бумагу. Что наблюдается после испарения растворителя? Опыт №3. Испытание жиров на растворимость в бензине. .В три пробирки налейте 1 мл воды, спирта и бензина и поместите в них примерно по равному кусочку твердого жира или по нескольку капель растительного масла. Наблюдайте, что происходит при встряхивании пробирок. В какой жидкости жиры лучше растворяются? 1.В три пробирки налейте 1 мл воды, спирта и бензина и поместите в них примерно по равному кусочку твердого жира или по нескольку капель растительного масла. Наблюдайте, что происходит при встряхивании пробирок. В какой жидкости жиры лучше растворяются? Опыт №4. Испытание жиров на растворимость в серной кислоте. В две пробирки налейте равное количество серной кислоты и поместите в них: немного твердого жира и в другую пробирку несколько капель растительного масла. Наблюдайте, что происходит при встряхивании пробирок. В какой пробирке жиры растворяются лучше? 29 Опыт №5. Испытание жиров на растворимость в шелочи. В две пробирки налейте равное количество едкого натра и поместите в них немного твердого жира и в другую пробирку несколько капель растительного масла. Наблюдайте, что происходит при встряхивании пробирок. В какой пробирке жиры растворяются лучше? Контрольные вопросы: 1. 2. 3. 4. 5. Что называется жирами? Какие жиры вы знаете? Что входит в состав жидких жиров, твердых жиров? Назовите область применения жиров. Назовите ученых, которые синтезировали жиры. 30 Лабораторная работа №12 «Сравнение свойств мыла и синтетических моюших средств». Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний по свойствам мыла . 2. Приобретение практических навыков лабораторного эксперимента. Приборы и реактивы: растворы мыла и синтетических моющих средств, CuSO4– сульфат меди, NaOН– гидроксид натрия, Н2SO4– серная кислота, метиловый оранжевый, фенолфталеин, штатив с пробирками, спиртовки. Теоретическое обоснование. Мыла –это соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли высших карбоновых кислот – это твердые вещества, плохо растворимые в воде. Калиевые соли – это жидкие вещества, хорошо растворимые в воде. В настоящее время широко используются синтетические моющие средства – продукты переработки нефти. СМС – это натриевые соли кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты. Ход работы. Опыт №1. Определение рН растворов мыла и синтетических моющих средств. В одну пробирку прилить немного раствора мыла, в две другие – по несколько капель разных моющих средств в жидком состоянии по–отдельности. Испытать эти растворы на действие индикаторов. Моющее средство, предназначенное для стирки х/б тканей имеет щелочную среду, для стирки шерстяных и шелковых тканей – имеет нейтральную среду. Напишите наблюдения, сделайте вывод. Опыт №2. Влияние растворов мыла и синтетических моющих средств на ионы кальция и магния. В одну пробирку прилить немного раствора мыла, в две другие – по несколько капель разных моющих средств в жидком состоянии по–отдельности. В каждую пробирку добавить по несколько капель хлорида кальция. Этот опыт повторить с хлоридом магния.. Наблюдать выпадение белого осадка в одной из пробирок. Сделать вывод, почему так произошло. Опыт №3. Влияние растворов мыла и синтетических моющих средств на твердые и жидкие жиры. В одну пробирку прилить немного раствора мыла, в две другие – по несколько капель разных моющих средств в жидком состоянии по–отдельности. В каждую пробирку прилить немного растительного масла и наблюдать, какие изменения и в какой пробирке могут быть. Этот опыт повторить с небольшим кусочком твердого жира. Сравнить результаты, сделать вывод. 31 Опыт №4. Получение нерастворимого в воде медного мыла. В одну пробирку прилить немного раствора мыла, в две другие – по несколько капель разных моющих средств в жидком состоянии по–отдельности. В каждую пробирку добавить немного раствора медного купороса. Записать свои наблюдения, написать реакцию, сделать вывод. Опыт №5. Получение нерастворимого в воде свинцового мыла. В одну пробирку прилить немного раствора мыла, в две другие – по несколько капель разных моющих средств в жидком состоянии по–отдельности. В каждую пробирку добавить немного уксуснокислого свинца. Записать свои наблюдения, написать реакцию, сделать вывод. Контрольные вопросы: 1. Что называется твердым мылом, жидким мылом? 2. Почему при стирке белья в жесткой воде расход мыла значительно возрастает по сравнению с мягкой водой? 3. Почему синтетические моющие средства дают обильную пену в жесткой воде? 4. Что необходимо использовать для получения мыла? 32 Практическая работа №4 «Кислородсодержащие углеводороды». Решение экспериментальных задач. Цель работы: 1. Закрепить знания о кислородсодержащих углеводородах с помощью решения экспериментальных задач. Задание. 1. При пропускании хлороводорода через метиловый спирт образуется галогено– производное метана. Составьте уравнение реакции и назовите это вещество. 2. Получите хлорэтан из этилового спирта. Как еще можно получить хлорэтан? Составьте уравнения реакций. 3. Назовите металл, с которым спирты будут реагировать энергичнее, чем с натрием. Составьте уравнения реакций. 4. Какой максимальный объем водорода может быть вытеснен натрием из 230 г этилового спирта.? 5. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно получить метанол из метана и бутанол – 1 из бутана. 6. Объясните, как химическим способом можно отличить глицерин от этилового спирта. Составьте уравнения реакций для получения фенола из бензола для химической цепочки: С6Н6 --------С6Н5Cl -––––– С6Н5ОН 7. Напишите формулы 3–метилбутаналя и 4–метил, 3–этилпентаналя. 8. Напишите уравнения реакций получения уксусной кислоты из этилена. 9. Написать формулы всех изомерных карбоновых кислот и сложных эфиров с молекулярной формулой С5Н10О2. 10. Напишите реакции этерификации между глицерином и масляной кислотой; глицерином и стеариновой кислотой. 33 Лабораторная работа №13 «Свойства глюкозы». Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний по свойствам глюкозы . 2. Приобретение практических навыков лабораторного эксперимента. Приборы и реактивы: раствор глюкозы – С6Н12О6,, CuSO4– сульфат меди, K2Cr2O7 – бихромат калия, NaOН– гидроксид натрия, Н2SO4– серная кислота, метиловый оранжевый, фенолфталеин, штатив с пробирками, спиртовки. Теоретическое обоснование. Глюкоза – органическое соединение, является альдегидоспиртом. Глюкоза сладкая на вкус, содержится в плодах , ягодах. Общая формула С6Н12О6, структурная формула СН2(ОН)– СН(ОН)– СН(ОН)– –СН(ОН)– СН(ОН)– СОН Ход работы. Опыт №1. Взаимодействие глюкозы с сернокислой медью. В сухую пробирку приливают насыщенный раствор сульфата меди и добавляют по каплям немного едкого натра. Прилить такое же по объему количество раствора глюкозы. Смесь нагревают и наблюдают протекание реакции. Записать наблюдения, указать изменение цвета, сделать вывод. Опыт №2. Взаимодействие глюкозы с серной кислотой. В сухую пробирку приливают 1 N раствор серной кислоты и добавляют по каплям немного раствора глюкозы. Смесь нагревают и наблюдают протекание реакции. Записать наблюдения, указать изменение цвета, сделать вывод. Опыт №3. Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра. В сухую пробирку приливают насыщенный аммиачный раствор оксида серебра и добавляют такое же по объему количество раствора глюкозы. Смесь нагревают и наблюдают протекание реакции. Записать наблюдения, указать изменение цвета, сделать вывод. 34 Контрольные вопросы: 1. 2. 3. 4. 5. Что называется глюкозой? Что является изомером глюкозы? Назовите область применения глюкозы. Как можно получить глюкозу? Каким соединением можно заменить глюкозу? 35 Лабораторная работа №14 «Свойства крахмала». Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний о свойствах крахмала . 2. Приобретение практических навыков лабораторного эксперимента. Приборы и реактивы: Крахмал –(С6Н10О5)n, крахмальный клейстер, иод, гидроксид меди– Cu(OH)2, Н2SO4– серная кислота, уксусная кислота – СН3СООН, метиловый оранжевый, фенолфталеин, синий лакмус, штатив с пробирками, спиртовки. Теоретическое обоснование: Крахмал является природным альдегидом. Молекулярная формула крахмала (С6Н10О5)n – имеет сложную структуру разветвленной формы. Крахмал является питательным веществом для человека. Ход работы Опыт №1. Получение крахмального клейстера. В пробирку насыпать немного сухого крахмала, добавить несколько капель воды и все хорошо взболтать; содержимое нагреть или добавить горячей воды и немного серной кислоты, в результате чего наблюдается образование клейстера, который представляет собой вязкую массу. (С6Н10O5)n+nH20→(C6H12O6)n (Крахмал) (глюкоза) Образовался белый цвет. Масса вязкая. Опыт №2. Взаимодействие крахмала с йодом. Часть крахмального клейстера из 1-го опыта перенести в другую пробирку и добавить несколько капель йода. Указать, что наблюдается. C6H10O5 + J2→ Цвет темно-синий. Опыт №3. Взаимодействие крахмала с гидроксидом меди. В пробирку с крахмальным клейстером прилить немного гидроксида меди Cu(OH)2. Наблюдать ход реакции. C6H10O5 + Cu(OH)2 → Образуется красный цвет. Опыт №4: Взаимодействие крахмала с уксусной кислотой. К крахмальному клейстеру прилить немного уксусной кислоты. Содержимое взболтать и немного нагреть. Образуется ацетат крахмала. Цвет изменится на коричневый. Видны границы. Сделать вывод. C6H10O5 + СН3СООН → Образуется коричневый цвет. 36 Контрольные вопросы: 1. Написать процесс фотосинтеза крахмала в растениях. 2. Как объяснить клеящее действие вареного картофеля? 3. Сок зеленого яблока дает реакцию с иодом, сок спелого яблока дает реакцию с аммиачным раствором оксида серебра. Как это объяснить? 4. Область применения крахмала. 37 Лабораторная работа №15 «Свойства нитросоединений». Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний о свойствах нитросоединений. 2. Приобретение практических навыков лабораторного эксперимента. Приборы и реактивы: Нитрометан, нитроэтан, газ – водород, хлор, бромная вода, азотистокислое серебро, штатив с пробирками, спиртовки. Теоретическое обоснование: Нитросоединениями называются азотсодержащие органические соединения, имеющие нитро – группу – NО2 вместо атома водорода в своем молекулярном составе. Например: СН3– NО2 нитрометан, С2Н5–NО2 нитроэтан, С3Н7–NО2 нитропропан и т.д. Нитросоединения – яды. Они плохо действуют на центральную нервную систему. Нитросоединения применяются в качестве лаков, красок, красителей, растворителей. Ход работы. Опыт №1. Реакция восстановления – реакция гидрирования. Опыт проводить в вытяжном шкафу. В колбу с нитрометаном пропускают водород. Реакция протекает в кислой среде, катализатором являются металлические стружки, например, железные. Такой же опыт можно провести с нитроэтаном. Написать химическую реакцию, записать наблюдения. Опыт №2. Реакция хлорирования. Опыт проводить в вытяжном шкафу. В колбу с нитрометаном пропускают хлор. Происходит изменение цвета и запаха. Такой же опыт можно провести с нитроэтаном. Написать химическую реакцию, записать свои наблюдения. Опыт №3. Реакция бромирования. Опыт проводить в вытяжном шкафу. В колбу с нитрометаном пропускают бромную воду. Реакция протекает в щелочной среде, в присутствии щелочи калия. Такой же опыт можно провести с нитроэтаном. Написать химическую реакцию, записать свои наблюдения. 38 Опыт №4. Получение нитросоединений в лабораторных условиях. Опыт проводить в вытяжном шкафу. В колбу с бром–метаном приливают немного раствора азотистокислого серебра. Происходят изменения. Такой же опыт можно провести с бром–этаном. Написать химическую реакцию, записать свои наблюдения. Контрольные вопросы: 1. Какую функциональную группу имеют нитросоединения? 2. Напишите гомологический ряд нитросоединений. 3. Где используют нитробензол, нитроциклогексан, тринитротолуол? 39 Лабораторная работа №16 Свойства белков. Цель работы: 1. Закрепление теоретических знаний о свойствах белковых тел. 2. Приобретение практических навыков лабораторного эксперимента. 3. Изучение качественных цветных реакций на белки. Приборы и реактивы: Гидроксид меди – Cu(OH)2, Н2SO4– серная кислота, CuS04 –сульфат меди, Н NО3– азотная кислота, метиловый оранжевый, фенолфталеин, синий лакмус, штатив с пробирками, спиртовки. Теоретическое обоснование. Белки составляют основу живой материи. Белки – это высокомолекулярные органические соединения или биополимеры. Белки состоят из многих амонокислот, связанных между собой сложным разветвленным строением. Наиболее главными элементами в строении белков являются водород – Н, углерод – С. кислород – О, фосфор – Р, азот – N, сера –S. Белок клейковины выделен из пшеничной муки, белок казеин – из молока, в 18 веке был выделен белок крови – это белок самой сложной конфигурации. Ход работы. Опыт №1. Цветная реакция с гидроксидом меди. В пробирку поместить 2 мл яичного белка и прилить свежеприготовленный раствор гидроксида меди, используя медный купорос и щелочь натрия. В ходе реакции белок должен окраситься в красно – фиолетовый цвет. Напишите подробные наблюдения, сделайте вывод. Опыт №2. Цветная реакция с азотной кислотой. На светлую шерстяную или хлопчато – бумажную ткань капнуть небольшим количеством азотной кислоты – Н NО3. Образуется оранжевое пятно. Что происходит, сделайте вывод. Опыт №3. Горение тканей на основе белковых нитей. Подожгите несколько нитей различных тканей на белковой основе: шерстяные, льняные, хлопчато – бумажные. По запаху определите какой ткани эти нити принадлежат. Сделайте сравнение и напишите свой вывод. Опыт №4. Определение белка из группы веществ. В пробирку налить немного молока – продукта с белковым материалом. В молоко входят белки, жиры, углеводы. Выделить из молока жир и затем действием кислоты – белок. Сравните, как ведет себя при нагревании кислое молоко с добавкой соды и без соды. Объясните это явление. 40 Контрольные вопросы: Какие органические соединения называются белковыми? Из каких аминокислот состоят белки? Приведите примеры. Напишите общую структурную формулу белков и укажите пептидную связь. Что называется ферментом? Какие ученые начинали изучать структуру белков. Напишите: как выглядит первичная структура белка, вторичная структура белка, третичная структура белка, четвертичная структура белка. 7. Напишите область нахождения белковых тел в природе. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 41 Практическая работа№5 «Гетерофункциональные органические соединения». Решение экспериментальных задач. Цель работы: 1.Закрепить знания о гетерофункциональных органических соединениях с помощью экспериментальных задач. Задание. 1.Составьте уравнения реакций а) окисления глюкозы гидроксидом меди б) восстановления глюкозы в шестиатомный спирт. 2.Распознайте растворы глюкозы и сахарозы, находящихся в разных пробирках. 3. Проверьте, подвергается ли гидролизу сахароза в стакане сладкого чая. 4. Определите формулу вещества, если известно, что оно содержит 6,25% Р, 12,5% N, 56,25% Н, 25% О (по молям). Рассчитайте молекулярную формулу и назовите это вещество. 5.Составьте уравнения реакций получения этилового спирта из крахмала: С6Н10О5 ----------- С6Н12О6 ------------ С2Н5ОН 6.Используя химический способ, разделите смесь этилового спирта и уксусной кислоты. 7.Составьте структурные формулы всех изомерных аминомасляной и аминовалериановой кислот. 8.В пробирку налить немного молока. В молоко входят белки, жиры, углеводы. Выделить из молока жир и затем действием кислоты – белок. Сравните, как ведет себя при нагревании кислое молоко с добавкой соды и без соды. Объясните это явление. 9.Определите молекулярную массу стеариновой кислоты. 10.Определите плотность по кислороду пальмитиновой кислоты. 42 ЛИТЕРАТУРА 1. Ким, А.М. Органическая химия. [ Текст]: учеб. пособие для сред. спец. Образования / А.М. Ким – Новосибирск: Сибирское университетское издательство, 2010. – 814 с. 2. Березин, Б.Д., Березин, Д.Б. Курс современной органической химии. [Текст]: учебник для сред. спец. учеб. заведений / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Высшая школа, 2011. – 768 с. 3. Нейланд, О.Я. Органическая химия [Текст]: учебник для сред. спец. учеб. заведений / О.Я. Нейланд – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Высшая школа, 2010. – 750 . 4. Петров, А.А., Бальян, Х.В., Трощенко, А.Т. Органическая химия [Текст]: учебник для студентов сред. проф. учеб. заведений / Под ред. И.А.Федорова – 6-е изд., стер. – М. : Издательский центр «Академия», 2010. – 624 с. Дополнительные источники: 1. Артеменко, А. И., Тикунова, И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии. [Текст] / Артеменко, А. И., Тикунова, И.В., Ануфриев, Е.К.–М.:Высшая школа, 2010187с. 2. Березин, Б.Д., Березин, Д.Б. Курс современной органической химии. . [Текст] Учебное пособие для вузов. / Березин, Б.Д., Березин, Д.Б –М.: Высшая школа,2010.-768с. 3. Градберг, И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. . [Текст] / Градберг, И.И – М.: Дрофа, 2009.-352с. Интернет – ресурсы: 1.Органическая химия [Электронный ресурс]. – Режим доступа http://www.chemlib.net 2.Органическая химия [Электронный ресурс]. – Режим доступа http://www.chembook narod.ru/