1. ЦЕЛИ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ Цели дисциплины и их соответствие целям ООП Код цели Цели освоения дисциплины Цели ООП Ц1 Формирование знаний в области современных методов тонкого органического синтеза. Формирование знаний в области теоретических основ органического синтеза и прикладной органической химии. Подготовка выпускников к производственно-технологи-ческой деятельности в специальной и междисциплинарных областях, связанной с эксплуатацией и модернизацией существующих, внедрением новых наукоемких технологий материалов современной энергетики, к активному участию в инновационной деятельности предприятия или организации. Ц2 Ц3 Ц4 Ц5 Ц6 Формирование навыков анализа реакционной способности реагентов органического синтеза, определения селективности синтетических методов, подбора реагентов и условий проведения превращений Формирование знаний в области планирования органического синтеза, ретросинтетического анализа; Подготовка выпускников к научным исследованиям для решения задач, связанных с получением, изучением свойств веществ, разработкой и оптимизацией произФормирование навыков поиска и водственных установок и техноанализа научно-технической инлогических схем формации по методам органического синтеза Формирование навыков самостоятельного планирования синтетических экспериментов с учетом появления новых методов и реагентов органического синтеза. Подготовка выпускников к самообучению и непрерывному профессиональному самосовершенствованию. 2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП Дисциплина М1.ВМ4.7.2 «Экспериментальные и теоретические методы в тонком органическом синтезе» является составной частью специализации М1.ВМ4.7 «Химия и технология биологически активных веществ» ОПП «Химическая технология». Курс основывается на знаниях студентов по ранее освоенным базовым химическим дисциплинам. Пререквизиты дисциплины: Б3.В.4.1 – Методы органического синтеза. Б2.Б5 – Органическая химия I. Б2.Б3 – Органическая химия II. 2 При изучении указанных дисциплин (пререквизитов) формируются «входные» знания, умения, опыт и компетенции, необходимые для успешного освоения дисциплины «Экспериментальные и теоретические методы в тонком органическом синтезе». В результате освоения дисциплин (пререквизитов) студент должен: Знать теорию строения органических соединений и связи строения с реакционной способностью (З.1); основные классы органических соединений, их химические свойства и генетические взаимосвязи; методы синтеза важнейших классов органических соединений и способы трансформации функциональных групп (З.2); механизмы ключевых реакций органического синтеза (З.3); современные тенденции развития органического синтеза, в частности, принципы «Зеленой» химии; безопасные правила работы в лаборатории органического синтеза (З.4). Уметь планировать синтез органического соединения с заданной структурой и синтезировать органические соединения (У.1); проводить качественный анализ органического соединения (У.2) предсказать по структуре органического соединения его ключевые химические свойства и области практического использования (У.3); пользоваться литературой по органической химии (У.4). Владеть экспериментальными методами проведения органических реакций (В.1); методами проведения очистки органических веществ путем простой перегонки и перекристаллизации (В.2); методами контроля реакции методом тонкослойной хроматографии (В.3); навыками поиска научно-технической информации (В.4); английским языком (В.5). 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ В результате освоения дисциплины «Экспериментальные и теоретические методы в тонком органическом синтезе» обучающийся должен: знать: основную терминологию теории органического синтеза (З.1); методы синтеза металлорганических соединений разных классов (З.2); селективность синтетических методов образования С-С связи (З.3); основные понятия стереохимии и стереоселективные синтетические методы (З.4); методы образования новых углерод-углеродных связей (З.5); современное состояние развития синтетических методов и подходов (З.6); основные источники научно-технической информации в области органического синтеза (З.7). уметь: 3 планировать методы синтеза органических соединений различных классов (У.1); обосновывать использование тех или иных реагентов органического синтеза при планировании органического синтеза (У.2); правильно подбирать аппаратурное оформление органических синтетических методов с учетом теоретических знаний о реакционной способности реагентов органического синтеза и селективности синтетических методов (У.3). владеть: навыками поиска и анализа научно-технической информации (В.1); навыками планирования и организации групповой работы (В.2); типичными экспериментальными методами органической химии (В.3). В результате освоения дисциплины у студентов развиваются следующие компетенции: Универсальные (общекультурные, ОК): – способность к кооперации с коллегами, работе в коллективе; – готовность к саморазвитию, повышению своей квалификации и мастерства и приобретению новых знаний и умений в области органического синтеза; Профессиональные (ПК): – способность использовать основные знания в области органического синтеза в профессиональной деятельности и проводить теоретические и экспериментальные исследования; – способность использовать научно-техническую информацию в области органического синтеза; 4. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ 4.1 Содержание разделов дисциплины: Раздел 1. Теоретические основы органического синтеза. Основы стереохимии. Значение органического синтеза для науки и технологии. Планирование органического синтеза. Линейный и конвергентный подходы к органическому синтезу. Каскадные реакции в органическом синтезе. Органические реакции и синтетические методы. Селективность синтетических методов. Оптимизация старых и разработка новых синтетических методов как задачи органического синтеза. Ретросинтетический анализ. Основные понятия и термины. Линейные и конвергентные ретросинтетические схемы. Достижения современного органического синтеза. Основы стереохимии. Основные понятия и термины – энантиомеры, диастереомеры, мезо-формы. Оптическая активность и методы анализа оптически активных веществ. Энантиомерный избыток. Методы разделения энантиомеров. Синтез энантиомерно чистых соединений. Общие подходы к синтезу энантиомерно чистых соединений. Восстановление карбонильной группы. Гидрирование С=С связи. Эпоксидирование. Раздел 2. Металлоорганические соединения в органическом синтезе. 4 Исторический экскурс в элементорганическую химию. Общие подходы к синтезу металлоорганических соединений. Литийорганические реагенты. Методы синтеза литийорганических реагентов. Основность литийорганических реагентов. Селективность реакций металлирования и обмена в синтезах литийорганических соединений. Реагенты Гриньяра. Синтез и использование в органическом синтезе. Купратные реагенты в органическом синтезе. Хемоселективность органометаллических реагентов. Общие сведения о купратных реагентах. Методы синтеза купратов. Купратные реагенты в реакциях в реакциях образования С(sp3)-C(sp3) и C(sp2)C(sp3) связей. Селективность реакций с аллильными и пропаргиловыми электрофилами. Взаимодействие с эпоксидами и лактонами. Ацетилены в синтезе алициклических соединений. Терминальные ацетилены как эквивалент ацетиленид-ионов. Карбометаллирование и гидрометаллирование ацетиленов. Силилирование и борирование ацетиленов. Раздел 3. Карбонильная группа как электрофил в реакциях образования С-С связей. Исторический экскурс. Реакция Гриньяра как синтетический метод. Цериевые реагенты в реакциях Гриньяра. Селективность взаимодействия с карбонильными соединениями. Карбоновые кислоты и их производные в реакциях с карбанионами. Стереохимия присоединения к карбонильной группе. Модель Фелкина-Ана и модель хелатирования. Цинкорганические реагенты в реакциях с карбонильными электрофилами. Стереохимия присоединения цинкорганических реагентов. Нелинейные эффекты в энантиоселективном синтезе. Аллильные производные кремния как С-нуклеофилы. Аллилбораны как С-нуклеофилы. Раздел 4. Химия ковалентных и ионных енолятов. Алкилирование енолятов как метод образования С-С связи. С-Н кислотность карбонильных соединений. Амбидентность енолятов. Полиалкилирование и поликонденсация енолятов. Химия ацетоуксусного и малонового эфиров. Региоселективность алкилирования циклоалканонов. Термодинамический и кинетический контроль в синтезе енолятов. Алкилирование енаминов. Литиевые еноляты - производные карбоновых кислот, сложных эфиров и гидрокси-кислот. Ковалентные еноляты. Термодинамический и кинетический контроль в синтезе енолятов. Силиленоляты в реакциях с электрофилами. Енамины как эквиваленты енолят-анионов. Альдольная реакция. Литиевые еноляты в альдольной реакции. Реакция Мукаямы. Силиленоляты как предшественники енолят-анионов. Диастереоселективность альдольных реакций. Алициклическая и циклическая модели. Реагенты Эванса в альдольных реакциях. Каталитические альдольные превращения. Реакция Михаеля. Реакция Михаеля с гетероатомными и С-нуклеофилами. Реакции Михаеля с 1,3-дикарбонильными соединениями, енаминами и силиленолятами. Нитроалкены как акцепторы Михаеля. Селективность реакции Михаеля Таблица 1. 5 4.2 Структура модуля (дисциплины) по разделам и формам организации обучения Название раздела/темы Раздел 1. Теоретические основы органического синтеза. Основы стереохимии. Раздел 2. Металлоорганические соединения в органическом синтезе. Раздел 3. Карбонильная группа как электрофил в реакциях образования С-С связей. Раздел 4. Химия ковалентных и ионных енолятов. итого Аудиторная работа (час) Лекции Практ./се Лаб. зан. м. Занятия 2 8 СРС (час) Колл, Ито Контр.Р. го 20 - 30 2 3 8 30 КР 43 2 2 8 16 - 28 2 3 8 30 КР 43 8 8 32 96 144 Раздел 1. Теоретические основы органического синтеза. Основы стереохимии. Лекции (4ч): 1. Органический синтез – науки или искусство? Основные понятия органического синтеза (2 ч.) 2. Основы стереохимии (2ч.) Лабораторные занятия (8 ч): 1. Полный синтез веществ природного происхождения. Анализ современных источников научно-технической информации (4 ч.) 2. Анализ ретросинтетических схем (4 ч.) Раздел 2. Металлоорганические соединения в органическом синтезе. Лекции (4ч): 1. Металлоорганические соединения. Литийорганические и магнийорганические реагенты в органическом синтезе (2 ч.) 2. Купратные регенты в органическом синтезе. Ацетилены как эквиваленты ацетеленид-ионов. (2 ч.) Практические занятия (6 ч): 1. Решение задач по теме «Селективность реакций металлирования и обмена в синтезе Li-органических соединений» (2 ч.) 6 2. Решение задач по теме «Купратные реагенты в органическом синтезе» (2 ч.) 3. Решение задач по теме «Химия ацетилена и ацетилен-содержащих соединений» (2 ч.). Лабораторные занятия (8 ч): 1. Выбор металлорганических реагентов при планировании синтезов (2 ч.) 2. Семинар «Синтез металлорганических соединений различных классов» (3 ч.) 3. Семинар «Pd-катализируемые превращения в органическом синтезе» (3 ч.) Раздел 3. Карбонильная группа как электрофил в реакциях образования С-С связей. Лекции (4ч): 1. Взаимодействие карбонильных соединений с различными С-нуклеофилами (4 ч.) Практические занятия (4 ч): 1. Решение задач по теме «Взаимодействие карбонильных соединений с различными С-нуклеофилами» (4 ч.) Лабораторные занятия (8 ч): 1. Селективность взаимодействия карбонильных соединений с различными Снуклеофилами (2 ч.) 2. Стереоселективность присоединения нуклеофилов к карбонильным соединениям (2 ч.). 3. Семинар «Реакции метатезиса в современной органической химии» (4 ч.) Раздел 4. Химия ковалентных и ионных енолятов Лекции (4ч): 1. Алкилирование енолятов как метод образования С-С связи. (2 ч.) 2. Альдольная реакция в органическом синтезе. Реакция Михаеля (2 ч.) Практические занятия (6 ч): 1. Решение задач по теме «Синтез енолятов. Термодинамический и кинетический контроль в синтезе енолятов» (2 ч.) 2. Решение задач по теме «Ковалентные еноляты и их использование в органическом синтезе» (2 ч.) 3. Решение задач по теме «Альдольная реакция в органическом синтезе» (2 ч.) Лабораторные занятия (8 ч): 1. Семинар «Защитные группы в органическом синтезе» (4 ч.) 2. Семинар «Полный синтез таксола» (4 ч.) 5. ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ Для достижения планируемых результатов обучения по дисциплине «Экспериментальные и теоретические методы в тонком органическом синтезе» используются различные образовательные технологии: 7 1. Информационно-развивающие технологии, направленные на формирование системы знаний, запоминание и свободное оперирование ими. Используется лекционный метод, самостоятельное изучение литературы, применение новых информационных технологий для самостоятельного пополнения знаний, включая использование технических и электронных средств информации. 2. Деятельностные практико-ориентированные технологии, направленные на формирование системы профессиональных практических умений при проведении лабораторных работ, обеспечивающих возможность в будущем качественно выполнять профессиональную деятельность. 3. Развивающие проблемно-ориентированные технологии, направленные на формирование и развитие проблемного мышления, мыслительной активности, способности видеть и формулировать проблемы, выбирать способы и средства для их решения. Используются виды проблемного обучения: освещение основных проблем современных фармацевтических производств на лекциях, учебные дискуссии, коллективная мыслительная деятельность в группах на практических занятиях. 4. Личностно-ориентированные технологии обучения, обеспечивающие в ходе учебного процесса учет различных способностей обучаемых, создание необходимых условий для развития их индивидуальных способностей, развитие активности личности в учебном процессе. Личностно-ориентированные технологии обучения реализуются в результате индивидуального общения преподавателя и студента при обсуждении тем практических занятий, при анализе результатов контрольных работ, на консультациях. Для лучшего освоения органической химии в процессе обучения используются различные формы и методы, которые представлены в таблице 2. Таблица 2 Методы и формы организации обучения ФОО Лекц. Методы IT-методы Работа в команде Игра Методы проблемного обучения. Обучение на основе опыта Опережающая самостоятельная работа Проектный метод Поисковый метод Лаб. раб. Пр. зан./ Сем., Тр*., Мк** СРС К. пр. х х х х х х х х х х х х х х х х х х При необходимости в процессе обучения методы и формы могут быть изменены или дополнены. 8 6. ОРГАНИЗАЦИЯ И УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ 6.1. Текущая самостоятельная работа студентов (ТСРС) направлена на углубление и закрепление знаний студента, развитие практических умений и включает следующие виды работ: – проработка и дополнение лекционного материала, – подготовка к практическим и лабораторным занятиям, – выполнение домашних заданий, – изучение отдельных тем курса. Для помощи студентам при подготовке ими домашних заданий, еженедельно проводятся консультации. В целом объем самостоятельной работы составляет 96 часов, при этом: 1) проработка курса лекций (20 ч) 2) подготовка к практическим занятиям (8 ч) 2) подготовка к лабораторным работам (16 ч) 3) выполнение домашних заданий (32 ч) 4) самостоятельное изучение отдельных тем дисциплины (10 ч) 5) подготовка к контрольным работам и коллоквиумам (10 ч) 6.2. Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа (ТСР) ТСР студента состоит в дополнении лекционного материала последними научными достижениями из рассматриваемой области. Необходимую информацию обучающийся черпает из предложенных преподавателем оригинальных статей по данной теме и информационных источников Internet-ресурсов. 6.3. Содержание самостоятельной работы студентов по дисциплине Темы СРС: 1. Реакции трансметаллирования в синтезе Li-органических соединений. 2. Реакция Шапиро как метод генерации винил-Li производных. Применение в органическом синтезе. 3. Реакция Мизороки-Хека и ее синтетическое применение. 4 Реакции аллилирования (реакция Цуджи-Троста) и их синтетическое применение. 5. Метатезис с образованием цикла (RCM) и ее значение. 6. Алкен-алкиновый метатезис и его значение.. 6.4. Контроль самостоятельной работы Контроль за СРС осуществляется на практических занятиях (в форме ответвопрос) и на лабораторных занятиях во время проведения семинаров. Контроль качества проработки лекционного материала и самостоятельного изучения отдельных тем осуществляется во время промежуточного контроля (контрольные работы). 6.5. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов Для усвоения учебного материала используются следующие ресурсы: 9 1. Журналы по органической химии и органическому синтезу: http://pubs.acs.org; http://rcs.org; http://sciencedirect.com; http://onlinelibrary.wiley.com; http://springerlink.com и др. 2. Крупные интернет-порталы по органическому синтезу: http://www.organicchemistry.org; http://www.chemsynthesis.com/; http://synarchive.com/ 7. СРЕДСТВА (ФОС) ТЕКУЩЕЙ И ИТОГОВОЙ ОЦЕНКИ КАЧЕСТВА ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ Контроль знаний осуществляется по следующим направлениям: – входной контроль, целью которого является выявление наиболее слабо подготовленных студентов. – текущий контроль (имеются сборники индивидуальных домашних заданий); – рубежный контроль, который проводится по итогам изучения студентами одного или нескольких разделов и осуществляется в форме коллоквиума; – итоговый контроль, целью которого является проверка знаний и умений по данному разделу курса (имеются экзаменационные билеты). Входной контроль осуществляется в виде теста, который содержит 12 заданий. 7.1. Входной контроль по дисциплине «Проектирование современных фармацевтических производств» для магистрантов 2-го обучения ИФВТ Номер задания Вариант 2 1. Задание Продукт реакции Mg H3C CH Br CH3 2. 3. Варианты ответов эфир А CH2 CH2 O Б H+, H2O В 1) 2) 3) 4) 2-метил-2-бутанол 2-метил-1-бутанол 3-метил-1-бутанол изобутиловый спирт это Сложным эфиром является вещество, формула которого 2-фенил-2-пентанол образуется из пары соеди- 1) бензальдегид и пропилмагнийбромид. нений с последующим гидролизом 2) метилфенилкетон и изопропилмагнийбромид. 3) метилбутилкетон и фенилмагний бромид 4) ацетофенон и пропилмагний бромид. 10 4. Соль диазония может образовывать амин 5. В уксусной кислоте гидроксил будет заме- 1) Водного раствора NaOH щаться при действии 2) PBr3 3) HCl 4) Водного раствора Na2CO3 При получении литийорганических соедине- 1) фтор ний по реакции 2) хлор 3) бром 4) иод 6. легче всего на литий замещается галоген (Hal): 7. Нитросоединение, которое не будет вступать в 1) CH3-CH(NO2)-CH3; реакцию с карбонильными соединениями, это: 2) C6H5-CH2NO2; 3) O2NCH2-CH2-CH2-CH2NO2; 4) (CH3)3CNO2 8. При пиролизе бариевой соли какой кислоты 1) Адипиновой образуется циклопентанон 2) Янтарной 3) Бензойной 4) Фталевой 9. Главный продукт следующей реакции, это KCN CH3 C H O H2O 10. Прямым нитрованием нитробензола можно 1) о-динитробензол получить 2) м-динитробензол 3) п-динитробензол 4) смесь всех трех изомеров 11. Вещество С7Н7СlО при действии PCl5 превращается в соединение C7H6CCl2, а при окислении дает п-хлорбензойную кислоту. Его структурная формула 11 12. Предложите формулу вещества Г в реакции 13. Реакция Кольбе это 14. В галоформную реакцию вступает вещество 15. Для получения бутановой кислоты малоно- 1) пропилбромид вым синтезом в качестве галогенсодержащего 2) этилбромид реагента следует использовать 3) метилбромид 4)изопропилбромид Соединение с наибольшей основностью это 16. 17. При взаимодействии анилина с ацетоном образуется 18. Продуктом альдольно-кротоновой конденса- 1) CH3-CH=CH-CHO ции ацетальдегида с ацетоном является 2) CH3-CH=CH-COCH3 3) (CH3)2C=CH-CHO 4) (CH3)2C=CH-COCH3 Избирательное восстановление одной из нит- 1) Zn+CH3COOH рогрупп м-динитробензола можно осуществть 2) Sn+ HCl с использованием реагента 3) LiAlH4 4) (NH4)2S Чтобы осуществить синтез бензиламина по 1) фталимид 19. 20. 12 21. 22. 23. методу Габриэля в качестве одного из исход- 2) сукцинимид ных веществ используют 3) малоновый эфир 4) анилин При разложении хлористого бензолдиазония в 1) хлорбензол присутствии H3PO2 образуется 2) фенол 3) бензиловый спирт 4) бензол Выберите ароматическое соединение которое 1) хлорбензол, может быть использовано в качестве диазосо- 2) бензойная кислота ставляющей в синтезе красителей 3) п-нитроанилин, 4) бензойная кислота Соединение состава C8H11N, взаимодействуя с азотистой кислотой образует кислородсодержащее производное C8H10O, которое при окислении превращается в бензолдикарбоновую кислоту, при нитровании которой получается только одно мононитропроизводное. Структурная формула исходного соединения: 24. Какое 1,4-дикарбонмльное соединение используют для получения 2,5-диметилпиррола 25. Для синтеза производного индола по Фишеру использовали п-толилгидразин и петаналь. Какое из производных индола было получено? 26. Для синтеза производного хинолина по Скраупу использовали кротоновый альдегид (СН3-CH=CH-CHO) и п-метоксианилин. Какое из производных хинолина было получено? 13 27. Продуктом реакции является 28. С каким из реагентов придин вступает в реак- 1) HCl цию по механизму SN. 2) Br2 3) KNO3+H2SO4 4) NaNH2 29. Первичная структура белка это 30. Напишите механизм взаимодействия метанола с бензойной кислотой в кислой среде 1) Порядок соединения аминокислот в цепи полипептида 2) Образование спиральных структур между полипептидами 3) Образование клубков спиралей полипептидов 4) Образование дисульфидных мостиков между клубками 14 7.2. Текущий контроль Контрольная работа № 1 Металлоорганические соединения в органическом синтезе. Билет № 1. 1. В синтезе (+)-астерисканолида одной из ключевых стадий является синтез циклического ретрона: Предскажите структуру продукта А Почему авторами используется ментил п-толуолсульфинат, а не толуолсульфинат Na? Предложите механизм реакции 1. 2. Расшифруйте цепочку превращений: 15 7.3. Рубежный контроль Экзаменационные билеты ИФВТ ЭБ ТПУ 8.4/СД.03/2006 Томский политехнический университет ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 1 по дисциплине «Экспериментальные методы в ТООС» курс 6 1. Литий-органические соединения. Синтез, свойства и применение в органическом синтезе. 2. Расшифруйте цепочку превращений. Предложите механизм стадий 2-3 и 5. При ответе учитывайте, что в структуре продукта B содержится эпокси-группа. Составитель, ст. преп. ______________ /П.С. Постников 16 8. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ Основная литература. 1. Смит В.А., Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. – 750 с. 2. В.А. Смит, А.Ф. Бочков, Р. Кейпл. Органический синтез наука и искусство. Москва. «Мир». – 2001.- 573 с. 3. Р. Маки, Д. Смит. Путеводитель по органическому синтезу. М.: «Мир». – 1985. – 352 с. Дополнительная литература. 1. J.J. Li, D.J. Johnson. Modern Drug Synthesis. Wiley&Sons. – 2010. – 355 c 2. Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. – 528 с. 3. J.J. Li, D.J. Johnson. The Art of Drug Synthesis. Wiley&Sons. – 2010. – 355 c 4. J.J. Li, D.J. Johnson et al. Contemporary Drug Synthesis. Wiley Interscience. – 2006. – 221 c 5. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Химия, 1991.– 346 с. Программное обеспечение и Internet-ресурсы. 1. Журналы по органической химии и органическому синтезу: http://pubs.acs.org; http://rcs.org; http://sciencedirect.com; http://onlinelibrary.wiley.com; http://springerlink.com и др. 2. Крупные интернет-порталы по органическому синтезу: http://www.organicchemistry.org; http://www.chemsynthesis.com/; http://synarchive.com/ 9. МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ Для чтения лекций предусмотрено использование аудитории, оснащенной мультимедийным оборудованием (ауд. 301, корп. 2). Практические занятия проходят в аудитории 307а (2 корп.), оснащенной интерактивным мультимедийным оборудованием. Лабораторные работы проводятся в специализированной лаборатории (ауд.307), оснащенной: 1) установками для проведения синтеза, выделения и очистки органических веществ (согласно темам лабораторных занятий); 2) оборудованием для экспресс-анализа органических веществ (хроматоскоп, рефрактометр); 3) мультимедийным оборудованием. Для работы с базами данных используется компьютерный зал (ауд. 310) на 10 посадочных мест (кафедра БИОХ) и компьютерный зал с доступом в Internet на 40 посадочных мест (НТБ ТПУ). На занятиях используется специализированный комплект прикладных программ ChemOffice. 17 18