Химия - для экспертов ПК 2016 г.

ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА ПО НАДЗОРУ В СФЕРЕ ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
_______________________________________________________________________
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ НАУЧНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
«ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ИНСТИТУТ ПЕДАГОГИЧЕСКИХ ИЗМЕРЕНИЙ»
Унифицированные учебные
материалы для подготовки
экспертов предметных
комиссий ЕГЭ 2016 года
ХИМИЯ
Москва
2016
1
Унифицированные учебные материалы для подготовки экспертов
региональных предметных комиссий ЕГЭ 2016 г. по химии предназначены для
очной и дистанционной подготовки экспертов по оцениванию заданий с
развернутым ответом, которые являются частью контрольных измерительных
материалов единого государственного экзамена по химии.
В учебных материалах дается схематичная информация о нормативных
основах работы эксперта предметной комиссии, краткие инструкции по
оцениванию выполнения отдельных заданий экзаменационной работы и
действиям в типичных проблемных ситуациях оценивания. Материалы
содержат вопросы для входного контроля, теоретические и практические
задания, а также изображения экзаменационных работ для тренировки в
оценивании ответов участников экзамена.
© Федеральный институт педагогических измерений, 2016
2
Входной контроль ....................................................................................................... 4
Модуль 1. Нормативные основы работы эксперта предметной комиссии ........... 5
Модуль 2. Методические рекомендации по оцениванию выполнения заданий с
развёрнутым ответом ................................................................................................ 18
Задание 36 ............................................................................................................... 18
Задание 37 ............................................................................................................... 22
Задание 38 ............................................................................................................... 26
Задание 39 ............................................................................................................... 32
Задание 40 ............................................................................................................... 42
Модуль 3. Решение типичных проблемных ситуаций оценивания ..................... 52
Модуль 4. Тренинги .................................................................................................. 56
Итоговый контроль ................................................................................................. 115
3
Входной контроль
Содержание контроля: основные вопросы, касающиеся характеристики
заданий с развернутым ответом и технологии оценивания их выполнения.
1. В чем состоят главные отличительные особенности заданий с
развернутым ответом в сравнении с другими типами заданий
экзаменационной работы?
2. Какие элементы содержания курса химии преимущественно служат
основой для построения заданий с развернутым ответом?
3. Каким образом при построении заданий с развернутым ответом решают
проблему комбинирования проверяемых элементов содержания?
4. На проверку каких общеучебных и предметных умений ориентированы
задания с развернутым ответом?
5. На основе какого метода осуществляют оценивание выполнения заданий
с развернутым ответом? Что при использовании данного метода
принимается за критерии оценивания?
6. На основании каких факторов устанавливается шкала оценивания
выполнения отдельных заданий с развернутым ответом?
7. Проверку какого количества элементов ответа (от минимального до
максимального) предусматривают задания с развернутым ответом?
8. На проверку каких элементов содержания и каких умений ориентированы
задания с порядковым номером 36? Какова шкала оценивания этих
заданий?
9. Назовите количество элементов содержания, усвоение которых
проверяется каждым из заданий с порядковыми номерами 37 и 38.
Охарактеризуйте критерии и шкалы оценивания выполнения таких
заданий.
10.Назовите количество элементов содержания и количества умений,
проверку которых предусматривает каждое из заданий с порядковыми
номерами 39 и 40. Охарактеризуйте критерии и шкалы оценивания
выполнения таких заданий.
4
Модуль 1. Нормативные основы работы эксперта предметной комиссии
Процедура подготовки экспертов ПК, а также формирования ПК требует
формирования на региональном уровне пакета нормативных документов,
регламентирующих организацию работы ПК и КК.
Состав пакета региональных документов представлен на схеме 1.
Схема 1
Пакет региональных документов
Положение о предметной
комиссии субъекта Российской
Федерации
Положение о конфликтной
комиссии субъекта Российской
Федерации
Порядок формирования
предметной комиссии,
в том числе
Порядок проведения анализа
работы предметной комиссии
Требования к опыту экспертов по
проверке развернутых ответов
участников ГИА
(для присвоения статуса)
Показатели согласованности
оценивания по результатам
квалификационного испытания и
их значения (для присвоения
статуса)
Порядок проведения процедуры
присвоения экспертам статуса
Порядок допуска экспертов к
прохождению квалификационного
испытания
Описание формата проведения квалификационного испытания
для экспертов
Методические рекомендации по формированию и организации работы
предметных комиссий субъекта Российской Федерации при проведении
государственной итоговой аттестации по образовательным программам
среднего общего образования (Приложение 9 к письму Рособрнадзора от
25.12.15 № 01-311/10-01), раздел 3
5
Органы исполнительной власти субъектов Российской Федерации,
осуществляющие государственное управление в сфере образования,
обеспечивают проведение ГИА (см. схему 2):
Схема 2
Обеспечение проведения ГИА органами исполнительной власти субъектов
Российской Федерации
Создание ГЭК (за исключением
утверждения председателей и
заместителей председателей ГЭК),
предметных и конфликтных комиссий и
организация их деятельности
Обеспечение подготовки и отбора
специалистов, привлекаемых к
проведению ГИА в соответствии с
установленными требованиями
Установление формы и порядка
проведения ГИА для обучающихся,
изучавших родной язык и родную
литературу
Разработка экзаменационных
материалов для проведения ГИА по
родному языку и родной литературе
Определение мест регистрации на сдачу
ЕГЭ, мест расположения ППЭ и
распределение между ними обучающихся
и выпускников прошлых лет, составов
руководителей и организаторов ППЭ,
технических специалистов и ассистентов
Обеспечение информационной
безопасности
Организация информирования
обучающихся и их родителей (законных
представителей), выпускников прошлых
лет по вопросам организации и
проведения ГИА
Обеспечение обработки и проверки
экзаменационных работ
Определение порядка проведения, а
также порядка и сроков проверки
итогового сочинения (изложения) как
условия допуска к ГИА
Организация формирования и ведения
региональных информационных систем
обеспечения проведения ГИА
Обеспечение проведения ГИА в ППЭ в
соответствии с установленными
требованиями
Осуществление аккредитации граждан
в качестве общественных наблюдателей
Обеспечение ознакомления
обучающихся и выпускников прошлых
лет с результатами ГИА по всем
учебным предметам
Порядок проведения государственной итоговой аттестации по
образовательным программам среднего общего образования (Приложение к
Приказу Минобрнауки России №1400 от 26.12.2013), п. 14.
6
Состав ПК по каждому учебному предмету формируется из лиц,
отвечающих следующим общим требованиям (см. схему 3):
Схема 3
Требования к экспертам
Наличие высшего
образования
Наличие опыта работы
в организациях,
осуществляющих
образовательную
деятельность
(не менее трех лет)
Наличие положительных
результатов
квалификационного
испытания, организованного
и проведенного
в установленном порядке
Соответствие квалификационным
требованиям, указанным
в квалификационных справочниках
и (или) профессиональных
стандартах
Наличие документа,
подтверждающего получение
дополнительного
профессионального образования,
включающего в себя практические
занятия (не менее чем 18 часов)
по оцениванию образцов
экзаменационных работ
Методические рекомендации по формированию и организации работы
предметных комиссий субъекта Российской Федерации при проведении
государственной итоговой аттестации по образовательным программам
среднего общего образования (Приложение 9 к письму Рособрнадзора от
25.12.15 № 01-311/10-01), раздел 2, п. 7.
7
В период организации и проведения ГИА распределение функций между
экспертами ПК осуществляется в зависимости от статуса, присвоенного
эксперту по результатам квалификационного испытания: ведущий эксперт,
старший эксперт, основной эксперт (см. таблицу 1):
Таблица 1
Ведущие эксперты
Старшие эксперты
Основные эксперты
Председатели
и заместители
председателей ПК
Осуществление
руководства
подготовкой и / или
подготовка экспертов
на региональном уровне
Участие в проведении третьей проверки
Рассмотрение апелляций
Проведение перепроверки экзаменационных работ
участников ГИА, инициированной
органами исполнительной власти
Участие в проведении первой и второй проверки
Участие в межрегиональных перекрестных проверках
Методические рекомендации по формированию и организации работы
предметных комиссий субъекта Российской Федерации при проведении
государственной итоговой аттестации по образовательным программам
среднего общего образования (Приложение 9 к письму Рособрнадзора от
25.12.15 № 01-311/10-01), раздел 2, п. 14; раздел 3.
8
Процесс оценивания развернутых ответов на задания экзаменационной
работы представлен на схеме 4.
Схема 4
Проверка развернутого ответа
первым экспертом
Проверка развернутого ответа
вторым экспертом
Баллы совпали?
Да
Нет
Нет
Определяется среднее
арифметическое
Является ли
расхождение
баллов
существенным?
Да
Проверка развернутого ответа
третьим экспертом
Балл является окончательным
Методические рекомендации по формированию и организации работы
предметных комиссий субъекта Российской Федерации при проведении
государственной итоговой аттестации по образовательным программам
среднего общего образования (Приложение 9 к письму Рособрнадзора от
25.12.15 № 01-311/10-01), раздел 4.
9
Во время проверки экзаменационных работ эксперты должны
руководствоваться установленными правилами, в том числе представленными
на схеме 5.
Схема 5
Во время проверки экзаменационных
работ экспертам запрещается
самостоятельно изменять
рабочие места
иметь при себе и (или)
пользоваться средствами связи,
фото и видеоаппаратурой,
портативными персональными
компьютерами (ноутбуками,
КПК и другими), кроме
специально оборудованного
в помещениях ПК рабочего
места с выходом в сеть
«Интернет» для обеспечения
возможности уточнения
экспертами изложенных
в экзаменационных работах
участников ГИА фактов
копировать и выносить из
помещений, где осуществляется
проверка, экзаменационные
работы, критерии оценивания,
протоколы проверки
экзаменационных работ, а также
разглашать посторонним лицам
информацию, содержащуюся в
указанных материалах
без уважительной причины
покидать аудиторию
переговариваться, если речь
не идет о консультации
у председателя ПК или
у эксперта, назначенного
по решению председателя
ПК консультантом
Если у эксперта возникают вопросы или проблемы, он должен обратиться
к председателю ПК или лицу, назначенному председателем ПК консультантом.
Методические рекомендации по формированию и организации работы
предметных комиссий субъекта Российской Федерации при проведении
государственной итоговой аттестации по образовательным программам
среднего общего образования (Приложение 9 к письму Рособрнадзора от
25.12.15 № 01-311/10-01), раздел 6.
10
Обработка бланков ЕГЭ, включая проверку предметной комиссией
развернутых ответов участников ГИА, должна быть завершена в сроки,
представленные в таблице 2.
Таблица 2
Предмет
Русский язык
Математика (профильный уровень)
Математика (базовый уровень)
Остальные предметы
Предметы, по которым экзамены
проводятся досрочно и
в дополнительные сроки
Календарные дни после
проведения экзамена,
не позднее
6
4
3*
4
3
* проверка развернутых ответов предметной комиссией не предусмотрена
Методические рекомендации по формированию и организации работы
предметных комиссий субъекта Российской Федерации при проведении
государственной итоговой аттестации по образовательным программам
среднего общего образования (Приложение 9 к письму Рособрнадзора от
25.12.15 № 01-311/10-01), раздел 2, п. 15.
11
Функции конфликтной комиссии представлены на схеме 6.
Схема 6
Конфликтная комиссия в рамках проведения ГИА
принимает и рассматривает
апелляции участников ГИА
о нарушении установленного
порядка проведения ГИА
и о несогласии с выставленными
баллами
принимает по результатам
рассмотрения апелляции
решение об удовлетворении
или отклонении апелляций
участников ГИА
направляет в аккредитующие
органы графики рассмотрения
апелляций не позднее чем
за месяц до начала проведения
ГИА в целях организованного
обеспечения аккредитации
общественных наблюдателей при
рассмотрении апелляций
обращается в ФИПИ
с запросом о предоставлении
разъяснений по критериям
оценивания
информирует апеллянтов и (или) их родителей
(законных представителей), а также ГЭК и РЦОИ о принятых решениях
Срок полномочий конфликтной комиссии – до 31 декабря текущего года.
Методические рекомендации по работе конфликтной комиссии субъекта
Российской Федерации при проведении государственной итоговой аттестации
по образовательным программам среднего общего образования (Приложение
10 к письму Рособрнадзора от 25.12.15 № 01-311/10-01), раздел 4.
12
Правомочия конфликтной комиссии отражены на схеме 7.
Схема 7
В целях выполнения своих функций конфликтная комиссия
вправе
запрашивать и получать у уполномоченных лиц и организаций
необходимые документы и сведения,
в том числе
экзаменационные работы
ГВЭ
бланки ЕГЭ
электронные носители,
содержащие файлы с
цифровой аудиозаписью
устных ответов участников
ГИА
копии протоколов проверки
экзаменационной работы
предметной комиссией
протоколы устных ответов
участников ГИА,
сдававших ГВЭ в устной
форме
сведения о лицах,
присутствовавших в ППЭ
КИМ, тексты, темы,
задания, билеты,
выполнявшиеся
участниками ГВЭ,
подавшими апелляцию
иные сведения о
соблюдении порядка
проведения ГИА, а также
видеоматериалы из ППЭ
привлекать
при
рассмотрении
апелляций
участников
с ограниченными возможностями здоровья, детей-инвалидов
и инвалидов независимых сурдопереводчиков, тифлопереводчиков
привлекать к работе КК экспертов (членов ПК) по
соответствующему учебному предмету, которым присвоен статус
«ведущий эксперт» или «старший эксперт», но не являющихся
экспертами, проверявшими развернутые и (или) устные ответы
апеллянта ранее
13
Отчетные документы по основным видам работ конфликтной комиссии
представлены на схеме 8.
Схема 8
Отчетные документы по основным видам работ
конфликтной комиссии
апелляции
участников
ГИА
журнал
регистрации
апелляций
протоколы заседаний
конфликтной комиссии
заключения о результатах служебного расследования о нарушении
порядка проведения ГИА в ППЭ
заключения экспертов ПК, привлекаемых к работе КК, о правильности
оценивания заданий с развернутым и (или) устным ответом и (или) о
необходимости изменения баллов за выполнение задания с развернутым
и (или) устным ответом
письменные заявления участников ГИА об отзыве апелляции
Методические рекомендации по работе конфликтной комиссии субъекта
Российской Федерации при проведении государственной итоговой аттестации
по образовательным программам среднего общего образования (Приложение
10 к письму Рособрнадзора от 25.12.15 № 01-311/10-01), раздел 5, п. 4.
14
Перечень вопросов, по которым конфликтная комиссия не рассматривает
апелляции, отражен на схеме 9.
Схема 9
Конфликтная комиссия не рассматривает апелляции
по вопросам содержания и структуры заданий по
учебным предметам
по вопросам, связанным
с оцениванием результатов
выполнения заданий
экзаменационной работы
с кратким ответом
с нарушением участником ГИА
требований, установленных
Порядком
с неправильным оформлением экзаменационной работы
Конфликтная комиссия не рассматривает черновики участника ГИА
в качестве материалов апелляции.
Методические рекомендации по работе конфликтной комиссии субъекта
Российской Федерации при проведении государственной итоговой аттестации
по образовательным программам среднего общего образования (Приложение
10 к письму Рособрнадзора от 25.12.15 № 01-311/10-01), раздел 5, п. 7.
15
Лица, присутствующие при рассмотрении апелляции, указаны на схеме 10.
Схема 10
Рассмотрение апелляции проводится в спокойной и доброжелательной
обстановке.
Апеллянтов и (или) их родителей (законных представителей) (в случае их
присутствия при рассмотрении апелляции) приглашают по графику,
16
сформированному ответственным секретарем КК и согласованному
председателем КК, в соответствии с журналом регистрации апелляций, а также
с учетом удаленности места проживания апеллянта от места работы
конфликтной комиссии.
Методические рекомендации по работе конфликтной комиссии, раздел 5,
п. 8, 9.
17
Модуль 2. Методические рекомендации по оцениванию выполнения
заданий с развёрнутым ответом
В системе КИМ ЕГЭ по химии важная роль отведена заданиям
с развернутым ответом, которые предусматривают комплексную проверку
усвоения на высоком уровне сложности нескольких (двух и более) элементов
содержания из различных содержательных блоков курса по общей,
неорганической и органической химии.
Проверка выполнения таких заданий может быть осуществлена только
путем независимой экспертизы и на основе специально разработанной
стандартизированной системы оценивания, позволяющей свести до минимума
расхождения в мнениях экспертов по оценке выполнения одной и той же
работы.
Задание 36
Инструкции по оцениванию
№
Выявление элемента ответа
Оценка
п/п
(шаги оценивания)
1
Выявить наличие в ответе 1 балл
экзаменуемого
запись
электронного баланса:
а) верно определены степени
окисления элементов;
б) верно записан процесс
окисления;
в) верно записан процесс
восстановления.
2
Выявить наличие в ответе 1 балл
экзаменуемого
запись,
указывающую окислитель и
восстановитель
3
Выявить наличие
экзаменуемого
уравнения реакции.
в
ответе 1 балл
запись
Примечание
Если допущены ошибки при:
а)
указании
степени
окисления элемента;
б) указании знака (+/-)
процесса,
то
элемент
ответа
оценивается в 0 баллов
Любое из обозначений:
 окислитель
и
восстановитель
 «В» и «О»
 «в-ль» и «ок-ль»;
 «восст.» и «окисл.»
считать верным, поскольку
по условию задания не
выдвигается
требование
указания
процессов
окисления и восстановления.
Если допущена ошибка хотя
бы в одном коэффициенте,
то
элемент
ответа
оценивается в 0 баллов.
18
Примеры оценивания выполнения заданий
Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:
K2MnO4 + …  MnBr2 + Br2 + … + H2O
Определите окислитель и восстановитель.
Элементы ответа:
1) Составлен электронный баланс:
1 Mn+6 + 4ē → Mn+2
2 2Br–1 – 2ē → Br0
2
2) Указано, что бромоводород (за счёт брома в степени окисления
–1) является восстановителем, а манганат калия (за счёт марганца
в степени окисления +6) – окислителем.
3) Определены недостающие вещества, и расставлены коэффициенты в
уравнении реакции:
K2MnO4 + 8HBr = MnBr2 + 2Br2 + 4H2O + 2KBr
Пример 1
Все элементы ответа выполнены верно, оценка 3 балла.
Пример 2
Верно выполнены первый и второй элементы ответа. В записи уравнения
реакции допущена ошибка – гидроксид калия не может образоваться в
присутствии бромоводородной кислоты. Оценка – 2 балла.
Контрольные вопросы
1) На проверку усвоения каких элементов содержания ориентированы задания
на позиции № 36 экзаменационной работы 2016 года?
2) Сформированность каких важнейших умений должен установить эксперт в
процессе проверки выполнения задания № 36 экзаменационной работы 2016
года?
19
Практические задания
Оцените выполнение задания.
Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:
Na2SO3 + … + H2SO4 … + MnSO4 + K2SO4 + H2O
Определите окислитель и восстановитель.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются
Баллы
иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
1) Составлен электронный баланс:
2 Mn+7 + 5ē → Mn+2
5 S+4 – 2ē → S+6
2) Указано, что Na2SO3 (за счёт серы в степени окисления +4) является
восстановителем, а KMnO4 (за счёт марганца в степени окисления +7)
– окислителем.
3) Определены недостающие вещества, и расставлены коэффициенты
в уравнении реакции:
5Na2SO3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5Na2SO4 + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
Правильно записаны только два из названных выше элементов ответа
Правильно записан один из названных выше элементов ответа
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл
3
2
1
0
3
Ответ 1
20
Ответ 2
Ответ 3
Ответ 4
Ответ 5
21
Ответ 6
Ответ 7
Задание 37
Инструкции по оцениванию
№
Выявление элемента ответа
п/п
(шаги оценивания)
1
Выявить наличие в ответе
экзаменуемого запись каждого
из четырёх уравнений реакций,
соответствующих
условию
задания.
Оценка
по
1 баллу за
каждое
уравнение
реакции.
Максимально
4 балла.
Примечание
Если при расстановке
коэффициентов допущена
хотя бы одна ошибка, то
элемент
ответа
оценивается в 0 баллов.
Примеры оценивания выполнения заданий
Карбид алюминия полностью растворили в бромоводородной кислоте.
К полученному раствору добавили раствор сульфита калия, при этом
наблюдали образование белого осадка и выделение бесцветного газа. Газ
поглотили раствором дихромата калия в присутствии серной кислоты.
Образовавшуюся соль хрома выделили и добавили к раствору нитрата бария,
наблюдали выделение осадка. Напишите уравнения четырёх описанных
реакций.
Ответ включает в себя четыре уравнения возможных реакций,
соответствующих описанным превращениям:
1) Al4C3 + 12HBr = 4AlBr3 + 3CH4↑
2) 2AlBr3 + 3K2SO3 + 3H2O = 2Al(OH)3 + 3SO2↑ + 6KBr
3) 3SO2 + K2Cr2O7 + H2SO4 = Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
4) Cr2(SO4)3 + 3Ba(NO3)2 = 3BaSO4 + 2Cr(NO3)3
22
Пример 1
Уравнения реакций 1 – 3 записаны верно. В четвёртом уравнении реакции
пропущен коэффициент перед формулой нитрата бария. Оценка – 3 балла.
Пример 2
В первом уравнении реакции экзаменуемый удвоил коэффициенты, но так как
материальный баланс реакции верен, то оцениваем уравнение в 1 балл. Второе
уравнение реакции записано неверно, не учтены условия проведения реакции (0
баллов). Третье уравнение реакции составлено неверно (0 баллов). Четвёртое
уравнение реакции записано правильно (1 балл). Оценка 2 балла.
Контрольные вопросы
1) На проверку усвоения каких элементов содержания ориентированы задания
на позиции № 37 экзаменационной работы 2016 года?
2) Сформированность каких важнейших умений должен установить эксперт в
процессе проверки выполнения задания № 37 экзаменационной работы 2016
года?
Практические задания
Оцените выполнение задания.
Натрий сожгли на воздухе. Образовавшееся вещество при нагревании
обработали хлороводородом. Полученное простое вещество жёлто-зелёного
цвета при нагревании вступило в реакцию с оксидом хрома(III)
в присутствии гидроксида калия. При обработке раствора одной
из образовавшихся солей хлоридом бария выпал жёлтый осадок. Напишите
уравнения четырёх описанных реакций.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются
Баллы
иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
23
Ответ включает в себя четыре уравнения возможных реакций,
соответствующих описанным превращениям:
1) 2Na + O2 = Na2O2
2) Na2O2 + 4HCl = 2NaCl + Cl2 + 2H2O
t°
3) Cr2O3 + 3Cl2 + 10KOH 
 2K2CrO4 + 6KCl + 5H2O
4) K2CrO4 + BaCl2 = BaCrO4↓ + 2KCl
Правильно записаны четыре уравнения реакций
Правильно записаны три уравнения реакций
Правильно записаны два уравнения реакций
Правильно записано одно уравнение реакции
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл
4
3
2
1
0
4
Ответ 1
Ответ 2
Ответ 3
24
Ответ 4
Ответ 5
Ответ 6
25
Ответ 7
Задание 38
Инструкции по оцениванию
№
Выявление элемента ответа
п/п
(шаги оценивания)
1
Выявить наличие в ответе
экзаменуемого записи каждого
из пяти уравнений реакций,
соответствующих
схеме
превращений.
Оценка
по
1 баллу
за каждое
уравнение
реакции.
Максимально
5 баллов.
Примечание
Если при расстановке
коэффициентов допущена
хотя бы одна ошибка, то
элемент
ответа
оценивается в 0 баллов.
В
ответе
экзаменуемого допустимо
использование
структурных
формул
разного вида (развёрнутой,
сокращённой, скелетной),
которые
однозначно
отражают порядок связи и
взаимное
расположение
заместителей
и
функциональных групп в
молекуле органического
вещества.
Примеры оценивания выполнения заданий
26
Задание: напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
àöåòàò í àòðèÿ
ì åòàí
1 ì î ëü Cl2, ñâåò
KMnO4, H2SO4
ì åòàí àëü
X1
NaOH(âî äí .), t o
X2
X3
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы
органических веществ.
Ответ включает в себя пять уравнений реакций, соответствующих схеме
превращений:
1) CH3COONa + NaOH
2) CH4 + Cl2
ñâåò
to
CH3Cl + HCl
3) CH3Cl + NaOH(âî äí .)
to
o
4) CH3OH + CuO
CH4 + Na2CO3
t
CH3OH + NaCl
CH2O + Cu + H2O
5) 5CH2O + 4KMnO4 + 6H2SO4
5CO2 + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
Пример 1
Допущены ошибки в записи продуктов во втором и пятом уравнениях реакций.
Оценка 3 балла.
27
Пример 2
Все уравнения реакций составлены верно. Оценка 5 баллов.
Пример 3
Первые четыре уравнения реакций составлены верно. В пятом уравнении
реакции неверно записаны продукты реакции и отсутствуют коэффициенты.
Оценка 4 балла.
Контрольные вопросы
1) На проверку усвоения каких элементов содержания ориентированы задания
на позиции № 38 экзаменационной работы 2016 года?
2) Сформированность каких важнейших умений должен установить эксперт в
процессе проверки выполнения задания № 38 экзаменационной работы 2016
года?
Практические задания
Оцените выполнение задания.
28
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:

HBr, t
H2 O, H
KMnO4 , H2O, t 
 X1  пропен 
 X2 
пропанол-1 
 àöåòî í  X2
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы
органических веществ.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются
Баллы
иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Ответ включает в себя пять уравнений реакций, соответствующих
схеме превращений:
1) CH3–CH2–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–CH2–Br + H2O
t
2) CH3–CH2–CH2–Br + KOH(спирт.) 
 CH3–CH=CH2 + H2O + KBr
H
 CH3–CH(OH)–CH3
3) CH3–CH=CH2 + H2O 
t
4) 3CH3–CH(OH)–CH3 + 2KMnO4 
 3CH3–CO–CH3 + 2MnO2 +
+ 2KOH + 2H2O
кат.
5) CH3–CO–CH3 + H2 
 CH3–CH(OH)–CH3
Правильно записаны пять уравнений реакций
5
Правильно записаны четыре уравнения реакций
4
Правильно записаны три уравнения реакций
3
Правильно записаны два уравнения реакций
2
Правильно записано одно уравнение реакции
1
Все уравнения реакций записаны неверно
0
Максимальный балл
5
Примечание. Допустимо использование структурных формул разного вида
(развёрнутой, сокращённой, скелетной), однозначно отражающих порядок
связи атомов и взаимное расположение заместителей и функциональных групп
в молекуле органического вещества.
Ответ
Ответ 1
29
Ответ 2
30
Ответ 3
Ответ 4
Ответ 5
31
Ответ 6
Ответ 7
Задание 39
Инструкции по оцениванию
№
Выявление элемента ответа
Оценка
п/п
(шаги оценивания)
1
Выявить наличие в ответе 1 балл
экзаменуемого
записи
уравнений
реакций,
соответствующих
условию
задания.
2
Выявить наличие в ответе 1 балл
экзаменуемого
расчётов,
в
которых
используются
все
физические величины, заданные
в условии задания.
3
Выявить
наличие
в
ответе 1 балл
Примечание
Если допущена ошибка
хотя
бы
в
одном
уравнении реакции, даже
при условии, что это не
влияет на ход дальнейших
вычислений, выставляется
0 баллов за этот элемент
ответа.
Ответ должен учитывать
все
данные
условия
задачи.
Обязательно
должно быть указание на
избыток
какого-либо
реагента,
если
это
соответствует
условию
задачи.
Ответ должен содержать
32
экзаменуемого
логически
обоснованной
взаимосвязи
физических
величин,
на
основании которых проводятся
расчёты.
4
Выявить правильность всех 1 балл
математических
действий,
которые
необходимы
для
нахождения
неизвестной
физической величины.
все необходимые этапы
расчётов, с указанием
пропорциональной
зависимости
между
количеством или массой
реагирующих веществ.
Вычисление
молярной
массы веществ можно не
приводить.
В случае, когда в ответе
содержится ошибка в
вычислениях в одном из
элементов (во втором,
третьем или четвёртом),
которая
привела
к неверному
ответу,
оценка за выполнение
задания снижается только
на 1 балл.
максимальная оценка 4 балла
Примеры оценивания выполнения заданий
Газ, выделившийся при взаимодействии 7,4 г нитрида кальция с 9 г воды,
полностью поглощён 200 мл 3,5%-ного раствора соляной кислоты
( ρ = 1,05 г/мл).
Определите
массовую
долю
хлорида
аммония
в образовавшемся растворе.
Элементы ответа.
1) Составлены уравнения реакций:
Ca3N2 + 6H2O = 3Ca(OH)2 + 2NH3
NH3 + HCl = NH4Cl
2) Определено количество вещества NH3, и указано, что вода дана
в избытке:
n(Ca3N2) = 7,4 /148 = 0,05 моль
n(H2O) = 9 / 18 = 0,5 моль, следовательно, H2O – в избытке.
n(NH3) = 2n(Ca3N2) = 0,1 моль
3) Определено количество вещества NH4Cl, и указано, что HCl –
в избытке:
n(HCl) = 200  1,05  0,035 / 36,5 = 0,2 моль
HCl – в избытке
n(NH3) = n(NH4Cl) = 0,1 моль
4) Определена массовая доля NH4Cl:
m(NH4Cl) = 0,1 · 53,5 = 5,35 г
33
ω(NH4Cl) = 5,35 / 200 ·1,05  17  0,1 = 0,025 или 2,5%
Пример 1
В ответе допущена ошибка в записи уравнения реакции между нитридом
кальция и водой. Все остальные элементы ответа выполнены верно. Оценка 3
балла.
34
Пример 2
1) в ответе экзаменуемого верно записаны уравнения реакций, о которых идёт
речь в условии задания (1 балл). 2) не использована для расчётов масса нитрида
кальция (0 баллов). 3) нарушена логическая взаимосвязь физических величин (0
баллов).
4)
не
найдена
искомая
физическая
величина
(0 баллов). Общая оценка 1 балл.
Контрольные вопросы
1) На проверку усвоения каких элементов содержания курса химии
ориентированы задания на позиции № 39 экзаменационной работы 2016 года?
2) Сформированность каких важнейших умений должен установить эксперт в
процессе проверки выполнения задания № 39 экзаменационной работы 2016
года?
3) Как должен действовать эксперт в случае, если в ответе экзаменуемого
использован другой алгоритм решения нежели в представленных эксперту
элементах ответа?
Практические задания
Оцените выполнение задания.
При растворении пероксида лития Li2O2 в тёплой воде выделяется кислород.
Определите массовую долю гидроксида лития в растворе, полученном
растворением 2,3 г пероксида лития в 62 г воды. Какой максимальный объём
углекислого газа (н.у.) может быть поглощён получившейся щёлочью?
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются
Баллы
иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
35
Элементы ответа.
1) Составлено уравнение реакции пероксида лития с водой,
и рассчитано количество вещества пероксида лития:
2Li2O2 + 2H2O = 4LiOH + O2↑
n(Li2O2) = m / M = 2,3 / 46 = 0,05 моль
2) Рассчитаны количество вещества и масса гидроксида лития
и кислорода:
n(LiOH) = 2n(Li2O2) = 0,1 моль
n(O2) = 0,5n(Li2O2) = 0,025 моль
m(LiOH) = 0,1 ∙ 24 = 2,4 г
m(O2) = 0,025 ∙ 32 = 0,8 г
3) Определена масса раствора, и рассчитана массовая доля гидроксида
лития в нём:
m(р-ра) = 2,3 + 62 – 0,8 = 63,5 г
(LiOH) = 2,4 / 63,5 = 0,038 или 3,8%
4) Записано уравнение реакции избытка углекислого газа
со щёлочью, и найден объём углекислого газа:
LiOH + СO2 = LiHCO3
n(CO2) = n(LiOH) = 0,1 моль
V(CO2) = 0,1 · 22,4 = 2,24 л
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
4
В ответе допущена ошибка в одном из названных выше элементов
3
В ответе допущена ошибка в двух из названных выше элементов
2
В ответе допущена ошибка в трёх из названных выше элементов
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Примечание. В случае, когда в ответе содержится ошибка в вычислениях
в одном из трёх элементов (первом, втором, третьем или четвёртом), которая
привела к неверному ответу, оценка за выполнение задания снижается только
на 1 балл.
36
Ответ 1
Ответ 2
37
Ответ 3
38
Ответ 4
Ответ 5
39
Ответ 6
Ответ 7
40
41
Задание 40
Инструкции по оцениванию
№
Выявление элемента ответа
Оценка
п/п
(шаги оценивания)
1
Выявить наличие в ответе 1 балл
экзаменуемого
записи
правильных
вычислений,
необходимых для установления
молекулярной
формулы
вещества.
Примечание
Ответ должен содержать
расчёты, подтверждающие
соответствие приведенной
молекулярной
формулы
условиям задачи.
2
Выявить наличие
экзаменуемого
молекулярной
вещества.
в
ответе 1 балл
записи
формулы
3
Выявить наличие в ответе 1 балл
экзаменуемого
записи
структурной
формулы
вещества, которая отражает
порядок связи и взаимное
расположение заместителей и
функциональных
групп
в
молекуле
органического
вещества в соответствии с
условием задания.
В случае если структурная
формула
органического
вещества не записана как
отдельный элемент ответа,
а
присутствует
в
уравнении реакции (в
последнем
элементе
ответа)
и
записана
правильно, то балл за
«структурную формулу»
засчитывается.
4
Выявить наличие в ответе 1 балл
экзаменуемого
записи
уравнения реакции, на которую
даётся указание в условии
задания, с использованием
структурной
формулы
органического вещества.
В
ответе
экзаменуемого допустимо
использование
структурных
формул
разного вида (развёрнутой,
сокращённой, скелетной),
которые
однозначно
отражают порядок связи и
взаимное
расположение
заместителей
и
функциональных групп в
молекуле органического
вещества.
42
максимальная оценка 4 балла
Примеры оценивания выполнения заданий
При сгорании 4,48 л (н.у.) газообразного органического вещества получили 35,2
г углекислого газа и 10,8 г воды. Плотность этого вещества составляет 2,41 г/л
(н.у.). Известно также, что это вещество не реагирует с аммиачным раствором
оксида серебра, а при реакции его с избытком бромной воды происходит
присоединение атомов брома только ко вторичным атомам углерода.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной
формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды.
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyOz
1) Найдены количество вещества углекислого газа, воды и органического
вещества:
n(CO2) = 35,2 / 44 = 0,8 моль
n(H2O) = 10,8 / 18 = 0,6 моль
M(CxHyOz) = 2,41 · 22, 4 = 54 г/моль
n(CxHyOz) = 4,48 / 22,4 = 0,2 моль
2) Определена молекулярная формула вещества:
n(C) = n(CO2) = 0,8 моль
n(H) = 2n(H2O) = 1,2 моль
x = n(C) / n(CxHyOz) = 0,8 / 0,2 = 4
y = n(H) / n(CxHyOz) = 1,2 / 0,2 = 6
4 · 12 + 6 + z · 16 = 30
z=0
Молекулярная формула – C4H6
3) Составлена структурная формула вещества:
CH3C CCH3
4) Составлено уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды:
Br Br
CH3C CCH3 + 2Br2
CH3C CCH3
Br Br
43
Пример 1
1) в ответе экзаменуемого верно выполнены расчёты по нахождению
молекулярной формулы (1 балл). 2) верно определена молекулярная формула
органического вещества (1 балл). 3) неверно определена структурная формула
вещества (0 баллов). 4) неверно составлено уравнение реакции (0 баллов).
Общая оценка 2 балла.
Пример 2
44
45
Все элементы ответа выполнены верно. Оценка 4 балла.
Контрольные вопросы
1) На проверку усвоения каких элементов содержания ориентированы задания
на позиции № 40 экзаменационной работы 2016 года?
2) Сформированность каких важнейших умений должен установить эксперт в
процессе проверки выполнения задания № 40 экзаменационной работы 2016
года?
3) Как должен действовать эксперт в случае, если в ответе экзаменуемого
использован другой алгоритм решения нежели в представленных эксперту
элементах ответа?
Практические задания
Оцените выполнение задания.
Некоторое органическое соединение содержит 69,6% кислорода по массе.
Молярная масса этого соединения в 1,586 раза больше молярной массы
46
воздуха. Известно также, что это вещество способно вступать в реакцию
этерификации с пропанолом-2.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной
формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции этого вещества с пропанолом-2.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются
Баллы
иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
1) Определено число атомов углерода, водорода и кислорода
в соединении CxHyOz:
M(CxHyOz) = 1,58621 · 29 = 46 г/моль
w(O) = 16 · z / 46 = 0,697
z=2
M(CxHy) = 46 – 16 · 2 = 46 – 32 = 14 г/моль
x=1
y=2
2) Определена молекулярная формула вещества: СН2О2.
3) Составлена структурная формула вещества:
O
H-C
OH
4) Составлено уравнение реакции с пропанолом-2:
O
H-C
+ CH3CHCH3
OH
OH
H+
O
H-C
OCHCH3
CH3
+ H2O
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
В ответе допущена ошибка в одном элементе ответа
В ответе допущена ошибка в двух элементах ответа
В ответе допущена ошибка в трёх элементах ответа
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл
4
3
2
1
0
4
47
Ответ 1
Ответ 2
48
Ответ 3
Ответ 4
49
Ответ 5
Ответ 6
50
Ответ 7
51
Модуль 3. Решение типичных проблемных ситуаций оценивания
При
проверке
работ
экзаменуемых
эксперт
руководствуется
стандартизированными материалами по системе оценивания заданий с
развёрнутым ответом. Содержание этих материалов включает:
 критерии и шкалы оценивания выполнения каждого задания;
 образцы развёрнутых ответов на каждое из заданий.
Следует помнить, что важнейшей особенностью заданий с развёрнутым
ответом является комбинирование проверяемых элементов содержания, умений
и видов деятельности. Однако эксперту необходимо в первую очередь
сосредоточить внимание на тех ведущих умениях, которые по своей сути
обеспечивают успешное выполнение задания (см. табл.).
№
зада
ния
36
Проверяемый
ведущий
элемент
содержания
Степень
окисления
химического
элемента,
окислитель,
восстановитель,
электронный
баланс
Проверяемое
умение
(вид деятельности)
Рекомендации по
решению типичных
ситуаций
 определять
степень
окисления
элементов;
 составлять
электронный
(электронноионный) баланс;
 составлять
уравнение
реакции
на
основе
электронного
баланса.
 Ответ
считать
верным даже в том
случае,
если
экзаменуемый обозначил
окислитель
и
восстановитель только
одной буквой («В» или
«О»),
поскольку
по
условию
задания
не
выдвигается требование
указания
процессов
окисления
и
восстановления.
 Наличие в ответе
экзаменуемого
взаимоисключающих
суждений
или
обозначений (например,
знаки «+» и «-» в записи
электронного баланса не
соответствуют природе
окислителя
или
восстановителя) следует
рассматривать как факт
несформированности
умения
применять
52
данные знания.
 Запись 2N3- считать
верной, так как это может
быть
связано
с
недостаточной
требовательностью
учителя к оформлению
записей.
 Запись N23- считать
неверной.
37
Характерные
химические
свойства
неорганических
веществ
различных
классов,
генетическая
взаимосвязь
неорганических
веществ.
Подтверждать
существование
генетической
взаимосвязи между
веществами
различных классов
путём составления
уравнений
соответствующих
реакций.
38
Характерные
химические
свойства
органических
веществ
различных
классов,
генетическая
взаимосвязь
органических
веществ,
Подтверждать
существование
генетической
взаимосвязи между
веществами
различных классов
путём составления
уравнений
соответствующих
реакций с учётом
заданных условий
Каждый балл ставится
только
за
правильно
записанное
уравнение:
наличие
всех
коэффициентов и формул
веществ участвующих в
реакции.
 При
составлении
уравнения
реакции
экзаменуемый может не
указывать условие ее
проведения
(прокаливание,
катализатор),
т.к.
в
условии
задания
сдержится указание на
условия её проведения.
 Экзаменуемый
может не использовать
обозначения осадка «↓»
или газа «↑» при записи
уравнения
химических
реакций.
В ответе экзаменуемого
допустимо использование
структурных
формул
разного вида (развёрнутой,
сокращённой, скелетной),
которые
однозначно
отражают порядок связи и
взаимное
расположение
заместителей
и
функциональных групп в
молекуле
органического
53
механизмы
их проведения.
реакций
в
органической
химии.
39
Количественные
отношения
в
химии:
количество
вещества,
молярная масса,
молярный
объём, массовая
доля вещества в
растворе и в
смеси.
Проводить расчёты
по уравнению (или
схеме) химической
реакции на основе
стехиометрических
соотношений
реагирующих
веществ
40
Общая
и
молекулярная
формулы
веществ
данного класса,
структурные
формулы
органических
веществ,
химические
свойства
органических
веществ.
Устанавливать
молекулярную
формулу
органического
вещества на основе
качественного
и
количественного
анализа продуктов
сгорания
или
массовой
доли
химических
элементов,
входящих в состав
вещества.
Определять
структурную
формулу
вещества.
Оценивание
правильности
записи
каждого из пяти уравнений
реакций производится в
рамках единых требований
к
сформированности
умения
«составлять
уравнение реакции».
При
оценивании
выполнения
задания
принимается во внимание
тот
факт,
что
экзаменуемый
может
использовать
свой
алгоритм
решения
(отличный
от
предложенного
в
критериях оценивания).
Эксперт обязан выявить
наличие элементов ответа,
определить
их
взаимосвязанность
и
логическую
обоснованность, оценить в
соответствии
с
предусмотренной шкалой
оценивания.
При
оценивании
выполнения
задания
необходимо
выявить
наличие в ответе:
1. Правильных
вычислений,
необходимых
для
установления
молекулярной формулы
вещества;
2. Записи
молекулярной
формулы вещества;
3. Записи
структурной
формулы
вещества,
которая отражает порядок
связи
и
взаимное
расположение
54
органического
заместителей
и
вещества
на функциональных групп в
основании
молекуле органического
характерных
вещества в соответствии с
свойств
этого условием задания;
вещества.
4. Записи
уравнения
реакции, на которую
даётся указание в условии
задания,
с
использованием
структурной
формулы
органического вещества.
В случае если структурная
формула
органического
вещества не записана как
отдельный элемент ответа,
а
присутствует
в
уравнении
реакции
(в
последнем
элементе
ответа)
и
записана
правильно, то балл за
«структурную формулу»
засчитывается.
Результаты оценивания переносятся в протокол проверки следующим
образом:
Номера столбцов в протоколе проверки экспертом заданий с развернутым
ответом
1
2
3
4
5
36
37
38
39
40
6
7
8
9
10
11
12
Номера заданий в варианте
Внимание! При выставлении баллов за выполнение задания в «Протокол
проверки ответов на задания бланка № 2» следует иметь в виду, что если ответ
отсутствует (нет никаких записей, свидетельствующих о том, что
экзаменуемый приступал к выполнению задания), то в протокол проставляется
«Х», а не «0».
55
Модуль 4. Тренинги
Критерии оценивания заданий с развёрнутым ответом
36
Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:
K2MnO4 + …  MnBr2 + Br2 + … + H2O
Определите окислитель и восстановитель.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
1) Составлен электронный баланс:
1 Mn+6 + 4ē → Mn+2
2 2Br–1 – 2ē → Br0
2
2) Указано, что бромоводород (за счёт брома в степени окисления
–1) является восстановителем, а манганат калия (за счёт марганца
в степени окисления +6) – окислителем.
3) Определены недостающие вещества, и расставлены коэффициенты в
уравнении реакции:
K2MnO4 + 8HBr = MnBr2 + 2Br2 + 4H2O + 2KBr
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
Правильно записаны только два из названных выше элементов ответа
Правильно записан один из названных выше элементов ответа
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл
37
3
2
1
0
3
Железную окалину растворили в концентрированной азотной кислоте.
К полученному раствору добавили раствор гидроксида натрия. Выделившийся
осадок отделили и прокалили. Образовавшийся твёрдый остаток сплавили с
железом.
Напишите уравнения четырёх описанных реакций.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
написаны четыре уравнения описанных реакций:
1) Fe3O4 + 10HNO3 = 3Fe(NO3)3 + NO2 + 5H2О
2) Fe(NO3)3 + 3NaOH = 3NaNO3 + Fe(OH)3↓
3) 2Fe(OH)3 = Fe2O3 + 3H2O (при нагревании)
4) Fe2O3 + Fe = 3FeO (при нагревании)
Правильно записаны четыре уравнения реакций
4
56
Правильно записаны три уравнения реакций
Правильно записаны два уравнения реакций
Правильно записано одно уравнение реакции
Все уравнения реакций записаны неверно
Максимальный балл
38
3
2
1
0
4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:
CCl3
Pt, t o
CH3Cl, AlCl3
ãåêñàí
X2
X1
èçá. KOH, t o
H2O
X1
X3
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы
органических веществ.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его
смысла)
Ответ включает в себя пять уравнений реакций, соответствующих
1.
схеме превращений:
Pt, t
1) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2)
+ CH3Cl
+ 3Cl2
3)
4)
+ HCl
CCl3
ñâåò
+ 3HCl
CCl3
to
+ 4KOH(âî äí .)
COOK
5)
+ KOH
+ 4H2
CH3
AlCl3
CH3
o
to
COOK
+ 3KCl + 2H2O
+ K2CO3
57
Правильно записаны пять уравнений реакций
Правильно записаны четыре уравнения реакций
Правильно записаны три уравнения реакций
Правильно записаны два уравнения реакций
Правильно записано одно уравнение реакции
Все уравнения реакций записаны неверно
5
4
3
2
1
0
Максимальный балл
5
Примечание. Допустимо использование структурных формул разного вида
(развёрнутой, сокращённой, скелетной), однозначно отражающих порядок
связи атомов и взаимное расположение заместителей и функциональных групп
в молекуле органического вещества.
39
Хлорид фосфора(V) массой 4,17 г полностью прореагировал с водой. Какой
объём раствора гидроксида калия с массовой долей 10% (плотностью 1,07 г/мл)
необходим для полной нейтрализации полученного раствора?
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
1) Записаны уравнения реакций гидролиза хлорида фосфора и
нейтрализации двух кислот:
PCl5 + 4H2O = H3PO4 + 5HCl
H3PO4 + 3KOH = K3PO4 + 3H2O
HCl + KOH = KCl + H2O
2) Рассчитаны количество вещества хлорида фосфора(V) и кислот,
образовавшихся при гидролизе:
n(PCl5) = 4,17 / 208,5 = 0,02 моль
n(H3PO4) = n(PCl5) = 0,02 моль
n(HCl) = 5n(PCl5) = 0,1 моль
3) Рассчитаны необходимые количество вещества и масса щёлочи:
n(KOH) = n(HCl) + 3n(H3PO4) = 0,1 + 0,06 = 0,16 моль
m(KOH) = 0,16 ∙ 56 = 8,96 г
4) Рассчитаны масса и объём раствора щёлочи:
m(p-pa)(KOH) = m(KOH) / w(KOH) = 8,96 / 0,10 = 89,6 г
V(p-pa)(KOH) = m(p-pa)(KOH) / ρ = 89,6 / 1,07 = 83,7 мл
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
В ответе допущена ошибка в одном из названных выше элементов
3
В ответе допущены ошибки в двух из названных выше элементов
2
В ответе допущены ошибки в трёх из названных выше элементов
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
58
Примечание. В случае, когда в ответе содержится ошибка в вычислениях
в одном из элементов (втором, третьем или четвёртом), которая привела к
неверному ответу, оценка за выполнение задания снижается только на 1 балл.
40
При сгорании 18,8 г органического вещества получили 26,88 л (н.у.)
углекислого газа и 10,8 мл воды. Известно, что это вещество реагирует как
с гидроксидом натрия, так и с бромной водой.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной
формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции данного вещества с бромной водой.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyOz
1) Найдены количество вещества углекислого газа и воды:
n(CO2) = 26,88 / 22,4 = 1,2 моль
n(H2O) = 10,8 / 18 = 0,6 моль
2) Определена молекулярная формула вещества:
n(C) = n(CO2) = 1,2 моль
m(C) = 1,2 · 12 = 14,4 г
n(H) = 2n(H2O) = 1,2 моль
m(H) = 1,2 г
m(O) = 18,8 – 14,4 – 1,2 = 3,2 г
n(O) = 3,2 / 16 = 0,2 моль
x : y : z = 1,2 : 1,2 : 0,2 = 6 : 6 : 1
Молекулярная формула – С6Н6O
3) Составлена структурная формула вещества:
OH
4) Составлено уравнение реакции данного вещества с бромной водой:
Br
OH + 3Br2
OH + 3HBr
Br
Br
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
В ответе допущена ошибка в одном элементе ответа
4
3
59
В ответе допущена ошибка в двух элементах ответа
В ответе допущена ошибка в трёх элементах ответа
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл
2
1
0
4
Работа 1
60
61
Работа 2
62
63
Работа 3
64
Работа 4
65
66
67
Критерии оценивания выполнения заданий с развёрнутым ответом
36
Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:
KIO3 + KI + …  I2 + K2SO4 + …
Определите окислитель и восстановитель.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
1) Составлен электронный баланс:
2I+5 + 10ē → I02
1
2I–1 – 2ē → I02
5
2) Указано, что иодид калия (за счёт иода в степени окисления –1)
является восстановителем, а иодат калия (за счёт иода в степени
окисления +5) – окислителем.
3) Определены недостающие вещества, и расставлены коэффициенты в
уравнении реакции:
KIO3 + 5KI + 3H2SO4 = 3I2+ 3K2SO4 + 3H2O
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
Правильно записаны только два из названных выше элементов ответа
Правильно записан один из названных выше элементов ответа
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл
37
3
2
1
0
3
Цинк полностью растворили в концентрированном растворе гидроксида калия.
Образовавшийся прозрачный раствор выпарили, а затем прокалили. Твёрдый
остаток растворили в необходимом количестве соляной кислоты.
К образовавшемуся прозрачному раствору добавили сульфид аммония и
наблюдали образование белого осадка. Напишите уравнения четырёх
описанных реакций.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Ответ включает в себя четыре уравнения возможных реакций,
соответствующих описанным превращениям:
1) Zn + 2KOH + 2H2O = K2[Zn(OH)4] + H2↑
t°
2) K2[Zn(OH)4] 
 K2ZnO2 + 2H2O
3) K2ZnO2 + 4HCl = ZnCl2 + 2KCl + 2H2O
4) ZnCl2 + (NH4)2S = ZnS + 2NH4Cl
Правильно записаны четыре уравнения реакций
4
68
Правильно записаны три уравнения реакций
Правильно записаны два уравнения реакций
Правильно записано одно уравнение реакции
Все элементы ответа записаны неверно
3
2
1
0
4
Максимальный балл
38
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:
NaOH, H2O
NaOH
NaOH, t
бромэтан 
 Х1 
 СН3СООН 

 Х2 
1500 C
 Х4

 Х3 
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы
органических веществ.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Ответ включает в себя пять уравнений реакций, соответствующих
схеме превращений:
1) CH3_CH2_Br + NaOH
CH3_CH2_OH + NaBr
2) 5CH3CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4
to
5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
CH3COONa + H2O
3) CH3COOH + NaOH
4) CH3COONa + NaOH
5) 2CH4
to
to
CH4 + Na2CO3
CH CH + 3H2 (âî çì î æí î î áðàçî âàí èå C è H2)
Правильно записаны пять уравнений реакций
Правильно записаны четыре уравнения реакций
Правильно записаны три уравнения реакций
Правильно записаны два уравнения реакций
Правильно записано одно уравнение реакции
Все уравнения реакций записаны неверно
5
4
3
2
1
0
5
Максимальный балл
Примечание. Допустимо использование структурных формул разного вида
(развёрнутой, сокращённой, скелетной), однозначно отражающих порядок
связи атомов и взаимное расположение заместителей и функциональных групп
в молекуле органического вещества.
69
39
При сливании 160 г 10%-ного раствора нитрата бария и 50 г 11%-ного раствора
хромата калия выпал осадок. Рассчитайте массовую долю нитрата бария в
образовавшемся растворе.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его
смысла)
Элементы ответа:
1) Записано уравнение реакции:
Ba(NO3)2 + K2CrO4 = BaCrO4↓ + 2KNO3
Баллы
2) Рассчитаны количество вещества реагентов, и определено
вещество, взятое в избытке:
n(Ba(NO3)2) = 160 ∙ 0,1 / 261 = 0,061 моль
n(K2CrO4) = 50 ∙ 0,11 / 194 = 0,028 моль
Ba(NO3)2 − в избытке
3) Рассчитаны масса выпавшего осадка и масса образовавшегося при
этом раствора:
n(BaCrO4) = n(K2CrO4) = 0,028 моль
m(BaCrO4) = 0,028 моль ∙ 253 г/моль = 7,08 г
m(раствора) = 160 + 50 − 7,08 = 202,92 г
4) Рассчитаны масса нитрата бария и его массовая доля в растворе:
n(Ba(NO3)2)изб = 0,061 − 0,028 = 0,033 моль
m(Ba(NO3)2) = 0,033 ∙ 261 = 8,61 г
w(Ba(NO3)2) = m(Ba(NO3)2) / m(p-pa) = 8,61 / 202,92 = 0,042
или 4,2%
Ответ правильный и полный, включает все названные выше
4
элементы
В ответе допущена ошибка в одном из названных выше элементов
3
В ответе допущена ошибка в двух из названных выше элементов
2
В ответе допущена ошибка в трёх из названных выше элементов
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Примечание. В случае, когда в ответе содержится ошибка в вычислениях
в одном из трёх элементов (втором, третьем или четвёртом), которая привела к
неверному ответу, оценка за выполнение задания снижается только
на 1 балл.
70
40
Некоторое органическое соединение содержит 40,0% углерода и 53,3%
кислорода по массе. Известно, что это соединение реагирует с оксидом
меди(II).
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной
формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II).
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyOz
1) Найдено соотношение атомов углерода, водорода и кислорода в
соединении:
w(H) = 100 – 40,0 – 53,3 = 6,7%
x : y : z = 40 ⁄ 12 : 6,7 ⁄ 1 : 53,3 ⁄ 16 = 3,33 : 6,7 : 3,33 = 1 : 2 : 1
2) Определена молекулярная формула вещества.
Простейшая формула вещества – СН2О. Учитывая то, что вещество
реагирует с оксидом меди(II),
молекулярная формула вещества – С2Н4О2
3) Составлена структурная формула вещества:
O
CH3C
OH
4) Составлено уравнение реакции с оксидом меди(II):
2CH3COOH + CuO  (CH3COO) 2Cu + H2O
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
4
В ответе допущена ошибка в одном элементе ответа
3
В ответе допущена ошибка в двух элементах ответа
2
В ответе допущена ошибка в трёх элементах ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
71
Работа 1
72
Работа 2
73
74
Критерии оценивания заданий с развёрнутым ответом
36
Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:
Cr2(SO4)3 + Cl2 + …  K2CrO4 + KCl + … + H2O
Определите окислитель и восстановитель.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
1) Составлен электронный баланс:
2 Cr+3 – 3ē → Cr+6
3 Cl0 + 2ē → 2 Cl –
2
2) Указано, что сульфат хрома(III) (за счёт хрома в степени окисления
+3) является восстановителем, а хлор в степени
окисления 0 – окислителем.
3) Определены недостающие в схеме вещества, и расставлены
коэффициенты в уравнении реакции:
Cr2(SO4)3 + 3Cl 2 + 16KOH = 2K2CrO4 + 6KCl + 3K2SO4 + 8H2O
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
3
Правильно записаны только два из названных выше элементов ответа
2
Правильно записан один из названных выше элементов ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
3
75
37
Карбид алюминия полностью растворили в бромоводородной кислоте.
К полученному раствору добавили раствор сульфита калия, при этом
наблюдали образование белого осадка и выделение бесцветного газа. Газ
поглотили раствором дихромата калия в присутствии серной кислоты.
Образовавшуюся соль хрома выделили и добавили к раствору нитрата бария,
наблюдали выделение осадка. Напишите уравнения четырёх описанных
реакций.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Ответ включает в себя четыре уравнения возможных реакций,
соответствующих описанным превращениям:
1) Al4C3 + 12HBr = 4AlBr3 + 3CH4↑
2) 2AlBr3 + 3K2SO3 + 3H2O = 2Al(OH)3 + 3SO2↑ + 6KBr
3) 3SO2 + K2Cr2O7 + H2SO4 = Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
4) Cr2(SO4)3 + 3Ba(NO3)2 = 3BaSO4 + 2Cr(NO3)3
Правильно записаны четыре уравнения реакций
4
Правильно записаны три уравнения реакций
3
Правильно записаны два уравнения реакций
2
Правильно записано одно уравнение реакции
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
38
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:
àöåòàò í àòðèÿ
ì åòàí àëü
ì åòàí
1 ì î ëü Cl2, ñâåò
KMnO4, H2SO4
X1
NaOH(âî äí .), t o
X2
X3
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы
органических веществ.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
76
Ответ включает в себя пять уравнений реакций, соответствующих
схеме превращений:
1) CH3COONa + NaOH
2) CH4 + Cl2
ñâåò
to
CH3Cl + HCl
3) CH3Cl + NaOH(âî äí .)
to
o
4) CH3OH + CuO
CH4 + Na2CO3
t
CH3OH + NaCl
CH2O + Cu + H2O
5) 5CH2O + 4KMnO4 + 6H2SO4
5CO2 + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
Правильно записаны пять уравнений реакций
Правильно записаны четыре уравнения реакций
Правильно записаны три уравнения реакций
Правильно записаны два уравнения реакций
Правильно записано одно уравнение реакции
Все уравнения реакций записаны неверно
5
4
3
2
1
0
Максимальный балл
5
Примечание. Допустимо использование структурных формул разного вида
(развёрнутой, сокращённой, скелетной), однозначно отражающих порядок
связи атомов и взаимное расположение заместителей и функциональных групп
в молекуле органического вещества.
39
Газ, выделившийся при взаимодействии 7,4 г нитрида кальция с 9 г воды,
полностью поглощён 200 мл 3,5%-ного раствора соляной кислоты
( ρ = 1,05 г/мл).
Определите
массовую
долю
хлорида
аммония
в образовавшемся растворе.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
77
Элементы ответа.
2.
1) Составлены уравнения реакций:
Ca3N2 + 6H2O = 3Ca(OH)2 + 2NH3
NH3 + HCl = NH4Cl
2) Определено количество вещества NH3, и указано, что вода дана
в избытке:
n(Ca3N2) = 7,4 /148 = 0,05 моль
n(H2O) = 9 / 18 = 0,5 моль, следовательно, H2O – в избытке.
n(NH3) = 2n(Ca3N2) = 0,1 моль
3) Определено количество вещества NH4Cl, и указано, что HCl –
в избытке:
n(HCl) = 200  1,05  0,035 / 36,5 = 0,2 моль
HCl – в избытке
n(NH3) = n(NH4Cl) = 0,1 моль
4) Определена массовая доля NH4Cl:
m(NH4Cl) = 0,1 · 53,5 = 5,35 г
ω(NH4Cl) = 5,35 / 200 ·1,05  17  0,1 = 0,025 или 2,5%
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
В ответе допущена ошибка в одном из названных выше элементов
3
В ответе допущены ошибки в двух из названных выше элементов
2
В ответе допущены ошибки в трёх из названных выше элементов
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Примечание. В случае, когда в ответе содержится ошибка в вычислениях
в одном из элементов (во втором, третьем или четвёртом), которая привела
к неверному ответу, оценка за выполнение задания снижается только на 1 балл.
40
При сгорании 4,48 л (н.у.) газообразного органического вещества получили 35,2
г углекислого газа и 10,8 мл воды. Плотность этого вещества составляет 2,41 г/л
(н.у.). Известно также, что это вещество не реагирует с аммиачным раствором
оксида серебра, а при реакции его с избытком бромной воды происходит
присоединение атомов брома только ко вторичным атомам углерода.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной
формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
78
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyOz
1) Найдены количество вещества углекислого газа, воды и
органического вещества:
n(CO2) = 35,2 / 44 = 0,8 моль
n(H2O) = 10,8 / 18 = 0,6 моль
M(CxHyOz) = 2,41 · 22, 4 = 54 г/моль
n(CxHyOz) = 4,48 / 22,4 = 0,2 моль
2) Определена молекулярная формула вещества:
n(C) = n(CO2) = 0,8 моль
n(H) = 2n(H2O) = 1,2 моль
x = n(C) / n(CxHyOz) = 0,8 / 0,2 = 4
y = n(H) / n(CxHyOz) = 1,2 / 0,2 = 6
4 · 12 + 6 + z · 16 = 30
z=0
Молекулярная формула – C4H6
3) Составлена структурная формула вещества:
CH3C CCH3
4) Составлено уравнение реакции этого вещества с избытком бромной
воды:
Br Br
CH3C CCH3 + 2Br2
CH3C CCH3
Br Br
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
В ответе допущена ошибка в одном элементе ответа
В ответе допущена ошибка в двух элементах ответа
В ответе допущена ошибка в трёх элементах ответа
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл
4
3
2
1
0
4
Работа 1
79
80
81
Работа 2
82
Работа 3
83
84
Работа 4
85
86
87
Работа 5
88
89
90
Работа 6
91
92
Работа 7
93
94
95
Критерии оценивания выполнения заданий с развёрнутым ответом
36
Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:
Na2SO3 + … + H2SO4  … + MnSO4 + K2SO4 + H2O
Определите окислитель и восстановитель.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
1) Составлен электронный баланс:
2 Mn+7 + 5ē → Mn+2
5 S+4 – 2ē → S+6
2) Указано, что Na2SO3 (за счёт серы в степени окисления +4) является
восстановителем, а KMnO4 (за счёт марганца в степени окисления +7)
– окислителем.
3) Определены недостающие вещества, и расставлены коэффициенты
в уравнении реакции:
5Na2SO3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5Na2SO4 + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
3
Правильно записаны только два из названных выше элементов ответа
2
Правильно записан один из названных выше элементов ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
3
96
37
Натрий сожгли на воздухе. Образовавшееся вещество при нагревании
обработали хлороводородом. Полученное простое вещество жёлто-зелёного
цвета при нагревании вступило в реакцию с оксидом хрома(III)
в присутствии гидроксида калия. При обработке раствора одной
из образовавшихся солей хлоридом бария выпал жёлтый осадок. Напишите
уравнения четырёх описанных реакций.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Ответ включает в себя четыре уравнения возможных реакций,
соответствующих описанным превращениям:
1) 2Na + O2 = Na2O2
2) Na2O2 + 4HCl = 2NaCl + Cl2 + 2H2O
t°
3) Cr2O3 + 3Cl2 + 10KOH 
 2K2CrO4 + 6KCl + 5H2O
4) K2CrO4 + BaCl2 = BaCrO4↓ + 2KCl
Правильно записаны четыре уравнения реакций
4
Правильно записаны три уравнения реакций
3
Правильно записаны два уравнения реакций
2
Правильно записано одно уравнение реакции
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
38
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:

HBr, t
H2 O, H
KMnO4 , H2O, t 
 X1  пропен 
 X2 

пропанол-1 
 àöåòî í  X2
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы
органических веществ.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Ответ включает в себя пять уравнений реакций, соответствующих
схеме превращений:
1) CH3–CH2–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–CH2–Br + H2O
t
2) CH3–CH2–CH2–Br + KOH(спирт.) 
 CH3–CH=CH2 + H2O + KBr
H
3) CH3–CH=CH2 + H2O 
 CH3–CH(OH)–CH3
t
4) 3CH3–CH(OH)–CH3 + 2KMnO4 
 3CH3–CO–CH3 + 2MnO2 +
+ 2KOH + 2H2O
кат.
5) CH3–CO–CH3 + H2 
 CH3–CH(OH)–CH3
97
Правильно записаны пять уравнений реакций
Правильно записаны четыре уравнения реакций
Правильно записаны три уравнения реакций
Правильно записаны два уравнения реакций
Правильно записано одно уравнение реакции
Все уравнения реакций записаны неверно
5
4
3
2
1
0
Максимальный балл
5
Примечание. Допустимо использование структурных формул разного вида
(развёрнутой, сокращённой, скелетной), однозначно отражающих порядок
связи атомов и взаимное расположение заместителей и функциональных групп
в молекуле органического вещества.
39
При растворении пероксида лития Li2O2 в тёплой воде выделяется кислород.
Определите массовую долю гидроксида лития в растворе, полученном
растворением 2,3 г пероксида лития в 62 г воды. Какой максимальный объём
углекислого газа (н.у.) может быть поглощён получившейся щёлочью?
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа.
1) Составлено уравнение реакции пероксида лития с водой,
и рассчитано количество вещества пероксида лития:
2Li2O2 + 2H2O = 4LiOH + O2↑
n(Li2O2) = m / M = 2,3 / 46 = 0,05 моль
2) Рассчитаны количество вещества и масса гидроксида лития
и кислорода:
n(LiOH) = 2n(Li2O2) = 0,1 моль
n(O2) = 0,5n(Li2O2) = 0,025 моль
m(LiOH) = 0,1 ∙ 24 = 2,4 г
m(O2) = 0,025 ∙ 32 = 0,8 г
3) Определена масса раствора, и рассчитана массовая доля гидроксида
лития в нём:
m(р-ра) = 2,3 + 62 – 0,8 = 63,5 г
(LiOH) = 2,4 / 63,5 = 0,038 или 3,8%
4) Записано уравнение реакции избытка углекислого газа
со щёлочью, и найден объём углекислого газа:
LiOH + СO2 = LiHCO3
n(CO2) = n(LiOH) = 0,1 моль
V(CO2) = 0,1 · 22,4 = 2,24 л
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
4
В ответе допущена ошибка в одном из названных выше элементов
3
В ответе допущена ошибка в двух из названных выше элементов
2
98
В ответе допущена ошибка в трёх из названных выше элементов
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Примечание. В случае, когда в ответе содержится ошибка в вычислениях
в одном из трёх элементов (первом, втором, третьем или четвёртом), которая
привела к неверному ответу, оценка за выполнение задания снижается только
на 1 балл.
40
Некоторое органическое соединение содержит 69,6% кислорода по массе.
Молярная масса этого соединения в 1,586 раза больше молярной массы
воздуха. Известно также, что это вещество способно вступать в реакцию
этерификации с пропанолом-2.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной
формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции этого вещества с пропанолом-2.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
1) Определено число атомов углерода, водорода и кислорода
в соединении CxHyOz:
M(CxHyOz) = 1,58621 · 29 = 46 г/моль
w(O) = 16 · z / 46 = 0,697
z=2
M(CxHy) = 46 – 16 · 2 = 46 – 32 = 14 г/моль
x=1
y=2
2) Определена молекулярная формула вещества: СН2О2.
3) Составлена структурная формула вещества:
O
H-C
OH
4) Составлено уравнение реакции с пропанолом-2:
O
H-C
+ CH3CHCH3
OH
OH
H+
O
H-C
OCHCH3
CH3
+ H2O
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы
В ответе допущена ошибка в одном элементе ответа
4
3
99
В ответе допущена ошибка в двух элементах ответа
В ответе допущена ошибка в трёх элементах ответа
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл
2
1
0
4
Работа 1
100
101
Работа 2
102
103
104
Работа 3
105
Работа 4
106
107
Работа 5
108
109
Работа 6
110
111
Работа 7
112
113
114
Итоговый контроль
Ниже приведен образец измерительных материалов для итогового
контроля подготовки экспертов ПК в используемой ФГБНУ "ФИПИ" интернетсистеме дистанционной подготовки кадров «Эксперт ЕГЭ».
Образец измерительных материалов для итогового контроля подготовки
экспертов ПК по химии.
115