Открытый урок-исследование по химии

МУНИЦИПАЛЬНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
«ГИМНАЗИЯ №5»
г. ТЫРНЫАУЗА КБР
Открытый урок-исследование
по химии
Учитель химии: Грамотеева С.В.
I квалификационной категории
Класс: 10 «А», химико-биологический
Дата: 29.02.2012
1
Сложные эфиры и жиры.
Класс: 10 «а» (химико-биологический профиль)
Тип урока: Урок изучения нового материала с мультимедийным сопровождением, комбинированный
урок
Задачи урока.
1. Закрепить знания о сложных эфирах, их номенклатуре, реакции этерификации.
2. Дать понятия о физических и химических свойствах сложных эфиров, механизме реакции
этерификации.
3. Сформировать представление о жирах, их составе, свойствах и применении.
4. Способствовать развитию эрудиции, логического и ассоциативного мышления учащихся.
Методы и приемы: словесные, наглядные, практические – в логической взаимосвязи.
Требования к уровню подготовки: Знать определение сложных эфиров, строение, свойства, способы
получения и области применения. Уметь составлять формулы сложных эфиров, называть их, составлять
уравнения реакций этерификации и гидролиза, знать условия осуществления этих реакций. Знать
определение жиров, их классификацию, строение, свойства, нахождение в природе. Уметь записывать
структурные формулы жиров, уравнение гидролиза жира и образование его. Знать, как происходит
превращение жиров пищи в организме.
Цели урока: Обучающие цели: Систематизировать знания о сложных эфирах, их строении, нахождении в
природе и свойствах; обобщить и развить знания учащихся о жирах как о сложных эфирах глицерина и
высших карбонатных кислот, об особенностях их физико-химических свойств и о роли в живой
природе.
Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки
работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.
Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений
учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять
выступления друг друга.
Оборудование: мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронная презентация, учебник «Химия», 10
кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник «Химия: в тестах, задачах и упражнениях», 10 кл., О.С.
Габриелян, И.Г. Остроумов.
Демонстрация: Д. 1. Получение сложного эфира амилового спирта и уксусной кислоты
Видеоролики: 1. Определение непредельности жиров.
2. Образование нерастворимых кальциевых солей жирных кислот.
Лабораторный опыт: 1. Ознакомление с образцами жиров, изучение их физических свойств.
2. Распознавание сливочного масла и маргарина с помощью подкисленного теплого раствора КМnO4.
ХОД УРОКА
Организационный момент.
I.
Подготовка к изучению нового материала.
Актуализация знаний учащихся. Сначала приведем в активное состояние знания учащихся.
Мир химии богат и разнообразен. Немало загадок и тайн приготовил он человеку. Но человек
любознателен и настойчив – множество веществ и явлений было открыто уже очень давно. Однако не все
еще познано.
У меня в руках сладкая газированная вода со вкусом и запахом груши. Как вы думаете, что за
вещество придает сладкой газированной воде приятный аромат и вкус груши? (Ароматизатор груши)
Какую формулу он имеет и к какому классу оно относится? Чтобы ответить на этот вопрос, выполним
задание (задание на слайде и у каждого учащегося на столе)
Название и формула вещества
Реагент
Этанол
Фенол
Этаналь
Этановая кислота
Водород
С
Ц
И
Л
Натрий
З
О
Ж
П
Цинк
Ж
Н
Ы
Е
Оксид меди (II) при нагревании
Н
О
Й
Т
Гидроксид натрия
Э
И
Ф
Л
Гидроксид меди (II) при обычных условиях
Ц
Ы
Б
А
Гидроксид меди (II) при нагревании
Ч
Л
Ц
Р
Азотная кислота
Е
Т
Ц
Т
Этанол
А
Т
А
Т
2
Учащиеся записывают на доске уравнения реакций и комментируют, какие свойства отражают эти
уравнения, какой тип реакции и как называются продукты.
Вывод: ИЗОПЕНТИЛАЦЕТАТ. К какому классу относится это вещество? Из каких исходных
веществ оно образовано? Правильно, для того, чтобы получить изопентилацетат необходимо взять
изопентиловый (амиловый) спирт и уксусную кислоту.
Демонстрация:
В пробирку налить 2 мл изоамилового (изопентилового) спирта, 2 мл уксусной кислоты и 0,5 мл
концентрированной серной кислоты. Закрыть пробирку газоотводной трубкой и нагреть на водяной бане
в течение нескольких минут. После охлаждения добавить в пробирку несколько миллилитров воды. При
этом образуется слой изоамилового эфира уксусной кислоты (изоамилацетата) с характерным запахом
грушевой эссенции.
1.
Как называется взаимодействие кислот со спиртами? Напишите уравнение реакции
изоамилового спирта с уксусной кислотой.
2.
Для чего в реакционную смесь, содержащую спирт и карбоновую кислоту, добавляют
концентрированную серную кислоту?
3.
Как вы думаете, где находят применение сложные эфиры?
II.
Изучение нового материала в форме беседы.
Сегодня наш урок будет посвящен изучению сложных эфиров.
Что такое сложные эфиры?
Сложные эфиры — это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических
или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).
Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:
R-COO-R, где R и R1 углеводородные радикалы, исключение – эфиры муравьиной кислоты
H–COO–R1.
Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. В воде они
растворяются очень мало, но хорошо растворимы в спиртах. Сложные эфиры очень распространены в
природе. Их наличием обусловлены приятные запахи цветов и фруктов. Они даже могут находиться в
коре некоторых деревьев.
Посмотрите на экран и рассмотрите состав сложных эфиров, которые придают запах цветам.
Демонстрируются слайды: запах жасмина - бензилпропаноат, хризантемы – сложный эфир
фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты. Как мы видим сложные эфиры, которые имеют
цветочные запахи, это чаще всего производные ароматических кислот или ароматических спиртов. А вот
сложные эфиры, которые входят в состав известных вам фруктов имеют довольно простой состав.
На экран проектируются слайды: запах вишни - пентилформиат, абрикосов - этилбутаноат, яблок метилбутаноат, апельсинов – пентилпентаноат, груш – изопентлацетат; и даются формулы эфиров,
которые называют учащиеся.
Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков.
Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии. Примерами животных восков
могут служить пчелиный воск, а также ворвань (спермацет), содержащийся в черепной коробке кашалота
(кашалотовый воск). Пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового
спирта (мирицилпальмитат): CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3.
Как могут быть получены сложные эфиры?
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция
этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.
Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой
кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.
3
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно
заряженный карбоксилат - анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).
Эта реакция называется омылением сложного эфира.
Изомерия и номенклатура сложных эфиров
Структурная изомерия
Межклассовая изомерия
Цепи
Положения группы
CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3
C2H5 – COO – C2H5
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Пропилацетат
Этилпропионат
н-Пентановая кислота и ее
Пропилэтаноат
Этилпропаноат
изомеры
Пропиловый эфир уксусной
Этиловый эфир пропионовой
кислоты
кислоты
CH3 – COO – CH – (CH3)2
CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH3
(Сложные эфиры изомерны
Изопропилацетат
Метилбутират
карбоновым кислотам)
Изопропилэтаноат
Метилбутаноат
Изопропиловый эфир уксусной
Метиловый эфир масляной
кислоты
кислоты
Применение сложных эфиров очень разнообразно (презентация).
Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при
синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в
парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в
производстве многих фармацевтических препаратов.
ЖИРЫ
Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть
образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами, и таким образом впервые
синтезировал жир.
Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель
Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров. Действуя водными растворами кислот и щелочей на
различные жиры, он получил в результате реакции гидролиза (омыления) открытый еще Шееле глицерин
и неизвестные ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал
названия. А «сладкое масло» Шееле Шеврёль назвал глицерином.
На основании этих экспериментов сделали вывод, что жиры (триглицериды) – это сложные эфиры
трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.
Общая формула:
, где R1, R2, R3 – УВ радикалы (могут быть одинаковые или
разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.
Жиры, как это не удивительно, тоже относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют
стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и
трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:
Н2С- О –С(О)С17Н35
|
НС- О –С(О)С17Н35
|
Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.
Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.
Физические свойства
Для изучения физических свойств жиров проведем лабораторный опыт №1.
Рассмотрим растворимость жиров.
4
Налейте в пробирки различные растворители (воду, этанол, бензол, бензин) и добавьте в каждую
пробирку растительное масло, и встряхните. Запишите наблюдения.
Жиры в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле,
гексане...). Поэтому их можно извлечь экстракцией из измельченных семян растений или из животных
продуктов этими растворителями при нагревании. Рассмотрим классификацию жиров:
Классификация жиров
Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров:
Насыщенные кислоты
Эмпирическая
Название кислоты
формула ВКК
(кислотного остатка)
С15Н31СООН
Пальмитиновая
(пальмитат)
С17Н35СООН
Стеариновая
(стеарат)
Ненасыщенные кислоты
Эмпирическая
Название кислоты
формула ВКК
(кислотного остатка)
С17Н33СООН
Олеиновая
(олеат)
С17Н31СООН
Линолевая
(линолеат)
С17Н29СООН
Линоленовая
Получение жиров
Химические свойства жиров
Как распознать входят ли в состав жира непредельные кислоты? Правильно, провести реакцию с
бромной водой (видеоролик) или с раствором перманганата калия.
Лабораторный опыт №2.
К маргарину и к сливочному маслу прилейте теплый раствор перманганата калия. Запишите
наблюдения.
I. Реакции присоединения
5
1. Присоединение галогенов (взаимодействие с бромной водой):
Бромная вода в результате этой реакции обесцвечивается.
2. Гидрирование:
Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции
непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции
присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием
жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения
маргарина – твердого жира из растительных масел.
I.
Гидролиз
В зависимости от условий гидролиз бывает:
1. Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении),
2. Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора),
3. Ферментативный (происходит в живых организмах):
4. Щелочной (под действием щелочей):
Мыла – натриевые или калиевые соли ВКК.
Натриевые соли являются основным компонентом твердого мыла, калиевые соли – жидкого
мыла.
Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.),
животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла
предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также
заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.
6
Почему мыло теряет свою моющую способность в жесткой воде? (видеоролик)
Биологическая роль жиров
Жиры нам необходимы, точно так же, как белки и углеводы: они источник энергии и носители
незаменимых веществ. И первые среди незаменимых - жирные кислоты с несколькими двойными
связями в молекуле. Если организм лишить их, замедлится развитие организма в целом, будет угнетена
репродуктивная функция, начнутся проблемы со здоровьем. У детей жиры и вовсе служат главным
строительным материалом для развивающегося мозга. Наконец, целый ряд необходимых витаминов
растворяется только в жирах и без них не усваивается организмом. Жиры выполняют различные
функции:
• строительная (входят в состав клеточных мембран);
• энергетическая (1 г жира при окислении дает 9 ккал энергии);
• защитная (теплорегуляционная, механическая защита органов);
• запасная (запас энергии и воды);
• регулирующая (обмен веществ в организме).
Применение жиров (презентация).
Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как
при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя
оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.
Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла
делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют
блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок
(льняное). К полувысыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится
оливковое, содержащее мало непредельных кислот.
Теперь перейдем к практическим советам. Вам надо удалить пятно от подсолнечного масла. Можно
ли их физическим способом удалить, не прибегая к помощи химии? Да, растительное масло хорошо
растворяется в бензине или керосине.
Если вы за праздничным столом посадили на одежду жирное пятно и не можете заняться его
выведением, рекомендуется немедленно засыпать пятно солью. Соль адсорбирует жиры. Можно также
воспользоваться с этой целью зубным порошком.
При старении пятна растительного масла, особенно на свету и при повышенных температурах,
образуются прочные полимерные соединения, также за счет двойных связей происходит взаимодействие
молекул жира с молекулами ткани. Вывести такое пятно очень трудно, поэтому жирное пятно выводите
сразу сами или в «Еврочистке».
III.
Закрепление ЗУН.
Тестирование
1. Вещество, формула которого, называется:
1) метилацетатом;
3) метилформиатом;
2) метилэтиловым эфиром;
4) этилацетатом.
2. В результате гидролиза жидкого жира образуются:
1) твердые жиры и глицерин;
3) глицерин и непредельные кислоты;
2) глицерин и предельные кислоты;
4) твердые жиры и смесь кислот.
3. В каком веществе жиры не растворяются?
1) в бензоле; 3) в воде;
2) в бензине; 4) в хлороформе.
4. Для превращения жидких жиров в твердые используют реакцию:
1) дегидрогенизации;
3) гидрогенизации;
2) гидратации;
4) дегидроциклизации.
7
5. В результате гидрирования жидких жиров образуются:
1) твердые жиры и непредельные кислоты;
3) твердые жиры и глицерин;
2) твердые жиры и предельные кислоты;
4) твердые жиры.
6. В организме процесс переваривания жиров начинается с реакции:
1) гидролиза;
3) гидрирования;
2) полимеризации;
4) дегидрирования.
Задания повышенного уровня сложности
Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения.
Укажите условия протекания реакций. Дайте названия всем соединениям.
1-й уровень
CH4
CH3Cl
CH3OH
HCOOH
HCOOC3H7
2-й уровень
Этилен
этанол
ацетальдегид
уксусная кислота этилацетат
этанол
углекислый газ
3-й уровень
Как из углеводорода (предельного, непредельного) перейти к сложному эфиру? Приведите примеры
реакций, составьте свои «цепочки» превращений.
Домашнее задание:
1) Записи (учить);
2) §21 (читать);
3) Учебник: стр. 200, упр. 8-11 (письменно), упр. 1-5 (устно);
4) Подготовиться к п/р №5, стр 302.
8