Практикум_по_химии_Часть_II

М. С. Гаврилов, В. М. Макаров
ПРАКТИКУМ ПО ХИМИИ
Часть II
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ВОЛГОГРАДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
КАМЫШИНСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ (ФИЛИАЛ)
ГОУ ВПО «ВОЛГОГРАДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
М. С. Гаврилов, В. М. Макаров
ПРАКТИКУМ ПО ХИМИИ
Часть II
Учебное пособие
Волгоград
2010
1
УДК 54(076.5)
Г 12
Рецензенты: директор ГНУ нижневолжской стации по селекции
древесных пород ВНИАЛМИ к. с.-х. н. А. К. Зеленяк; руководитель
представительства в г. Камышине Волгоградской области СГАП С. В.
Угроватов.
Гаврилов, М. С. ПРАКТИКУМ ПО ХИМИИ. ЧАСТЬ II: учеб. пособие /
М. С. Гаврилов, В. М. Макаров / ВолгГТУ, Волгоград, 2010. – 32 с.
ISBN 978-5-9948-0474-2
Соответствует программе курса химии для студентов всех
направлений и специальностей. Рассматриваются работы по разделам:
элементы органической химии, химия полимеров.
Ил. 4.
Табл. 5.
Библиогр.: 4 назв.
Печатается по решению редакционно-издательского совета
Волгоградского государственного технического университета
Учебное издание
Михаил Семенович Гаврилов, Валентин Максимилианович Макаров
ПРАКТИКУМ ПО ХИМИИ. ЧАСТЬ II
Учебное пособие
Редактор Л. В. Попова
Компьютерная верстка Н. М. Сарафановой
Темплан 2010 г., поз. № 20К.
Подписано в печать 20. 05. 2010 г. Формат 60×84 1/16.
Бумага листовая. Печать офсетная.
Усл. печ. л. 2,0. Усл. авт. л. 1,88.
Тираж 100 экз. Заказ №
Волгоградский государственный технический университет
400131, г. Волгоград, пр. Ленина, 28, корп. 1.
Отпечатано в КТИ
403874, г. Камышин, ул. Ленина, 5, каб. 4.5

ISBN 978-5-9948-0474-2
2
Волгоградский
государственный
технический
университет, 2010
Содержание
Введение……………………………………………………..……….
§1. Общие правила выполнения лабораторных работ……………
§2. Лабораторное оборудование. Техника выполнения
лабораторных
работ…………………………………………………....…….
Раздел I. Элементы органической химии……………...…………
Лабораторная работа № 1. Получение и изучение химических
свойств углеводородов.........................................................................
Лабораторная работа № 2. Спирты и фенолы……………………
Лабораторная работа № 3. Карбоновые кислоты…….…………
Раздел II. Химия полимеров……………………………………….
Лабораторная работа № 4. Химические свойства целлюлозных
волокон……………………………………………………..…………
Лабораторная работа № 5. Химические свойства белковых
волокон……………………………………………………………..………
Лабораторная работа № 6. Химические свойства искусственных
волокон……………………………………………………….………..
Лабораторная работа № 7. Химические свойства синтетических
волокон…………………………………………..………………
Список использованной литературы………………………………..
3
4
5
7
9
9
12
14
17
17
21
25
28
32
Введение
Лабораторные работы являются одной из важнейших составных
частей курса химии. В данном практикуме авторы старались показать
основные закономерности химических процессов, свойства и реакции
взаимодействия важнейших веществ, не прибегая к сложной аппаратуре,
и, с другой стороны, избежать постановки работ, сводящихся к одним
лишь пробирочным испытаниям.
Представленные работы должны ознакомить студентов с
некоторыми элементарными приёмами работы в химической
лаборатории и простейшими количественными определениями. Главная
их задача заключается в проведении опытов, иллюстрирующих основные
представления и законы химической науки.
Предполагается, что каждой работе будет предшествовать беседа
преподавателя, в которой он отметит основное в предполагаемом
задании. Эта беседа, как правило, должна включать опрос студентов,
которым следует заранее готовиться к каждому лабораторному занятию.
Настоящее пособие не содержит вводных теоретических глав.
Большинство лабораторных работ имеет лишь краткие теоретические
введения, поскольку авторы считают эти теоретические введения
излишними, так как они приучают студентов идти по линии наименьшего
сопротивления, заменять изучение учебника чтением конспективного
изложения соответствующих тем в руководстве к лабораторным занятиям.
К каждой работе даны контрольные вопросы, которые способствуют
закреплению пройденного материала.
Часть работ содержит несколько опытов, что позволяет строить
практикум в соответствии с профилем обучения студентов.
4
§1. ОБЩИЕ ПРАВИЛА ВЫПОЛНЕНИЯ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ
Для выполнения лабораторных работ студенту необходимо
ознакомиться с лабораторным оборудованием, измерительными
приборами, а также с техникой проведения основных лабораторных
операций.
Поскольку в химической лаборатории находятся электроприборы,
газ, ядовитые и огнеопасные вещества, студенты должны строго
соблюдать правила внутреннего распорядка и техники безопасности.
Перед каждым лабораторным занятием студент должен изучить
соответствующий раздел учебника, конспекта лекций и описание
лабораторной работы.
При оформлении отчета по проделанной работе в лабораторном
журнале записывают дату, номер, название работы и опыта; конспект
теоретического материала; краткое описание хода опыта и результаты,
полученные при его выполнении.
При проведении эксперимента необходимо соблюдать следующие
правила:
1. Опыт проводят всегда в чистой посуде.
2. Нельзя выливать избыток реактива из пробирки обратно в
реактивную склянку.
3. Сухие соли набирают чистым шпателем или ложечкой, причем
избыток реактива нельзя высыпать обратно в склянку.
4. Не следует путать пробки от разных склянок. Чтобы внутренняя
сторона пробки оставалась чистой, пробку кладут на стол внешней
поверхностью.
5. Нельзя уносить реактивы общего пользования на свое рабочее
место.
6. После опытов остатки металлов в раковину не выбрасывают, а
собирают в банку.
7. Дорогостоящие реактивы (например, остатки солей серебра)
собирают в специально отведенную посуду.
Правила техники безопасности
1. Не трогайте, не включайте и не выключайте без разрешения
преподавателя рубильники и электрические приборы.
2. Не загромождайте свое рабочее место лишними предметами.
3. Нельзя брать вещества руками и пробовать их на вкус. При
определении веществ по запаху склянку следует держать на расстоянии и
направлять движением руки воздух от отверстия склянки к носу.
4. Опыты с ядовитыми веществами надо проводить в вытяжном
шкафу.
5. При приливании реактивов нельзя наклоняться над отверстием
5
сосуда во избежание попадания брызг на лицо и одежду.
6. Нельзя наклоняться над нагреваемой жидкостью, так как ее
может выбросить.
7. Разбавляя концентрированные кислоты, особенно серную,
осторожно вливают кислоту в воду.
8. Все опыты с концентрированными кислотами и щелочами
проводить только под тягой.
9. С легковоспламеняющимися жидкостями нельзя работать вблизи
нагревательных приборов.
Правила противопожарной безопасности
1. Осторожно обращайтесь с нагревательными приборами. При
перегорании спирали электроплитки отключите плитку от электросети.
2. При проведении опытов, в которых может произойти
самовозгорание, необходимо иметь под руками песок, войлок и т. п.
3. В случае воспламенения горючих веществ быстро погасите
горелку, выключите электронагревательные приборы, оставьте сосуд с
огнеопасным веществом и тушите пожар:
а)
горящие жидкости прикройте войлоком, а затем, если нужно,
засыпьте песком, но не заливайте водой;
б)
в случае воспламенения щелочных металлов гасите пламя
только сухим песком, но не водой.
4. Во всех случаях пожара в лаборатории немедленно вызовите
пожарную команду; до прихода пожарной команды воспользуйтесь
порошковым огнетушителем.
Первая помощь при несчастных случаях
В лаборатории бывают случаи, требующие неотложной
медицинской помощи, – порезы рук стеклом, ожоги горячими
предметами, кислотами, щелочами. В особо серьезных случаях
необходимо немедленно обратиться к врачу.
Для оказания первой помощи в лаборатории имеется аптечка.
Основные правила первой помощи сводятся к следующему:
1. При ранении стеклом удалите осколки из раны, смажьте края
раны раствором йода и перевяжите бинтом.
2. При ожоге рук или лица реактивом смойте реактив большим
количеством воды, затем либо разбавленной уксусной кислотой (в случае
ожога щелочью), либо раствором соды (в случае ожога кислотой), а затем
опять водой.
3. При ожоге горячей жидкостью или горячим предметом
обожженное место обработайте свежеприготовленным раствором
перманганата калия, смажьте обожженное место мазью от ожога или
вазелином. Можно присыпать ожог питьевой содой и забинтовать.
4. При химических ожогах глаз обильно промойте глаза водой,
6
используя глазную ванночку, а затем обратитесь к врачу.
§2. ЛАБОРАТОРНОЕ ОБОРУДОВАНИЕ. ТЕХНИКА ВЫПОЛНЕНИЯ
ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ
Фильтрование – процесс механического разделения твердых и жидких компонентов смеси.
Сущность фильтрования состоит в том, что жидкость с
находящимися в ней частицами твердого вещества пропускают через
фильтр, задерживающий твердую фазу.
Наиболее распространенными являются бумажные фильтры. Когда
целью фильтрования является выделение твердого осадка, фильтрование
проводят через простой (гладкий) фильтр.
Простой фильтр готовят из квадратного куска фильтровальной
бумаги, перегибая его дважды: сначала по одной, а затем по другой
пунктирной линии (рис. 1, а). Образовавшийся малый квадрат обрезают
ножницами по дуге с таким расчетом, чтобы готовый фильтр был на 3–4
мм меньше воронки. Приготовленный фильтр развертывают в конус и
помещают его в воронку так, чтобы он плотно прилегал к стенкам
воронки. Затем воронку помещают в кольцо штатива, подставляют под
нее стакан, наливают в воронку немного дистиллированной воды и дают
ей стечь.
При фильтровании, не взмучивая осадка, сливают жидкость по
стеклянной палочке на фильтр. В стакан с осадком вливают небольшое
количество чистого растворителя, перемешивают с осадком и снова
осторожно сливают жидкость по палочке на фильтр. Такая операция
называется декантацией. После нескольких декантаций последнюю
порцию растворителя перемешивают с осадком и сливают по палочке на
фильтр. Когда вся жидкость стечет, промывают осадок на фильтре 2–3
раза чистым растворителем.
Рис. 1. Изготовление фильтров: а – простого; б – складчатого
7
Если целью фильтрования является получение жидкости, освобожденной от механических примесей, то применяют складчатый фильтр.
Для его изготовления простой фильтр раскрывают, как указано на рис. 1,
б, и складывают по радиусу то в одну, то в другую сторону так, чтобы
получилась гармоника, которую расправляют и вставляют в воронку.
При фильтровании сливают взмученную жидкость вместе с осадком
по стеклянной палочке на фильтр.
Работа с газообразными веществами. При получении газов
исходные вещества помещают в реакционный сосуд – микроколбу или
пробирку. Если газ исследуют непосредственно при его выделении,
отмечая его цвет и запах, то получение газа можно вести в открытой
пробирке. Цвет газа виден через стекло пробирки, запах определяют,
направляя легким движением руки струю газа к себе. Если нужно
наблюдать горение газа, то после вытеснения из прибора воздуха (через
5–10 с после начала реакции) газ зажигают у выхода его из газоотводной
трубки. Если же газ требуется собрать, пропустить в воду или в какойлибо раствор (рис. 2), то сосуд, в котором происходит реакция
(микроколбу или пробирку), укрепляют в лапке металлического штатива
или ставят в гнездо штатива для пробирок. Конец газоотводной трубки
опускают в газоприемник, где выделяющийся газ реагирует с каким-либо
веществом.
Рис. 2. Приборы для собирания газов:
а – газ тяжелее воздуха; б – газ легче воздуха
Рис. 3. Собирание газа над водой
Наполнение сосудов газом часто производят методом вытеснения
воздуха. В этом случае пробирку-приемник закрепляют в штативе
вертикально, отверстием вверх – для газов тяжелее воздуха (рис. 2, а) или
вверх дном – для газов легче воздуха (рис. 2, б). Газы с плотностью,
близкой к плотности воздуха, и практически нерастворимые в воде
собирают над водой по методу вытеснения воды газом (рис. 3).
8
РАЗДЕЛ I. ЭЛЕМЕНТЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Лабораторная работа № 1
ПОЛУЧЕНИЕ И ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ
УГЛЕВОДОРОДОВ
Цель работы: изучить химические свойства углеводородов.
Наиболее простыми органическими соединениями являются
углеводороды, так как их молекулы содержат только углеродные и
водородные атомы. Углеводороды различаются числом атомов углерода,
наличием простых, двойных и тройных связей и последовательностью
соединения углеродных атомов (цепь или цикл).
Предельные углеводороды (алканы, парафины, жирные или
алифатические соединения) – это соединения углерода с водородом, в
молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной
связью. Общая формула гомологического ряда алканов СnН2n+2
Типы химических реакций насыщенных углеводородов:
– реакции радикального замещения;
– высокотемпературные превращения углеводородов: изомеризация
и деструкция;
– реакция с кислородом, сопровождающаяся деструкцией;
– горение.
Непредельные углеводороды ряда этилена (алкены, олефины) – это
углеводороды, в молекулах которых содержатся атомы углерода,
соединенные между собой двойной связью. Простейший представитель –
этилен С2Н4. Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с
общей формулой СnН2n:
Типы химических реакций алкенов:
– электрофильное присоединение по двойной связи;
– окисление, сопровождающееся разрывом кратной связи;
– каталитическое гидрирование;
– полимеризация.
Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины) содержат
тройную связь С≡С. Общая формула гомологического ряда алкинов
СnН2n–2. Простейший углеводород этого ряда С2Н2 носит название
ацетилен (бесцветный газ).
Типы химических реакций алкинов:
– реакции присоединения к кратной связи;
– реакции ди-, три- и полимеризации;
– реакции, в которых ацетилены проявляют свойства слабых кислот.
9
Аренами (ароматическими углеводородами) называют богатые
углеродом циклические углеводороды, которые содержат в молекуле
особую систему связей – циклогексатриеновый цикл и обладают
особыми физическими и химическими свойствами.
Самыми характерными для бензола и его гомологов являются
реакции замещения при взаимодействии с электрофильными реагентами.
Для гомологов бензола характерны также реакции у углеродного атома
заместителя (реакции в боковой цепи), которые всегда осуществляются
по свободнорадикальному механизму. Менее характерны реакции
присоединения к системе циклогексатриена.
Классификация углеводородов
1. Алканы (насыщенные углеводороды, парафины).
1.1. Алканы с открытой цепью.
1.1.1. Неразветвлённые (нормальные алканы).
1.1.2. Разветвлённые (изоалканы, разветвлённые алканы).
1.2. Циклические алканы (нафтены, циклопарафины).
1.2.1. Моноциклические алканы.
1.2.1.1. Малые циклы.
1.2.1.2. Средние циклы.
1.2.1.3. Макроциклы.
1.2.2. Спироалканы.
1.2.3. Бициклоалканы (мостиковые соединения).
1.2.4. Полициклоалканы.
2. Алкены (ненасыщенные углеводороды – то же, что олефины,
этиленовые углеводороды).
2.1. Алкены с открытой цепью.
2.2. Циклические алкены.
3. Алкадиены с изолированными двойными связями.
4. Алкины (ацетиленовые углеводороды).
5. Арены (ароматические углеводороды).
5.1. Арены ряда бензола.
5.2. Полициклические арены с изолированными циклами.
5.2.1. Бифенил (дифенил).
5.2.2. Дифенилметан (дитан).
5.2.3. Трифенилметан (тритан).
5.3. Полициклические арены с конденсированными циклами.
5.3.1. Нафталин.
5.3.2. Антрацен.
5.3.3. Фенантрен.
5.3.4. Полицены.
Порядок выполнения работы
10
Опыт 1. Реакция электрофильного присоединения брома к этиленовым
углеводородам.
0,5 мл скипидара разбавляют 5 мл четырёххлористого углерода и
прибавляют по каплям при встряхивании 5%-ный раствор брома в
четырёххлористом углероде. Наблюдают и отмечают изменения,
происходящие в пробирке.
Опыт 2. Реакция окисления перманганатом калия этиленовых
углеводородов.
К 1 мл скипидара добавляют 1 мл 5%-ного раствора соды, затем по
каплям при встряхивании 1%-ный раствор перманганата калия.
Наблюдают и отмечают изменения, происходящие в пробирке.
Опыт 3. Образование ацетиленида меди.
В пробирку с газоотводной трубкой наливают 3 мл воды, бросают в
неё кусочек карбида кальция и закрывают пробкой с газоотводной
трубкой. Выделяющийся газ пропускают в аммиачный раствор
однохлористой меди.
Наблюдают и отмечают происходящие изменения.
Отчёт о выполнении лабораторной работы должен содержать
название, цель работы, описание всех опытов и наблюдаемых изменений,
уравнения химических реакций, протекающих в каждом опыте, в том
числе и побочных реакций.
Контрольные вопросы
1. Из справочной литературы найдите и занесите в табл. 1 свойства
органических соединений, используемых в данной лабораторной работе.
Таблица 1
Формула
Молярная
масса, г/моль
Тпл,
С
Ткип,
С
Плотность,
Показатель преломления
г/см3
2. Назовите природные источники углеводородов.
3. Как подразделяются углеводороды по строению углеродного скелета?
4. Какие химические соединения называются насыщенными и
ненасыщенными?
5. Какая химическая реакция протекает между галогенами и алканами на
свету?
6. В чем заключается особенность строения алкенов?
7. Какое явление в строении диеновых углеводородов называют
сопряжением или мезомерией?
8. Назовите важнейшие химические свойства алканов, алкенов, аренов.
9. Какие типы аренов выделяют в органической химии?
10. Какие углеводороды способны к полимеризации?
11
Лабораторная работа № 2
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Цель работы: изучить химические свойства спиртов и фенолов.
Спиртами называют производные углеводородов, содержащие
функциональную группу – ОН (гидроксил). Спирты, в которых имеется
одна группа ОН, называются одноатомными, а спирты с несколькими
группами ОН – многоатомными.
По строению различают спирты первичные, вторичные и третичные
в зависимости от того, при каком атоме углерода (первичном, вторичном
или третичном) находится группа –ОН. Спирты, в которых группа ОН
связана непосредственно с бензольным кольцом, называют фенолами.
Примеры:
первичный спирт – пропанол-1 СН3СН2СН2ОН;
вторичный спирт – пропанол-2 СН3СНОНСН3;
третичный спирт – 2-метилпропанол-2 СН3С(СН3)ОНСН3;
фенол – С6Н5ОН.
Типы химических реакций спиртов: образование алкоголятов под
действием сильных оснований; реакции дегидратации и замещения
гидроксильной группы, протекающие в присутствии кислот и других
электрофилов; реакции окисления.
Для фенолов характерны реакции образования фенолятов и реакции
электрофильного замещения в бензольном кольце.
Порядок выполнения работы
Опыт 1. Окисление изопропилового спирта.
В пробирку наливают 1 мл изопропилового спирта и 2 мл хромовой
смеси. Осторожно нагревают до изменения цвета раствора. Что происходит?
Опыт 2. Образование глицерата меди.
В пробирку наливают 1 мл 2 н. раствора сульфата меди и 1 мл 2 н.
раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку гидроксида меди (II)
добавляют несколько капель глицерина. Почему происходит растворение
осадка образовавшегося гидроксида меди (II)?
Опыт 3. Получение диизопропилового эфира.
Смешивают в пробирке 1 мл концентрированного раствора серной
кислоты и 1 мл изопропилового спирта. Смесь осторожно нагревают до
кипения. Что происходит?
Опыт 4. Образование сложного эфира.
12
В пробирку наливают 1 мл концентрированной уксусной кислоты и
1 мл изоамилового спирта, затем добавляют 2 капли концентрированной
серной кислоты. Смесь осторожно нагревают и выливают в стакан с
водой. Образовавшийся сложный эфир всплывает на поверхность воды.
Опыт 5. Цветная реакция на фенол.
В пробирку с раствором фенола добавляют 2–3 капли 1 %-ного
раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание.
Опыт 6. Получение трибромфенола.
В пробирку с водной эмульсией фенола добавляют при постоянном
взбалтывании бромную воду. Образуется осадок трибромфенола.
Отчёт о выполнении лабораторной работы должен содержать
название, цель работы, описание всех опытов и наблюдаемых изменений,
уравнения химических реакций, протекающих в каждом опыте, в том
числе и побочных реакций.
Контрольные вопросы
1. Какие спирты называются первичными, вторичными и третичными?
2. Какие виды изомерии существуют у спиртов?
3. Какие способы получения спиртов и фенолов Вы знаете?
4. Какая реакция называется реакцией этерификации?
5. Какими свойствами отличаются спирты и фенолы?
6. Как получаются и где используются высшие жирные спирты?
7. Какой класс органических соединений называется простыми эфирами?
8. Какие заместители называются ориентантами I и II рода?
9. Опишите механизм электрофильного замещения в феноле.
10. Какие соединения образуются при окислении первичных, вторичных
и третичных спиртов?
11. Какие соединения называются гликолятами, глицератами и
фенолятами?
13
Лабораторная работа № 3
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Цель работы: изучить химические свойства карбоновых кислот.
Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых
органический радикал связан с карбоксильной группой (–СООН) (рис. 4).
В простейшей карбоновой кислоте – муравьиной карбоксильная группа
связана с атомом водорода:
метановая кислота
(муравьиная кислота)
бутановая кислота
(масляная кислота)
фенилкарбоновая кислота
(бензойная кислота)
Рис. 4
Для карбоновых кислот характерны свойства как карбонильных
соединений (например, присоединение по связи С=0), так и свойства
спиртов: кислотные свойства, возможность замены гидроксила на другие
группы и т. д.
Типы реакций карбоновых кислот:
– проявление карбоновыми кислотами свойств слабой кислоты,
– замена гидроксильной группы в карбоновых кислотах на другие
функциональные группы: галоген, алкокси- и аминогруппы и др.
Наиболее важными производными карбоновых кислот являются
сложные эфиры, амиды, нитрилы, ангидриды и соли.
Жиры являются сложными эфирами, образованными высшими
одноосновными
карбоновыми
кислотами,
главным
образом
пальмитиновой, стеариновой (насыщенные кислоты), олеиновой
(ненасыщенная кислота) и трехатомным спиртом глицерином. Общие
названия таких соединений – триглицериды. Природные жиры
представляют собой не индивидуальное вещество, а смесь различных
триглицеридов.
Жиры содержатся во всех растительных и животных организмах.
Жидкие жиры обычно называются маслами. Твердые жиры (говяжий,
бараний и др.) состоят главным образом из триглицеридов предельных
(твердых) кислот, жидкие (подсолнечное масло и др.) – из триглицеридов
непредельных (жидких) кислот.
Мыла – это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят
главным образом из солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот.
Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли – жидкие мыла.
Мыла получают гидролизом жиров в присутствии щелочей:
14
Мыла относятся к типичным анионным коллоидным поверхностноактивным веществам (КПАВ).
Мыла применяются в быту и во многих отраслях промышленности
как смачиватели, эмульгаторы, стабилизаторы коллоидно-дисперсных
систем, компоненты смазочно-охлаждающих жидкостей, флотореагентов
и моющих средств.
Нерастворимые в воде соли высших жирных кислот и
щелочноземельных или переходных металлов (например Al, Ca, Co, Pb,
Zn) называются «металлическими» мылами и используются как
загустители пластичных смазок и сиккативы–катализаторы высыхания
лакокрасочных материалов.
Синтетические моющие средства (СМС) относятся к различным
классам органических соединений:
1. Сульфомыла – это натриевые соли высших жирных сульфокислот,
содержащие от 8 до 24-х углеродных атомов в алифатическом радикале:
СnН2n+1–SO3Na, (n = 8 - 24).
Они относятся к типичным анионным ПАВам, имеющим в растворах
нейтральную реакцию среды.
2. Полиоксиэтиленалкиловые эфиры состава СnН2n+1-O(С2Н4О)mН,
где обычно n = 8-18, m = от 2-х до нескольких десятков относятся к
неионогенным ПАВам. Сохраняют моющую способность в кислой и
соленой воде.
3. Полиоксиэтиленалкиламины состава
(C2H4O)mH
CnH2n+1  N  (C2H4O)mH
обычно n = 10 - 13, m = 8 - 9 относятся к неионогенным ПАВам.
4. Полиоксиэтиленалкилфеноловые эфиры состава
CnH2n+1
O(C2H4O)nH
CnH2n+1N+(CH3)3OH-
где n = 8 - 10, m = 6 - 12 относятся к неионогенным ПАВам.
5. Четвертичные аммониевые или пиридиниевые основания состава
OH-
CnH2n+1
CnH2n+1N+(CH3)3OH-
или
или
Na+
CH3
где
8 - 20 относятся
CnnH=2n+1
OH- к катионным ПАВам.
Для улучшения моющих свойств и умягчения воды в состав СМС
вводят соду (Na2CO
Na+3).
CH3
15
или
Порядок выполнения работы
Опыт 1. Образование солей.
К 0,5 мл 5 %-ного раствора карбоната натрия приливают равное
количество разбавленной уксусной кислоты. Раствор начинает пениться.
Объясните это явление.
Опыт 2. Омыление жира.
К 0,5 мл подсолнечного или другого растительного масла приливают
0,5 мл 30 %-ного раствора гидроксида натрия и смесь осторожно кипятят
5–6 мин. Омыление считают законченным, если взятая стеклянной
палочкой капля жидкости полностью растворится в дистиллированной
воде с образованием обильной пены при встряхивании. Полученное мыло
разбавьте водой и разлейте в три пробирки!
Опыт 3. Образование нерастворимых солей высших жирных кислот.
В первую пробирку с раствором мыла добавляют несколько капель
10%-ного раствора хлорида кальция. Выпадает белый осадок
нерастворимой соли.
Опыт 4. Гидролиз мыла.
Во вторую пробирку с раствором мыла добавляют несколько капель
спиртового раствора фенолфталеина. Объясните появление розовой окраски.
Опыт 5. Выделение жирных кислот.
В третью пробирку прилейте разбавленной серной кислоты.
Отметьте изменения, происходящие в пробирке, запишите уравнение
химической реакции, протекающей при этом.
Опыт 6. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты (аспирина).
В пробирку помещают 0,5 г ацетилсалициловой кислоты и
приливают 1 мл воды. Содержимое пробирки кипятят 2–3 мин, а затем
добавляют несколько капель раствора хлорида железа (III). Объясните
изменение окраски.
Опыт
7.
Термическое
разложение
салициловой
кислоты
(декарбоксилирование).
В сухой пробирке нагреть 2–3 микрошпателя салициловой кислоты. По
запаху определить, какое вещество получилось в результате нагревания.
Отчёт о выполнении лабораторной работы должен содержать
название, цель работы, описание всех опытов и наблюдаемых изменений,
уравнения химических реакций, протекающих в каждом опыте, в том
числе и побочных реакций.
Контрольные вопросы
1. Какие органические соединения называются карбоновыми,
сульфоновыми и фосфоновыми кислотами?
2. Какие основные типы реакций характерны для карбоновых кислот?
3. Какие вещества называются жирами, и к какому классу
органических соединений они относятся?
16
4. Какие вещества называются мылами?
5. Чем отличаются натриевые и калиевые мыла?
6. Опишите области применения мыл.
7. Почему мыло плохо мылится в жесткой воде?
8. Какие моющие средства можно применять для стирки тканей,
чувствительных к щелочи?
РАЗДЕЛ II. ХИМИЯ ПОЛИМЕРОВ
Лабораторная работа № 4
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЦЕЛЛЮЛОЗНЫХ ВОЛОКОН
Цель работы: изучить отношение целлюлозных волокон к действию
кислот, щелочей, окислителей и высоких температур.
Целлюлоза является основной составной частью растительных
волокон: хлопкового волокна, льна и других, в связи с этим, химические
свойства этих волокон определяются свойствами целлюлозы. Важнейшие
свойства целлюлозы зависят от ее строения, величины и формы ее
макромолекул, характера связей внутри молекул и межмолекулярных
взаимодействий. Элементарным звеном макромолекулы целлюлозы
является ангидрид d-глюкозы. Отдельные глюкозидные остатки
соединены глюкозидными звеньями (кислородными мостиками) в
цепочки, а цепочки целлюлозы связаны между собой межмолекулярными
водородными связями:
Степень полимеризации целлюлозы хлопкового волокна более 10000,
а льняного – до 1000000. В каждом звене целлюлозы имеются три
спиртовые группы: одна первичная – СH2ОН и две вторичные > СН – ОН,
отличающиеся по химической активности и пространственной
доступности. Целлюлоза нерастворима в воде и органических
растворителях. Специфическим растворителем для целлюлозы является
водный раствор комплексного соединения гидрата окиси меди и аммиака
состава [Сu(NН3)х](ОН)2. Из этого раствора получают медноаммиачное
волокно. Разбавленные растворы неорганических кислот при
кратковременном действии с последующей промывкой водой не
17
изменяют волокон хлопка, но если после обработки кислотой волокна
высушить без промывки, то они разрушаются вследствие образования
гидроцеллюлозы. Гидроцеллюлоза представляет собой смесь целлюлозы
и продуктов ее гидролиза различной степени полимеризации. Она
образуется и при продолжительном действии разбавленных растворов
минеральных кислот. При полном гидролизе целлюлозы получается
глюкоза:
(C6H10O5)n + H2O  nC6H12O6
Концентрированные растворы минеральных кислот разрушают
волокна хлопка. Концентрированные уксусная и муравьиная кислоты не
действуют на хлопковое волокно.
Разбавленные растворы едкого натра не оказывают заметного
действия на целлюлозные волокна, но при длительном его кипячении с
доступом воздуха происходит окисление целлюлозы и прочность волокна
снижается. Концентрированные растворы едкого натра вызывают
набухание волокна, а при низких температурах – растворение. При этом
образуется щелочная целлюлоза, содержащая примерно 1 моль NaOH на
каждые два элементарных звена макромолекулы целлюлозы.
При действии окислителей спиртовые группы целлюлозы
превращаются в альдегидные и карбоксильные. К числу окислителей,
действующих на целлюлозу относятся: гипохлорит натрия, хлорная
известь, озон, кислород воздуха в присутствии щелочи, перекись
водорода, хлорит натрия и др. Продукты, образующиеся при действии
окислителей на целлюлозу, по своему составу очень неоднородны. Эту
смесь называют оксицеллюлозой. При далеко зашедшем процессе
окисления целлюлоза рассыпается в порошок.
При нагревании целлюлозы до температуры выше 275 оС начинается
ее сухая перегонка с образованием газообразных и жидких продуктов,
имеющих кислый характер.
При действии микроорганизмов происходит расщепление целлюлозы
с образованием оксицеллюлозы, а затем и превращение ее в газообразные
и растворимые в воде продукты – метан, водород и др. Целлюлозные
волокна, внесенные в пламя горелки, быстро сгорают с образованием
легкого пепла и запаха жженой бумаги.
Опыт 1. Действие на хлопковое и льняное волокно разбавленной серной
кислоты.
Обработать хлопчатобумажную и льняную пряжу или ткань в
пробирках в течение 10 минут раствором серной кислоты концентрации
10 г/л. при температуре 20–25 оС. Половину образца промыть водой и
высушить, вторую половину высушить, не промывая, в сушильном
шкафу при температуре 105 оС в фарфоровых чашечках. После
18
высушивания проверяют прочность образцов на разрыв, зажимая между
пальцами кончики образцов и растягивая их. Результаты наблюдений
запишите в рабочий журнал.
Опыт 2. Действие концентрированной серной кислоты на хлопковое и
льняное волокно.
В сухие пробирки положить по одному образцу хлопкового и
льняного волокна и осторожно влить 2 мл. концентрированной серной
кислоты. Наблюдать изменения, происходящие с волокнами. Результаты
наблюдений запишите в рабочий журнал.
Опыт 3. Действие на волокна разбавленного раствора щелочи.
В пробирки поместить образцы волокон и залить на 1/3 пробирки
раствором едкого натра концентрации 10 г/л. Поместить пробирки в
водяную баню при температуре 95–100 оС и выдержать в ней в течение
30 минут. После обработки волокна промыть водой и высушить.
Сравнить внешний вид образцов и проверить органолептически их
прочность на разрыв. Результаты наблюдений запишите в рабочий
журнал.
Опыт 4. Действие на волокна концентрированного раствора щелочи.
Приготовить по 2 одинаковых образца хлопковой и льняной пряжи
длиной 10 см. Налить в пробирку холодного раствора щелочи
концентрации 300 г/л. и поместить в нее по одному образцу хлопковой и
льняной пряжи, выдержать 5 минут, извлечь образцы при помощи
стеклянной палочки и промыть холодной водой, разбавленным
раствором уксусной кислоты (2 г/л) и снова водой. Образцы высушить и
сравнить по длине с необработанными образцами пряжи. Определить
величину уменьшения размеров образцов (в %) по сравнению с
первоначальными размерами. Результаты наблюдений записать в
рабочий журнал.
Опыт 5. Сжигание волокон.
Пучок волокон, прочно скрученных в жгутик, медленно внести в
пламя горелки так, чтобы оценить поведение образца вблизи пламени.
При нахождении образца в пламени отмечают процесс, происходящий
при этом: горение с остатком, плавление, полное сгорание и т. д. После
выноса образца из пламени отмечают, продолжает ли гореть образец или
затухает, если горит, то каков характер пламени. После затухания
отмечают запах и внешний вид остатка после сгорания. Результаты
наблюдений запишите в рабочий журнал в виде табл. 2:
Таблица 2
Поведение волокна
Волокно
Вблизи
пламени
В
пламени
19
После удаления
из пламени
Запах
Остаток после
обработки
Хлопок
Лен
Опыт 6. Действие гипохлорита натрия на волокна хлопка и льна.
Образцы пряжи или волокон обрабатывают раствором гипохлорита
натрия с концентрацией 5 г/л. активного хлора при температуре 18–20 оС
в течение 20 минут. Далее образцы промывают водой, раствором
гидросульфита натрия для удаления следов хлора и снова водой до
нейтральной реакции, высушивают в сушильном шкафу при 100–105 оС.
После высушивания органолептически оценивают изменение прочности и
оттенка образцов, сравнивая их друг с другом и необработанными
волокнами. Результаты наблюдений запишите в рабочий журнал.
Контрольные вопросы
1. Объясните причины изменения свойств волокон в результате обработки
их кислотами различной концентрации. Напишите схемы реакций.
2. Объясните все изменения, происходящие при действии едких щелочей
на волокна. Приведите возможные схемы реакций.
3. Какие процессы происходят с волокнами при действии гипохлорита
натрия? Напишите схемы реакций.
4. При каких условиях образуется щелочная целлюлоза, оксицеллюлоза и
гидроцеллюлоза?
5. Чем отличаются волокна льна от волокон хлопка?
6. Как действуют органические кислоты на хлопковое и льняное волокна?
7. В чем растворяются целлюлозные волокна?
8. Что такое мерсеризация, и с какой целью она проводится?
9. Какие вещества применяются для отбеливания целлюлозных
материалов?
10. Что происходит с целлюлозными волокнами при температурах выше
150 оС?
20
Лабораторная работа № 5
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕЛКОВЫХ ВОЛОКОН
Цель работы: Изучить химические свойства шерсти и
натурального шелка.
Главной составной частью шерстяного волокна является кератин. Он
относится к группе белковых веществ. Кератин – высокомолекулярное
соединение. При гидролизе макромолекулы кератина расщепляются с
образованием аминокислот:
O
O


…  NH  CH  C  … + H2O  NH2  CH  C  OH


R
R
Особенно легко гидролиз протекает в присутствии щелочей. Среди
продуктов гидролиза шерсти обнаружено около 18 аминокислот.
Аминокислоты, входящие в состав шерсти, содержат значительное
количество серы. Этим она отличается от натурального шелка.
Основное вещество шелковой нити – фиброин-высокомолекулярное
соединение, относящееся к группе белковых веществ. Аминокислоты,
составляющие фиброин, не содержат серы. Фиброин гидролизуется еще
легче, чем кератин.
Щелочи действуют на белковые волокна разрушающе. Даже слабые
1–2 %-ные растворы едкого натра при температуре 80 оС полностью
растворяют волокна. Растворы аммиака, соды, поташа действуют
значительно слабее. Разрушение происходит в результате гидролиза с
образованием щелочных солей аминокислот:
O
O


…  NH  CH  C  … + H2O + NaOH  NH2  CH  C  ONa


R
R
21
Крепкие щелочи разрушают белковые волокна очень быстро, даже
на холоде. Растворы минеральных кислот небольших концентраций при
кратковременной обработке не влияют на прочность белковых волокон.
Концентрированные кислоты разрушают волокна. Степень разрушения
увеличивается с повышением длительности и температуры обработки.
Органические кислоты в равных условиях действуют слабее. Разрушение
волокон связано с кислотным гидролизом белковых макромолекул. При
этом образуются аммонийные соли аминокислот:
O
O


…  NH  CH  C  … + H2O + HCl  Cl - N+H3  CH  C  OH


R
R
При действии концентрированной азотной кислоты белковые
волокна желтеют, набухают и переходят в желеобразное состояние. Эта
реакция является качественной на белковые волокна (ксантопротеиновая
реакция). Она связана с образованием окрашенных продуктов при
нитровании белковых веществ.
Шерстяные и шелковые волокна реагируют с растворами солей
многих металлов, например алюминия, хрома, кобальта, меди, олова и
др., образуя солеобразные соединения с белковыми макромолекулами.
Окислители и восстановители уменьшают прочность белковых
волокон, повышают их растворимость в щелочах.
При обработке белковых волокон хлорсодержащими окислителями:
NaOCl, Ca(OCl)(OH), NaСlO2 и др. происходит их хлорирование с
образованием хлораминопроизводных:
O
O


…  NH  CH  C  … + NaOCl  …  NCl  CH  C  … + NaOH


R
R
У хлорированных производных снижается степень полимеризации, в
результате чего снижается их способность к валке, но повышается
способность к накрашиванию. Растворы восстановителей вызывают
набухание и растворение волокон шерсти и шелка. Таким действием
обладают растворы сульфида натрия, гидросульфита натрия и ронгалита.
Шерстяное волокно, высушенное при 100–105 oС, делается жестким,
но при увлажнении снова приобретает мягкость. Длительное нагревание
при температуре выше 100 oС вызывает его пожелтение и разрушение,
сопровождающееся выделением сероводорода и аммиака.
Фиброин шелка более устойчив к нагреванию. Он выдерживает
нагревание до 140 oС без изменения. Разрушение начинается при 180 oС.
При сухой перегонке белковых волокон образуются продукты,
имеющие основные (щелочные) свойства.
22
При горении волокон шерсти и шелка ощущается запах жженого
рога или жженых перьев.
Белковые волокна не растворяются в органических растворителях. В
отличие от шерсти, шелк растворяется в некоторых специфических
растворителях, таких как раствор CaCl2 в муравьиной кислоте,
медноаммиачный раствор.
Кератин и фиброин довольно устойчивы к действию
микроорганизмов (бактерий, грибков) вызывающих гниение, но служат
пищей для личинок моли.
Опыт 1. Действие щелочей на волокна шерсти и шелка.
В пробирки помещают небольшие образцы волокон или полоски
ткани и заливают 3 %-ным раствором гидроксида натрия. Пробирки с
образцами помещают в кипящую водяную баню и выдерживают в ней до
растворения образцов. К полученным растворам добавляют раствор
ацетата свинца и наблюдают выпадение осадка: в пробирке с шерстью
бурого цвета, а в пробирке с шелком – белого.
Результаты наблюдений и уравнения химических реакций,
протекающих при этом, запишите в рабочую тетрадь.
Опыт 2. Действие минеральных и органических кислот.
Действие разбавленных минеральных кислот.
В пробирку помещают 2 образца шерсти, в другую пробирку – 2
образца шелка, заливают их 3 %-ным раствором серной кислоты и
нагревают на кипящей водяной бане в течение 15 минут. По истечении
указанного времени образцы вынимают из пробирок, отжимают от
избытка раствора, прижимая к стенке пробирок стеклянной палочкой.
Одну половину образцов каждого вида волокон высушивают на воздухе
при комнатной температуре, а другую – в сушильном шкафу при 105 0С
на чистом стекле или в фарфоровых чашечках. После высушивания
органолептически проверяют прочность образцов на разрыв, зажимая
между пальцами кончики образцов и растягивая их.
Результаты наблюдений запишите в рабочую тетрадь.
Опыт 3. Действие концентрированных минеральных кислот.
Небольшие образцы волокон помещают в пробирки и заливают
концентрированной серной кислотой и оставляют при комнатной
температуре на 10 минут. То же самое проделать с концентрированной
азотной кислотой.
Опыт 4. Действие концентрированных органических кислот.
Небольшие образцы волокон помещают в пробирки и заливают
концентрированной муравьиной кислотой, оставляют при комнатной
температуре на 10 минут. Наблюдают процессы, происходящие в пробирках.
Результаты наблюдений во всех опытах запишите в рабочую тетрадь.
23
Содержимое пробирок после опытов слейте в стакан для сливов
наполовину заполненный водой (ОСТОРОЖНО!)
Опыт 5. Действие гипохлорита натрия.
Образцы волокон помещают в пробирки и заливают раствором
гипохлорита натрия с содержанием активного хлора 30 г/л, оставляют
при комнатной температуре на 30 минут. Наблюдают процессы,
происходящие в пробирках.
Результаты наблюдений и уравнения химических реакций,
протекающих при этом запишите в рабочую тетрадь.
Опыт 6. Сжигание волокон.
Пучок волокон, плотно скрученных в жгутик, медленно вносят в
пламя горелки так, чтобы оценить поведение образца вблизи пламени.
При нахождении образца в пламени отмечают происходящий процесс
(горение с остатком, плавление, полное сгорание), обращая внимание
также на поведение после выноса волокна из пламени (продолжает
гореть, затухает).
Результаты наблюдений запишите в виде таблицы (табл. 3):
Таблица 3
Поведение волокна
Волокно
Вблизи
пламени
В пламени
После
удаления из
пламени
Запах
Остаток после
обработки
Шерсть
Шёлк
Контрольные вопросы
1. Какое вещество, входящее в состав шерстяного волокна, определяет
его химические свойства?
2. Чем отличаются по химическому составу и свойствам волокна шелка
от волокон шерсти?
3. Как действуют кислоты на кератин и фиброин? Напишите уравнения
реакций.
4. Как действуют щелочи на шерсть и шелк? Напишите уравнения
реакций.
5. Какими свойствами волокна шерсти отличаются от волокон хлопка?
6. Чем отличается фиброин от серицина?
7. Какие процессы происходят с белковыми волокнами при действии
гипохлорита натрия? Напишите схемы реакций.
8. Что такое кислотная емкость кератина шерсти?
9. Как изменяются свойства шелка после обработки его уксусной
кислотой?
24
10. Какие вещества можно применять для отбеливания волокон шерсти и
шелка?
25
Лабораторная работа № 6
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИСКУССТВЕННЫХ ВОЛОКОН
Цель работы: Изучить отношение искусственных волокон к
действию химических реагентов.
К искусственным относятся волокна, изготовленные из природных
полимеров путём их модификации. Наибольшее применение нашли
искусственные волокна, изготовленные из целлюлозы: вискозное,
ацетатное и триацетатное. Сырьём для изготовления этих волокон
является целлюлоза, полученная из древесины или хлопка.
Вискозное волокно получают из древесной целлюлозы обработкой
её щёлочью и сероуглеродом. Образующийся при этом ксантогенат
целлюлозы продавливают через фильеры.
Вискозное волокно состоит из гидратцеллюлозы, степень
полимеризации целлюлозы находится в пределах 280–320
элементарных звеньев. Структура волокна более рыхлая, чем у
хлопкового волокна. Это приводит к значительным особенностям в
свойствах вискозных волокон: высокая гигроскопичность, сильное
набухание в воде, потеря прочности в мокром состоянии, низкая
устойчивость к действию химических реагентов.
Ацетатные волокна являются сложными эфирами целлюлозы и
уксусной кислоты. Действуя на природную целлюлозу уксусным
ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот, получают
триацетилцелюлозу. Добавляя к кислому раствору расчётное
количество воды, проводят частичное омыление триацетилцеллюлозы
до ацетилцеллюлозы. Из ацетилцеллюлозы формуют ацетатное, а из
триацетилцелюлозы – триацетатное волокно.
В ацетатном волокне подавляющее большинство гидроксильных
групп целлюлозы замещено на ацетильные (γ = 240÷260). Следствием
этого является низкая гигроскопичность, меньшая набухаемость в воде,
меньшая потеря прочности в мокром состоянии по сравнению с
вискозным волокном. В то же время наличие ацетильных групп
приводит к набуханию и растворению ацетатного волокна в
органических растворителях: ацетоне, метилэтилкетоне, метилацетате,
диоксане и др. Степень полимеризации обычно находится в пределах
250 ÷ 500. В волокне имеются аморфные и кристаллические участки, но
степень кристалличности ацетатного волокна не велика.
При действии кислот ацетатное волокно подвергается
гидролитической деструкции. Очень низка устойчивость к действию
щелочных
агентов:
гидролизуясь
волокно
переходит
в
гидратцеллюлозное. Волокно относительно устойчиво к действию
26
восстановителей
и
окислителей,
устойчиво
к
действию
микроорганизмов.
Триацетатное волокно имеет степень замещения γ = 280–300, что
придаёт ему свойства, отличные от обычного ацетатного волокна:
очень низкая гигроскопичность, набухаемость в воде, лучшая
растворимость
в
органических
растворителях,
повышенная
устойчивость к действию кислот, щелочей и окислителей, низкие
сорбционные свойства. Волокно отличается высокой устойчивостью к
действию микроорганизмов.
Опыт 1. Действие на искусственные волокна разбавленной серной
кислоты.
Обработать образцы волокон в пробирках в течение 10 минут
раствором серной кислоты концентрации 10 г/л при температуре 20–
25 С. Половину образца промыть водой и высушить, вторую половину
высушить, не промывая в сушильном шкафу при температуре 105 С в
фарфоровых чашечках. После высушивания органолептически
проверяют прочность образцов на разрыв, зажимая между пальцами
кончики образцов и растягивая их. Результаты наблюдений запишите в
рабочий журнал.
Опыт 2. Действие концентрированных кислот на волокна.
В сухие пробирки положить по образцу волокон и осторожно
влить по 2 мл концентрированной серной кислоты. То же самое
проделать с муравьиной кислотой. Выдержать при комнатной
температуре 15 минут и наблюдать изменения, происходящие с
волокнами. Результаты наблюдений запишите в рабочий журнал.
Содержимое пробирок осторожно слейте в стакан для сливов,
наполовину заполненный холодной водой.
Опыт 3. Действие на волокна разбавленного раствора щелочи.
В пробирки поместить образцы волокон и залить на 1/3 пробирки
раствором едкого натра концентрации 10 г/л. Поместить пробирки в
водяную баню при температуре 95–100 С и выдержать в ней в течение
30 мин. После обработки волокна промыть водой и высушить.
Сравнить внешний вид образцов и проверить органолептически их на
прочность на разрыв. Результаты наблюдений запишите в рабочий
журнал.
Опыт 4. Действие на волокна концентрированного раствора щелочей.
В пробирки поместить образцы волокон и залить на 1/3 пробирки
раствором едкого натра концентрации 400 г/л и обработать в кипящей
водяной ванне в течение 30–40 мин. Наблюдайте изменения,
происходящие в пробирках. Результаты наблюдений запишите в
журнал.
Опыт 5. Действие гипохлорита натрия на синтетические волокна.
27
Образцы волокон поместить в пробирки и обработать их
раствором гипохлорита натрия концентрации 5 г/л активного хлора при
температуре 18–20 С в течение 20 мин. Далее образцы промывают
водой и высушивают в сушильном шкафу при 105 С.
После высушивания органолептически оценивают изменение
прочности и оттенка образцов, сравнивая, их друг с другом и
необработанными волокнами. Результаты наблюдений запишите в
рабочий журнал.
Опыт 6. Действие органических растворителей.
Небольшие количества волокон обрабатывают ацетоном в
пробирке при модуле 10 в течение 10 минут при комнатной
температуре. Результаты наблюдений занесите в рабочий журнал.
Опыт 7. Сжигание волокон.
Пучок волокон, прочно скрученных в жгутик, медленно ввести в
пламя горелки так, чтобы оценить проведение образца вблизи пламени.
При нахождении образца в пламени отмечают процесс, происходящий
при этом: горение с остатком, плавление, полное сгорание и т. д. после
выноса образца из пламени отмечают, продолжает ли гореть образец
или затухает, если горит, то каков характер пламени. После затухания
отмечают запах и внешний вид остатка после сгорания. Результаты
наблюдения запишите в рабочий журнал в виде таблицы (табл. 4):
Таблица 4
Поведение волокна
Волокно
Вблизи
пламени
В пламени
После
удаления из
пламени
Запах
Остаток
после
обработки
Вискозное
Ацетатное
Контрольные вопросы
1. Какой химический состав имеют вискозное и ацетатное волокна?
2. Какими свойствами эти волокна отличаются друг от друга?
3. Объясните причины изменения свойств волокон в результате
обработки кислотами. Напишите схемы реакций.
4. Объясните изменения, происходящие при действии едких щелочей
различной концентрации на волокна. Напишите схемы реакций.
5. Какие процессы происходят при действии раствора гипохлорита
натрия на искусственные волокна?
6. Почему при сжигании ацетатных волокон ощущается запах уксусной
кислоты?
7. В чём растворяются вискозные и ацетатные волокна?
8. Что происходит с вискозными и ацетатными волокнами при
нагревании?
28
9. Что происходит с вискозными и ацетатными волокнами при
действии микроорганизмов?
Лабораторная работа № 7
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СИНТЕТИЧЕСКИХ ВОЛОКОН
Цель работы: Изучить отношение синтетических волокон к
действию кислот, щелочей, окислителей и высоких температур.
Синтетические
волокна
получают
из
синтетических
высокомолекулярных волокнообразующих полимеров, которые
получают из простых органических соединений реакциями полимеризации
или поликонденсации.
Основной особенностью строения синтетических волокон является
фибриллярная (нитевидная, линейная) форма макромолекул, состоящих
из
повторяющихся
элементарных
звеньев.
Макромолекулы
расположены вдоль оси волокна, связаны между собой силами Вандер-Ваальса или водородными связями. Число их возрастает со
степенью ориентации макромолекул по длине волокна. Явно
выраженная ориентация макромолекул вдоль оси и относительно
большое количество водородных связей являются причиной
незначительной восприимчивости синтетических волокон к действию
различных химических реагентов и воды.
При нагревании волокон увеличиваются тепловые колебания
макромолекул и разрываются отдельные межмолекулярные связи. При
этом выравниваются внутренние напряжения цепей, происходит их
укорачивание, и волокно усаживается. Величина усадки волокон
увеличивается с повышением температуры.
В зависимости от химического строения синтетические волокна
делятся на две группы:
1. Гетероцепные, состоящие из молекул, в цепь главных
валентностей которых, кроме атомов углерода, входят атомы
кислорода, азота и других элементов.
2. Карбоцепные – состоящие из молекул, содержащих в главной
цепи только атомы углерода.
К группе гетероцепных волокон относятся полиамидные волокна –
например, капрон, перлон, анид, фенилон, кевлар; полиэфирные
волокна – лавсан, терилен и др., полиуретановые волокна – спандекс.
К группе карбоцепных волокон относятся поливинилхлоридные
(хлорин),
полиакрилонитрильные
(нитрон,
орлон),
поливинилспиртовые (винол, винилон), полиолефиновые (геркулон).
29
Из синтетических волокон наибольшее применение имеют капрон,
лавсан и нитрон.
Полиамидное волокно капрон состоит из линейных макромолекул,
включающих метиленовые звенья (-СН2-) и амидные группировки:
Химический состав капрона можно изобразить формулой:
  NH  CH 2 5  CO  NH  CH 2 5  CO  NH  CH 2 5  CO  
или
 NH  CH 
2 5
 CO n
Капрон получают полимеризацией капролактама. Волокна
формуют из расплава. Они отличаются высокой упругостью,
прочностью и высоким сопротивлением к истиранию. Волокна капрона
мало гигроскопичны, влагопоглощение их при 20 С составляет 4,5 %.
Капроновые волокна устойчивы к действию многих химических
реагентов. Они не растворяются в щелочи, ацетоне, бензине, эфире,
спирте. Концентрированные минеральные и органические кислоты и
фенолы растворяют капрон.
Окислители и восстановители действуют на капрон слабо. Свет,
особенно ультрафиолетовый, деполимеризует капрон. Волокна капрона
вне пламени не горят. При 160–170 С они размягчаются, а при 215–
220 С плавятся.
Микроорганизмы не разрушают капроновое волокно.
Синтетические волокна анид, перлон, нейлон обладают схожими с
капроном свойствами.
Полиэфирное
волокно
лавсан
является
продуктом
поликонденсации терефталевой кислоты (диметилтерефталата) и
этиленгликоля:
Отдельные звенья макромолекулы волокон лавсана связаны между
собой сложноэфирными группами:
Волокна
лавсана
обладают
высокой
упругостью,
но
недостаточным сопротивлением к истиранию. Волокна лавсана мало
30
гигроскопичны, при температуре 20 С они поглощают 0,4 % воды и
почти не набухают. Лавсановые волокна устойчивы к действию многих
химических реагентов. Они растворяются в концентрированной серной
и азотной кислотах при нагревании, а также в горячем феноле, крезоле,
нитробензоле. Другие растворители их не растворяют.
Волокна лавсана недостаточно устойчивы к действию щелочей.
При нагревании в растворах щелочей они ослабляются или полностью
разрушаются, в зависимости от концентрации щелочей.
Окислители и восстановители действуют на лавсан слабо. К
действию света лавсан устойчивее капрона. Волокна лавсана
термопластичны, они размягчаются при 230–240 С. Вне пламени волокна
лавсана не горят.
Микроорганизмы не разрушают лавсан.
Синтетическое волокно нитрон получают из полимеров
акрилонитрила, а также из его сополимеров:
nCH 2  CH  CN 
 CH 2  CH n
CN
 -CH2-CH-CH2-CHили CH2=CH-CN+CH2=CH-COOH
CN
COOH
Нитрон относится к карбоцепным волокнам: цепь главных
валентностей его состоит только из атомов углерода.
Из всех природных и синтетических волокон волокна нитрона
наиболее устойчивы к действию светопогоды, но недостаточно
устойчивы к истиранию. При 20 С нитрон поглощает до 1,5 % воды.
Волокна нитрона достаточно устойчивы к действию кислот,
окислителей и органических растворителей, стойкость к щелочам
недостаточна. При обработке разбавленными щелочами он желтеет
(качественная реакция на нитрон), а концентрированные растворы
щелочей растворяют волокно.
Для волокон нитрона характерна высокая термостойкость. Они
размягчаются при температуре 225–245 С, а разрушаются при
температуре выше 300 С.
Микроорганизмы не разрушают нитроновое волокно.
Опыт 1. Действие на синтетические волокна разбавленной серной
кислоты.
Обработать образцы волокон в пробирках в течение 10 минут
раствором серной кислоты концентрации 10 г/л при температуре 20–
25 С. Половину образца промыть водой и высушить, вторую половину
высушить не промывая в сушильном шкафу при температуре 105 С в
фарфоровых чашечках. После высушивания органолептически
31
проверяют прочность образцов на разрыв, зажимая между пальцами
кончики образцов и растягивая их. Результаты наблюдений запишите в
рабочий журнал.
Опыт 2. Действие концентрированных кислот на волокна.
В сухие пробирки положить по образцу волокон и осторожно
влить по 2 мл концентрированной серной кислоты. То же самое
проделать с муравьиной кислотой. Выдержать при комнатной
температуре 15 минут и наблюдать изменения, происходящие с
волокнами. Результаты наблюдений запишите в рабочий журнал.
Содержимое пробирок осторожно слейте в стакан для сливов,
наполовину заполненный холодной водой.
Опыт 3. Действие на волокна разбавленного раствора щелочи.
В пробирки поместить образцы волокон и залить на 1/3 пробирки
раствором едкого натра концентрации 10 г/л. Поместить пробирки в
водяную баню при температуре 95–100 С и выдержать в ней в течение
30 мин. После обработки волокна промыть водой и высушить.
Сравнить внешний вид образцов и проверить органолептически их на
прочность на разрыв. Результаты наблюдений запишите в рабочий
журнал.
Опыт 4. Действие на волокна концентрированного раствора щелочей.
В пробирки поместить образцы волокон и залить на 1/3 пробирки
раствором едкого натра концентрации 400 г/л и обработать в кипящей
водяной ванне в течение 30–40 мин. Наблюдайте изменения,
происходящие в пробирках. Результаты наблюдений запишите в
журнал.
Опыт 5. Действие гипохлорита натрия на синтетические волокна.
Образцы волокон поместить в пробирки и обработать их
раствором гипохлорита натрия концентрации 5 г/л активного хлора при
температуре 18–20 С в течение 20 мин. Далее образцы промывают
водой и высушивают в сушильном шкафу при 105 С.
После высушивания органолептически оценивают изменение
прочности и оттенка образцов, сравнивая их друг с другом и
необработанными волокнами. Результаты наблюдений запишите в
рабочий журнал.
Опыт 6. Сжигание волокон.
Пучок волокон, прочно скрученных в жгутик, медленно ввести в
пламя горелки так, чтобы оценить поведение образца вблизи пламени.
При нахождении образца в пламени отмечают процесс, происходящий
при этом: горение с остатком, плавление, полное сгорание и т. д. после
выноса образца из пламени отмечают, продолжает ли гореть образец
или затухает, если горит, то каков характер пламени. После затухания
32
отмечают запах и внешний вид остатка после сгорания. Результаты
наблюдения запишите в рабочий журнал в виде табл. 5:
Таблица 5
Поведение волокна
Волокно
Вблизи
пламени
После
удаления из
пламени
В пламени
Запах
Остаток
после
обработки
Капрон
Лавсан
Нитрон
Контрольные вопросы
1. Какой химический состав имеют волокна капрона, лавсана, нитрона?
2. Какими свойствами эти волокна отличаются друг от друга?
3. Объясните причины изменения свойств синтетических волокон в
результате обработки кислотами. Напишите схемы реакций.
4. Объясните изменения, происходящие при действии едких щелочей
различной концентрации на синтетические волокна. Предложите
возможные схемы реакций.
5. Какие процессы происходят при действии растворов гипохлорита
натрия на синтетические волокна?
6. Какие синтетические волокна наиболее подвержены действию света
и почему?
7. Что такое гидролиз? Какие волокна в наибольшей степени
подвержены гидролизу и почему.
8. Какие изменения происходят с волокнами при их нагревании до
температуры плавления и выше? Напишите возможные схемы реакций.
9. Какие текстильные материалы изготавливаются из волокон капрона,
лавсана и нитрона?
10. Опишите экологические проблемы, возникающие при получении,
эксплуатации и утилизации синтетических волокон.
33
Список использованной литературы
1.
2.
3.
4.
Базовый лабораторный практикум по химической технологии волокнистых
материалов: Учеб. для вузов / Колл. авт./ Под ред. Н. Е. Булушевой. – М. : РИО
МГТУ, 2000. – 423 с.
Клюшник, Н. П. Практикум по органическому синтезу: Учеб. пособие для химикотехнолог. техникумов / Н. П. Клюшник. – М. : Высш. шк., 1987. – 143 с.
Кулезнев, В. Н. Химия и физика полимеров: Учеб. для вузов / В. Н. Кулезнев,
В. А. Шершнев. – М. : Высш. шк., 1988. – 312 с.
Тугов, И. И. Химия и физика полимеров: Учеб. пособие для вузов / И. И. Тугов,
Г. И. Кострыкина. – М. : Химия, 1989. – 432 с.
34